AULA 2

Nomenclatura de heterociclos
Nomes Triviais Anis contendo 5 tomos
N
H
pirrol
O
furano
S
tiofeno
N
N
H
N
O
N
S
imidazol
oxazol
tiazol
N
O
isoxazol
N
H
indol
N
H
pirrolidina
NH
N
H
imidazolidina
Nomes Triviais Anis contendo 6 tomos
Nomenclatura Sistemtica
Sistema mais usado
1. Nomenclatura de
heterociclos de 3 a
10 tomos
2. Especifica:
Tamanho, natureza,
tipo e posio de
heterotomos
Prefixos Comuns (em ordem de prioridade)
Heterotomo Smbolo (Valncia) Prefixo
Oxignio O (II) Oxa
Enxofre S (II) Tia
Nitrognio N (III) Aza
Fsforo P (III) Fosfa
Obs: Nmero de heterotomos (di, tri, tetra...)
Raiz de nomes
Razes
Tamanho do anel Insaturao Saturao
3 -ireno (N irina) -irano (N iridina)
4 -eta -etano (N etidina)
5 -ola -olano (N - olidina)
6A (O e S) -ina -ano
6B (N) -ina -inano
6C (P) -inina -inano
7 -epina -epano
Prefixos quando
existem
diferentes
heterotomos
Os prefixos so
colocados em ordem de
preferncia quanto aos
tomos (ordem de
valncia)
Oxa + aza + ina = oxazina
Tia + aza + epina = tiazepina
Numerao
Contendo um
heterotomo:
Inicia a numerao em 1, a
partir do heterotomo
Prossegue no sentido da
menor numerao ao
substituinte
Contendo mais de um
heterotomo:
Idnticos: Menor
numerao possvel aos
heterotomos
Diferentes: Pela ordem de
Valncia apresentada
anteriormente
2-metilpiridina
1,2,4-triazina
1,3-tiazol
Presena de saturao
Indicao de hidrognio Quando da presena de
saturao da ligao
O nmero de hidrognios
adicionados indicado pelos
prefixos: di, tetra,...
Sistemas fundidos
Sistemas aromticos fundidos ao anel heterocclico
Benzeno indicao da posio do heterotomo em relao ao
anel (faces)
Sistemas fundidos
Sistemas heterocclicos aromticos fundidos ao anel
Escolha do anel base
Anel contendo N o base;
Dois heterociclos sem N, segue a ordem de prioridade de
heterotomos
Componente com maior nmero de anis (caso de nomes triviais)
Anis com maior nmero e variedade de heterotomos
Sistemas fundidos
Heterociclos base Prefixo
Piridina Pirido-
Quinolina Quino-
Isoquinolina Isoquino-
Furano Furo-
Tiofeno Tieno-
Imidazole Imidazo-
A identificao do modo de fuso entre heterociclos dada pela face
do heterociclo base mais a relao dos tomos aos quais a fuso
indicada
Verifique o nome para os heterociclos
N
HO
HO
O
HO
O
H
N
F
Atorvastatina
N
H
N
S
O
N
O
O
Esomeprazol
N
O O
S
Clopidogrel
S
N N
N
O
HO
Quetiapina
N
H
N
S
O
N
O
CF
3
Lansoprazol
N Cl
OH
S
OH O
Montelukast O
N
F
Escitalopram
O
S
O
NH
O
N
Pioglitazona
CORRELACI ONE AS ESTRUTURAS AOS
NOMES:
a . BENZODI AZEP NI CO
b. CARBAMAZEPI NA
c . FENOTI AZI NA
Nomes de frmacos ou classes
de frmacos
N
N
O
Cl
N
O NH
2
H
N
S