QUÍMICA

ORGÂNICA I

Lençóis Paulista, SP
CAPÍTULO 1 – INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA
HISTÓRIA DA QUÍMICA ORGÂNICA
Os compostos e as reações orgânicas são utilizados pelo homem há muito
tempo. A queima da madeira (combustão) já era feita pelo homem pré-histórico. Antes
de Cristo, a humanidade já produzia bebidas alcoólicas, vinagre e corantes. No século
XVI, alquimistas obtinham diversos “extratos” vegetais e animais, dessa forma, as
técnicas de ‘extrair compostos já prontos’ de vegetais e animais, foram sendo
aperfeiçoadas, por exemplo: do limão, extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7); das
gorduras animais, extraiu-se a glicerina (C3H8O3).
Como a maioria das definições dentro das Ciências, a definição de Química
Orgânica foi mudando ao longo do tempo.
Em 1777, Torben Olof Bergman (1735-1784), definiu a Química Orgânica como
sendo a química dos compostos existentes nos organismos vivos (vegetais e animais),
e os compostos inorgânicos (Química Inorgânica) eram substâncias do reino mineral.
Nesse mesmo período, o químico Antonie-Laurent Lavoisier (1743-1794) conseguiu
estudar muitos desses compostos orgânicos e verificou que todos continham o
elemento Carbono.
No início do século XIX, em 1807, Jöns Jacob Berzelius (1779-1848), propôs
que somente os seres vivos eram capazes de produzir os compostos orgânicos, isto
é, as substâncias orgânicas não poderiam ser sintetizadas (preparadas artificialmente
em laboratório). Esta ideia ficou conhecida como a Teoria da Força Vital.
Entretanto, em 1828, Friedrich Wohler (1800-1882), obteve em laboratório um
composto orgânico presente na urina dos animais, a ureia. Wohler partiu do cianato
de amônio, composto inorgânico.

Nos anos seguintes a síntese de Wohler, muitos outros compostos orgânicos

foram sintetizados (acetileno, metanol, ácido acético, entre outros), de modo que os
químicos passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer substância
química. Com a Teoria da Força Vital refutada, Friedrich August Kekulé (1829-1896),
em 1858, definiu a química orgânica como sendo o ramo da química que estuda os
compostos com Carbono.

POSTULADOS DE KEKULÉ
Os compostos de Carbono fundamentam os estudos da Química Orgânica.
Esse elemento apresenta algumas peculiaridades se comparados aos demais
elementos existentes na natureza, por isso foi amplamente analisado, entre 1858 e
1861, pelo químico escocês Archibald Scott Couper (1831-1892) e o químico alemão
Friedrich August Kekulé (1829-1896). Os estudos desses cientistas, no século XIX,
deram origem aos postulados de Couper-Kekulé, ou simplesmente, Postulados de
Kekulé.
Os postulados de Kekulé destacam as três propriedades do carbono que
explicam seu comportamento.

1º Postulado: O Carbono é tetravalente

O carbono está situado na família 4ª da tabela periódica, apresentando número
atômico igual a 6. Através do diagrama de Pauling e a Regra de Aufbau, podemos
detectar que a primeira camada de valência apresenta 2 elétrons e a última camada
4 elétrons. O fato de apresentar 4 elétrons na última camada, indica a possibilidade
de o carbono procurar a estabilidade por mais 4 elétrons, obedecendo a regras do
octeto. As 4 ligações covalentes que podem ser estabelecidas de uma das seguintes
formas esquematizadas abaixo:

2º Postulado: As quatro ligações simples de um carbono são iguais

As 4 ligações simples do carbono são iguais (em comprimento e energia).
Assim, as quatro fórmulas estruturais esquematizadas abaixo, por exemplo,
representam a mesma molécula, o clorofórmio, CHCl3.
.
3º Postulado: Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias
O carbono estabelece ligações covalentes muito fortes entre si, levando a
formação de anéis ou cadeias dos mais diferente tamanhos e tipos, além de também
ligar-se fortemente a hidrogênio (H), oxigênio (O), nitrogênio (N) e enxofre (S).
Pensada também pelo químico russo Alexander Mikhailovich Betherov (1828-1886),
tal ideia ficou conhecida como Teoria da Estrutura Química.

No exemplo acima, desconsiderou-se as ligações entre o carbono e outros

átomos, enfatizando apenas a cadeia carbônica.

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

A classificação de determinado átomo de carbono em uma cadeia carbônica,
tem como único critério o número de carbonos que estão diretamente ligados a ele,
isto é:
- Carbono Primário: faz ligação com apenas um outro carbono.
- Carbono Secundário: faz ligações com dois outros carbonos.
- Carbono Terciário: faz ligações com três outros carbonos.
- Carbono Quaternário: faz ligações com quatro outros carbonos.
Exemplo:
CLASSIFICAÇÃO DAS LIGAÇÕES
O carbono pode se ligar a outros átomos por meio de ligações, que podem ser
ligações simples, ligações dupla ou ligações tripla.

Tipo de Ligações Representação

Simples

Dupla

Tripla

O carbono pode ligar-se a outros átomos, através dessas ligações, devido ao

explicado no primeiro postulado de Kekulé e, devido a hibridização do carbono.
CAPÍTULO 2 – CADEIAS CARBONICAS
A formação de cadeias carbônicas ocorre devido a versatilidade do átomo de
carbono em formar ligações covalentes entre si. Assim sendo, o carbono pode
produzir cadeias tridimensionais, das mais variadas, as quais apresentarão estruturas
distintas.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBONICAS

Há diversos tipos de cadeia e sua classificação é feita conforme a posição dos
átomos de carbono, a ligação entre si, a presença de outros átomos além dos de
carbono e hidrogênio, entre outros aspectos.
De modo geral, as cadeias carbônicas podem ser divididas em Abertas ou
Fechadas, e subdivididas em outras classificações de acordo com suas
características.

I. ABERTA OU ACÍCLICA OU ALIFÁTICAS

São cadeias em que os átomos se ligam e formam extremidades. Essas
cadeias podem ser divididas:
a. Quanto as ramificações

Normal ou Simples ou Linear Ramificada

possuem apenas duas

pode possuir diversas extremidades
extremidades ("começo e fim")

b. Quanto ao tipo de ligação

Saturada Insaturada

possuem apenas ligações simples pode possuir ligações duplas e/ou

entre os átomos de carbono triplas entre os átomos de carbono
c. Quanto ao tipo de átomo

Homogênea Heterogênea

possuem apenas hidrocarbonetos pode possuir outros átomos além

(átomos de carbono e hidrogênio) de carbono e hidrogênio

II. FECHADA OU CÍCLICA

Essas cadeias constroem formas geométricas com as ligações entre os átomos
de carbono. As cadeias podem ser aromáticas ou não-aromáticas, onde:
a. Aromáticas
Possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com
seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes
(representadas por ligações simples e duplas alternadas).
As cadeias aromáticas podem ser monocíclicas ou policíclica.

Monocíclicas Policíclicas

possuem dois ou mais anéis

possuem apenas um anel aromático
aromáticos

As cadeias aromáticas policíclicas, podem ainda serem divididas em:

Núcleo Condensado Núcleo Isolado

possuem átomos de carbono em não possuem átomos de carbono

comum em comum
b. Não-Aromáticas ou Alicíclicas
As cadeias não aromáticas são estruturas com forma geométrica que não
apresentam o núcleo aromático/benzênico. São classificados:
i. Quanto as ramificações

Normal Ramificadas

possuem apenas carbonos possuem carbonos secundários e

secundários terciários

ii. Quanto ao tipo de ligação

Saturada Insaturada

possuem apenas ligações simples pode possuir ligações duplas e/ou

entre os átomos de carbono triplas entre os átomos de carbono

iii. Quanto ao tipo de átomo

Homogênea ou Homocíclica Heterogênea ou Heterocíclica

possuem apenas hidrocarbonetos pode possuir outros átomos além

(átomos de carbono e hidrogênio) de carbono e hidrogênio

As cadeias carbônicas também podem ser MISTAS, isto é, parte da cadeia ser
acíclica e a outra parte cíclica.
REPRESENTAÇÃO DAS CADEIAS CARBONICAS
A maneira como representa-se as estruturas de compostos orgânicos depende
das informações as quais são de maior interesse. Pode-se representar um mesmo
composto de várias formas, não existindo a maneira correta, e sim, a mais adequada
para fornecer as informações necessárias no momento.
Em seguida, há as várias maneiras possíveis de representar a estrutura do
butano (principal componente do gás de cozinha (gás liquefeito de petróleo – GLP),
utilizado em fogões, entre outros.

Formas de
Características Representação
Representação

mostra a relação de tamanho entre os

Fórmula Estrutura
elementos. Dá a noção de volumetria da
Tridimencional em 3D
molécula

mostra todas as ligações com a

geometria tetraédrica do carbono. As
Fórmula Estrutural ligações representadas por indicam
Tridimencional que os respectivos átomos estão a frente
do plano, enquento os representados por
, indicam que estão para trás do plano

mostra todas as ligações, mas omite o

caráter retraédrico do carbono. Pode ser
Fórmula Estrutural
represnetado com ou sem os átomos de
hidrogênio

Fórmula Estrutural
forma simplificada da fórmula estrutura
Simplificada

informa a sequência de átomos da cadeia.

Fórmula Estrutural
Deve-se estar atento ao número máximo ou
Condensada
de ligações de cada elemento

Fórmula Estrutural de forma mais simplificada, onde cada vértice

Linhas ou Bastões possui um carbono

mostra somente a quantidade de átomos

Fórmula Molecular
de cada elemento da cadeia/molécula