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UNIVERSIDADE FEDERAL DA BAHIA

INSTITUTO DE QUMICA Departamento de Fsico-Qumica Campus Universitrio de Ondina, Tel/Fax (071)3283-6837 40170-290, Salvador, Bahia, Brasil

QUIA64 QUMICA ORGNICA EXPERIMENTAL III 2012.2 Profs. Frederico Guar Cruz e Elisangela Boffo

RELATRIO DE EXPERIMENTO

Sntese da Benzocana

ALUNAS: Luciane Brito da Paixo Thais Nascimento

Fevereiro- 2012.2 Salvador-Bahia

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Sntese da Benzocana
1. Estrutura Qumica

Benzocana: p-aminobenzoato de etila

2. Mtodo de Obteno

Figura 1 Sntese da Benzocana A Benzocana pode ser obtida atravs da rota sinttica acima, Figura1, que constituda por quatro etapas distintas, respectivamente: Reao de acetilao com o intuito de proteger o grupo amino; Oxidao do grupo metlico cido carboxlico;

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Reao de hidrlise do grupo acetil e obteno do grupo amino e Reao de esterificao do PABA para produo da Benzocana ou p-aminobenzoato de etila.

3. Resultados e Discusso
3.1 Acetilao da p-toluidina
O N

NH2

O O

O ONa HCl, 50 C

Para a etapa inicial da sntese foram utilizados 8,050 g de p-toluidina e em um erlenmeyer de 500 mL, 200 mL de gua destilada e 8 mL de cido clordrico concentrado. A soluo foi aquecida em banho-maria at a completa dissoluo da p-toluidina, observando-se a formao de uma soluo levemente escura, que indica a existncia de impureza na soluo, portanto adicionou-se uma pequena quantidade de carvo ativo (~0,5g) e filtrou-se a soluo por gravidade. Uma soluo de 12, 080g de acetato de sdio em 20 mL de gua foi preparada e reservada. A soluo contendo p-toluidina foi aquecida a 50 C e a esta soluo foi adicionado 8,4 mL de anidrido actico agitando rapidamente, e em seguida foi adicionada imediatamente a soluo de acetato de sdio preparada previamente. A mistura foi colocada em gua temperatura ambiente, depois resfriada em banho de gelo. Observou-se a formao de um precipitado branco. O slido foi retirado e filtrado a vcuo e posto para secar na estufa em aproximadamente 50C durante 40 minutos. Aps esse tempo, o produto obtido foi pesado e obteve-se uma massa de 9,856g. Como a p-toluidina (MM=108g/mol) o reagente limitante desta reao, o rendimento terico de N-acetil-p-toluidina (MM=138g/mol) para a massa de p-toluidina utilizada de

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10,286g. Como foi obtido 9,856g, o rendimento para esta etapa foi de 95,8%. Mediu-se o ponto de fuso do slido obtido: 147-150C, valor que concorda com a literatura (150C).

Espectros p-toluidina

Infravermelho

A anlise do espectro de IV indica a existncia dos seguintes grupos: Amina Aromtica Deformao axial de N-H, dubleto na faixa de 3388 3471 cm-1 , Metila - Bandas de estiramento C-H na regio em torno de 3017- 3029 cm-1 Anel aromtico - Bandas harmnicas entre 1700-1900 cm-1 Anel aromtico Deformao axial =C- H faixa de 3017 - 3016 cm-1 Anel aromtico Estiramento C=C anel faixa de 1519 - 1622 cm-1

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Espectro de Massas

O espectro de massas mostra um pico em m/z 107 referente ao on molecular. on molecular mpar indica a existncia de um tomo de nitrognio. Pela Regra dos treze obtemos a seguinte frmula C7H9N Espectro de Ressonncia Magntica Nuclear de Carbono

Existncia de plano de simetria no anel aromtico passando pelos carbonos 1 e 3 enumerados na estrutura. Observando o espectro percebe-se que existem 5 picos, referentes a 5 carbonos distintos. O carbono mais desprotegido o carbono 1 pois est diretamente ligado ao tomo de nitrognio eletronegativo. O carbono 5 mais protegido carbono do
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grupo metila. Os segundos mais protegido o carbono 3 e 4 devido ao efeito doador de eltrons do grupo amina na posio orto e para. Espectro de Ressonncia Magntica Nuclear de Hidrognio

O espectro de H RMN mostra que os hidrognios do anel so os mais desprotegidos (dois picos acima de 6ppm), com maior deslocamento qumico, devido o efeito de anisotropia do anel. Na sequncia, o hidrognio ligado ao nitrognio, seguido dos hidrognios da metila, os mais protegidos e, portanto menor deslocamento qumico.

