Alcalóides derivados do triptofano

Este vasto grupo de alcalóides apresenta um elevado interesse

farmacológico e uma enorme diversidade estrutural,
a qual advém do facto de ao aminoácido precursor, o triptofano,
muitas vezes se juntarem outros precursores, tais como o acetato,
mevalonato e o secologanósido.

10.6.1. Alcalóides indólicos.

10.6.1.1. Derivados simples do triptofano ou triptamina.
10.6.1.2. Alcalóides tricíclicos.
10.6.1.3. Derivados da ergolina.
10.6.1.4. Alcalóides indolo-monoterpénicos.
10.6.1.4.1 Alcalóides indólicos.
10.6.1.4.1.1. Alcalóides indólicos das Loganiaceae.
10.6.1.4.1.2. Alcalóides indólicos das Apocynaceae.
10.6.1.4.1.2.1. Alcalóides da Rauvólfia.
10.6.1.4.1.2.2. Alcalóides das Vincas.
10.6.1.4.2. Alcalóides quinoleínicos.
 Derivados simples do triptofano ou triptamina

Psilocibina

Psicodisléptico
Psylocibe cubensis ou Stropharia cubensis
Alucinogénio
Agaricaceae
Alcalóides tricíclicos

Fisostigmina ou eserina

Fava de Calabar
Physostigma venenosum

Parte usada: sementes

Foi usada como veneno de

prova para decidir da
culpabilidade ou inocência…
“O inocente comia a poção rapidamente, o que
provocava vómitos devido a irritação do
estômago;
O criminoso ou ladrão, aterrorizado, bebia a
poção lentamente e em pequenos tragos, o que
permitia a absorção do alcaloide e exacerbação
de graves efeitos colinérgicos centrais e
periféricos”
 Alcalóides tricíclicos
Fisostigmina ou eserina
• Fisostigmina ou eserina actua como inibidor reversível das colinesterases, o que a torna um
parassimpaticomimético indirecto.
• Em terapêutica, este alcalóide natural é substituído por outros sintéticos com estrutura
semelhante,
• tais como a neostigmina e a piridostigmina,
• usados no tratamento de miastenias, do íleo paralítico, na paresia vesical, glaucoma e funcionam
como antagonistas dos curarizantes.
• Antídoto em intoxicações com estramónio, meimendro e beladona.
• Antídoto da atropina (hiosciamina) e escopolamina (são antagonistas colinérgicos, antagonistas muscarínicos, parassimpaticolíticos).
•

Núcleo piridina

Neostigmina Piridostigmina