SUMRIO 1.0 - OBJETIVO...............................................................................01 2.0 - INTRODUO TERICA.......................................................01 2.1 leos Essenciais, Hortel e Carvona....................................01 2.

.2 Extrao por arraste a vapor..................................................04 2.3 Extrao por solvente.............................................................06 3.0 MATERIAIS E MTODOS......................................................10 3.1 Materiais utilizados.................................................................10 3.2 Reagentes utilizados..............................................................10 3.3 Procedimento experimental....................................................11 4.0 VALORES OBTIDOS E CLCULOS EXPERIMENTAIS......13 4.1 Valores obtidos.......................................................................13 4.2 Discusses..............................................................................14 4.3 Clculos Experimentais..........................................................15 5.0 - CONCLUSO..........................................................................15 6.0 REFERNCIAS BIBLIOGRAFICAS.......................................16

1 - OBJETIVO
Objetivo da Experincia: Extrao de um leo essencial de hortel, pelo mtodo de destilao por arraste a vapor, seguida do processo de extrao por solventes. Objetivo de Ensino: Realizar uma destilao por arraste de vapor. Aquecer um sistema com bico de gs. Separar lquidos imiscveis usando um funil de separao. Determinar o rendimento percentual de um processo de extrao feito atravs de destilao por arraste de vapor. Extrair um composto orgnico de um extrato aquoso por extrao por um solvente imiscvel. Realizar uma destilao rotativa. Identificar um composto orgnico por cromatografia em camada delgada. Calcular os calores de Rf (Fator de Retardamento) para uma cromatografia em camada delgada. Constatar, atravs da cromatografia em camada delgada, a presena de impurezas em uma amostra.

2 - INTRODUO TERICA
2.1 LEOS ESSENCIAIS, HORTEL E CARVONA - leos Essenciais Os leos essenciais, tambm conhecidos como leos volteis, leos estreos ou simplesmente essncias, so definidas como produtos de partes das plantas, So misturas complexas de substancias volteis, lipoflicas, geralmente odorferas e liquidas; as denominaes dadas a estes leos so devidas s suas caractersticas fsico-qumicas, so considerados leos por serem geralmente lquidos de aparncia oleosa temperatura ambiente, por apresentarem volatilidade; recebem ainda o nome leos volteis e so chamados de essncias, devido o aroma agradvel e intenso da maioria de seus representantes. A denominao leo estreos referente ao fato dos mesmos serem solveis em solventes orgnicos polares. Principais Caractersticas: - Sabor: geralmente acre (cido) e picante; - Cor: quando recentemente extrados, os leos so geralmente incolores ou ligeiramente amarelados, poucos apresentam cor. - Estabilidade: normalmente os leos essenciais so instveis e principalmente na presena de ar, luz, calor umidade e metais. Uma gama bastante ampla de constituintes qumicos pode ser identificada nos leos essenciais, havendo referncia da presena de hidrocarbonetos terpnicos, lcoois simples e terpnicos, aldedos, cetonas, fenis, steres, xidos, perxidos, furanos, cidos orgnicos, lactonas etc. - Hortel A Hortel uma planta herbcea perene, da famlia Lamiaceae (Labiadas), atingindo 30100 cm. Existem inmeras variedades cultivadas.

 uma planta originria da sia, mas h muito cultivada em todo o mundo, devido s essncias aromticas presentes em toda a planta, principalmente nas folhas. utilizada como tempero em culinria, como aromatizante em certos produtos alimentares, ou para a extrao do seu leo essencial. tambm utilizada como planta medicinal, estando inscrita nas farmacopias de muitos pases da Europa. Dentre as inmeras virtudes citadas, podem destacarse: estimulante estomacal, carminativo. Usado nas atonias digestivas, flatulncias, dispepsias nervosas, empregado nas palpitaes e tremores nervosos, vmitos, clicas uterinas e expectorante. O ch feito de hortel um timo calmante. Tal como tpico dos leos essenciais do gnero Mentha, M. spicata produz uma srie de monoterpenos derivados do limoneno por oxidao. Nesta espcie predomina geralmente a carvona (em geral >60%). Basicamente o leo contm uma mdia de 45-60% de (-) carvona, (-)limoneno e cineol (eucaliptol).E usado como aromatizante e carminativo.