Espectro da N-acetil p-toluidina

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Espectro Infravermelho

Amida secundria - Estiramento da Ligao N-H 2866- 2925 cm-1 Carbonila de amida Estiramento ligao C=O aproximadamente 1662 cm-1 Anel Aromtico- Deformao da ligao C=C faixa 1466-1511 cm-1 Anel Aromtico Deformao angular ligao C-H indicativo de substituio na posio 1,4 aproximadamente 820 cm-1

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Espectro de Massas

O mostra um pico em m/z 149 referente ao pico do on molecular. Pela Regra dos Treze obtemos a seguinte frmula C9H11NO.

espectro de massas

Espectro de Ressonncia Magntica Nuclear de Carbono

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O C RMN mostra agora 7 carbonos distintos j que foram adicionados 2 carbonos com o grupo acetil; O carbono ligado ao nitrognio, o mais desblindado, apresentou deslocamento qumico maior devido o efeito adicional de anisotropia da Carbonila, os carbonos 7 e 6 dos grupos metilas os mais protegidos. Os demais seguem a mesma atribuio que a p-toluidina.

Espectro de Ressonncia Magntica Nuclear de Hidrognio

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O espetro H RMN mostra um pico mais largo prximo de 8ppm referente ao hidrognio ligado ao nitrognio muito mais deslocado que os hidrognios da amina na p-toluidina causado pelo efeito de anisotropia da carbonila que retira densidade eletrnica do hidrognio, um duplo dubleto referente ao acoplamento dos hidrognios do anel aromtico e dois singletos dos hidrognios das metilas.

3.2 Sntese do cido p-acetamidobenzoico

O N KMnO4 H2O,100 C O OH

O N

Em um bquer de 1L foram adicionados 9,856 g da N-acetil- p-toluidina preparada na etapa anterior, 25g de MgSO4 hidratado e 350 ml de gua. O sistema foi aquecido em banho-maria e adicionou-se em pequenas pores uma pasta preparada com 30,00 g de permanganato de potssio em pequena quantidade de gua. O sistema permaneceu nestas condies por uma hora e a cada de 3 a 5 minutos a mistura foi agitada manualmente. Ao trmino do tempo de reao o sistema foi submetido filtrao a vcuo a quente utilizando celite. Aps a filtrao obteve-se uma soluo lmpida, dessa forma no foi necessrio etapa e adio de etanol. A soluo obtida foi transferida para um erlenmeyer (na transferncia da soluo houve derramamento da mesma atravs do orifcio lateral do kitassato, essa perda influenciar no rendimento da reao) e posteriormente acidificada com cido sulfrico 20% e resfriada (em banho de gelo), at que ocorresse a completa precipitao de um slido branco. O slido formado foi separado por filtrao vcuo e levado estufa por cerca de 60 minutos. A massa obtida nesta etapa foi 6,912g. No foi possvel medir o ponto de fuso

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da substncia, pois os aparelhos de ponto de fuso disponibilizados no alcanaram a temperatura de fuso. Clculo do Rendimento p-Toluidina: A massa molar da p-toluidina 108g/mol, o rendimento esperado para essa reao seria de 16,42 g. Como a massa obtida foi 6,912 g, o rendimento com relao a p-toluidina foi de 42,09%. N-acetil-p-toluidina A massa molar da N-acetil-p-toluidina 138g/mol, o rendimento esperado com relao a esse reagente seria de 12,85g. Logo, a massa de 6,912 g obtida corresponde a um rendimento de 53,76%%.

