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Resumo Farmacognosia I

1. INTRODUÇÃO À FARMACOGNOSIA

Droga

substância que tem ação terapêutica

Droga • substância que tem ação terapêutica Fármaco • princípio ativo Do ponto de vista da

Fármaco

princípio ativo

Do ponto de vista da farmacognosia,

droga deve ser o material de origem

vegetal, mineral ou animal seco

.

A

retirada de água implica na inibição

das reações de hidrólise, parando biossíntese naquele sistema.

a

A secagem deve ser feita em estufa, com temperatura não muito alta ou pode ser feita secando ao tempo.

Excicata é uma biblioteca ou depósito de plantas. É similar a um herbário. É como se fosse à impressão digital da planta. Se pega o jornal, organiza-se a planta com seus galhos, folhas, flores, frutos e semente, a fim de arquivar com identificação do local de coleta. No herbário há identificação da excicata, onde tal identificação é similar ao RG da droga vegetal, o que é útil em ciência, para a verificação das informações contidas nos artigos na área de fitoquímica.

Medicamento alopático

nos artigos na área de fitoquímica. Medicamento alopático Obtido a partir de síntese orgânica Medicamento
nos artigos na área de fitoquímica. Medicamento alopático Obtido a partir de síntese orgânica Medicamento
nos artigos na área de fitoquímica. Medicamento alopático Obtido a partir de síntese orgânica Medicamento

Obtido a partir de síntese orgânica

Medicamento fitoterápico

a partir de síntese orgânica Medicamento fitoterápico obtido a partir de extração vegetal Homeopatia •
a partir de síntese orgânica Medicamento fitoterápico obtido a partir de extração vegetal Homeopatia •
a partir de síntese orgânica Medicamento fitoterápico obtido a partir de extração vegetal Homeopatia •

obtido a partir de extração vegetal

Homeopatia

semelhança. •diluições muito grandes e potencialização da ação.

princípio da

Fitoterápico

•obtido do vegetal

 

completo ou de partes

da planta.

 

•não obtido de

 

substância isolada.

 

Plantas medicinais

planta fresca

.

usada empiricamente

 

pelas propriedades

 
 

terapêuticas.

 

data da coleta,

 
 

estação do ano, parte

 

do vegetal utilizado

 
 

podem influenciar no

 

efeito

.

 

Quando a planta medicinal é seca temos a droga vegetal, a qual está presente na

farmacopeia, diferente das plantas medicinais que não estão

. As formas de

obtenção da droga

vegetal envolvem decocção, infusão dentre outras. Na de cocção se cozinha as partes mais rígidas
vegetal envolvem decocção, infusão dentre outras.
Na de
cocção
se cozinha as
partes mais
rígidas da planta
, a fim de extrair a droga vegetal. Na i
nfusão
se verte água quente sobre as

partes mais moles da planta

,

. Não se realiza decocção

com sachês de chá, pois a mesma destruiria as substâncias voláteis. As drogas vegetais que estão na farmacopeia são consideradas oficinais, mas não necessariamente apresentam estudos de eficácia terapêutica.

extraindo as substâncias voláteis

Fitoterápicos são medicamentos obtidos a partir de plantas medicinais. Eles são

obtidos empregando-se exclusivamente derivados de droga vegetal (extrato, tintura, óleo,

cera, exsudato, suco, e outro

s). Não é objeto de registro como medicamento fitoterápico,

planta medicinal ou suas partes, após processos de coleta, estabilização e secagem, podendo ser íntegra, rasurada, triturada ou pulverizada.

Maceração é uma espécie de extração estática, onde se obtém a droga vegetal com

auxílio de solvente

, a partir da planta rasurada.

Percolação é uma espécie de extração dinâmica, onde o produto vegetal passa por

uma malha, sendo banhado no solvente, o qual é recuperado após a extração.

(oferece

melhor produto de extração, já que o vegetal moído é mais compacto e o solvente tem mais

Fluído supercrítico é outra forma de extração, no qual o vegetal rasurado

dificuldade de permear todo o material e extrair)

sofre ação do fluído supercrítico, o qual,

como o CO 2, se transforma em líquido em seu ponto crítico, sob pressão, extraindo desta forma os óleos essenciais, e com posterior despressurização há o retorno a gás e o óleo

essencial é obtido puro.

 

Fitoterápico é a formulação farmacêutica contendo droga vegetal, enquanto que o

fitofármacos são, exclusivamente, substâncias puras isoladas de origemvegetal.

Métodos corados, como espectrometria U.V detectam a classe química, mas não a

substância propriamente dita

. Na cromatografia em camada fina pode-se identificar a classe

Rf, mas ainda assim não oferece um

química, mas deve-se usar padrão com mesmo diagnóstico fechado da substância propriamente dita.

Para determinação exata da substância,

utiliza-se espectrometria de massas.

Para pesquisa de plantas que possuam determinadas substâncias, buscam-se famílias botânicas em que já é conhecida a presença dessa substância.

as

interno :

As plantas medicinais podem ser apresentadas das formas para uso externo

e

Uso interno

Uso externo

 

Infuso

 

E

m

plasto

 

Decocto

 

Cataplasm

a (com farinha)

Macerado

 

Unguento (com gordura vegetal)

Xarope

 

Banho

 
 

Tintura

 

Limimento

(com óleo)

2. QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS: Metabolismo vegetal Metabolismo primário • ácido nucléicos , •pr oteínas
2. QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS: Metabolismo vegetal Metabolismo primário • ácido nucléicos , •pr oteínas
2. QUÍMICA DE PRODUTOS NATURAIS:
Metabolismo
vegetal
Metabolismo primário
• ácido nucléicos
,
•pr
oteínas
• lipídeos
•carboidratos
processos bioquímicos
Metabolismo secundário
• alcalóides, terpenóides, flavonóides
, etc
• rotas biossintéticas restritas a determinados grupos vegetais
.
• processos orgânicos

Outras fontes de produtos naturais são microorganismos, os quais podem fornecer antibióticos, organismos marinhos como as esponjas, animais como cobras e sapos, e através de síntese orgânica que produz moléculas de origem natural. A síntese orgânica apresenta dificuldade de sintetizar moléculas presentes em produtos naturais, pois estas apresentam estereoquímica complexa, já que a maioria apresenta diversos centros quirais, os quais nem todos conseguem ser sintetizados de modo idêntico. Muitos dos produtos do metabolismo secundário atuam na defesa da planta contra herbívoros, como atração a polinizadores, na proteção contra agentes físicos. O metabolismo vegetal apresenta as seguintes vias:

A nuvem eletrônica da ligação da carbonila é atraída para próximo do oxigênio, em função
A nuvem eletrônica da ligação da carbonila é atraída para próximo do oxigênio, em função

A nuvem eletrônica da ligação da carbonila é atraída para próximo do

oxigênio, em função deste apresentar maior eletronegatividade, logo o

carbono da carbonila apresenta maior possibilidade de ser ponto para

condensação, já que é centro eletrofílico.

O carbono adjacente é bom nucleófilo, em função d o equilíbrio ceto – enólico, uma
O
carbono adjacente é bom nucleófilo, em função d
o equilíbrio ceto – enólico, uma
vez que SCoA é bom grupo de saída, por ser volumoso. Principalmente quando há H ácido, o
qual sai fácil por estar em posição β à carbonila e deixam elétrons que propiciam a formação
de dupla ligação a qual favorece a realização das condensações a partir desse carbono
.
que propiciam a formação de dupla ligação a qual favorece a realização das condensações a partir
que propiciam a formação de dupla ligação a qual favorece a realização das condensações a partir

3.

VIA DO ACETATO MALONATO:

3. VIA DO ACETATO MALONATO:   Na via do acetato malonato temos a produção de ácidos
 

Na

via

do

acetato

malonato

temos

a

produção

de

ácidos

graxos,

acetilenos,

prostaglandinas,

leucotrienos,

naftaquinonas,

antraquinonas,

tetraciclinas

e

também

flavonóides, mas estes são de via biossintética mista.

Os óleos essenciais apresentam baixo peso molecular, sendo voláteis e odoríferos,

diferente dos óleos fixos que apresentam alto peso molecular, pois em geral são formados por

ácidos graxos insaturados de cadeia longa, porém menos que os presentes em gorduras e

ceras .
ceras
.

