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Objetivo
Sintetizar a benzocana a partir da esterificao do cido p-aminobenzico (PABA),
sendo este obtido da p-toluidina.
Introduo
A benzocana (p-aminobenzoato de etila) um ster pertencente mesma classe
de compostos com propriedades analgsicas que incluem: cocana, procana, lidocana e
tetracana. utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipoflico ligado
a um grupo ionizvel (amina). Este frmaco utilizado como anestsico local de baixa
solubilidade, podendo ser utilizado, antes de exames ou em formulaes utilizadas para
tratamento de irritaes e dores orofarngeas de origem infecciosa ou cirrgica. Isso
porque a benzocana um anestsico de superfcie de longa durao.
Figura 1. Benzocana
Procedimento Experimental
Os seguintes materiais e reagente foram utilizados no experimento.
Materiais:
Erlenmeyers;
Reagentes:
p-toluidina;
Bqueres;
H2O;
Manta de aquecimento;
HCl concentrado;
Filtro de gravidade;
Filtro de buchner;
Anidrido actico;
Balana;
MgSO4;
KMnO4;
Condensador de refluxo;
Etanol 95%;
H2SO4 20%;
Basto de vidro;
NH4OH;
Conta-gotas;
Decantador.
Na2CO3 10%;
ter etlico;
Fenolftalena;
Na2SO4.
Resultados e Discusses
p-toluidina
108
1,08
4,0390
Anidrido actico
102
------4,536
N-acetil-p-toluidina
108g
138g
4,0390g
x= 5,1609g
Nessa etapa ocorre a reao de oxidao da N-acetil-p-toluidina a cido pacetamidobenzico. A adio de sulfato de magnsio feita para obteno de um sal
solvel em gua, e aps a reao de oxidao o meio cido protona o oxignio, como se
pode observar na figura 3:
Figura 3: Reao da 2 etapa da sntese.
cido p-acetamidobenzico
108g
180g
4,0390g
y= 6,7316g
Pde-se aferir uma massa de 2,7121g aps sua secagem, podendo-se calcular
ento o seguinte rendimento:
R2= (2,7121g 6,7316g)x 100= 40,29%
A adio de NH4OH, nesta etapa, remove o prton do grupo amina, que restitudo
com uma posterior acidificao do meio.
Devido volatilidade do produto formado foi utilizado condensador de refluxo para
evitar a perda de reagentes. O condensador de refluxo foi vedado com uma bola de
papel o que dificultou a perda de reagente, ao mesmo tempo em que impediu o aumento
da presso interna.
A seguinte etapa apresenta os dados relacionados abaixo.
Tabela 4
Composto
Massa Molar (g/mol)
Densidade (g/mL)
Massa usada (g)
p-acetamidobenzico
180
------2,7121
cido clordrico
36,5
1,189
14,268
PABA
138g
k= 5,1609g
Tabela 6
cido
180g
2,7121g
PABA
138g
z= 2,0793g
Como foram constatados 0,8073g de PABA, ao fim desta etapa, tendo-se logo os
seguintes rendimentos:
em relao a p-toluidina:
em relao ao cido:
ster, e ento adiciona-se gua, a qual tem interao intermolecular forte com o lcool,
precipitando ento a benzocana.
Finalizando a sntese, tm-se ento as quantidades de reagentes utilizados nesta
etapa.
Tabela 7
Composto
PABA
Etanol
Massa Molar (g/mol) 138
46
Densidade (g/mL)
------0,789
Massa utilizada (g)
0,8073
10,257
Como se verifica que o regente limitante dessa reao o PABA calcula-se ento a
quantidade esperada para a formao de benzocana em relao a p-toluidina e ao PABA,
respectivamente.
Tabela 8
p-toluidina
108g
4,0390g
Tabela 9
PABA
138g
0,8073g
Benzocana
166g
n= 6,2081 g
Benzocana
166g
m= 0,9711g
Para a p-toluidina:
Para o PABA:
Concluso
A sntese da benzocana partindo da p-toluidina demonstrou ser um procedimento
pouco vantajoso, pois apresenta baixo rendimento e alto tempo de execuo. O
rendimento obtido baixo uma vez que, com exceo da reao de oxidao, todas as
etapas de reao ocorrem em equilbrio.
Bibliografia
Biblioteca Universia - Benzocana, um estudo computacional. Disponvel em: <
http://biblioteca.universia.net/html_bura/ficha/params/id/36515451.html>. Acesso em: 09
Nov. 2010.
Bruice, Paula Yurkanis. Vrios tradutores. Qumica Orgnica, quarta edio, volume 2.
So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006.
Solomons, T.W. Graham. Maria Lcia Godinho de Oliveira. Qumica Orgnica, nona
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Tua
Sade
Benzocana:
Bula
do
Medicamento.
<http://www.tuasaude.com/benzocaina/>. Acesso em: 09 Nov. 2010.
Disponvel
em: