Alcalóides
↳ são tóxicos e possuem um sabor amargo
Características gerais
↪ São compostos orgânicos cíclicos que possuem
pelo menos um átomo de nitrogênio no seu anel.
↪ São todos biologicamente ativos
↪
↪ A grande maioria possuem caráter alcalino
devido a presença de nitrogênio amínico.
↳ a tubocurarina, com nitrogênio
quaternário → molécula não básica .
↪ Se concentram em famílias como:
Apocynaceae, Rutaceae, Ranunculaceae,
Fabaceae, Papaveraceae, Menispermaceae,
Annonaceae, So lanaceae, Rubiaceae e Liliaceae.
↪ As primeiras substâncias a serem isoladas das
plantas quando surgiu a cromatografia → O
primeiro alcaloide isolado foi morfina e emetina
Distribuição
↪ 20 % das substâncias naturais descritas
↪ Predominantemente em angiospermas, com
14% dos gêneros.
↪ Podem ser obtidos das plantas, organismos
marinhos, fungos, bactérias e animais.
↪ São sintetizados no retículo endoplasmático,
concentrando-se em vacúolos.
↪ Ácido chiquímico: precursor dos aminoácidos
aromáticos, alcalóide, e outros metabólitos
secundários
Papel fisiológico nos vegetais
↪ Feromônios: insetos recebem os precursores de
alcalóides das plantas e convertem em
feromônios e compostos de defesa devido ao
sabor amargo
↪ Os alcalóides são importantes reservas e
transporte de nitrogênio nas plantas.
↪ O nitrogênio é responsável pelo crescimento
com a produção de novas células e tecidos.
↳ suprimento baixo de nitrogênio
impossibilita o crescimento devido a carga baixa
de proteínas. As plantas transformam em
alcaloides para ser reserva de nitrogênio e
utilizar posteriormente para suas necessidades
metabólicas
↪ Proteção à radiação UV (alcalóides de núcleo
aromático – quinolínicos e indólicos).
↪ São capazes de manter o equilíbrio iônico pelo
caráter alcalino, neutralizado o excesso de acidez
nas células
↪ Defesa química das plantas contra predadores
(repelente de insetos)
e também evitam contaminação microbiana ,
fungos, bactérias além de obterem propriedades
antivirais.
Características físicas
↪ Sensível a luz, aquecimento e variações de pH
tornando-se instáveis.
Características organolépticas:
↪ sólidos cristalizáveis e inodoros. Ex: cocaína
↪ líquidos, voláteis e com odor característico. Ex:
nicotina
Nomenclatura:
↪ INA acrescido do nome genérico da planta ou
do nome específico.
Ex: cocaína (Erythroxylon coca)
Ex: nicotina (Nicotiana tabacum)
Propriedades farmacêuticas
↪ Anticolinérgico (atropina)
↪ Depressor (morfina) e estimulante (estricnina,
cafeina)
↪ Analgesia local (cocaína)
↪ Antimalárica (quinina)
↪ Antitussígena (codeína do ópio)
↪ Antitumoral – vimblastina
↪ Hipotensora – reserpina
↪ Antiespasmódica (escopolamina)
↪ Antisséptico bucal: sanguinarina
anticancer:0
↪ Possui potencial citotóxico a células de outros
organismos.
↪ Apresentam antibacteriana e efeito
antiparasitário.
↳ O filósofo Sócrates, foi condenado a
ingerir cicuta (Conium maculatum), uma fonte do
alcaloide coniina.
↳ usados como venenos em caçadas e
guerras. → ex.: extrato seco do curare
(Chondodendron tomentosum), contendo o
alcalóide tubocurarina, utilizado pelos índios da
Bacia Amazônica
Classificação
↪ Alcalóides verdadeiros: derivam de
aminoácidos e possuem o nitrogênio em
heterociclo.
↪ Protoalcaloide: possuem o nitrogênio fora de
um heterociclo.
↪ Pseudoalcaloides: não se originam de
aminoácidos
ex: alcalóides purínicos → originados de base
nitrogenadas - (ex.: metilxantinas – cafeína,
teofilina e teobromina)

Origem biossintética dos Alcalóides

↪ Derivados de aminoácidos aromáticos
(triptofano, tirosina), os quais são derivados do
ácido chiquímico , e também de aminoácidos
alifáticos (ornitina, lisina), os quais são derivados
da via da acetilcoenzima A
Os principais aminoácidos utilizados são:
・Ácido L-aspártico (piridinas, isoquinoleínas)
・L-ornitina (pirrolidínico, tropânico)
・L-lisina (piperidinas, quinolizidinas) ↪ Ornitina:
・L-triptofano (derivados da triptamina, ↳ piperidínicos e tropânicos
O-carbolinas, indóis complexos)
・L-histidina (imidazóis) ↪ Lisina
・L-tirosina (isoquinolinas, benzilisoquinolinas, ↳ piperidínicos
betalaínas)
・L-fenilalanina (alcaloides complexos) ↪ Tirosina
isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos
↪Além dos aminoácidos, outros precursores tais
como terpenoides e esteroides podem também ser
↪ Triptofano
incorporados no esqueleto final dos alcaloides
indólicos e quinolínicos
(pseudoalcaloides).
↪ Derivados alifáticos (via do acetato):
quinolizidínicos, pirrolizidínicos e tropânicos
↪ Derivados aromáticos (via do chiquimato):
antranílicos e benzilisoquinolínicos