Espectros do cido p-acetamidobenzoico


Espectro Infravermelho

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Nesta reao o cido p-acetaminobenzico foi obtido atravs da oxidao do gupo metila a cido carboxlico. Dessa forma, pode-se observar uma banda de estiramento O-H da carboxila na faixa de 2924-2955 cm-1. Estiramento da ligao C=O aproximadamente 1673- 1700 cm-1 (caracterstico de cido carboxlico).

Espectro de Massas

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O espectro de massas mostra pico em m/z 179 referente ao pico do on molecular. Pela Regra dos Treze obtm-se o seguinte hidrocarboneto correspondente: C13H23 Subtrai-se 3 tomos de oxignio ( 3 X CH4) e 1 tomo de nitrognio ( CH2). O pico base em 137 m/z refere-se perda do grupo CH2=C=O + H . O pico em 120 m/z (em relao ao pico 137 m/z) refere-se a perda do radical hidroxila. Espectro de Ressonncia Magntica Nuclear de Hidrognio

H RMN continua apresentando o duplo dubleto atribudo ao anel aromtico. O hidrognio mais desprotegido o hidrognio do grupo hidroxila (devido dois efeitos: eletronegatividade do oxignio e anisotropia da Carbonila) e o segundo mais desprotegido o hidrognio da amida, mas mostra agora apenas 1 pico para o hidrognio da metila mais protegido. Espectro de Ressonncia Magntica Nuclear de Carbono

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Observando os espectros temos 7 picos indicando 7 diferentes tipos de carbono. O carbono mais desprotegido o carbono 1 ( carbono da Carbonila ligado diretamente a dois tomos de oxignio) seguido do carbono 2 ( tambm carbono da Carbonila ligado ao nitrognio e ao oxignio) ele tem um deslocamento qumico menor quando comparado ao carbono 1 pois o oxignio mais eletronegativo que o nitrognio. O carbono mais desprotegido o carbono 7 do grupo metila.

3.3 Sntese do cido p-aminobenzico (PABA)


O N NH2

H DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA HCl O QUMICA ORGNICA EXPERIMENTALIII Disciplina: QUIA64 O H2O (Refluxo) OH OH

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Uma soluo cida foi preparada misturando uma soluo de HCl misturando 24 mL de HCl 37% em 24 mL de H 2O. O cido p-acetamidobenzico preparado na etapa anterior (6,912 g) foi colocado em um balo de fundo redondo de 250 mL e a soluo cida foi adicionada. Adaptou-se um condensador de refluxo e a mistura foi aquecida (manta de aquecimento), por 30 minutos. Esfriou-se a soluo resultante a temperatura ambiente, transferiu para um erlenmeyer de 250 mL e adicione 48 mL de H2O. Neutralizou-se com uma soluo aquosa de amnia (use a capela), adicionando pequenas pores de NH4OH (aq.) at pH 9 (papel indicador de pH). A soluo final adicionou-se 5mL de cido actico glacial (para cada 30 mL da soluo final adicionou-se 1,0 mL de cido),aps a adio do cido observou-se a formao de um precipitado. A mistura foi resfriada em banho de gelo e depois foi filtrado vcuo ; o slido foi colocado na estufa por 1h. Aps a secagem obteve-se uma massa de 4,650 g. A faixa de fuso medida experimentalmente foi 186- 188 C, coerente com o valor indicado na literatura (186 189C). Clculo do Rendimento p-Toluidina: A massa molar da p-toluidina 108g/mol e do cido p-acetamidobenzico 180g/mol, massa molar do PABA 138 g/mol. Com base na p-toluidina a massa esperada seria de 10,286g, a massa obtida foi 4,650 g, logo em relao a p-toluidina o rendimento foi de 45,2 %. p-Acetamidobenzoico Tendo como reagente limitante o p-acetamidobenzico, a massa esperada seria de 5,292g, obteve-se 4,650g. Logo, o rendimento em relao a esse reagente foi 87,86%. Espectros do PABA Espectro de Infravermelho

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A presena de uma banda de absoro faixa 1665 1700 cm -1 (C=O) associado absoro entre 3300 2500 cm-1 (O-H) caracterstico de cidos carboxlicos. A presena de absores em dublete entre 3366 e 3383 cm-1 (N-H) caracterstico de amina primria. As absores a 1604 e 1638 cm-1 (C=CAr) indica a presena de um anel aromtico. Analisando a regio entre 900 700 cm-1 constata-se uma absoro forte a 843 cm-1 (C-H
(ArH) indicativo de padro p-dissubstitudo.

