Introdução à química do carbono

Desde o Período Paleolítico, a humanidade tenta compreender os

fenômenos naturais, dominando-os a seu favor. A produção de tintas, por meio
da maceração de diferentes materiais — plantas, carvão — misturados à clara
de ovo, gordura animal ou cera de abelha, era uma forma de promover
reações orgânicas. A maior parte dos compostos presentes em nosso corpo e em
todos os seres vivos, desde o mais simples vírus, constitui-se de orgânicos. Das
substâncias conhecidas, cerca de sete milhões são orgânicas; as inorgânicas,
por sua vez, são apenas 200 mil. Constantemente chegam notícias de
catástrofes como derramamento de petróleo, poluição de rios, mortandade de
animais. O estudo da química orgânica ajuda a entender as conseqüências
desses desastres e revela formas de evitá-los.

A química orgânica passou a ser considerada ciência há pouco mais de

200 anos. Em 1777, Bergman dividiu a química em inorgânica e
orgânica — química dos organismos vivos. Os químicos acreditavam
que havia uma força especial indispensável à síntese dos compostos
orgânicos que impedia sua preparação fora dos organismos vivos. Era
a teoria da força vital (1808), defendida pelo químico sueco Berzelius.
Em 1828, Wöhler sintetizou a uréia aquecendo cianato de amônio. Assim, derrubou o vitalismo. Entre 1828 e 1850,
muitos produtos foram sintetizados, partindo de fontes inorgânicas e gerando produtos orgânicos.

Em 1784, Lavoisier fez estudos qualitativos e

chegou à conclusão de que os compostos
orgânicos eram formados predominantemente
por carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio —
elementos organógenos (gerados por compostos
orgânicos). Entre 1811 e 1831, Liebig, Berzelius e
Dumas desenvolveram estudos sobre a
quantificação dos compostos orgânicos. Em
1860, Canizzaro esclareceu as dúvidas com
respeito às fórmulas empírica e molecular. Até ali
todos os compostos orgânicos pareciam ter a
mesma fórmula, embora contivessem diferentes
números de carbono. Hoje, os compostos
orgânicos podem ser definidos como toda
substância que possui carbono em sua estrutura,
estando ou não presentes em organismos vivos.
Exemplos: Álcool,
cuja molécula
apresenta dois
átomos de carbonos
ligados entre si,
usado como
combustível, bebida, desinfetante.

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 Propano, um dos componentes
do gás de cozinha, apresenta três
átomos de carbono.

Vinagre, ácido acético, apresenta

dois átomos de carbono.

Os compostos orgânicos são naturais ou sintéticos.

Naturais: as fontes principais são petróleo, carvão mineral, gás natural, produtos agrícolas.
Sintéticos: são os compostos artificiais — plásticos, fibras têxteis, medicamentos, corantes, inseticidas .

CADEIA CARBÔNICA
É a estrutura formada por todos os átomos de carbono de uma molécula orgânica e também pelos
heteroátomos que estejam posicionados entre esses carbonos.

O ácido acetilsalicílico, a popular aspirina , é um exemplo.

Qualquer átomo em uma molécula que não seja de carbono ou de hidrogênio é denominado heteroátomo.*

CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO:

a) O carbono é tetravalente:Faz somente 4 ligações(-) C C C C

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 b) Encadeiamento: O carbono forma longas cadeias.

HIBRIDAÇÕES E GEOMETRIA DO CARBONO: C C C C

sp3 sp2 sp sp
(Tetraédrica) (trigonal plana) (linear)
TIPOS DE LIGAÇÕES: Sigma: σ Pi: π

 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

- QUANTO A PRESENÇA DE CICLOS:
a) ABERTAS, ALIFÁTICAS OU ACÍCLICAS: É aquela que apresenta pelo
menos duas extremidades (pontas) e nenhum ciclo ou anel.

b) FECHADA OU CÍCLICA: É aquela que não apresenta extremidades (pontas); os átomos se unem
formando um ou mais ciclos (forma de figuras geométricas). As cadeias cíclicas podem ser de 2 tipos:

b.1) FECHADA ALICÍCLICA: São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo
aromático ou benzênico.
Exemplos:

b.2) FECHADA AROMÁTICA: São cadeias fechadas que apresentam um

ou mais núcleos aromáticos ou benzênicos.
OBS: O anel aromático é formado por 6 átomos de carbono interligados
por 3 ligações simples e 3 ligações duplas (alternadamente).

As cadeias aromáticas podem ser classificadas em:

a) Monucleares: possuem um único núcleo benzênico.

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 b)Polinucleares: possuem mais de um núcleo benzênico e podem ser:

b.1) Isolados: Não apresentam b.2) Condensados: Apresentam

carbonos em comum. carbonos em comum.

QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS:

a) CADEIA SATURADA: É aquela que apresenta b) CADEIA INSATURADA: É aquela que apresenta pelo
apenas simples ligações entre 2 ou mais carbonos. menos 1 dupla e/ou 1 tripla ligação entre 2 ou mais
Exemplos: carbonos.
Exemplos:

- QUANTO A NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA:

(II)
a) CADEIA HOMOGÊNEA: É aquela que não apresenta b) CADEIA HETEROGÊNEA: É aquela que apresenta
heteroátomo entre 2 ou mais carbonos. heteroátomo entre 2 ou mais carbonos.
Exemplos: Exemplos:

- QUANTO A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO:

a) CADEIA NORMAL OU LINEAR: É aquela que apresenta
apenas carbonos primários e/ou secundários, ou seja, todos
os átomos que compõem estão em uma única sequência.
Exemplos:
b) CADEIA RAMIFICADA: É aquela que apresenta pelo
menos 1 carbono terciário e/ou quartenário, ou seja, todos
os átomos que compõem não estão em uma única
seqüência.
Exemplos:

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Tipos de carbonos:
a) Carbono zero ou isolado: É aquele que não está ligado a nenhum carbono

b) Carbono Primário: É aquele que está ligado à c) Carbono Secundário: É aquele que está ligado à
apenas 1 carbono. apenas 2 carbonos.

d) Carbono Terciário: É aquele que está ligado à e) Carbono Quartenário: É aquele que está ligado à
apenas 3 carbonos. apenas 4 carbonos.

 CARBONO QUIRAL OU ASSIMÉTRICO:

Possui somente ligações simples e as 4 ligações são todas diferentes entre si.

FÓRMULAS:
a)Fórmula estrutural plana: Indica os carbonos ligados a outros elementos pela ligação covalente normal.
b)Fórmula Molecular: Indica somente os símbolos e suas quantidades presentes em uma cadeia carbônica.

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 EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1ª) 4ª)

5ª)
2ª)

6ª)

3ª)

7ª)

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 8ª)

12ª)

9ª)

13ª)

10ª)

14ª)

11ª)

9
15ª) 16ª)

PREFIXOS: Indicam a quantidade de carbonos INFIXOS: Indicam o tipo de ligação entre os carbonos
existente na cadeia principal existentes na cadeia principal

QUANTIDADE DE CARBONOS PREFIXOS TIPO DE LIGAÇÃO INFIXO

1 carbono MET Somente simples ligações AN
2 carbonos ET 1 dupla ligação EN
3 carbonos PROP 2 duplas ligações DIEN
4 carbonos BUT 1 Tripla Ligação IN
5 carbonos PENT 2 Triplas ligações DIIN
6 carbonos HEX 1 dupla e 1 tripla ligação ENIN
7 carbonos HEPT
8 carbonos OCT
9 carbonos NON
10 carbonos DEC

FUNÇÕES ORGÂNICAS: O conjunto de compostos que apresentam comportamento químico semelhante.

Temos como principais funções a serem estudadas:

 Hidrocarbonetos;  Amidas;  Carboidratos.
 Álcoois;  Fenóis;
 Aldeídos;  Nitrocompostos;
 Cetonas;  Nitrilas;
 Ácidos Carboxílicos;  Ácidos Sulfônicos;
 Éteres;  Tióis e Sulfetos;
 Ésteres  Polímeros;
 Sais de ácidos carboxílicos;  Triacilgliceróis;
 Anidridos;  Aminoácidos;
 Aminas;  Enzimas;

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 A parafina sólida, conhecida popularmente, é uma mistura de hidrocarbonetos principalmente alcanos,
de massa molar elevada (compostos com mais de 20 carbonos, C36H74).
USOS: São usados como
combustíveis. Em
temperatura e pressão
ambientes, os 4 primeiros
alcanos (Metano, Etano,
Propano e Butano) são
encontrados na fase gasosa;
do pentano ao heptadecano
(de 5 a 17 carbonos), na fase
líquida; e do octadecano em
diante, na fase sólida. São
encontrados na natureza Em
amanações gasosas naturais
(do metano ao butano) e como
constituintes do petróleo (principal fonte de obtenção). Um tipo de petróleo rico em alcanos é o da Bahia e o
da Pensilvânia (EUA). Ambos são constituídos de uma mistura de hidrocarbonetos nos quais o numero de
átomos de carbono varia de um a quarenta.
O alcano mais simples e um dos mais importantes é o metano, conhecido também por gás do lixo, gás
dos pântanos ou gás grisu.

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USOS: O alceno mais importante é o eteno ou etileno, trata-se de um gás incolor, encontrado
principalmente em poços petrolíferos, de sabor adocicado, usado como combustível, no
amadurecimento artificial de frutos, como narcótico e na fabricação de plásticos, como o
polietileno.

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USOS: O Alcino mais importante é o etino, conhecido também como acetileno. Esse composto possui muitas
aplicações, dentre elas o uso como gás de maçarico oxiacetilênico, cuja a chama azul, que atinge a temperatura
de 3000 ºC, pode cortar chapas de aço, e também como matéria-prima na fabricação da borracha sintética.

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USOS: Alguns alcadienos conjugados são utilizados como matéria-prima na fabricação de borracha, como
metilbut-1,3-dieno (isopreno ou borracha natural) e o cloro-but-1,3-dieno (neopreno ou borracha sintética). Luvas
cirúrgicas, balões de aniversário, bicos de mamadeira e de chupeta, elásticos, borrachas escolares e preservativos
masculinos, todos feitos com látex (isopreno). A roupa de mergulho é feita de neopreno.

Os alcadienos são classificados em:

a) Acumulado: quando as duplas ligações estão em carbonos vizinhos
Ex:
H2C C CH2
b) Isolados: quando as duplas ligações estão separadas entre sí por pelo menos um carbono saturado (ou duas
ligações simples).
Ex: H2C CH2 CH2
CH CH
c) Conjugado: quando as ligações duplas estão alternadas, ou seja, separadas, por apenas uma ligação simples
entre carbonos.
Ex: H2C CH2
CH CH

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USOS: A maior fonte de ciclanos são os petróleos caucásicos e americanos. O ciclopentano é um gás que possui
propriedades anestésicas. É muito usado em cirurgias, para adormecer o paciente. O ciclo-hexano é usado como
combustível e na produção de ácido adípico, COOH(CH2)4COOH, que é matéria-prima para a fabricação do nylon.

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RESSONÂNCIA: É um termo usado para descrever uma situação na qual, sem mudar a posição dos átomos, podemos
escrever mais de uma fórmula estrutural diferente, mudando apenas a posição de alguns elétrons.

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 EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1ª) 9ª)

10ª)

2ª)

11ª)

3ª)

12ª)

4ª)

5ª)

6ª)
13ª)

7ª)

8ª)

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14ª) 16ª)

15ª)

17ª)

18ª)

19ª)

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20ª) 22ª)

23ª)

24ª)

21ª)

25ª)

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 EXERCÍCIOS DE APLICAÇÃO
1ª) 6ª)

2ª)

3ª) 7ª)

4ª)

5ª)

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8ª)

12ª)

9ª)

13ª)

10ª)

14ª)

11ª)

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15ª) 18ª)

19ª)

20ª)

16ª)
21ª)

17ª)

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