UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO DE QUÍMICA Departamento de Físico-Química Campus Universitário de Ondina, Tel/Fax (071)3283-6837 40170-290, Salvador, Bahia, Brasil

QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL III – 2012.2 Profs. Frederico Guaré Cruz e Elisangela Boffo

RELATÓRIO DE EXPERIMENTO

“Síntese da Benzocaína”

ALUNAS: Luciane Brito da Paixão Thais Nascimento

Fevereiro- 2012.2 Salvador-Bahia

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento

Síntese da Benzocaína
1. Estrutura Química

Benzocaína: p-aminobenzoato de etila

2. Método de Obtenção

Figura 1 – Síntese da Benzocaína A Benzocaína pode ser obtida através da rota sintética acima, Figura1, que é constituída por quatro etapas distintas, respectivamente: Reação de acetilação com o intuito de proteger o grupo amino; Oxidação do grupo metílico à ácido carboxílico;

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII

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observando-se a formação de uma solução levemente escura. O sólido foi retirado e filtrado a vácuo e posto para secar na estufa em aproximadamente 50°C durante 40 minutos. Uma solução de 12. portanto adicionou-se uma pequena quantidade de carvão ativo (~0.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Reação de hidrólise do grupo acetil e obtenção do grupo amino e Reação de esterificação do PABA para produção da Benzocaína ou p-aminobenzoato de etila. A solução contendo p-toluidina foi aquecida a 50 °C e a esta solução foi adicionado 8. o produto obtido foi pesado e obteve-se uma massa de 9.4 mL de anidrido acético agitando rapidamente.050 g de p-toluidina e em um erlenmeyer de 500 mL. A solução foi aquecida em banho-maria até a completa dissolução da p-toluidina. Observou-se a formação de um precipitado branco. que indica a existência de impureza na solução.5g) e filtrou-se a solução por gravidade. Após esse tempo. 200 mL de água destilada e 8 mL de ácido clorídrico concentrado. depois resfriada em banho de gelo. A mistura foi colocada em água à temperatura ambiente. 50 ºC H Para a etapa inicial da síntese foram utilizados 8. 3. e em seguida foi adicionada imediatamente a solução de acetato de sódio preparada previamente. o rendimento teórico de N-acetil-p-toluidina (MM=138g/mol) para a massa de p-toluidina utilizada é de DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 3 . 080g de acetato de sódio em 20 mL de água foi preparada e reservada. Como a p-toluidina (MM=108g/mol) é o reagente limitante desta reação.1 Acetilação da p-toluidina O N NH2 O O O O ONa HCl. Resultados e Discussão 3.856g.

Como foi obtido 9.Bandas harmônicas entre 1700-1900 cm-1 Anel aromático – Deformação axial =C.8%.1622 cm-1 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 4 .856g. valor que concorda com a literatura (150˚C).286g.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento 10.Bandas de estiramento C-H na região em torno de 3017. o rendimento para esta etapa foi de 95.H faixa de 3017 . dubleto na faixa de 3388 – 3471 cm-1 . Mediu-se o ponto de fusão do sólido obtido: 147-150˚C.3016 cm-1 Anel aromático – Estiramento C=C anel faixa de 1519 . Metila . Espectros p-toluidina Infravermelho A análise do espectro de IV indica a existência dos seguintes grupos: Amina Aromática – Deformação axial de N-H.3029 cm-1 Anel aromático .

O carbono 5 mais protegido carbono do DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 5 . Observando o espectro percebe-se que existem 5 picos. Íon molecular ímpar indica a existência de um átomo de nitrogênio. referentes a 5 carbonos distintos.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Espectro de Massas O espectro de massas mostra um pico em m/z 107 referente ao íon molecular. Pela Regra dos treze obtemos a seguinte fórmula C7H9N Espectro de Ressonância Magnética Nuclear de Carbono Existência de plano de simetria no anel aromático passando pelos carbonos 1 e 3 enumerados na estrutura. O carbono mais desprotegido é o carbono 1 pois está diretamente ligado ao átomo de nitrogênio eletronegativo.

devido o efeito de anisotropia do anel. portanto menor deslocamento químico. Na sequência.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento grupo metila. os mais protegidos e. seguido dos hidrogênios da metila. Espectro de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio O espectro de ¹H RMN mostra que os hidrogênios do anel são os mais desprotegidos (dois picos acima de 6ppm). Os segundos mais protegido é o carbono 3 e 4 devido ao efeito doador de elétrons do grupo amina na posição orto e para. o hidrogênio ligado ao nitrogênio. Espectro da N-acetil p-toluidina DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 6 . com maior deslocamento químico.

4 aproximadamente 820 cm-1 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 7 .Estiramento da Ligação N-H 2866.2925 cm-1 Carbonila de amida – Estiramento ligação C=O aproximadamente 1662 cm-1 Anel Aromático.Deformação da ligação C=C faixa 1466-1511 cm-1 Anel Aromático – Deformação angular ligação C-H indicativo de substituição na posição 1.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Espectro Infravermelho Amida secundária .

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Espectro de Massas O mostra um pico em m/z 149 referente ao pico do íon molecular. Pela Regra dos Treze obtemos a seguinte fórmula C9H11NO. espectro de massas Espectro de Ressonância Magnética Nuclear de Carbono DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 8 .

Os demais seguem a mesma atribuição que a p-toluidina. Espectro de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 9 . O carbono ligado ao nitrogênio. o mais desblindado.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento O ¹³C RMN mostra agora 7 carbonos distintos já que foram adicionados 2 carbonos com o grupo acetil. os carbonos 7 e 6 dos grupos metilas os mais protegidos. apresentou deslocamento químico maior devido o efeito adicional de anisotropia da Carbonila.

100 °C O OH O N H H Em um béquer de 1L foram adicionados 9. dessa forma não foi necessário à etapa e adição de etanol.p-toluidina preparada na etapa anterior. O sistema permaneceu nestas condições por uma hora e a cada de 3 a 5 minutos a mistura foi agitada manualmente. até que ocorresse a completa precipitação de um sólido branco. 3. Após a filtração obteve-se uma solução límpida. um duplo dubleto referente ao acoplamento dos hidrogênios do anel aromático e dois singletos dos hidrogênios das metilas. 25g de MgSO4 hidratado e 350 ml de água.2 Síntese do ácido p-acetamidobenzoico O N KMnO4 H2O. A massa obtida nesta etapa foi 6. Não foi possível medir o ponto de fusão DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 10 .UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento O espetro ¹H RMN mostra um pico mais largo próximo de 8ppm referente ao hidrogênio ligado ao nitrogênio muito mais deslocado que os hidrogênios da amina na p-toluidina causado pelo efeito de anisotropia da carbonila que retira densidade eletrônica do hidrogênio. A solução obtida foi transferida para um erlenmeyer (na transferência da solução houve derramamento da mesma através do orifício lateral do kitassato.856 g da N-acetil. O sólido formado foi separado por filtração á vácuo e levado à estufa por cerca de 60 minutos.00 g de permanganato de potássio em pequena quantidade de água.912g. essa perda influenciará no rendimento da reação) e posteriormente acidificada com ácido sulfúrico 20% e resfriada (em banho de gelo). Ao término do tempo de reação o sistema foi submetido à filtração a vácuo a quente utilizando celite. O sistema foi aquecido em banho-maria e adicionou-se em pequenas porções uma pasta preparada com 30.

42 g. Como a massa obtida foi 6.09%. pois os aparelhos de ponto de fusão disponibilizados não alcançaram a temperatura de fusão.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento da substância. o rendimento esperado para essa reação seria de 16.912 g.85g. Cálculo do Rendimento p-Toluidina: A massa molar da p-toluidina 108g/mol. o rendimento com relação a p-toluidina foi de 42.76%%. a massa de 6. N-acetil-p-toluidina A massa molar da N-acetil-p-toluidina 138g/mol. Logo. o rendimento esperado com relação a esse reagente seria de 12.912 g obtida corresponde a um rendimento de 53. Espectros do ácido p-acetamidobenzoico Espectro Infravermelho DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 11 .