- Carvona Carvona um membro de uma famlia de produtos qumicos chamados terpenos carvona encontrada naturalmente em muitos leos essenciais , mas mais abundante nos leos de sementes de cominho Carvona formas duas formas de imagem espelho ou enantimeros: R carvona -(+) - cheira a hortel . Sua imagem no espelho, S carvona - (-), cheira a alcaravia. O fato de que os dois enantimeros so percebidos como cheiro diferente a prova de que os receptores olfativos deve conter quiral grupos, permitindo-lhes responder mais fortemente para um enantimero do para o outro. Nem todos os enantimeros tm odores distintos.

Figura 1: Enntiomros da Carvona S - (+) carvona o principal constituinte (50-70%) do leo de sementes de alcaravia (Carum carvi), que produzido em uma escala de aproximadamente 10 toneladas por ano. tambm ocorre na proporo de aproximadamente 40-60% em leo de semente (de Anethum graveolens), e tambm mandarina leo da casca. -(-)R carvona est presente em nveis superiores a 60% (leo de hortel Mentha spicata), que produzido em uma escala de cerca de 1500 toneladas por ano. Ambos carvones so utilizados na indstria alimentcia e de sabor.

2.2 EXTRAO POR ARRASTE DE VAPOR

- Conceitos Fundamentais Um grande nmero de arvores e outras plantas exalam aromas agradveis que resultam de misturas complexas de compostos orgnicos volteis. Essas misturas de produtos naturais volteis constituem o que se denomina de leos essenciais. Esse leo produzido pela planta fica geralmente armazenado em pequenas vesculas das folhas, ptalas e cascas, e, devido a sua volatibilidade, escapa pelos poros das vesculas perfumando o ambiente. Dentre os leos mais importantes, podemos destacar os de: eucalipto, canela, hortel, jasmim, lavanda, limo, rosa etc. A extrao e comercializao desses leos essenciais so de grande importncia para as indstrias de perfumes, alimentos, frmacos e materiais de limpeza. Os mtodos mais comuns de extrao de leos essenciais de plantas so a prensagem, a destilao por arraste a vapor e a extrao por solventes. Nesta experincia, ser feita a extrao do leo essencial de um material vegetal utilizando o mtodo de destilao por arraste de vapor. - Destilao por Arraste a Vapor A destilao por arraste de vapor um mtodo para o isolamento e purificao de substncias. Ela se aplica a lquidos que so imiscveis em gua ou com miscibilidade muito pequena. Os leos essenciais, na sua grande maioria, so imiscveis em gua e o processo consiste, essencialmente, em volatilizar o leo essencial com uma corrente de vapor de gua. No caso especfico da extrao do leo essencial de folhas, a temperatura elevada do vapor auxilia na ruptura das vesculas existentes na folha, liberando uma maior quantidade de leo. O vapor de gua, ao passar pelas folhas, arrasta o leo essencial e a mistura gasosa obedece a lei de Dalton das Presses Parciais, ou seja:

P = PH2O + P
Formula 1: Presses Parciais A temperatura de ebulio da mistura (gua e leo) ser aquela em que a presso de vapor total (P) for igual presso atmosfrica. Como os leos essenciais possuem uma presso de vapor da mistura gasosa (PH 2O + Pleo) se igualar presso atmosfrica a uma temperatura inferior a 100C. Isso representa uma vantagem, tendo em vista que os leos essenciais so muito sensveis ao calor, decompondo a temperaturas superiores a 100C. Como se deseja obter o rendimento percentual do processo de extrao atravs de destilao por arraste de vapor, observe que neste caso, no possvel calcular o teor de leo na planta, visto no ser possvel saber se o processo utilizado extraiu todo o leo existente, ou se houve perdas durante o processo.

- Instrues Especficas para a Realizao da Experincia

O mtodo da extrao por arraste de vapor consiste, basicamente, em passar uma corrente de vapor de gua atravs do material que contm as substncias que se deseja extrair. O sistema mais comumente utilizado encontra se ilustrado na figura abaixo.