A. ÁCIDOS GRAXOS:

A predominância de ácidos saturados determina o estado físico sólido, como nas manteigas, sebos e ceras sólidas. Nos óleos encontram-se ésteres de ácido insaturados. Aquecidos em meio alcalino resultam os sais respectivos dos ácidos graxos, os sabões.

ésteres de ácido insaturados. Aquecidos em meio alcalino resultam os sais respectivos dos ácidos graxos, os
O oxigênio com carga negativa do malonil CoA ataca o carbono da carbonila do acetil
O oxigênio com carga negativa do malonil CoA ataca o carbono da carbonila do acetil

O oxigênio com carga negativa do malonil CoA ataca o carbono da carbonila do acetil

CoA realizando a condensação. A fim de retirar a carbonila não ligada ao SCoA há redução e

desidratação, havendo formação de dupla ligação, em função de redução. Na posição da dupla

ligação há o ataque de nova molécula de malonil CoA, com nova condensação, redução da

carbonila e desidratação. Esse processo acontece sucessivamente até chegar ao tamanho

desejado do ácido graxo, quando chegar este momento a tioesterase cliva a ligação com SCoA,

e há ataque de molécula de água formando a OH.

com SCoA, e há ataque de molécula de água formando a OH. A formação de ácidos

A

formação de

ácidos graxos ramificados

acontece ou pela reação com um iniciador,

exemplo isobutil-CoA ou α-metilbutiril-CoA, ou pela co

ndensação com malonil-CoA alquilado

(ação da SAM).

Enquanto que na formação de ácidos graxos de cadeia ímpar o iniciador é o

propionil CoA e não acetil CoA.

Para formação de ácidos graxos insaturados há a hidrogenação da dupla

ligação formada pela redução e desidratação da carbonila até o ponto em que a
ligação
formada
pela
redução
e
desidratação
da
carbonila
até
o
ponto
em
que
a

instauração deverá existir. Nesse ponto, não há hidrogenação a fim de manter a instauração

do ácido graxo insaturado.

a fim de manter a instauração do ácido graxo insaturado. B. POLICETÍDEOS: Não há as etapas

B.

POLICETÍDEOS:

do ácido graxo insaturado. B. POLICETÍDEOS: Não há as etapas 4,5 e 6, pois não se

Não há as etapas 4,5 e 6, pois não

se

deseja

retirar

a

carbonila,

a

qual

deve

estar

presentes

nos

policetídeos, pois a formação de

policetídeos é adição de acilas em

série .
série
.

Para continuar a polimerização o

malonil CoA ataca no

carbono

com

SCoA,

que

este

é

bom

grupo de saída.

 

Os policetídeos não

reagem

de

forma linear, devendo estar

em

conformação

mais

próxima,

tentendo a formar anéis.

Anteriormente foi visto que redução após cada etapa de condensação entre duas moléculas derivadas da acetil-CoA leva a formação de ácidos graxos. Se não houver a redução,

intermediários de cadeia β-policetoésteres de comprimentos variados são formados.

Essas
Essas

substâncias são muito reativas podendo sofrer condensações de Claisen ou aldólica

para

formar os policetídeos aromáticos. A ciclização é guiada pela topologia espacial enzimática

.

Essas moléculas são bifuncionais, pois os grupos metilenos atuam como íons carbânions ou

enolatos pela remoção de um próton e o grupo carbonila polarizado tem caráter de íon

 

carbocátion.

 
Carbânion ataca o carbono da carbonila, realizando adição aldólica à carbonila . Há a desidratação,
Carbânion ataca o carbono
da
carbonila,
realizando
adição aldólica à carbonila
.
a
desidratação,
liberando a OH formada a
partir da carbonila, e
tal
desidratação
promove
a
formação de
dupla ligação
a fim de iniciar a formação
de sistema conjugado. Há
a enolização, em função do
equilíbrio
ceto-enólico,
formando as OH no
lugar
das carbonilas (orientação
meta entre si) e formação
de
ligações
duplas
que
finalização
o
sitema
conjugado,
além
da
hidrólise de SCoA.
Na reação de Claisen,
em vez de ocorrer a
desidratação que levará
a formação da dupla
ligação, há saída de
SCoA, que doa elétrons,
restabelecendo
a
carbonila.
Após
isso
desidrogenações
a
fim
de
formar
o
sistema
conjugado
e
a
enolização.