1700 cm-1 (característico de ácido carboxílico). pode-se observar uma banda de estiramento O-H da carboxila na faixa de 2924-2955 cm-1. Espectro de Massas DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 12 . Estiramento da ligação C=O aproximadamente 1673. Dessa forma.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Nesta reação o ácido p-acetaminobenzóico foi obtido através da oxidação do gupo metila a ácido carboxílico.

mas mostra agora apenas 1 pico para o hidrogênio da metila mais protegido.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento O espectro de massas mostra pico em m/z 179 referente ao pico do íon molecular. Espectro de Ressonância Magnética Nuclear de Carbono DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 13 . O hidrogênio mais desprotegido é o hidrogênio do grupo hidroxila (devido dois efeitos: eletronegatividade do oxigênio e anisotropia da Carbonila) e o segundo mais desprotegido o hidrogênio da amida. Espectro de Ressonância Magnética Nuclear de Hidrogênio ¹H RMN continua apresentando o duplo dubleto atribuído ao anel aromático. O pico base em 137 m/z refere-se à perda do grupo CH2=C=O + H . Pela Regra dos Treze obtêm-se o seguinte hidrocarboneto correspondente: C13H23 Subtrai-se 3 átomos de oxigênio ( 3 X CH4) e 1 átomo de nitrogênio ( CH2). O pico em 120 m/z (em relação ao pico 137 m/z) refere-se a perda do radical hidroxila.

3 Síntese do Ácido p-aminobenzóico (PABA) O N NH2 H DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA HCl O – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII Disciplina: QUIA64 O H2O (Refluxo) OH OH 14 . 3. O carbono mais desprotegido é o carbono 1 ( carbono da Carbonila ligado diretamente a dois átomos de oxigênio) seguido do carbono 2 ( também carbono da Carbonila ligado ao nitrogênio e ao oxigênio) ele tem um deslocamento químico menor quando comparado ao carbono 1 pois o oxigênio é mais eletronegativo que o nitrogênio. O carbono mais desprotegido é o carbono 7 do grupo metila.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Observando os espectros temos 7 picos indicando 7 diferentes tipos de carbono.

912 g) foi colocado em um balão de fundo redondo de 250 mL e a solução ácida foi adicionada. o sólido foi colocado na estufa por 1h.0 mL de ácido). Esfriou-se a solução resultante a temperatura ambiente. massa molar do PABA 138 g/mol. Logo.650 g.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Uma solução ácida foi preparada misturando uma solução de HCl misturando 24 mL de HCl 37% em 24 mL de H 2O. O ácido p-acetamidobenzóico preparado na etapa anterior (6. Após a secagem obteve-se uma massa de 4.650 g. logo em relação a p-toluidina o rendimento foi de 45. A solução final adicionou-se 5mL de ácido acético glacial (para cada 30 mL da solução final adicionou-se 1.286g. por 30 minutos. Adaptou-se um condensador de refluxo e a mistura foi aquecida (manta de aquecimento). coerente com o valor indicado na literatura (186 – 189°C). a massa esperada seria de 5.86%. A mistura foi resfriada em banho de gelo e depois foi filtrado à vácuo . Espectros do PABA Espectro de Infravermelho DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 15 .188 ° C.292g. Neutralizou-se com uma solução aquosa de amônia (use a capela).2 %. Cálculo do Rendimento p-Toluidina: A massa molar da p-toluidina 108g/mol e do ácido p-acetamidobenzóico 180g/mol. transferiu para um erlenmeyer de 250 mL e adicione 48 mL de H2O. Com base na p-toluidina a massa esperada seria de 10. a massa obtida foi 4.após a adição do ácido observou-se a formação de um precipitado.) até pH 9 (papel indicador de pH). obteve-se 4. o rendimento em relação a esse reagente foi 87. adicionando pequenas porções de NH4OH (aq. A faixa de fusão medida experimentalmente foi 186.650g. p-Acetamidobenzoico Tendo como reagente limitante o p-acetamidobenzóico.

Espectro de massas DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 16 . Analisando a região entre 900 – 700 cm-1 constata-se uma absorção forte a 843 cm-1 (C-H (ArH) indicativo de padrão p-dissubstituído.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento A presença de uma banda de absorção faixa 1665 – 1700 cm -1 (νC=O) associado à absorção entre 3300 – 2500 cm-1 (νO-H) é característico de ácidos carboxílicos. As absorções a 1604 e 1638 cm-1 (νC=CAr) indica a presença de um anel aromático. A presença de absorções em dublete entre 3366 e 3383 cm-1 (νN-H) característico de amina primária.