Figura 2: Sistema utilizado na extrao por arraste a vapor. O frasco A contem gua , que ser a fonte de vapor ; o duto B conduz o vapor at o frasco C, que contm o material ( folhas ) do qual se quer extrair substncias; os vapores so condensados no condensador D e coletados no balo de fundo redondo E. O tubo F (canal de respiro), no frasco A, faz com que a presso no aparelho no difira da ambiente. Como os leos essenciais so, na sua maioria, uma mistura de hidrocarbonetos lquidos (compostos contendo carbono e hidrognio), que so miscveis em gua, eles podem ser facilmente separados do condensado atravs de um funil de separao. O material do qual ser extrado leo essencial, bem como a massa a ser utilizada, ser a da hortel. Existem duas maneiras possveis para se realizar a destilao por arraste a vapor. No procedimento TIPO A, o vapor gerado em um frasco e, em seguida, passado atravs do material vegetal. Esse procedimento empregado para se extrair substncias que podem se degradar caso sejam expostas a um vapor superaquecido. No procedimento TIPO B, o vapor gerado no mesmo frasco onde se encontra o material vegetal .Esse mtodo se aplica a aquelas substncias que, se porventura forem expostas a um vapor superaquecido, no correm o risco de se degradar. Nesse procedimento h a possibilidade de superaquecimento do frasco j que o aquecimento com um bico de gs feito diretamente no frasco contendo o

material vegetal. Alm disso, h a possibilidade de queima do material vegetal em contato com a parede do frasco. Usaremos pra a experincia o TIPO B. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica. Traduo de Carlos Alberto Coelho Costa etalii. 3 edio. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, 1971. ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; DE IONG, D.C.; JOHNSON, C.R.; LEBEL, N.A.; STEVENS, C.I. Qumica Orgnica. Traduo de Ricardo B. de Alencastro et alli. 2 edio. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA, R.C.F. Introduo Qumica Experimental. So Paulo, McGraw-Hill, 1990. 2.3 EXTRAO POR SOLVENTE - Conceitos Fundamentais Existem diversos maneiras de se extrair substncias a partir de vegetais. O mtodo da escolha depende das propriedades fsicas e qumicas das substncias existentes no vegetal. Nos casos em que se deseja extrair substncias volteis ( presso de vapor alta, ou seja, de 5 a 10mmHg a 100C), o mtodo mais indicado o do araste por vapor. Para se extrair substncias orgnicas ou lquidas (pouco volteis), a mtodo mais comumente usado o da extrao por solventes. Esse mtodo se baseia simplesmente na maior solubilidade de certos compostos orgnicos em determinados solventes. Assim, os compostos pouco polares (hidrocarbonetos) so mais solveis em solventes pouco polares (hexano, ter de petrleo); os compostos de polaridade intermediria (alcois, aldedos, cetonas) so solveis em solventes mais polares (acetona, benzeno, diclorometano); j os compostos muito polares (cidos, aminas, polilcoois etc.) so mais solveis em solventes muito polares (metanol, etanol, clorofrmio).

Tabela 1: Exemplos de alguns alcalides encontrados em plantas e suas respectivas atividades farmacolgicas. Esse mtodo de extrao de sustncias usado em uma rea da qumica denominada de qumica de produtos naturais. Quando um qumico deseja saber quais as substncias que uma determinada planta contm, ele submete partes da planta (caule, folhas, casca) a um tratamento com solventes de polaridade diversas e analisa, posteriormente, as substncias extradas. Por outro lado, quando se deseja extrair de uma determinada planta uma substncia que se conhece, o tratamento feito com um solvente no qual a substncia muito mais solvel. Esse processo tambm retira da planta outras substncias e o qumico tem que executar ento, processos para purificar a substncia desejada.