Com a marcação isotópica há a identificação dos policetídeos, pois a

marcação

acontece no carbono da carbonila do acetil CoA, então toda carbono que contenha/conteve

carbonila irá aparecer marcado, pois foi derivado do acetil CoA marcado. Na molécula

ciclizada, os carbonos marcados apresentarão orientação meta. Cuidado com carbonilas que

não estejam na posição meta, mas quais não devem estar marcadas isotopicamente, pois são

produtos de oxidação e não derivadas do acetil CoA.

S-adenosilmetionina (SAM) é um cofactor enzimático envolvido na transferência de grupos metila.

S-adenosilmetionina (SAM) é um

cofactor

enzimático

envolvido

na

transferência

de

grupos

metila.

É

formada a partir de adenosina tri-fosfato

(ATP) e metionina por ação da enzima

metionina adenosiltransferase

.

Esta é a metila que é transferida!

As antraquinonas são derivadas da via do acetato malonato, estando presentes na

babosa, na cáscara sagrada, no ruibarbo e no sene

.

derivadas da ciclização de policetídeos.

As antraquinonas são substâncias fenólicas

policetídeos. As antraquinonas são substâncias fenólicas As antraquinonas geralmente se encontram ligadas a
As antraquinonas geralmente se encontram ligadas a açúcares por ligações C-
As
antraquinonas
geralmente
se
encontram
ligadas
a
açúcares
por
ligações
C-

glicosidicas ou O-glicosídicas, onde a porção não glicídica é denominada aglicona.

onde a porção não glicídica é denominada aglicona. A ação laxativa das antraquinonas é dose-dependente.
onde a porção não glicídica é denominada aglicona. A ação laxativa das antraquinonas é dose-dependente.
onde a porção não glicídica é denominada aglicona. A ação laxativa das antraquinonas é dose-dependente.

A ação laxativa das antraquinonas é dose-dependente. Após administração oral, os

glicosídeos antraquinônicos, no cólon, são hidrolisados por enzimas produzidas pela flora

intestinal, convertendo-se em geninas. Daí então, as geninas produzem o efeito laxativo de

três maneiras:

(1)

e, ou seja, aceleram o trânsito intestinal;◦ (1) estimulam os gânglios parassimpáticos pélvicos, que por sua vez, causam o aumento da ◦

estimulam os gânglios parassimpáticos pélvicos, que por sua vez, causam o aumento da

(2)

promovem a liberação de histamina nas células da mucosa intestinal, o que também

incrementa a atividade da musculatura lisa intestinal

(ação irritativa) e;

(3)da musculatura lisa intestinal (ação irritativa) e; reduzem a absorção de água e eletrólitos, devido à

reduzem a absorção de água e eletrólitos, devido à inibição da bomba Na+/K+ ATPase,

fluidificando as fezes, além de estimularem a secreção de muco.

IDENTIFICAÇÃO DE ANTRAQUINONAS:

a secreção de muco.  IDENTIFICAÇÃO DE ANTRAQUINONAS:   Empregada para detectar agliconas
 

Empregada

para

detectar

agliconas

antraquinônicas,

sendo

negativa

para

os

heterosídeos

, devido a estes últimos não serem solúveis nos solventes apolares, que são o

meio de reação.

Pode-se eventualmente detectar as agliconas dos O- e C-heterosídeos, desde

que estes sejam submetidos a uma hidrólise prévia (hidrólise ácida H 2 SO 4 a 20%; hidrólise

oxidativa

H 2 O 2

ou

FeCl 3 ).

Esta

reação

baseia-se

na

solubilidade

dos

derivados

1,8-

dihidroxiantraquinônicos livres nos solventes orgânicos imiscíveis com a

água

(solventes

apolares) e na solubilidade dos respectivos fenolatos alcalinos na água. Estes derivados quando

em solução nos hidróxidos alcalinos, coram-se de vermelho ou ros

a (depende da concentração

dos

fenólicas para fenolatos hidrossolúveis.

compostos

antraquinônicos

na

amostra

analisada).

