COMPOSTOS FENÓLICOS

GLICOSE Polissacarídeos

Acido chiquímico
Acetil-Coa

Fenilalanina Ácido
triptofano condensação
gálico
Ornitina
Alcalóides Ácidos graxos
Taninos lisina
indólicos e
quinolínicos hidrolisáveis
Alcalóides
tropânicos Via mevalonato
Ácido
Alcalóides cinâmico Antraquinonas
isoquinoléicos flavonóides isoprenóides
Fenilpropanóides taninos
condensados Terpenóides e
esteróides
Ligninas e cumarinas
Rotas biossintéticas do metabolismo secundário
 COMPOSTOS FENÓLICOS
COMPOSTOS FENÓLICOS PERTENCEM A UMA CLASSE DE
COMPOSTOS, QUE POSSUEM PELO MENOS UM ANEL
AROMÁTICO, SUBSTITUÍDO POR UMA OU MAIS HIDROXILAS.

H3C
O
OH

GUAIACOL
 COMPOSTOS FENÓLICOS

 ESTÃO AMPLAMENTE
DISTRIBUÍDOS NO REINO OH
VEGETAL E NOS OH
MICROORGANISMOS,
FAZENDO TAMBÉM PARTE DO
METABOLISMO ANIMAL. NO
ENTANTO, OS ANIMAIS EM
PRINCÍPIO, SÃO INCAPAZES
DE SINTETIZAR O ANEL COOH
AROMÁTICO, E OS
COMPOSTOS FENÓLICOS SÃO
PRODUZIDOS UTILIZANDO O
ANEL BENZÊNICO DE ÁCIDO CAFÉICO
SUBSTÂNCIAS PRESENTES
NA DIETA ALIMENTAR.
 COMPOSTOS FENÓLICOS
PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
DEVIDO AS SUAS HIDROXILAS FENÓLICAS ESTES COMPOSTOS,
EM GERAL APRESENTAM CARACTERÍSTICAS ÁCIDAS, E
INTERAGEM ATRÁVES DE PONTES DE HIDROGÊNIO COM
PROTEÍNAS, RADICAIS LIVRES E METAIS

OH

RESVERATROL
HO OH
 COMPOSTOS FENÓLICOS
EMPREGO TERAPÊUTICO

A HIDROQUINONA É UTILIZADO NO TRATAMENTO LOCAL DE

HIPERPIGMENTAÇÃO.
 O RESVERATROL INIBE A FORMAÇÃO DE RADICAIS LIVRES,
IMPEDINDO A FORMAÇÃO DE PLACAS DE ATEROMA.
 EXISTEM ESTUDOS QUE SUGEREM QUE OS COMPOSTOS
FENÓLICOS DE ERVA-MATE E CHÁ-DA-ÍNDIA, TEM EFEITO ANTI-
OXIDANTE SOBRE A OXIDAÇÃO DE LIPOPROTEÍNAS DE BAIXA
DENSIDADE, IMPEDINDO A FORMAÇÃO DE PLACAS DE ATEROMA.
OH

OH

HO
HO OH
HIDROQUINONA
RESVERATROL
 COMPOSTOS FENÓLICOS
flavonóides
GLICOSE Polissacarídeos

Acido chiquímico Acetil-Coa

Fenilalanina Ácido
triptofano condensação
gálico
Ornitina
Alcalóides Ácidos graxos
Taninos lisina
indólicos e
quinolínicos hidrolisáveis
Alcalóides
tropânicos Via mevalonato
Ácido
Alcalóides cinâmico Antraquinonas
isoquinoléicos flavonóides isoprenóides
Fenilpropanóides taninos
condensados Terpenóides e
esteróides
Ligninas e cumarinas
Rotas biossintéticas do metabolismo secundário
 COMPOSTOS FENÓLICOS
FLAVONÓIDES

A MAIORIA DOS FLAVONÓIDES POSSUI 15 ÁTOMOS DE

CARBONO EM SEU NÚCLEO FUNDAMENTAL,
CONSTITUÍDO DE DUAS FENILAS LIGADAS POR UMA
CADEIA DE TRÊS CARBONOS ENTRE ELAS.

OH
C
O HO O OH
A B

OH O
O

NÚCLEO QUERCETINA
FUNDAMENTAL DOS
Flavonóide com ação
FLAVONÓIDES
antiviral
 COMPOSTOS FENÓLICOS
FLAVONÓIDES

OS FLAVONÓIDES APRESENTAM-SE NA FORMA LIVRE OU

LIGADOS À AÇUCARES. QUANDO LIVRES SÃO CHAMADOS
GENERICAMENTE DE AGLICONAS E QUANDO LIGADOS A
AÇUCARES DENOMINAM-SE HETEROSÍDEOS.

OH

HO O OH

OH O

RUTINA QUERCETINA

Heterosídeo Aglicona
 COMPOSTOS FENÓLICOS
FLAVONÓIDES
 ALGUNS MEDICAMENTOS SÃO ELABORADOS A PARTIR DE
FLAVONÓIDES, EM PARTICULAR PARA O TRATAMENTO DE
DOENÇAS CIRCULATÓRIAS. ATRIBUI-SE AO FLAVONÓIDE
RUTINA , PROPRIEDADE PROTETORA CAPILAR. SÃO
EMPREGADOS TAMBÉM A HESPERIDINA E A DIOSMINA

RUTINA