Profª. Drª.

Marilene Nunes – Química orgânica – Funções Orgânicas – Material básico auxiliar

2º) Ramificada: Cadeia carbônica que apresenta pelo menos um
QUÍMICA ORGÂNICA carbono terciário ou quaternário

É a parte da química que estuda os compostos de carbono. A química
orgânica é regida por três postulados, os chamados postulados de
KeKulé, e são eles:
1º) O carbono é tetravalente, ou seja, faz quatro ligações, que podem
ser simples, duplas e triplas ligações.
3º) Saturada: Cadeia carbônica que apresenta somente ligações simples
entre os átomos de carbono.
4º) Insaturada: Cadeia carbônica que apresenta pelo menos uma dupla
ou uma tripla ligação entre os átomos de carbono.

Obs. Toda ligação simples é chamada de ligação sigma (σ). Em uma
ligação dupla uma das ligações é sigma e a outra é pi (π), já em uma
ligação tripla duas delas são pí e a outra é sigma.
2º) As valências do carbono são iguais entre si.
5º) Homogênea: cadeia carbônica que não apresenta heteroátomos.
6º) Heterogênea: cadeia carbônica que apresenta pelo menos um
heteroátomo na cadeia.

3º) O átomo de carbono tem a capacidade de ligar-se uns aos outros

formando as chamadas cadeias carbônicas. Obs. Heteroátomo é qualquer átomo diferente de carbono que esteja
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO situado entre dois carbonos

Dependendo da posição em que os átomos de carbono se encontram na FUNÇÕES ORGÂNICAS

cadeia carbônica, eles podem receber as seguintes classificações:
1º) Primário: átomos de carbonos que ligam-se apenas a um outro
átomo de carbono. EX:
É um conjunto de compostos que apresentam comportamento químico
semelhante.
As principais funções que estudaremos são: hidrocarbonetos, haletos
orgânicos, álcoois, fenóis, aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos,
aminas e amidas.

1º- Hidrocarbonetos:
2º) Secundário: átomos de carbonos que ligam-se a dois outros átomos
de carbono. EX: São compostos formados unicamente por carbono e hidrogênio. Os
mesmos são encontrados em grande parte no petróleo.

Os hidrocarbonetos classificam-se:

1.1- Alcanos
3º) Terciário: átomos de carbonos que ligam-se a três outros átomos de
carbono. EX: São hidrocarbonetos que apresentam somente ligações simples na
cadeia carbônica..

1.2- Alcenos

4º) Quaternário: átomos de carbonos que ligam-se a quatro outros São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação dupla em sua cadeia
átomos de carbono. EX: carbônica.

1.3- Alcinos

São hidrocarbonetos que apresentam uma ligação tripla em sua cadeia

carbônica.

5º) Isolado: átomos de carbono que não encontram-se ligados a um

outro átomo de carbono. EX: 1.4- Alcadieno

São hidrocarbonetos que apresentam duas ligações duplas na cadeia

carbônica. Os alcadienos podem ser classificados em alcadienos isolados,
conjugados e acumulados (alenos).

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS 1.5- Ciclanos

1º) Normal: Cadeia carbônica em forma linear, em geral formada São hidrocarbonetos alicíclicos (fechado não aromático) formados
apenas por carbonos primários e secundários. somente por ligações simples.

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Sufixos: são designativos do tipo de função orgânica presente na
cadeia, no caso dos hidrocarbonetos o sufixo é “o”. EX:

SUBSTITUINTES ORGÂNICOS:

1.6- Ciclenos
1º) Escolher a cadeia carbônica principal (aquela com maior número de
São hidrocarbonetos alicíclicos com uma ligação dupla na cadeia carbonos, para alcenos e alcinos a cadeia principal deverá
carbônica. obrigatoriamente conter as insaturações).