Ocorre

ionização

das hidroxilas

C. TETRACICLINAS: São policétídeos formados por 4 anéis, podendo apresentar também reações de cloração e
C.
TETRACICLINAS:
São policétídeos formados por 4 anéis,
podendo
apresentar
também
reações
de
cloração
e
nitrogenação
.
São
um
grupo
de
antibióticos usados no tratamento das infecções
bacterianas, produzidos por diversas espécies
de Streptomyces e algumas são semi-sintéticas.

4. VIA DO ACETATO MEVALONATO:

produzidos por diversas espécies de Streptomyces e algumas são semi-sintéticas. 4. VIA DO ACETATO MEVALONATO:
Há formação do carbocátion, pois OPP é bom grupo de saída. O fósforo do OPP
Há formação do carbocátion, pois OPP é bom grupo de saída. O fósforo do OPP

Há formação do carbocátion,

pois

OPP é bom grupo de saída. O

fósforo

do OPP atrai os elétrons para

si,

deixando o carbono mais

 

eletrodeficiente

.

saída. O fósforo do OPP atrai os elétrons para si, deixando o carbono mais   eletrodeficiente
saída. O fósforo do OPP atrai os elétrons para si, deixando o carbono mais   eletrodeficiente
Até C20 a ligação entre as unidades isoprênicas é realizada cabeça - cauda, enquanto que

Até C20 a ligação entre as unidades isoprênicas é

realizada cabeça - cauda, enquanto que a partir de

C30 essa ligação é cauda-cauda.

A.

MONOTERPENOS:

de C30 essa ligação é cauda-cauda. A. MONOTERPENOS: São constituintes dos óleos voláteis ou essenciais,

São constituintes dos óleos voláteis ou essenciais, atuando na atração de polinizadores.

ou essenciais, atuando na atração de polinizadores. Quando vai se fechar o anel há migração de
Quando vai se fechar o anel há migração de metila, a fim de estabilizar os
Quando
vai
se
fechar
o
anel
migração
de
metila,
a
fim
de
estabilizar
os

carbocátions. O pirofosfato de nerila é melhor para ciclizar, pois há maior chance de reação

pela proximidade do OPP e da dupla ligação

.

IR

IDÓIDES:

são

monoterpenos

não

clássico

s.

A

maioria

dos

iridóides

identificados em vegetais ocorre na form

a

iridóides de importância farmacêutica

e a Genciana. Valeriana officinalis

; alguns ocorrem livres e outros como

dímeros. Pode ocorrer substituição do O pelo N, formando então alcalóides iridoídicos. Dentre

os

, e

pode apresentar também iridóides esterificados.

de glicosídeos

podemos destacar aqueles encontrados na

Valeriana
Valeriana

apresenta

propriedades sedativas suaves e tranquilizantes

Os onde apresentam canabinóides oriundos de Cannabis sativa apresentam via biossintética mistas, derivados
Os onde apresentam canabinóides oriundos de Cannabis sativa apresentam via biossintética mistas, derivados
Os onde apresentam canabinóides oriundos de Cannabis sativa apresentam via biossintética mistas, derivados

Os

onde apresentam

canabinóides oriundos de Cannabis sativa

apresentam via

biossintética

mistas,

derivados policetídeos da via do acetato malonato e iridóides da via do

acetado mevalonato.

Para que haja a produção do THC deve acontecer aquecimento

, por isso

que se fuma maconha e haxixe. O

s efeitos dos canabinóides envolvem redução da pressão

intraocular, por isso que é interessante para o tratamento do glaucoma, hiperemia ocular

,

boca seca, aumento da frequência cardíaca, relaxamento muscular

uma resina presente no exudato das folhas.

, dentre outros. O haxixe é

presente no exudato das folhas. , dentre outros. O haxixe é B. SESQUITERPENOS: O precursor imediato

B.

SESQUITERPENOS:

O precursor imediato dos sesquirterpenóides (C15) é o pirofosfato de

farnesila, que é formado a partir da reação do GPP com IPP

.

que é formado a partir da reação do GPP com IPP . Conforme aumenta o número

Conforme aumenta o número de carbonos há aumento da formação de anéis bicíclicos, tricíclicos.