EM também mostra que o pico em 92 m/z.65 e 6.e o pico em 120 m/z . onde o ácido DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 17 . Espectro de Ressonância de Hidrogênio Na análise do RMN de 1 H constatou-se de em 2 a picos presença B e C) (7. segundo a literatura a MM do PABA é de 137. com picos muito intensos. picos em 65 m/z e 66 m/z indicam fragmentação de aminas aromáticas. Além disso. Um pico com deslocamento químico em 12 ppm que provavelmente refere-se ao H mais desblindado.136 g/mol. M-17. M-45. refere-se à perda de OH . O que confirma as análises do IR. A reação que ocorre é uma hidrólise ácida. os hidrogênios são simétricos. referente aos H do grupo amino que são desblindados por causa da anisotropia do anel e da ressonância (grupo amino do elétrons por efeito mesomérico) que remove densidade eletrônica do nitrogênio. adição nucleofílica ao carbono carbonílico. De fato. Segundo a “Regra do nitrogênio”.89 ppm. O quarto pico em 5. íon molecular ímpar indica a existência de um átomo de nitrogênio. hidrogênios região característica de H de aromáticos. isto é. . à perda de CO 2H.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento A massa do íon molecular indica que a substância tem massa molecular igual a 137 g/mol. Esta etapa da síntese é a remoção do grupo acetil e conversão do grupo amino que tinha sido protegido na primeira etapa (acetilação) para evitar a sua oxidação. do ácido carboxílico.57.

3.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento protona o carbono da Carbonila do grupo amida. O mecanismo proposto para esta síntese é: Thais não coloquei o mecanismo pq minha scaner quebrou.4 Síntese da Benzocaína NH2 O OH OH etanol H2SO4 H2N O O DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 18 . O Espectro de Ressonância de Carbono para o PABA não foi encontrado na base de dados... tornando-o mais reativo e o nucleófilo desta reação é a água. se vc puder coloca aqui.

Transferiu-se a solução para um béquer de 500 mL e adicionou-se porções de uma solução aquosa de Na2CO3 10% para neutralizar a mistura. A massa total de Benzocaína 3. permitindo por um período de 2 horas.919 g (o PABA foi pesado após uma semana de sintetizado e verificou-se uma perda de 0. característico de liberação de gás CO2 proveniente da reação ácido-base. A faixa de ponto de fusão determinada para Benzocaína 88-90 °C. foram realizadas quatro extrações sucessivas usando 25 mL de éter etílico como extrator.025 g e a massa do “filtrado” foi 0. Esfriou-se a mistura em um banho de gelo e lentamente adicionou 5. a secagem do sólido foi feita a temperatura ambiente. secando-a com Na2SO4 anidro.731g correspondente a moléculas de água) de ácido p-aminobenzóico em um balão de fundo redondo de 250 mL. Diluiu-se a solução com água até tornar-se opaca. Conectou-se um condensador de refluxo ao balão e aqueceu a mistura. Uma grande quantidade de precipitado se formou. elevando o pH entre 9 e10. e submetido à filtração a vácuo.0 mL de H2SO4 concentrado. filtrou-se por gravidade e removeu-se o éter e o etanol aquecendo a solução em banho-maria.275g. e a mistura ficou com aspecto leitoso. Agitou-se o balão manualmente em intervalos de 15 minutos durante a primeira hora de refluxo. bem próximo do valor indicado na literatura 89-92 °C. A massa obtida na primeira etapa foi de 3. Separou-se a fase orgânica da aquosa.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Colocou-se 3. Filtrou-se o sólido a vácuo. esfriou-se a mistura em banho de gelo para promover a cristalização da Benzocaína. Quando a maioria do solvente foi removido (aproximadamente 5 mL remanescentes) visualizou-se um óleo amarelo no frasco. adicionou-se 65 mL de etanol 95% e agitou-se suavemente até que a maioria do ácido se dissolvesse. O filtrado foi transferido para um funil de separação de 250 mL e adicionou-se 25 mL de éter etílico para fazer a extração. Adicionou-se 3 mL de etanol 95% e aqueceu a mistura em uma placa até que todo o óleo se dissolvesse.25g. DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 19 . Durante a adição de carbonato de sódio observou-se a formação de bolhas.

o rendimento foi de 69. Espectros da Benzocaína Espectro de Infravermelho DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 20 . o rendimento com base nesse reagente é 26.4%.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento Cálculo do Rendimento: P. PABA: A massa de Benzocaina esperada 4. massa obtida 3.72g. Dessa forma.275g.275g na síntese.Toluidina: A massa esperada de Benzocaína com base na p-toluidina é 12.29g.64%. porém foi obtido 3. Logo.