2º) Numerar os carbonos da cadeia a partir da extremidade mais

próxima de uma ramificação. Para alcenos e alcinos a numeração
começará pela extremidade mais próxima das insaturações.
1.7- Ciclinos
Obs. Se as ramificações forem eqüidistantes das extremidades deve-se
São hidrocarbonetos alicíclicos com uma ligação tripla na cadeia levar em consideração a precedência alfabética das ramificações.
carbônica. O menor ciclo-alcino com relativa estabilidade é o ciclo-
octino. 3º) Listar as ramificações em ordem alfabética acompanhadas de suas
numerações.

4º) Dar o nome da cadeia principal (prefixo + infixo + sufixo). EX:

1.8- Aromáticos

São compostos orgânicos insaturados que possuem elevada estabilidade

termodinâmica. De acordo com HUCKEL um composto orgânico será
aromático se o número de elétrons pi (π) for igual a 4n + 2 e n for um
inteiro. Nomenclatura para hidrocarbonetos alicíclicos: ciclo + pefixo + infixo
+ sufixo

Nomenclatura IUPAC para hidrocarbonetos alifáticos normais

Para nomear os hidrocarbonetos normais, deve-se seguir a seguinte

regra: Prefixo + infixo + sufixo

Prefixo: refere-se à quantidade de átomos de carbono presentes na OBS1: Para ciclanos que apresente dois substituintes ligados ao ciclo
cadeia. Onde teremos: deve-se numerar o ciclo. O carbono 1 será aquele que apresentar o
substituinte que tiver precedência alfabética, seguindo a numeração no
sentido horário ou anti-horário de modo que o ciclo fique com os
menores números possíveis. Quando estiverem presentes três ou mais
Nº C 1 2 3 4 5 substituintes, começamos a numeração pelo substituinte que
PREF Met Et Prop But Pent proporcionar o conjunto mais baixo de localizadores.

Nº C 6 7 8 9 10 OBS2: PARA ciclenos e ciclinos os carbonos 1 e 2 serão

PREF Hex Hept Oct Non Dec obrigatoriamente os da insaturação.

Infixos: são designativos do tipo de ligações estabelecidas entre os Nomenclatura par hidrocarbonetos aromáticos derivados do benzeno:
átomos de carbono da cadeia carbônica. Nome dos substituintes + Benzeno
Quando a cadeia apresentar: EX:
1º) Somente ligações simples entre átomos de carbonos o infixo será
“an”.

2º)Uma ligação dupla, o infixo será “en”.

3º) Duas ligações duplas o infixo será “dien”.

4º) Uma ligação tripla o infixo será “in”