- Extrao por solventes 8

Na seo anterior, foi visto que quando partes de um vegetal so tratadas com um solvente possvel extrair substncias que so solveis no solvente utilizado. Esse processo um exemplo de uma extrao por solventes, que em geral, fornece uma soluo contendo um nmero muito grande de compostos. Nesta experincia, a substncia que se quer isolar a carvona. O extrato contm alm da cafena outras substncias dissolvidas e dispersadas. Como o objetivo obter a substncia carvona, torna-se necessrio submeter o extrato aquoso a outros processos de separao. Novamente, a extrao por solventes pode ser utilizada para se retirar a carvona do extrato aquoso. A extrao por solventes pode, ento, ser definida como um processo para a separao de um dado composto de um material, mistura ou soluo, por meio de um solvente. Na prtica, o maior emprego da extrao se faz nos casos em que se quer retirar um composto orgnico de uma soluo (mistura, ou suspenso) aquosa. Nesse caso, o processo consiste em agitar o sistema aquoso com um solvente orgnico imiscvel em gua e, em seguida, deixar as duas fases se separarem (fase aquosa e fase orgnica). Os vrios compostos presentes ento, se distribuem entre as duas fases de acordo com suas solubilidades relativas. Assim, os sais inorgnicos, que so inteiramente insolveis em certos solventes orgnicos mais comuns (tais como ter, benzeno, clorofrmio, diclorometano etc.), iro permanecer na fase aquosa. Por sua vez, os compostos orgnicos pouco polares e no formadores de pontes de hidrognio iro se transferir para a fase orgnica. Os compostos orgnicos capazes de formar pontes de hidrognio com a gua tais como lcool, aldedos, cetonas, cidos, steres e aminas, so parcialmente solveis em gua e a eficincia da extrao vai depender do coeficiente de participao (KD), definido como:

KD = __Corg.__ Cgua
Formula 2: Clculo do Coeficiente de Participao Onde Corg. ser a concentrao do composto orgnico na fase orgnica e Cgua a concentrao do mesmo composto na fase aquosa, aps as fases se separarem. Corg. e Cgua so proporcionais solubilidade do composto no solvente orgnico e na gua a uma dada temperatura. Portanto, para um composto parcialmente solvel em gua, recomenda-se que a extrao dele de uma fase aquosa seja feita por extraes sucessivas. Assim, extrair um composto de uma soluo aquosa com trs operaes de extrao, usando 30 mL do solvente imiscvel em cada uma delas, ser mais eficiente que uma nica extrao usando 90 mL. Em cada operao de extrao estabelece-se um novo equilbrio e, aps sucessivas operaes, ser possvel retirar quase que totalmente o composto orgnico da fase aquosa. - Instrues Especficas para a Realizao da Experincia

Nesta experincia, ser feita a extrao da carvona da hortel, onde sero efetuados dois procedimentos de extrao. No primeiro, ser feita uma extrao de componente da folha da hortel usando arraste a vapor e usando [gua como solvente. No segundo, far-se- a extrao da carvona da mistura (gua + leo) aquosa via uma extrao por um solvente imiscvel na gua. Alm da carvona, existem outras substncias presentes no leo da hortel como j vistas, mas a identificao da carvona ser feita atravs da cromatografia. Os processos cromatogrficos permitem a identificao de substncias e, para isso, os valores Rf devem ser comparados com os de amostras autnticas. Uma outra extenso da cromatografia o de permitir identificar a presena de impurezas e/ou o nmero de substncias presentes em uma amostra de um material. Assim, nesta experincia, a cromatografia servir tambm para indicar a presena de impurezas no produto obtido atravs da extrao por solvente. VOGEL, A.I. Qumica Orgnica. Traduo de Carlos A.C. Costa et alii. 3 edio. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, 1971. HART, H. & SCHUETZ, R.D. Qumica Orgnica. Traduo de Regina S.V. Nascimento et alii. Rio de Janeiro, Editora Campus, 1983. SOARES, B.G.; SOUZA N.A.; PIRES, D.X. Qumica Orgnica: teoria e tcncas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara S.A., 1988. GONALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R. Qumica Orgnica Experimental. So Paulo, McGraw-hill, 1988. SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA, R.C.F. Introduo Qumica Experimental. So Paulo, McGraw-Hill, 1990.

3 - MATERIAIS E MTODOS
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3.1 - MATERIAIS ULTILIZADOS Balana analtica ou digital Bomba de vcuo Becker de 125mL Proveta de 100mL Bico de Bunsen Tela de Amianto Funil de haste curta Papel de filtro Tubo Capilar Suporte Universal Termmetro Esptula metlica Balo de fundo redondo Funil de separao 250mL Termmetro Condensador de refluxo Cuba de vidro com tampa Placa de vidro com camada de slica Papel de filtro Evaporador rotativo Prolas de vidro 3.2 - REAGENTES ULTILIZADOS Diclorometano (CH2Cl2) Acetato de Etila (C4H8O2) Hexano (CH3(CH2)4CH3) gua Destilada (H2O) Soluo Padro de Carvona (C10H14O) Sulfato de Sdio Anidro (Na2SO4) Anisaldedo ( revelador de cromatografia )

3.3 - PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 11

ARRASTE POR VAPOR Coloque o material do qual ser extrado o leo essencial ( Cerca de metade com folhas de hortel) em um balo de fundo redondo com capacidade de 500ml. A seguir, adicione cerca de 250ml de gua ao balo e adapte a um sistema de destilao simples, conforme figura.

Figura 3: Exemplificao do arraste a vapor utilizado na experincia. Usando uma manta aquecedora, aquea suavemente o balo contendo o material vegetal e a gua. Durante o aquecimento, evite que o material em contato com a parede do balo seja queimado. Continue aquecendo at que a gua entre em ebulio. Controle o aquecimento de modo que a taxa de gotejamento no frasco coletor seja de aproximadamente 1 a 2 gotas por segundo. Destile por volta de 100 a 120ml da mistura (gua mais leo essencial) e, aps isso, interrompa o aquecimento. Deixe esfriar e vede o balo na boca.

EXTRAO POR SOLVENTE

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- Separao do leo Essencial Logo aps, prenda a um suporte universal um anel para o funil, e, coloque nele um funil de separao (vide figura). O dimetro do anel deve ser um pouco menor que o bulbo do funil.

Figura 4: Anis de ferro para funil de separao (A) e funil de separao (B) Observe se a torneira do funil est devidamente fechada e, a seguir, misture a fase aquosa do balo contendo o destilado do vapor com 50 ml de diclorometano (H2Cl2) e agite fortemente varias vezes. Transfira para o funil e espere alguns minutos para as duas fases se separarem e a seguir, abrindo a torneira do funil, recolha a fase inferior (gua) em um Becker. Repita o mesmo processo por mais duas vezes, adicionando um total de 150 mL de diclorometano e presenciando que toda a gua fora coletada e o leo solubilizado totalmente no novo diclorometano. Coletado todo o solvente num outro Becker, pese aproximadamente 10g de Sulfato de Sdio e com a ajuda do basto de vidro, agitando para que toda a umidade seja absorvida do solvente. Montar um sistema de filtrao simples, dobrar o papel de filtro e preg-lo em um funil de vidro, com a finalidade de reter o sulfato de sdio. O filtrado deve ser recolhido em um balo de fundo redondo de 250 mL previamente tarado. Depois de recolhido todo o solvente, acoplar o balo em um evaporador rotativo junto com uma bomba de vcuo, aquecido at cerca de 50 C e com a bomba de vcuo ligada, o solvente evaporado foi condensado (diclorometano onde o ponto de ebulio 40 C) e recolhido em outro balo que estava em banho de gelo (para reutilizao do mesmo), para evitar que fosse arrastado at a bomba de vcuo. Aps a destilao total do solvente, o balo foi resfriado, seco por fora e pesado para determinar qual a quantidade de leo foi obtida. CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA (CCD) Marcar a placa de vidro com a slica dois riscos com o auxlio da rgua, a distncia que o solvente ir percorrer. Na cuba cromatogrfica adicionar 100 mL de hexano/acetato de etila 30%, colocar um papel de filtro e tampar para que ocorra a

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saturao do mesmo. No balo contendo o leo essencial adicionar 3 ml de diclorometano, para conseguir pegar uma pequena quantia solvel da amostra. Na outra parte da placa, com os capilares aplicou-se as amostras, tomando cuidado para que as amostras ficassem na mesma linha, um ponto com leo de hortel obtido, e em outro ponto com padro carvona. Colocar a placa de vidro na cuba, fechar e esperar pelo arraste do solvente, quando o solvente atingiu a marca superior colocado na placa, retirar a placa com cuidado e levar a capela para secar, e colocar a placa em cima de uma chapa pra acelerar o processo de secagem. Aps seca bufar o revelador anisaldedo. A mancha que contm a carvona deve ficar alaranjada. mediu-se as distncias percorridas simultaneamente desde o ponto de partida, at o centro de maior concentrao da mancha do soluto e at a frente da fase mvel. A identificao do produto obtido deve se feita atravs do clculo do valor de Rf. Aps o trmino, lave todo o material utilizado e retorne-o para seu local de armazenamento.

4 - VALORES OBTIDOS E CLCULOS EXPERIMENTAIS

4.1 VALORES OBTIDOS - Peso para clculo da extrao do leo obtido.

Objeto
Balo Vazio Balo com o leo Extrado

Massa
5,026 g 5,858 g

- Medies da corrida das substncias na placa cromatogrfica.