A região entre 900 – 700 constata-se uma absorção forte a 843 cm-1 (C-H (ArH) indicativo de padrão p-dissubstituído. 1476 e 1460 cm-1 (νC=CAr) indica a presença de um anel aromático.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento A presença de uma banda de absorção em 1667 cm-1 (νC=O) associado a absorções em 1282 – 1312 cm-1 são característicos de ésteres. Espectro de massas DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 21 . A presença de absorções em dublete entre 3346 e 3424 cm-1 é característico de amina. Além disso. observa-se com a absorção a 2986 cm-1 a presença de carbono com hibridização sp3. As absorções a 1601.

UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento O pico do íon molecular indica que a substância tem massa molecular igual a 165 g/mol. picos em 65 m/z indicam fragmentação de aminas aromáticas. refere-se aos H do grupo amino que são desblindados por causa da anisotropia do anel .18 g/mol. refere-se à perda de do radical OCH2CH3 e o pico em 92 m/z. EM também mostra que o pico base em 120 m/z.1 ppm.8 e 6. 7. à perda do radical COOCH 2CH3. O multipleto em 4. Além disso. Segundo a “Regra do nitrogênio”. uma molécula de MM ímpar indica a presença de um átomo de nitrogênio. Espectro de Ressonância de Hidrogênio Na análise do RMN de 1H apresenta multipletos na região característica de H de aromáticos (hidrogênios A e B.Um pico com DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 22 . Segundo a literatura a MM do p-aminobenzoato de etila é de 165.6 ppm).

Quatro picos estão na região característica de aromáticos.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento deslocamento químico em 4. Há também um pico com deslocamento químico de ~60 referente ao C de metila. -CH3.3 ppm é dos hidrogênios do grupo metila. O mecanismo proposto para esta síntese é: Colocar o mecanismo DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 23 . o carbono 2 é o mais desblindado devido ao efeito indutivo do grupo amino que retira elétrons deixando o C2 mais desprotegido. Observa-se um pico com deslocamento químico de ~14 ppm referente ao C mais protegido. Destes quatro. A Benzocaína é obtida através da reação de esterificação do PABA em meio ácido. -CH3 de .3 ppm é devido aos hidrogênios no carbono ligado ao oxigênio de ligação simples que são desblindados por causa da eletronegatividade do oxigênio. acima do esperado ( 10 – 50 ppm) devido ao C está ligado ao átomo de oxigênio do grupo éster. O tripleto em 1. -CH2-. Esta reação também é uma adição nucleofílica (do etanol) ao carbono da carbonila. Espectro de Ressonância de Carbono Observa-se a presença de 7 tipos de C no espectro.

FRYHLE. 3ª ed. The Systematic Identification of Organic Compounds. Rio de Janeiro: LTC.0 Conclusão 5. 2009. Química Orgânica Experimental: Técnicas de pequena escala. Acesso em 27/02/2013. Wiley. Vol: a. 8. Disponível em: http:www.com*chemical-structure63234. Identificação Espectrométrica de Compostos Orgânicos. Graig B. v. 1989 DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA Disciplina: QUIA64 – QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTALIII 24 . • SOLOMONS.ed. The Free Chemical Database. 1971-1985. A.1. • VOGEL. RJ. LTC. 2005. M.html. Donald L. W.I.2. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa.. • SHRINER. T. 3ª Edição.UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA INSTITUTO DE QUÍMICA Relatório de Experimento: “Síntese da Benzocaína” Alunas: Luciane Brito da Paixão e Thais Nascimento 4. Editora Guanabara Dois: Rio de Janeiro.chemspider. 2004. Graham. et al. Química orgânica. • PAVIA.0 Referências • Database ChemSpider RSC. 8 ed. • SILVERSTEIN. Porto Alegre. D. RS: Bookeman.ed.

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