FACENE RN

Biosíntese dos
metabólitos
secundários
FARMACOGNOSIA
Metabolismo
Catabolismo Anabolismos
Conjunto de reações bioquimicas
Enzimas envolvem um papel
determinante para ocorrer a reação
e em qual velocidade Anfibolismo
Metabólicos Metabólicos
Primários Secudários
(BASAL) (ESPECIAL)

Universal Especifico
Macromoléculas Micromoléculas
4 moléculas Diversidade enorme
Grande produção Pequena produção
Funções essenciais Função adaptativas
(Vantagens)
 Fatores envolvidos na biosíntese de
Metabólitos Secundários
Hereditariedade (genéticos)
Ex: Enzimas

Estágio de desenvolvimento (Ontogenia)

Interação com o meio (ambientais)

 Fatores
Ambientais e
Ontogenicos
 A maioria dos mecanismos de biosíntese,
estocagem e degradação são desconhecidos
As plantas não respondem ao meio da mesma
forma que os animais.
Elas não se locomovem, e portanto passaram
a sintetizar moléculas internas para garantir
sua adequação.
Função dos metabólitos secundários:

Defesa contra predadores

Taninos: Adstringentes e evita que animais
se alimentem da fruta antes da sementes
amadurecer
Cumarinas: Sabor amargo - Girassol evita
ao ataque de insetos
Alcalóides: Amargo desagradável
 Função dos metabólitos secundários:

Proteção aos raios UV

Flavonóides: Pigmentos de várias cores

Atração de agentes
polinizadores
Flavonóides, Antocianas: Pigmentos de
várias cores
Óleos Voláteis: odores atrativos
 Função dos metabólitos secundários:

Alelopatia

Evitar o crescimento de outros vegetais próximos

Garantir os nutrientes para a planta
Cumarina: Eucalipto

Estrutural/ injúrias
Matéria lenhosa: Ligninas
Vias de biosintese dos metabólitos secundários:

Origem de todos os
metabólitos secundários

Glicose
Origem dos metabólitos secundários:

Glicose
Origem dos metabólitos secundários:

Ac. Chiquimico

Glicose
Origem dos metabólitos secundários:

Ac. Chiquimico

Glicose
Acetato
Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano

Alcalóides
indólicos e
quinolínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano

Alcalóides
indólicos e Catharanthus roseus Cinchona sp
quinolínicos Vincristina, vinblastina Quinina, quinidina,
Tratamento Câncer cinchonina
Tratamento Malária
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina

Alcalóides
indólicos e
quinolínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina

Protoalcalóides,
Alcalóides Alcalóides
indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos benzilisoquinolínico Papaver Somniferum

Codeina, Morfina
Analgésico
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina

Tirosina

Protoalcalóides,
Alcalóides Alcalóides
indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos benzilisoquinolínico

Alcalóides derivados de AA aromáticos Triptofano

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina Fenilalanina

Protoalcalóides,
Alcalóides Alcalóides
indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos benzilisoquinolínico

Alcalóides derivados de AA aromáticos

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina Fenilalanina

Protoalcalóides, Ác. Cinâmico

Alcalóides Alcalóides

indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos Fenilpropanóides
benzilisoquinolínico

Alcalóides derivados de AA aromáticos

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina Fenilalanina

Protoalcalóides, Ác. Cinâmico

Alcalóides Alcalóides

indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos Fenilpropanóides
benzilisoquinolínico

Ligninas, cumarinas
Alcalóides derivados de AA aromáticos
e óleos voláteis
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Ephedra sp
Fenilalanina Efedrina
Descongestionante
nasal e
broncotilatador

Protoalcalóides, Ác. Cinâmico

Alcalóides

isoquinolínicos, Fenilpropanóides
benzilisoquinolínico

Capsicum sp
Ligninas, cumarinas Capsaicina
e óleos voláteis Especiaria

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina Fenilalanina Ác. Gálico

Protoalcalóides, Ác. Cinâmico

Alcalóides Alcalóides

indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos Fenilpropanóides
benzilisoquinolínico

Ligninas, cumarinas
Alcalóides derivados de AA aromáticos
e óleos voláteis
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Triptofano Tirosina Fenilalanina Ác. Gálico

Protoalcalóides, Ác. Cinâmico Taninos

Alcalóides Alcalóides
Hidrolisáveis
indólicos e isoquinolínicos,
quinolínicos Fenilpropanóides
benzilisoquinolínico

Ligninas, cumarinas
Alcalóides derivados de AA aromáticos
e óleos voláteis
Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Ac. Chiquímico

Ác. Gálico

Taninos
Hidrolisáveis
Eugenia uniflora
Camptotina A
Anti-hipertensiva,
antidiabética
Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico

Ornitina
Lisina
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico
Nicotiana tabacum
nicotina
Ornitina
Erithroxilum coca
Lisina cocaina

Alcalóides Pirrolidínicos,
Tropânicos, Pirrozilidínicos, Mandragora Officinarum
Piperidínico, Quinolizídínicos Atropa Belladona Hiosciamina e escopolanima
atropina
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico
Condensação
Ornitina
Lisina