Espectro de massas

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A massa do on molecular indica que a substncia tem massa molecular igual a 137 g/mol. De fato, segundo a literatura a MM do PABA de 137,136 g/mol. Segundo a Regra do nitrognio, on molecular mpar indica a existncia de um tomo de nitrognio. EM tambm mostra que o pico em 92 m/z, M-17, refere-se perda de OH .e o pico em 120 m/z , M-45, perda de CO 2H. Alm disso, picos em 65 m/z e 66 m/z indicam fragmentao de aminas aromticas. O que confirma as anlises do IR. . Espectro de Ressonncia de Hidrognio

Na anlise do RMN de
1

constatou-se de em 2

a picos

presena B e C)

(7,65 e 6,57, hidrognios regio caracterstica de H de aromticos, com picos muito intensos, os hidrognios so simtricos. Um pico com deslocamento qumico em 12 ppm que provavelmente refere-se ao H mais desblindado, isto , do cido carboxlico. O quarto pico em 5,89 ppm, referente aos H do grupo amino que so desblindados por causa da anisotropia do anel e da ressonncia (grupo amino do eltrons por efeito mesomrico) que remove densidade eletrnica do nitrognio. Esta etapa da sntese a remoo do grupo acetil e converso do grupo amino que tinha sido protegido na primeira etapa (acetilao) para evitar a sua oxidao. A reao que ocorre uma hidrlise cida, adio nucleoflica ao carbono carbonlico, onde o cido

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protona o carbono da Carbonila do grupo amida, tornando-o mais reativo e o nuclefilo desta reao a gua. O mecanismo proposto para esta sntese : Thais no coloquei o mecanismo pq minha scaner quebrou... se vc puder coloca aqui.

O Espectro de Ressonncia de Carbono para o PABA no foi encontrado na base de dados.

3.4 Sntese da Benzocana


NH2 O OH OH etanol H2SO4 H2N O O

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Colocou-se 3,919 g (o PABA foi pesado aps uma semana de sintetizado e verificou-se uma perda de 0,731g correspondente a molculas de gua) de cido p-aminobenzico em um balo de fundo redondo de 250 mL, adicionou-se 65 mL de etanol 95% e agitou-se suavemente at que a maioria do cido se dissolvesse. Esfriou-se a mistura em um banho de gelo e lentamente adicionou 5,0 mL de H2SO4 concentrado. Uma grande quantidade de precipitado se formou, e a mistura ficou com aspecto leitoso. Conectou-se um condensador de refluxo ao balo e aqueceu a mistura, permitindo por um perodo de 2 horas. Agitou-se o balo manualmente em intervalos de 15 minutos durante a primeira hora de refluxo. Transferiu-se a soluo para um bquer de 500 mL e adicionou-se pores de uma soluo aquosa de Na2CO3 10% para neutralizar a mistura, elevando o pH entre 9 e10. Durante a adio de carbonato de sdio observou-se a formao de bolhas, caracterstico de liberao de gs CO2 proveniente da reao cido-base. Filtrou-se o slido a vcuo, a secagem do slido foi feita a temperatura ambiente. O filtrado foi transferido para um funil de separao de 250 mL e adicionou-se 25 mL de ter etlico para fazer a extrao, foram realizadas quatro extraes sucessivas usando 25 mL de ter etlico como extrator. Separou-se a fase orgnica da aquosa, secando-a com Na2SO4 anidro, filtrou-se por gravidade e removeu-se o ter e o etanol aquecendo a soluo em banho-maria. Quando a maioria do solvente foi removido (aproximadamente 5 mL remanescentes) visualizou-se um leo amarelo no frasco. Adicionou-se 3 mL de etanol 95% e aqueceu a mistura em uma placa at que todo o leo se dissolvesse. Diluiu-se a soluo com gua at tornar-se opaca, esfriou-se a mistura em banho de gelo para promover a cristalizao da Benzocana, e submetido filtrao a vcuo. A massa obtida na primeira etapa foi de 3,025 g e a massa do filtrado foi 0,25g. A massa total de Benzocana 3,275g. A faixa de ponto de fuso determinada para Benzocana 88-90 C, bem prximo do valor indicado na literatura 89-92 C.