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OBS: Quando o benzeno estiver di-substituído ou com várias
substituições, as regras de numeração são as mesmas para
hidrocarbonetos alicíclicos!
2º-Haletos orgânicos
São compostos que derivam dos hidrocarbonetos pela substituição de
um ou mais hidrogênios por halogênios (Fúor, Cloro, Bromo e Iodo).
Regra de Nomenclatura: Nome do halogênio + nome do
hidrocarboneto
3º- Fenóis
são compostos orgânicos derivados do benzeno e caracterizam-se por
apresentar o grupo hidroxila ou oxidrila ligado diretamente ao anel
bezênico.
Os fenóis são usados principalmente no combate as bactérias como
anti-séptico e desinfetante.
Em nosso di-a-dia o desinfetante mais utilizado é o cresol (criolina).
Regra de Nomenclatura: Nome dos substituintes + benzeno
EX:
4º- Álcoois
São compostos orgânicos caracterizados por apresentar grupos
hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligados a carbonos saturados.
Os álcoois têm importantes aplicações em nosso dia-a-dia e o composto
que tem maior destaque é o etanol.
Regra de Nomenclatura: Prefixo + infixo + ol
5º- Éteres
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São compostos orgânicos caracterizados por apresentar um átomo de
oxigênio ligado a dois átomos de carbonos, funcionando como um
heteroátomo.
Os éteres são componentes de algumas drogas comuns como o lança
perfume e a maconha. O uso dessas drogas causa sérios problemas de
saúde como: lesões no fígado, problemas físicos e mentais graves e até
mesmo a morte.
Regra de Nomenclatura:
Prefixo do número de carbono do lado menor + oxi + nome do
hidrocarboneto que corresponde ao lado maior
6º-Aldeído
São compostos orgânicos que se caracterizam por apresentar o grupo
metanoíla ou formila (COH) como grupamento funcional.
Os aldeídos têm aplicações em diversos campos em nosso dia-a-dia;
observe:
* O etanal é o responsável pela ressaca causada pela ingestão de
bebidas alcoólicas e o cheiro enjoativo que sentimos ao darmos a
partida de automóvel movido a álcool.
* O metanal conhecido popularmente como formol é utilizado na
conservação de cadáveres humanos, tecidos de animais, na fabricação
de fórmicas e outros materiais sintéticos.
* O benzaldeído é o responsável pelo cheiro de amêndoa.
Regra de Nomenclatura: Prefixo + infixo + al ou dial
7º-Cetonas
São compostos orgânicos que se caracterizam por apresentar o grupo
funcional carbonila no meio da cadeia.
A cetona como é conhecida vulgarmente, é o composto que merece um
destaque maior, a mesma atua como solvente, sendo encontrada no ar
que expiramos, mais somente em casos especiais; observe:
* A pessoa que se encontra em jejum.
* Em pessoas que têm em sua dieta alimentar muita gordura e poucos
açucares (glicose, sacarose, amido etc.) ou ainda diabete melito.
Quando o corpo não consegue obter energia dos açucares ele começa a
queimar gorduras e em conseqüência dessa metabolização são lançados
no sangue corpos chamados cetônicos, onde os mesmos se desintegram
em acetona nos pulmões, sendo a mesma expirada posteriormente.
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Regra de Nomenclatura: Prefixo + infixo + ona ou diona

EX:

As aminas são responsáveis pelo cheiro característico dos peixes,

sobretudo dos peixes podres.

Regra de nomenclatura de aminas primárias : Prefixo + infixo + amina

8º-Ácido carboxílicos
Obs. Para aminas com mais de dois átomos de carbono é necessário
São compostos orgânicos que se caracterizam por apresentar como numerar a cadeia carbônica para localizar o grupo amino (NH2).
grupamento funcional a carboxila (COOH).
11º-Amidas

São compostos derivados da amônia pela substituição de um, dois ou

três átomos de hidrogênios por radicais acila.
O sabor azedo é como sabemos uma característica das substâncias
ácidas.
EX: Vinagre (água e etanóico)
As amidas fazem parte da estrutura de proteínas e do náilon.
Os ácidos carboxílicos são em partes produzidos e liberados por
As amidas são encontradas comumente em teias de aranhas (longas
glândulas que se encontram junto à pele de alguns seres vivos.
moléculas de proteínas).
Regra de Nomenclatura: Prefixo + infixo + oico
Regra de nomenclatura: Prefixo + infixo + amida
EX:

9º- Ésteres
Obs. Para amidas ramificadas é necessário numerar a cadeia carbônica
São compostos orgânicos resultantes da reação entre um ácido orgânico e localizar os substituintes.
ou inorgânico com um álcool.
EX: Obs. Quando uma amida apresentar substituições no grupo amino,
chamamos tal amida de amida N-substituída e para nomeá-la utilizamos
a letra N para localizar tais substituições, veja o exemplo abaixo!

Os ésteres são compostos orgânicos empregados largamente como

flavorizantes em balas e doces com exceção do benzoato de metila
devido ao seu cheiro irritante.

Regra de Nomenclatura: Prefixo + an + oato + de + nome do

substituinte ligado ao oxigênio

10º-Aminas

São compostos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um,

dois ou três átomos de hidrogênios por radicais alquilas ou arílas.

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