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Resumo de Gnosia II Bl.

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ALCALÓIDES
São substâncias nitrogenadas de caráter básico, presente, majoritariamente, nas
Angiospermas. Apresenta grande diversidade estrutural, sendo importante a presença do par
de elétrons livres no nitrogênio. Portanto, são substâncias orgânicas cíclicas com nitrogênio
em estado de oxidação negativo, que apresentou como precursor aminoácidos. Esta é a
definição de alcalóides verdadeiros.

Outras substâncias nitrogenadas, que não possuem como precursores os


aminoácidos, pode-se chamar de pseudoalcalóides.

Além desses alcalóides com


função medicinal há também
Morfina venenos como a coiina e poções
mágicas, com efeito psicotrópico e
alucinógeno como a trombeteira.

A maioria das drogas


ilícitas, com excessão da maconha,
Tubocurarina Alcalóides Codeína a qual tem estrutura terpênica e
policíclica, é de derivados de
alcalóides.

Atropina

Classificação
alcalóides

Verdadeiros Protoalcalóides Pseudoalcalóides

Nitrogênio não
Nitrogênio em
Nitrogênio cíclico pertencente ao
heterocíclo
anel heterocíclico

Aas como Aas como Aas não são


precursores precursores precursores

Ex: Mescalina, Ex: Cafeína,


Ex. Reserpina
Efedrina Eritromicina
Os alcalóides são classificados de acordo com o heterocíclo:

Alcalóides Pirrolidínicos
• Nicotina
• Derivado da Ornitina

Alcalóides Piperidínicos
• Coiina
• Derivado da Lisina

Alcalóides Quinolínicos
• Quinina, Quinidina
• Derivados do Triptofano

Alcalóides Isoquinolínicos
• Papaverina, Morfina, Codeína, Emetina
• Derivados Fenilalanina

Alcalóides Indólicos
• Reserpina, Ergotamina, Vincristina
• Derivados do triptofano

Alcalóides Tropânicos
• Atropina, Hiosciamina
• Derivados de aas acíclicos (ornitina)
 Atropina e escopolamina são alcalóides tropânicos.
 Cafeína é um pseudoalcalóide, anel purínico.
 Quinina é um alcalóide quinolídínico.
 Cocaína é um alcalóide tropânico.
 Emetina é um alcalóide isoquinolidínico.
 Camptothecina é um alcalóide quinolidínico.
 Tubocurarina é bis- isoquinolidínico, com nitrogênio quaternário.
 Morfina e Codeína alcalóides isoquinolínicos.
o A morfina é totalmente hidroxilada.
o A codeína apresenta 1 metila.
o A heroína apresenta 2 metilas.
 Coiina é alcalóide piperídinico.
 Nicotina é alcalóide pirrolidínico.
 Taxol é pseudoalcalóide, presença de cabeça terpênica.
 Vincristina e Vimblastina apresentam estrutura complexa, com muitos centros
quirais, sendo difícil a sua síntese, portanto, são obtidas por extração.

Os alcalóides são derivados do metabolismo secundário, sendo restritos a


determinadas famílias botânicas, e cada família apresenta um tipo estrutural de alcalóides:

Papaver Morfina Analgésicos opiódes

Cinchona Quinina Antimaláricos

Atropa Atropina Anticolinérgicos

Pilocarpus Pilocarpina Colinérgicos


Alcalóides
Famílias Botânicas Ephedra Efedrina Adrenérgicos

Physostigma Fisostigmina Anticolinesterásicos

Erithroxylum Cocaína Anestésicos locais

Bloqueadores
Claviceps Ergotamina
adrenérgicos

Rauwolfia Reserpina Neurolépticos

Os alcalóides formam precipitados com


Funções dos alcalóides

Proteção/repelente de metais coloridos. Como são bases fracas, são


insetos ou invasão de MO convertidos a sais em soluções aquosas de ácidos
minerais, sendo extraídos por extração ácido -
base.Os seguintes reagentes são usados na
Reserva de N caracterização de alcalóides:

Mayer Coloração branca


Hormônios reguladores do Dragendorff Coloralção alaranjada
crescimento/ inibidores da Bertrand Coloração branco
germinação leitoso
Bouchadart Coloração amarela
Manutenção do equilíbrio Hager
iônico devido ao caráter
alcalino
As análises que empregam esses reagentes são
Extração
análises qualitativas, nas quais se avaliam a presença
ou a ausência, não podendo afirmar que há alcalóides,
quando o resultado for positivo, já que outras
substâncias nitrogenadas podem levar ao falso Alcalóides

positivo. No entanto, quando o resultado é negativo, é


porque não há, de fato, alcalóides.
Alcalina Ácida
Há também as reações específicas para
determinadas classes de alcalóides:

Tropânicos Vital - Marum Coloração roxa Alcalinização com


Acidificação com HCl,
NH4OH, Na2CO3,
Wasicky Coloração H3PO4
Ca(OH)2
vermelha
Indólicos
Extração de tudo que Protonação do
é básico: base livre e alcalóide, formação de
alcalóides sal

Pode-se destacar as seguintes reações


quantitativas: Adição de solvente
Alcalinização
orgânico

Gravimetria Pesagem pelo resíduo.


Pesagem da fração Molécula polares na
pura, após separação fase aquosa e Formação de bases
orgânicas na fase livres
cromatográfica orgânica (alcalóides)
Volumetria Reação ácido – base.
Ex: Beladona
Métodos Necessidade de ligações Adição de solução Adição de solvente
ácida orgânico
espectrofotômétricos duplas conjugadas para
resonância da nuvem
eletrônica. Ex. Quinina.
Protonação dos
Cromatografia Gasosa A substância deve ser alcalóides, formação Alcalóides livres totais
volátil. Ex: Tabaco de sal
HPLC
Eletroforese capilar Necessidade de
moléculas carregadas. Migração para fase
aquosa
Ex Tubocurarina

Alcalinização com
solvente orgânico

Desprotonação dos
alcalóides

Alcalóides livres na
fase orgânica
ORIGEM BIOSSINTÉTICA

Os alcalóides que são


derivados da via do acetato,
exceto alguns casos, sofrem
ciclização posterior a
biossíntese.

Via do acetato

Ornitina Lisina

Anel de 5 Anel de 6

Alcalóides Alcalóides
tropânicos piperidínicos

Alcalóides Alcalóides
pirrolidínicos pirrolínicos

Alcalóides Alcalóides
Pirrolizidínicos quinolizidínicos

Alcalóides indólicos
Triptofano
Alcalóides
quinolídinicos
Via do Chiquimato
Isoquinolínicos
Tirosina/Fenilalanina
Benzilquinolínicos
Para a formação
dos aas há reação entre o
par de elétrons da amina e
o centro eletrofílico da
cabonila.

Para retirar
oxigênico pode-se formar
água ou fosforilar, já que o
fosfato é bom grupo de
saída.

A reação de Mannich acontece na


formação de alcalóides tropânicos, a partir da
ornitina. Além de formação de Base de Schiff.
A Pal (Fenilalanina
amino liase) e a Tal (tirosina
amino liase) são
responsáveis pela
realização da
transaminação,
transformando tais aminas
em ácidos, como presente a
biossíntese de hioscina.

Para a formação dos alcalóides derivados do triptofano, há reação entre o par de


elétrons de uma amina, a qual forma ligação dupla e retira o piruvato. Com a formação do
ácido antranílico em associação com o açúcar de S-fosforibosil há a doação de carbonos a fim
de formar o anel de 5 membros do indol, o qual em associação com a L-serina irá formar o
triptofano.

Protoalcalóides
Laphophora williamsii
Popularmente conhecida como peiote. Contém mescalina, causando alucinações. A
intoxicação causa hemorragia intracraniana, taquicardia e taquipneia.

A mescalina é um protoalcalóide formado a partir da Tirosina.

Ephedra spp.
Contém efedrina, a qual é um protoalcalóide, diferindo da pseudoefedrina por
questão de estereoisomerismo (R,S). Apresenta ação vasoconstritora sendo usada para
congestão nasal, mas causa dependência.

Alcalóides Fenantracênicos/Isoquinolínicos/Benzilisoquinolínicos
Papaver somniferum
Apresenta alcalóides Benzilisoquinolínicos.

Morfinanos Papaver somniferum Morfina

Alcalóides
Benzilisoquinolínicos

Aporfina Peumus boldus Boldina


A R – Reticulina apresenta centro quiral para trás, sendo precursora dos morfinanos. A
S – Reticulina apresenta uma série de derivados (explicando a grande diversidade dos
morfinanos) em função das reações radicalares que realiza, uma vez que ao tentar estabilizar o
radical formado na molécula há a formação de uma grande variedade de estruturas.
A Codeína, é derivada da Codeinona, originalmente com efeito antitussígeno. É
formada pela substituição da carbonila da codeinona por hidroxila.