Alcalóides Pirrolidínicos,
Tropânicos, Pirrozilidínicos,
piperidínico, Quinolizídínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico
Condensação
Ornitina Annona muricata
Lisina Acetogeninas

Ácidos Graxos
(fixos)
Alcalóides Pirrolidínicos, Acetogeninas
Tropânicos, Pirrozilidínicos,

piperidínico, Quinolizídínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico Mavelonato
Condensação
Ornitina
Lisina
Ácidos Graxos
(fixos)
Alcalóides Pirrolidínicos, Acetogeninas
Tropânicos, Pirrozilidínicos,

piperidínico, Quinolizídínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico Mavelonato
Condensação
Ornitina Isoprenóides
Lisina
Ácidos Graxos
(fixos)
Alcalóides Pirrolidínicos, Acetogeninas
Tropânicos, Pirrozilidínicos,

piperidínico, Quinolizídínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico Mavelonato
Condensação
Ornitina Isoprenóides
Lisina
Ácidos Graxos Terpenóides
(fixos)
Alcalóides Pirrolidínicos, Acetogeninas
Tropânicos, Pirrozilidínicos,

piperidínico, Quinolizídínicos
 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Terpenóides
5C Acetado (Acetil Coa)

Monoterpenos: Mavelonato
10C
limoneno Citrus sp
Isoprenóides
Sesquiterpenos
15C
Mentol Terpenóides
Diterpenos Mentha sp
20C Óleos Voláteis
Saponinas
Tri e tetraterpenos

30 e 40C Carotenoides Bixa orellana

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa)

Ciclo do Acido
Cítrico Mavelonato
Condensação
Ornitina Isoprenóides
Lisina
Ácidos Graxos Terpenóides
(fixos)
Alcalóides Pirrolidínicos, Acetogeninas Óleos Voláteis
Tropânicos, Pirrozilidínicos,

piperidínico, Quinolizídínicos Saponinas

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Acetado (Acetil Coa) Ac. Chiquímico

Rhamnus purshiana
Antraquinonas Vitis vinifera
Flavonóides
Taninos Condensado
Antocianas

Psidium guajava Euterpe oleracea

 Ciclo de biossintese dos metabólitos secundários

Glicose

Polissacarídeos (resinas)
Heterosídeos (glicose + aglicona)

Digitalis purpurea
Heterosídeos Cardiotônicos
Digoxina


Considerando a biossintese de metabolitos secundários, julgue as assertivas em V para

VERDADEIRO e F para FALSO:

( ) As antocianas, flavonoides e taninos condensados são produzidos pela reação de

sintese do mavelonato com o acetato.
( ) Nicotina e Glicose são exemplos de metabólitos necessários a manutenção da vida.
( ) Mentol e Limoneno são exemplos de óleos voláteis produzidos pela via do Mavelonato.
( ) Como exemplos de metabólito primário podemos citar os monoterpenos derivados
da Psidium gajava.
( ) Os óleos essenciais são produzidos apenas a partir dos terpenóides.
( ) O Mentol é metabólito secundário produzido para a proteção das folhas contra
insetos.

( ) A glicose é a molécula base para produção dos metabólitos secundários.

( ) Os taninos hidrolisáveis são originados pela via do ácido chiquímico.
( ) Alcaloides e terpenos são derivados da via do ácido mavelônico.
( ) Os flavonoides derivam exclusivamente da via do ácido mavelônico .
( ) A rota do chiquimato tem como produtos compostos fenólicos como os taninos
hidrolisáveis.
( ) A rota do mavelonato pode biossintetizar produtos nitrogenados como os alcaloides.
( ) A rota do mevalonato biossintetiza compostos como terpenos e saponinas.
( ) A rota dos fenilpropanoides tem como produto os flavonoides e os óleos essenciais.

( ) Na adaptação das plantas ao meio, ao contrario dos animais, estas

adquiriram a capacidades de sintetizar enzimas específicas para
produção de substâncias com atividades biológicas específicas.
( ) Os metabólicos secundários são moléculas de grande estrutura
produzidas em larga escala para a sobrevivência da espécie em
qualquer ambiente.
( ) A altitude, sazonalidade das estações, irradiação luminosa e umidade
do ar não alteram a produção de metabólicos especiais.


( ) Os aminoácidos aromáticos são produzidos pela via da transcrisão protéica.

( ) As acetogeninas da Anona muricata é biosintetisada pela via do ácido
chiquímico.
( ) Os alcalóides presentes na Papaver sonmiferum são sintetizados pela via da
tirosina.
( ) Os aminoácido aromáticos presentes na via do ácido chiquímico são
produtores de substâncias com nitrogênios, como os alcalóides.
( ) Fenilalanina, Triptofano e Tirosina são os trêz aminoacidos na via do ácido
chiquímico presente no ciclo de biosintese dos metabólitos secundários.
( ) A produção de metabólitos secundários ocorre independente dos metabólitos
primários.
( ) A ontogênia da planta é um dos fatores influenciadores da produção de
metabólitos importantes para a adaptação da planta ao meio.
BONS ESTUDOS