Substncia
Soluo Padro de Carvona leo Extrado Distncia Percorrida do Solvente

Distncia Percorrida
63 mm 65 mm 99 mm

*Solvente utilizado mistura de: 70% hexano / 30% acetato de etila.

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Tabela 3: Foto da placa e seus devidos pontos das substncias , com mancha roxoalaranjado , indicando presena de terpeno Carvona ( R) e mancha alaranjada , indicando Carvona ( S) padro . Placa na Cuba Cromatogrfica sendo saturada (Direita). 4.2 - DISCUSSES As tcnicas utilizadas para obteno de leos essenciais so em geral definidas pelas suas caractersticas fisico-qumicas (volatilidade, solubilidade, estabilidade trmica e oxidativa, resistncia hidrlise, etc.). No caso deste experimento, a extrao via arraste de vapor, seguida por extrao com solvente apolar, uma tcnica que pode ser utilizada tanto em laboratrio quanto industrialmente, pois o solvente pode ser reutilizado nas extraes seguintes. 16

Quanto anlise cromatogrfica, ficou bem claro que o produto aps a revelao com anis aldedo , foi identificado como Carvona R , cuja colorao indicou roxo-alaranjado e o padro indicou somente Carvona S alaranjado, j as outras cores presentes, decorre das impurezas arrastadas com o leo e tambm muito presentes no mesmo como o limoneno (roxo) e o cineol (violeta). 4.3 CLCULOS ESPERIMENTAIS - Massa obtida de leo na destilao

Pleo = Pbalo com o leo Pbalo vazio

Frmula 1: Peso da obteno do leo Assim: P = 5,858 5,026 P = 0,832 g - Fator de retardao da placa cromatogrfica

Rf= Distncia percorrida pela substncia (centro da mancha) Distncia percorrida pelo solvente
Frmula 2: ndice de Reteno Assim: Rf (Pado) = _63 _ = 0,63 99 Rf (leo) = _65_ = 0,65 99

5 CONCLUSO
O experimento mostrou-se eficiente em todas as etapas , ( extrao por arraste por vapor , extrao por solvente , destilao rotativa e cromatografia ). Estes tipos de extraes so as mais simples de ser executadas, podendo ser largamente utilizadas em diversas aplicaes. Porm, devido ao baixo rendimento , as industrias investem em pesquisas de essncias artificiais para atender a demanda de mercado .

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6 - REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
VOGEL, A.I. Qumica Orgnica. Traduo de Carlos Alberto Coelho Costa ET alii. 3 edio. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico, 1971. Volume 1. Pgina 13-16. [Contm uma discusso sobre destilao por arraste de vapor.] Pgina 47-49. [apresenta os aspectos tericos da extrao por solventes.] ALLINGER, N.L.; CAVA, M.P.; DE IONG, D.C.; JOHNSON, C.R.; LEBEL, N.A.; STEVENS, C.I. Qumica Orgnica. Traduo de Ricardo B. de Alencastro et alli. 2 edio. Rio de Janeiro, Guanabara Dois, 1978. Pgina 672-710. [Apresenta alguns produtos naturais mais comumente encontrados.] HART, H. & SCHUETZ, R.D. Qumica Orgnica. Traduo de Regina S. V. Nascimento et alii. Rio de Janeiro, Editora Campus, 1983. Capitulo 13. [Apresenta os principais compostos orgnicos nitrogenados.] SOARES, B.G.; SOUZA N.A.; PIRES, D.X. Qumica Orgnica: teoria e tcnicas de preparao, purificao e identificao de compostos orgnicos. Rio de Janeiro, Guanabara S.A., 1988. Pgina 62-68. [Apresenta aspectos tericos e procedimentos experimentais da extrao por solventes.] GONALVES, D.; WAL, E.; ALMEIDA, R.R. Qumica Orgnica Experimental. So Paulo, McGraw-hill, 1988. Pgina 75-80. [Apresenta aspectos tericos e prticos da extrao por solventes]. SILVA, R.R.; BOCCHI, N.; ROCHA, R.C.F. Introduo Qumica Experimental. So Paulo, McGraw-Hill, 1990. Pgina 190-215. [Apresenta mtodos e observaes importantes para extrao de produtos naturais].

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