Os alcalóides se localizam no látex do fruto da Papaver somniferum. Tal látex


apresenta ácido mecônico como marcador químico para o ópio.

Diacetilada
Heroína
Mais lipofílica
Derivados sintéticos Morfina

Diferente
estruturalmente
Metadona
Compete pelo mesmo Usada no tratamento
sítio que Heroína da dependência

Função de analgesia e
Etilmorfina
antitussígeno

Não é sintética, é
Etorfina
natural
Tebaína
Precursora de : Buprenorfina

Antídoto para
Naloxona
intoxicação
A Papaver somniferum apresenta também a Papaverina, a qual apresenta biossíntese
similar a da morfina, mas sua precursora é a S – Reticulina.

Com a S – Reticulina adicionando um anel e com a realização de modificações


estruturais há a formação dos alcalóides protobeberínicos como presentes na Hydrastis
canadensis.

Curares
A tubocurarina é um alcalóide bis - benzoisoquinolínico com ação miorrelaxante
presente em casca e caule de uma série de espécies de curares. A biossíntese do dímero é
através de reação radicalar tendo como precursora a S – Reticulina.

Peummus boldus
É o boldo do Chile, o boldo verdadeiro. Apresenta alcalóides aporfínicos, os quais
apresentam biossíntese por reação radicalar por acoplamento da precursora S - Reticulina,
com fechamento de novo anel, gerando os derivados aporfínicos.

É indicado para tratamento de distúrbios digestivos. Essa indicação é a mesma do


boldo brasileiro (Plectranthus barbatus), mas as estruturas são diferentes, já que a do boldo do
Chile é um alcalóide e a do boldo brasileiro, um diterpeno, o qual apresenta efeito
hepatotóxico.
Alcalóides Tropânicos

Erythroxylum coca

É um alcalóide tropânico com estrutura bicíclica


composta de pirrolidina + piperidina.

Tem ação anestésica local

Estimulante devido a reabsorção da

catecolamina.

Sua parte utilizada são as folhas.

Datura spp (Estramônio)


A principal utilização farmacêutica é como fonte de matéria prima: obtenção de
atropina e escopolamina. A droga não deve conter menos de 0,25% de alcalóides, calculados
em hiosciamina. O estramônio contém, em média, 0,2a 0,6% de alcalóides, sendo que a
proporção entre os principais alcalóides hiosciamina e hioscina (escopolamina) é de 2:1.
Atropa belladona
Apresenta Atropina, Escopolamina (hioscina) e Hiosciamina, as duas últimas se diferencial pelo
fato da escopolamina apresentar epóxido.

A droga e suas preparações são contra-indicadas em


taquicardia, arritmias, adenoma de próstata, glaucoma,
edema de pulmão. Como efeitos colaterais surgem
secura da boca, diminuição das secreções sudoríparas,
dificuldade de acomodação visual, vermelhidão e secura
da pele, hipertemia, taquicardia, dificuldade de micção,
alucinações e câimbras.

Duboisia spp

Brugmansia (Trombeteira)
O teor de alcalóides tropânicos varia de 0,36 a 0,56%. Como o teor de escopolamina é
bem maior que o de hiosciamina, todas as ações farmacológicas e tóxicas serão devidas a estes
alcalóides. A escopolamina é um medicamento para todo tipo de enjôo. Esta ação é atribuída a
um bloqueio dos receptores muscarínicos. É também um potente inibidor e relaxante dos
movimentos gastrintestinais (antiespasmódico).

Hyoscyamus niger (Meimendro)


As folhas de meimendro devem conter no mínimo 0,05 e 0,07% de alcalóides totais,
predominando hiosciamina e escopolamina. Estão presentes os flavonóides, principalmente
rutina e cerca de 8% de taninos. O meimendro é semelhante à beladona e ao estramônio em
sua ação, porém mais tênue, devido ao menor teor de alcalóides tropânicos. É empregada
principalmente em espasmos do trato gastrintestinal, sendo os efeitos indesejados e
precauções semelhante aos apontados para a beladona.