Os

sesquiterpenos

estão

presentes

na

Matricaria

chamomilla

(camomila),

na

Artemísia

annua

(éster

sesquiterpenóide),

na

Arnica

montana.
montana.
C. DITERPENOS: O precursor imediato dos diterpenos (C20) é o pirofosfato de geranilgeranila, que é

C.

DITERPENOS:

O precursor imediato dos diterpenos (C20) é o pirofosfato

de

geranilgeranila, que é formado a partir da reação do FPP com IPP

.

Ginkgo biloba: É utilizada para asma, alergia, processos inflamatórios, insuficiência cerebral, varizes, anti-oxidante, anti-agregante plaquetário, arterioesclerose e antidepressivo. Taxus brevifolia: antineoplásico.

D. TRIPERPENOS: O precursor imediato dos triterpenos (C30) é o pirofosfato de farnesila, que é
D. TRIPERPENOS: O precursor imediato dos triterpenos (C30) é o pirofosfato de farnesila, que é

D.

TRIPERPENOS:

O precursor imediato dos

triterpenos (C30) é o pirofosfato

de

farnesila, que é formado a partir da reação do GPP com IPP

,

pela condensação de 2 FPP.

porém são formandos

O aumento no número de carbonos facilita a formação de ciclos por reações de condensação, podendo acontecer também reações de redução e oxidação, o que, juntamente com os rearranjos e rupturas de anel são responsáveis pela enorme diversidade. Apresentam 6 unidades de isopreno. Apresentam 3 tipos de fechamento de anel: tetracíclicos, pentacíclicos e

esteróides.

A maioria dos triterpenóides é álcool que se combina com açúcares para formar glicosídeos, como as saponinas. Nos esqueletos dos triterpenos e esteróides glicosilados, a glicosilação muda as propriedades químicas e também modifica a nomenclatura.

as propriedades químicas e também modifica a nomenclatura. Para resolver a deficiência de elétrons há a

Para resolver a deficiência de elétrons há a formação de anel muito tensionado (3C), eu não é estável. Para resolver este problema de estabilidade há quebra da ligação 1-4, com rearranjo. A presença de NADPH , que é poder redutor, dispensa a presença de hidreto para redução e estabilização do carbocátion. O carbocátion também pode ser estabilizado por migração de hidreto, que promove a formação de ligação simples.

de hidreto, que promove a formação de ligação simples. Por marcação isotópica se descobre que a

Por marcação isotópica se descobre que a condensação presente nos triterpenóides não é cabeça cauda é sim cauda cauda, o que acontece em função do impedimento estérico, já que é difícil deslocar elétrons do carbocátion terciário.

E. ESTERÓIDES: Esteróide é qualquer substância que contém um núcleo de ciclopentanoperidrofenantreno. Os esteróides

E.

ESTERÓIDES:

Esteróide é qualquer substância que contém um núcleo de ciclopentanoperidrofenantreno. Os esteróides são numerados, e seus anéis recebem

letras da forma indicada na formula estrutural abaixo.

letras da forma indicada na formula estrutural abaixo. Na maioria dos esteróides, os anéis B e

Na maioria dos esteróides, os anéis B e C e os anéis C e D têm fusão trans, enquanto os anéis A e B podem ter fusão cis ou trans. A biossíntese dos esteróides é

semelhante a dos triterpenóides.

Para a conversão do lanosterol (C30) no colesterol

(C27) é preciso que haja a perda de 3 metilas, o deslocamento de uma ligação dupla e

uma redução de uma ligação dupla.

variar, dependendo do organismo.

A sequência em que essas reações ocorrem pode

Sempre no carbono 3 do anel dos esteróides haverá uma hidroxila, que é derivada do

epóxido do 2,3 óxido esqualeno

.

que é derivada do epóxido do 2,3 óxido esqualeno . O esqualeno é muito reativo, mas

O esqualeno é muito reativo, mas o

2,3 óxido esqualeno é mais reativo

.

Para fechar o anel a partir do 2,3

óxido

esqualeno

quebra

da

ligação dupla e para o carbono não

ficar pentavalente há a

formação

da

OH no

local em

que havia

o

epóxido.
epóxido.

A estereoquímica muda na

pois

depende se o H entrou α ou β e

isso força o substituinte entrar na

conformação cadeira,

posição contrária.

As migrações de H e de CH 3 para estabilização dos carbocátions só

podem acontecer com relação 1-2

.

