Síntese do paracetamol (acetaminofeno, p-hidroxiacetanilida)

Extração do paracetamol (4) a partir do tilenol

Ítalo Silva Félix1

Ana Flávia Caldeira2
Jéssica Gonçalves Braga3

Resumo: O paracetamol é um dos fármacos mais empregados no mundo, podendo

ser administrado com outras substâncias, como cafeína ou aspirina. Os primeiros
registros de sua toxicidade são da década de 1960. Hoje é a droga mais comum em
auto envenenamento, com uma alta taxa de morbidade e mortalidade.
Palavras-chave:

Abstract:
Keywords: Paracetamol; Fármacos;

1 Graduando em Química Industrial pela UFU. E-mail: italosptc@gmail.com

2 Graduanda em Química Industrial pela UFU. E-mail: anafcm@ufu.br
3 Graduanda em Química Industrial pela UFU. E-mail: jessibragaaa@ufu.br
 1. Introdução

•Nome químico: N - (4-hidroxifenil) etanamida

•Fórmula molecular do paracetamol é C8H9NO2
•Solubilidade de 1g em
- 70mL de água a 25ºC,
- 7mL de álcool,
- 13mL de acetona,
- 40mL de glicerina e
- 9mL de propilenoglicol

O fármaco é considerado um ácido fraco, pois seu pKa varia entre 9,0 e 9,5.
Quando puro e seco é estável a temperaturas inferiores a 45ºC.

O paracetamol, um analgésico pertencente à classe dos derivados do p-

aminofenol, vem sendo intensamente utilizado como analgésico e antitérmico desde
que foi sintetizado em 1878.
Foi introduzido como analgésico e antipirético em 1893, por não apresentar os
efeitos tóxicos da acetanilida, e desde 1977 está na lista de medicamentos
essenciais.
O paracetamol é capaz de aliviar dores de intensidade leve a moderada, bem como
abaixar a febre por meio de efeitos diretos ao nível dos centros termorreguladores.
O paracetamol é metabolizado principalmente no fígado, local onde grande
quantidade desta substância converte-se em compostos inativos, por formação de
sulfatos e glicuronídeo, sendo posteriormente excretado pelos rins.
Portanto não deve ser tomado quando se consome bebidas alcoólicas, visto que o
fígado, quando está a metabolizar o álcool, não pode metabolizar simultaneamente
o paracetamol, aumentando o risco de hepatotoxicidade.

2. Experimental

Síntese do paracetamol e extração a partir do Tylenol

2.1 Materiais:
● Erlenmeyer de 125 mL;
● Estufa;
● Banho de gelo;
● Almofariz;
● Funil de Buchner;

2.2 Reagentes:

● P-aminofenol;
● Água destilada;
● Ácido Fosfórico;
● Anidrido acético;
● Comprimidos de Tylenol®;
● Acetato de etila;

2.3 Síntese:
Pesar 1,5g de p-aminofenol em um erlenmeyer. Adicionar 25mL de água destilada.
Adicionar lentamente H3PO4 concentrado sob agitação constante. Aquecer a mistura
em banho maria e adicionar 2mL de anidrido acético. Continuar aquecendo durante
20 minutos. Esperar a mistura esfriar, logo em seguida colocar em banho de gelo
por 20 minutos. Filtrar o cristalizado em um funil de Büchner e logo em seguida,
lavar o filtrado com um pouco de água destilada gelada. Secar em estufa.

2.4 Extração:
Triturar dois comprimidos de Tylenol® (750 mg/ cada) em um almofariz. Transferi-
los para um erlenmayer de 125mL. Adicionar 40,0 mL de acetato de etila. Agitar a
suspensão vigorosamente. Manter a solução sob agitação por aproximadamente por
5 minutos. Filtrar para um balão tarado. Lavar o resíduo com mais 10mL de acetato
de etila. Remover o solvente sob pressão reduzida, sendo fornecido 0,98g (65%) de
paracetamol.

O produto pode ser caracterizado através do seu ponto de fusão e espectro no

infravermelho, utilizando a cromatografia líquida de alta eficiência

3. Considerações Finais

4. Referências

[1] BAPTISTELLA, Lúcia HB; GIACOMINI, Rosana A.; IMAMURA, Paulo M. Síntese
dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um projeto para
química orgânica experimental. Química Nova, v. 26, p. 284-286, 2003.

[2] GARRIDO, Rafael Mota. Extração e quantificação de paracetamol em fármacos.

Orientadora: Mary Leiva de Faria. 2012. 57 f. TCC (Graduação) – Curso de Química
Industrial, Fundação Educacional do Município de Assis, Assis, São Paulo, 2012.
Disponível em: https://cepein.femanet.com.br/BDigital/arqTccs/0911290928.pdf.
Acesso em: 31 agosto. 2021.

[3]