Esta família apresenta alcalóides tropânicos, os quais são marcadores


quimiotaxinômicos para a família Solanaceae.
Alcalóides Tropânicos

Em todas as
Hiosciamina e espécies
Familia Solanaceae
Atropina Em diferentes
Família concentrações
Cocaína
Erythroxylaceae
Alcalóides Indólicos
Derivados do Alcalóides indólicos
triptofano monoterpênicos
Alcalóides indólicos
Outros alcalóides
indólicos

Outros alcalóides indólicos


A biossíntese é
derivada da triptamina,
originados por reações de
desaminação,
descarboxilação,
metilação e/ou
hidroxilação do L-
triptofano.

Psilocibina e
Psilocina são alcalóides
presentes em cogumelos
do gênero Psylocibe, os
quais apresentam
propriedades
alucinógenas.

Dentre os alcalóides indólicos há as β-Carbolinas, as quais apresentam anel adicional


de seis membros, além do anel indólico. Um exemplo é a Harmina, presente na Passiflora spp.
São formadas a partir de reação de Mannich da triptamina.

Os alcalóides do
esporão do centeio também
são alcalóides indólicos com
sistema de anéis ergolínicos,
derivados da biossínte a
partir de triptofano e
DMAPP. A espécie é
Claviceps purpurea e o
alcalóide é a ergotamina.
São alcalóides do ergot,
formados a partir do ácido lisérgico.
A Ergotamina atua no receptor triptaminérgico: receptor de serotonina 5-HT2 e vários
receptores a-adrenérgicos nos vasos sanguíneos e musculatura lisa agonismo nos receptores
5-HT1B/1D.Apresenta efeitos antienxaquecosos moderado a severo ataque de enxaqueca
constrição dos vasos intracraniais e inibe desenvolvimento de inflamação neurogênica no
sistema trigeminovascular. Seus efeitos colaterais: náusea e vômito, fraqueza muscular, fadiga,
parestesia, aperto no peito, diarreia.

Alcalóides indólicos monoterpênicos

São derivados a partir da condensação da triptamina e do monoterpeno secologanina,


apresentando como
principal intermediário
para a formação dos
diversos alcalóides
indólicos
monoterpênicos a
estrictosidina. Tal reação
é catalizada pela enzima
estrictosidina sintase.

A estrictosidina
glicosilada fica instável, pela
ação da enzima
estrictosidina glicosilase, e
forma todos os outros
alcalóides indólicos
monoterpênicos, em função
da glicose deixar a molécula
mais reativa, e quando
perde a OH fica instável.

Os alcalóides indólicos monoterpênicos estão presentes em 11 classes,


majoritariamente em 3 famílias: Loganaceae, Apocynaceae e Rubiaceae. A família
Apocynaceae apresenta todas as 11 classes, enquanto as demais só apresentam algumas
classes.
Rawvolfia serpentina
Apresenta
a Reserpina como
alcalóide, a qual é
extaída das raizes
da planta. É um
alcalóide do grupo
reserpina –
rescinamina. Na
medicina Ayvédica,
em função do
formato de sua raíz
é empregada para
tratamento de pica
de cobra.

A
Reserpina foi
amplamente
utilizada como
anti-hipertensivo, mas também apresentava efeito em distúrbios mentais, mais tal uso foi
deixado de lado. A Reserpina foi substituídas pelos iECAs, também era usada como primeira
linha de tratamento para esquizofrenia, mas como efeitos adversos havia tendência ao
suicídio.

A Reserpina bloqueia as aminas biogênicas Epinefrina, Noraepinefrina e Serotoninca,


apresentando como efeitos adversos hipotenção, depressão do SNC, sonolência e
hipotermina. Promove depleção dos estoques periféricos de catecolaminas acarreta nos
efeitos anti-hipertensivos, depleta as catecolaminas nos neurônios de forma irreversível e
causa depleção dos estoques de aminas centrais é responsável pelos efeitos colaterais,
incluindo sedação, depressão e parkinsonismo.

Além da Reserpina há a Ajmalina e Ajmalicina, respectivamente como efeito anti –


arrítimico e anti-hipertensivo, mas também não são mais utilizadas.

Catharantus roseus

Natural da Jamaica era empregada no tratamento da Diabetes, mas os pesquisadores


demonstraram que não possuía efeito anti diabético, mas nessa investigação descobriram que
os animais em teste desenvolviam leucopenia, comprovando a atividade anti - leucêmica, a
qual é atribuída a Vimblastina e a Vincristina.

Vimblastina e Vincristina são alcalóides indólicos monoterpênicos bis indólicos, sendo


encontrados nas folhas de Catharantus roseus. São indicados para o tratamento de leucemias
e linfomas.

Catharantus roseus apresenta mais de 100 alcalóides em suas folhas, sendo os mais
comuns catarantina e vindolina, mas o efeito antineoplásico é derivado de Vincristina e
Vimblastina.

O mencanismo de ação antineoplásico é pela inibição da polimerização de


microtúbulos. A Vindesina é um derivado sintético e a Vinorrelbina é derivado semi-sintético.

Strychnos nux-vomica

Nas semente secas há 2,6–3% de alcaloides totais (1,25–1,5% estricnina, 1,7%


brucina, o resto é vomicina e igasurina.

A estricinina não apresenta metoxila, sendo menos lipofílica, enquanto que a brucina
apresenta metoxila sendo mais lipofílica. A Brucina é menos tóxica, já que é mais lipofílica.

O uso medicinal é mais limitado em função da toxicidade, e tais usos seriam


antineoplásico, analgésico e antiinflamatório.

A Estricinina é antagonista de receptores glicínicos do SNC e


bloqueador de vários tipos de receptores nicotínicos neuronal e muscular.
Envenenamento: convulsões, hipertermia, falência renal e rabdomiólise. Dose letal: 50-100
mg morte por falência respiratória.

Himatanthus lancifolius
Popularmente conhecida como agoniada. As cascas do caule apresentam uleína, o qual
é um alcalóide indólico simples com atividade antitussígena, antineoplásica e
anticolinesterásica.

Alcalóides Quinolínicos
São derivados do triptofano, tendo como precursor a estrictosidina.

São alcalóides
presentes em plantas do
Alcalóides
Quinolínicos gênero Cinchona spp, da
família Rubiaceae.

Quinina Quinidina Cinchonina Cinchonidina São empregados


no tratamento da malária.
O extrato da quina
também é usados em bebidas tônicas, conferindo o amargor, o qual é característico dos
alcalóides. Tal amargos estimula a secreção de ácido pelo estômago, estimulando a digestão.

A quina foi muito utilizada no incío do século XIX, apresentando o desenvolvimento de


resistência, o que estimulou a síntese de antimaláricos sintéticos, dos quais o primeiro foi a
cloroquina. Na época da Segunda Guerra Mundial houve início da resistência a cloroquina e, ao
longo do tempo, aos demais antimaláricos, retornando o uso da quina.

Isolada da casca Cinchona calsaya Quina vermelha


Quinina
Cinchona
Quina amarela
pubescens

Os alcalóides quinolínicos apresentam fluorescência azul ao UV, mediante a adição de


H2SO4. Essa reação é empregada apenas para detecção de alcalóides quinolínicos.
8 ml de H2SO4 2 min. de
1g da droga Filtração
1% aquecimento

Extação com
Alcalinização
clorofórmio em Decantação Resfriamento
com NH4OH
duas etapas

Formação de
Observação ao
3 ml de H2SO4 sulfato de Coloração azul
UV
quinina

Na reação de Grahe ao aquecer 500 mg da casca de Cinchona calsaya (quina


vermelha), há a formação de vapores violetas, os quais são derivados da hidrólise de taninos
condensados, com a formação de febofeno conferindo a cor violeta ao vapor.

Há algumas falsas quinas das espécies Remija ferruginea da família Rubiaceae e do


gênero Strychnos spp da família Apocynaceae. Para diferenciar deve-se olhar na farmacopeia,
onde o teor é diferente, pois na quina verdadeira Cinchona calsaya há 6% de alcalóides totais,
dos quais 60% são quinina, apresenta células gigantes na casca e na região do floema não há
fibras, apenas floema. A Remija ferruginea apresenta alcalóides, mas não é quinina, sendo
cinchonina, a qual apresenta atividade antimalárica moderada.

A quinidina apresenta ação antimalárica como a quinina, mas a diferença para a


quinina se encontra na posição da hidroxila, a qual está para trás na quinidina e para frente na
quinina. Com base nisso a quinidina é mais ativa, porém mais tóxica e de síntese inviável.

O anel quinolínico é derivado do triptofano e apresenta função álcool que é crucial


para a atividadae. Os antimaláricos e a quina impedem a polimerização da Hemozoína a partir
da Hematina, a qual se acumula e gera toxicidade ao plasmídeo. Isso acontece porque a
quinina se liga ao heme e o complexo heme-quinina impede a formação da hemozoína.