Não é mais possível identificar cabeças ou caudas.

Os esteróides apresentam OH em C3 e não apresenta CH 3 em 4 e 14.

Os esteróides apresentam OH em C3 e não apresenta CH 3 em 4 e 14. Pode acontecer expansão do anel

em C17.

Os esteróides apresentam OH em C3 e não apresenta CH 3 em 4 e 14. Pode
Os esteróides apresentam OH em C3 e não apresenta CH 3 em 4 e 14. Pode

F.

SAPONINAS:

São

glicosídeos

de

esteróis

ou

triterpenóides

policíclicos.

Apresentam

atividade anfifílica.

A cadeia glicosídica pode ser linear ou ramificada.

presença de metila em C4 e C14.

Difere dos esteróides na

presença de metila em C4 e C14. Difere dos esteróides na As saponinas em solução aquosa

As saponinas em solução aquosa formam espuma persistente e abundante. Essa atividade provém, como nos outros detergentes, do fato de apresentarem na sua estrutura, como já referido, uma parte lipofílica, denominada aglicona ou sapogenina e uma parte hidrofílica constituída por um ou mais açúcares. A espuma formada é estável à ação de ácidos minerais diluídos, diferenciando-a daquela dos sabões comuns. Essa propriedade é a mais característica desse grupo de compostos, da qual deriva o seu nome (do latim sapone = sabão). Outras propriedades físico-químicas e biológicas encontradas, mas nem sempre presentes em todas as saponinas, são: elevada solubilidade em água; ação sobre membranas:

muitas saponinas são capazes de causar desorganização das membranas das células sangüíneas (ação hemolítica) ou das células das brânquias em peixes (açãoictiotóxica).

Os digitálicos apresentam atividade cardiogênica, podendo apresentar em C17

lactona cardenolídeo (anel de 5 membros) ou bufadenolídeo (6 membros), onde o efeito está

na presença das duas metilas

.

Presença das 2 OH que confere ação cardiogênica
Presença das 2
OH que confere
ação
cardiogênica
(6 membros), onde o efeito está na presença das duas metilas . Presença das 2 OH
G. TETRATERPENOS ou CAROTENÓIDES: O precursor imediato dos tetraterpenos (C40) é o pirofosfato de geranilgeranila,

G. TETRATERPENOS ou CAROTENÓIDES:

G. TETRATERPENOS ou CAROTENÓIDES: O precursor imediato dos tetraterpenos (C40) é o pirofosfato de geranilgeranila, que

O precursor imediato dos tetraterpenos (C40) é o pirofosfato de geranilgeranila,

que é formado a partir da reação do FPP com IPP

,

GGPP.
GGPP.

porém são formandos pela condensação de 2

 

Nos

carotenóides,

a

estabilização

do

carbocátion,

que

nos

triterpenos

acontece via NADPH ou migração de hidreto, acontece pela migração do H vizinho, que na forma de H + deixa o par de elétrons, promovendo a formação de ligação dupla, e as ligações

duplas conjugadas são responsáveis pela coloração.

 
conjugadas são responsáveis pela coloração.   H. POLITERPENÓIDES: Com relação aos politerpenos, o

H. POLITERPENÓIDES:

Com relação aos politerpenos, o representante mais significativo é a borracha, látex extraído da seringueira (Hevea brasiliensis, Euphorbiaceae).

o representante mais significativo é a borracha, látex extraído da seringueira ( Hevea brasiliensis, Euphorbiaceae ).

5.

MÉTODOS DE EXTRAÇÃO E ÓLEOS ESSENCIAIS:

A. MÉTODOS DE EXTRAÇÃO:

a) EXTRAÇÃO POR SOHXLET: a manta de aquecimento aquece o solvente,

o qual se torna vapor, tal vapor chega ao condensador de bolas e condensa gotejando sobre a

droga vegetal, realizando a extração. O extrato

formado conterá as substâncias ativas de

interesse, bem como as que não são interessantes. É uma extração mais rápida, pois é feita

com aquecimento, mas este também pode degradar as substâncias presentes no extrato. O

solvente pode ser reutilizado, uma vez que seja evaporado e recondensado

.

b)
b)

DECOCÇÃO: a planta é fracionada, imersa em solução hidroalcóolica,

com 30% de etanol com aquecimento por 30 min.