↳ presença de nitrogênio no anel

carbônico, indicando, indicando que são
alcalóides verdadeiros. A cocaína é um alcalóide
tropânico derivado de ornitina. A nicotina é um
alcalóide pirrolidínico derivado de lisina. A
morfina é um alcaloide isoquinolínico derivado
de tirosina. A cafeína é um alcalóide purínico
derivado de aminoácidos glicina, ácido
L-aspártico e L-glutamina.

Plantas medicinais
↪ Quinina que têm propriedades antimaláricas
↪ Reserpina, usada como anti-hipertensivo

↪ Efedrina utilizada como broncodilatadora,
descongestionante oftálmico e descongestionante
nasal
↪ Mescalina tem propriedades antibióticas e
analgésicas
↪ Vimblastina utilizada com antitumoral
↪ Cafeína que é estimulante no SNC
↪ Tubocurarina que é utilizada em relaxantes
musculares.
Caracterização dos alcalóides
↪ Formam sais complexos com metais, gerando
precipitados coloridos. Por serem uma base fraca
podem ser convertidos em sal na presença de
solução aquosa ácida
↪ Mayer (iodeto de potássio + cloreto de
mercúrio): branco amarelado
↪ Dragendorff (iodeto de potássio + subnitrato de
bismuto): alaranjado
↪ Wagner ou Bouchardat (iodo + iodeto de
potássio): amarelo
↪ Bertrand (ácido sílico-túngstico): branco leitoso
↪ Hager (solução saturada de ácido pícrico)
↪ Solução de ácido tânico
↳ gera precipitados coloridos. Por exemplo,
precipitado alaranjado ocasionado pelo reagente
↪ Os reagentes podem ser utilizados em placas
de cromatografia em camada delgada, com
coloração típica do reagente.
↪ Outras substâncias que contenham nitrogênio
irá precipitar, como cumarinas, hidróxi fenóis e
lignanas, proteínas, purinas, betaínas,
alfa-pironas
↳ não é 100% de garantia,
↳ se não ocorrer a formação de
precipitado, não há presença de alcalóide porque
os reagentes na presença de qualquer substância
nitrogenada precipita.
❖ alcaloides tropânicos: reagente de
Vitali-Morin (coloração rósea/púrpura) ou
reagente de Wasicky (coloração
avermelhada) ao extrato.
❖ alcaloides indólicos: reativo de Urk
(tonalidade azul), Sulfato cérico amoniacal
[indois (amarelo), di-hidroindois
(vermelho) e β-anilino-acrilatos (azul)],
reativo de Otto (H2SO4 + K2Cr2O7) e
reativo de Mandelin.
❖ metilxantinas: reagente demurexida.
Métodos de extração
↪ Meio alcalino:
1. adição de uma base sob o material vegetal
para alcalinizar, a fim de mobilizar os
alcalóides na forma de bases livres
2. adição de um solvente orgânico de
baixa/média polaridade (clorofórmio,
diclorometano ou éter), deixando em
contato com a planta por um tempo
3. filtragem do extrato orgânico e adição de
uma solução ácida (ácido clorídrico ou
sulfúrico diluído) no filtrado.
No funil de separação haverá duas fases: aquosa
e orgânica. Quando o extrato entra em contato
com o ácido, os alcalóides são diluídos em forma
de sal, e esse sal é diluído na água , portanto
todos os alcalóides irão para a fase aquosa.
4. descarte da fase orgânica e reserva da
fase aquosa.
5. Alcalinização novamente da fase aquosa,
com adição de base, transformando o sal
de alcalóide em base livre.
Os alcalóides em base livre não são solúveis na
água
6. adição de um solvente orgânico para
extrair as bases livres e obter o extrato rico
em alcaloides totais.
Esse processo de converter para sais de alcalóide
e em formas de base livres faz com que apenas os
alcalóides da planta sejam extraídos sem outros
interferentes
↪ Meio ácido:
1. Adição de uma solução aquosa ácida
A presença do ácido irá transformar os alcalóides
da forma livre para a forma de sal de alcalóide
2. Descarte da fase orgânica e reserva da
fase aquosa.
 3. Alcalinização novamente da fase aquosa,
com adição de base, transformando o sal
de alcalóide em base livre.
Os alcalóides em base livre não são solúveis na
água
4. Adição de um solvente orgânico para
extrair as bases livres e obter o extrato rico
em alcaloides totais.