A quinidina também é utilizada como anti-arrítimico, bloqueando canais de sódio e


potássio. É rapidamente absorvida pelo intestino e altas doses levam a toxicidade
rapidamente. Para contornar esse problema há formas farmacêuticas de liberação retardada
evitando o pico de concentração.

Camptotheca acuminata
Apresenta o alcalóide quinolidínico camptotecina, o qual é um protótipo de
antineoplásico, apresenta cadeia monoterpênica lateral. O caule é rico em alcalóides. É uma
molécula ativa, mas não em humanos.
Tem núcleo quinolídínico, que apresenta lactona, a qual é essencial para o efeito, mas
não é solúvel em água, se abrindo e formando carboxilato, o qual é altamente solúvel, porém
sem atividade. No pH fisiológico a lactona não se mantém. Sua porção monoterpênica também
apresenta atividade.

Seu mecanismo de ação se baseia na inibição da topoisomerase I. A camptotecina é o


protótipo para o Irinotecano e o Topotecano, os quais são usados para tumores colo retal.
Esses fármacos apresentam a lactona intacta, com o aumenta da solubilidade em função da
OH no anel quinolínico ou aminas, o que aumenta a polaridade. O Irinotecano é um pró –
fármaco que ao ser clivado na molécula ativa perde os anéis nitrogenados.

Alcalóides Pirrolindólicos
Physostigma venenosum
Contém o alcalóide pirrolindólico Fisostigmina. Os alcalóides pirrolindólicos são raros
na natureza. Esta espécie apresenta 1,5% de alcalóides totais, dos quais 0,3% são compostos
por Fisostigmina.

São alcalóides com via biossintética similar a dos alcalóides indólicos, sendo derivados
do triptofano, mas sem a condensação entre triptamina e secgonina.

A fisostigmina é um inibidor reversível da acetilcolinesterase, sendo empregada no


tratamento do mal de Alzheimer, pois aumenta a atividade colinérgica. A atividade é dada pela
presença de carbamato, sendo importante o anel benzênico a fim de realizar ligação
hidrofóbica com a enzima, além do nitrogênio pirrolidínico se ionizar no sangue, também
realizando interações com a enzima.

Metilxantinas
Apresentam ação
estimulante. São os compostos que
conferem sabor aos produtos.

Café Chocolate

• ↑Cafeína • ↓Cafeína
• ↓Teofilina • ↓Teofilina
• ↑Teobromina
Apresentam efeito estimulante em função
de bloquear os receptores de adenosina, mas sem
afetar a fosfodiesterase.

Regulação intracelular de
cálcio

Mecanismo de ação
metilxantinas
Inibição da
Fosfodiesterase

Modulação da ação do
receptor GABA

Antagonismo dos
receptores de adenosina

Ações no SNC Ações periféricas Ergotamina


•Bloqueia
receptores de
serotonina,
reduzindo
↓atividade motora vasoldilatação enxaqueca por
vasodilatação
↓frequência respiratória broncoconstrição

Induz sono imunossupressão

↓ansiedade inibição da agregação plaquetária


Cafeína
↓frequência cardíaca
•Bloqueia
receptores de
adenosina,
reduzindo a
enxaqueca por
vasoconstrição

A cafeína e, principalmente, a Teofilina apresentam ação diurética. Aumentam a


secreção de ácido no estômago.

O consumo regular de café confere proteção contra o Alzheimer e Parkinson, além de


proteger contra a formação de placa de ateroma. Isso na quantidade de até 4 expressos por
dia, perfazendo 300 mg/dia.
A extração das metilxantinas acontece da mesma forma que a dos alcalóides, sendo
ácido – base, já que são pseudoalcalóides. Outra técnica de extração é a sublimação.

A caracterização também pode ser realizada com os reagentes Dragendorff, Mayer,


Bouchadart e Bertrand, mas é a reação da Murexida que determina a presença de
metilxantina. A reação da Murexida ocorre da seguinte forma:

Adição de
Adição de ácido perclorato de
Aquecimento Cisão oxidativa
forte potássio (agente
oxidante)

Fusão dos aloxanos,


Adição de ácido Formação do ácio
Adição de NH4OH formando
nítrico dialúrico + aloxonas
aloxantinas

Formação do sal
Purpurato de Coloração púrpura
amônio

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