É um método de extração empregado para

materiais mais duros. É relativamente rápida, pois apresenta aquecimento, mas o mesmo

também pode degradar substâncias voláteis. Não recomendada para grande quantidade de

material.
material.

Não recomendada para grande quantidade de material. sem aquecimento, permitindo a interação de modo estático

sem

aquecimento, permitindo a interação de modo estático com o solvente, a fim de que aconteça

MACERAÇÃO:

mergulha

a

droga

vegetal

em

etanol

70%,

a extração.

É uma técnica mais lenta, mas que preserva as substâncias

. Após

completa

extração, a

filtração é realizada com adição de mais solvente, repetindo esse processo até o

solvente estar incolor. É recomendável que após obter o solvente incolor se realize

uma

cromatografia em camada fina. Pode ser utilizada para grandes quantidades de material.

d) EXTRAÇÃO COM REFLUXO:

procedimento semelhante a extração com

Sohxelet, mas a droga vegetal e o solvente não estão juntas no balão volumétrico. É uma

aparelhagem mais barata e compacta que a do Sohxelet.

B. ÓLEOS ESSENCIAIS:

São

misturas

complexas

de

substâncias

voláteis,

lipofílicas,

geralmente

odoríferas e líquidas. Também são conhecidos como óleos essenciais ou essências ou óleos

aracterísticas:conhecidos como óleos essenciais ou essências ou óleos   • Diferem dos óleos fi xos pelo

 

Diferem dos óleos xos pelo sua volatilidade.

 

Em água, apresentam solubilidade limitada, mas o suciente

para

aromatizar soluções aquosas, chamadas de hidrolatos.

 
 

O sabor é geralmente acre (ácido) ou picante

.

Em

extrações recentes, são normalmente incolores ou ligeiramente

 

amarelados.

 
 

Em geral não são muito estáveis, principalmente em presença deluz,

umidade, ar, calor e metais.

 
•

A

maioria dos óleos voláteis possui índice

de

refração e são

opticamente ativos.

 
 

A

localização

depende

da

família.

Podem

ser

encontrados

em

estruturas secretoras especializadas, tais como: pêlos glandulares

(Lamiaceae),

células
células

parenquimáticas diferenciadas

(Lauraceae),

canais oleíferos

(Apiaceae). Podem

ser

estocados em certos órgãos como ores ou folhas, ou ainda em cascas dos caules,

madeiras, raízes, frutos ou sementes.

Quimicamente, a

grande maioria dos

óleos

voláteis é constituída de duas amplas classes de produtos naturais, baseado em sua

origem biossintética:

os

derivados

aromáticos

fenilpropanoídicos

(via

do

ácido

chiquímico); os derivados terpenóides (via do ácido acético), em sua maioria mono e

sesquiterpenóides.

Os métodos de obtenção variam conforme a localização

do óleo

volátil

na

planta

e

utilização

do

mesmo.

Os

métodos

mais

comuns

são

a

hidrodestilação, a prensagem, a extração com solventes orgânicos,

uído supercrítico

e a eneurage. É importante não confundir a atividade farmacológica de uma droga rica em óleos vegetais com as atividades farmacológicas do óleo isolado desta mesma planta.

As drogas que possuem óleos voláteis e os óleos separados são muito

comumente

utilizados

como

flavorizantes

.

No

entanto,

algumas

propriedades

farmacológicas estão relativamente bem estabelecidas, tais como

ação carminativa

(

funcho, erva-doce, camomila, menta

);

ação antiespasmódica

(

camomila, erva-doce,

funcho,

sálvia);

ação

cardiovascular

(óleos contendo

cânfora);

ação

secretolítica

(eucalipto,

anis-estrelado);

ação

anestésica

local

(cravo-da-índia);

ação

antiinflamatória (óleos contendo azuleno, como a camomila); ação anti-séptica (óleos

contendo citral, geraniole timol)

.

(óleos contendo azuleno, como a camomila); ação anti-séptica (óleos contendo citral, geraniole timol) .
(óleos contendo azuleno, como a camomila); ação anti-séptica (óleos contendo citral, geraniole timol) .

C.

6.