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Clculo do Rendimento: P- Toluidina: A massa esperada de Benzocana com base na p-toluidina 12,29g, porm foi obtido 3,275g na sntese. Dessa forma, o rendimento com base nesse reagente 26,64%. PABA: A massa de Benzocaina esperada 4,72g, massa obtida 3,275g. Logo, o rendimento foi de 69,4%.

Espectros da Benzocana Espectro de Infravermelho

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A presena de uma banda de absoro em 1667 cm-1 (C=O) associado a absores em 1282 1312 cm-1 so caractersticos de steres. A presena de absores em dublete entre 3346 e 3424 cm-1 caracterstico de amina. As absores a 1601, 1476 e 1460 cm-1 (C=CAr) indica a presena de um anel aromtico. A regio entre 900 700 constata-se uma absoro forte a 843 cm-1 (C-H (ArH) indicativo de padro p-dissubstitudo. Alm disso,
observa-se com a absoro a 2986 cm-1 a presena de carbono com hibridizao sp3.

Espectro de massas

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O pico do on molecular indica que a substncia tem massa molecular igual a 165 g/mol. Segundo a literatura a MM do p-aminobenzoato de etila de 165,18 g/mol. Segundo a Regra do nitrognio, uma molcula de MM mpar indica a presena de um tomo de nitrognio. EM tambm mostra que o pico base em 120 m/z, refere-se perda de do radical OCH2CH3 e o pico em 92 m/z, perda do radical COOCH 2CH3. Alm disso, picos em 65 m/z indicam fragmentao de aminas aromticas. Espectro de Ressonncia de Hidrognio

Na anlise do RMN de 1H apresenta multipletos na regio caracterstica de H de aromticos (hidrognios A e B, 7,8 e 6,6 ppm). O multipleto em 4,1 ppm, refere-se aos H do grupo amino que so desblindados por causa da anisotropia do anel .Um pico com

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deslocamento qumico em 4,3 ppm devido aos hidrognios no carbono ligado ao oxignio de ligao simples que so desblindados por causa da eletronegatividade do oxignio. O tripleto em 1,3 ppm dos hidrognios do grupo metila, -CH3. Espectro de Ressonncia de Carbono

Observa-se a presena de 7 tipos de C no espectro. Quatro picos esto na regio caracterstica de aromticos. Destes quatro, o carbono 2 o mais desblindado devido ao efeito indutivo do grupo amino que retira eltrons deixando o C2 mais desprotegido. Observa-se um pico com deslocamento qumico de ~14 ppm referente ao C mais protegido, -CH3 de . H tambm um pico com deslocamento qumico de ~60 referente ao C de metila, -CH2-, acima do esperado ( 10 50 ppm) devido ao C est ligado ao tomo de oxignio do grupo ster. A Benzocana obtida atravs da reao de esterificao do PABA em meio cido. Esta reao tambm uma adio nucleoflica (do etanol) ao carbono da carbonila. O mecanismo proposto para esta sntese : Colocar o mecanismo

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4.0 Concluso

5.0 Referncias
Database ChemSpider RSC. The Free Chemical Database. Disponvel em: http:www.chemspider.com*chemical-structure63234.html. Acesso em 27/02/2013. PAVIA, Donald L. Qumica Orgnica Experimental: Tcnicas de pequena escala.2.ed. Porto Alegre, RS: Bookeman, 2009. VOGEL, A.I.; Qumica Orgnica Anlise Orgnica Qualitativa. 3 Edio, Vol: a, 1971-1985. LTC, RJ. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Graig B. Qumica orgnica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005. v.1. SHRINER. The Systematic Identification of Organic Compounds. 8 ed. Wiley, 2004. SILVERSTEIN, D. M. et al; Identificao Espectromtrica de Compostos Orgnicos, 3 ed, Editora Guanabara Dois: Rio de Janeiro, 1989

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