44 Hidrocarbonetos

QUMICA
PR-VESTIBULAR
LIVRO DO PROFESSOR
Esse material parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,
mais informaes www.aulasparticularesiesde.com.br
2006-2008 IESDE Brasil S.A. proibida a reproduo, mesmo parcial, por qualquer processo, sem autorizao por escrito dos autores e do
detentor dos direitos autorais.
I229
IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]
832 p.
ISBN: 978-85-387-0577-2
1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

CDD 370.71
Disciplinas
Autores
Lngua Portuguesa

Literatura

Matemtica

Fsica

Qumica

Biologia

Histria

Geografia

Francis Madeira da S. Sales

Mrcio F. Santiago Calixto
Rita de Ftima Bezerra
Fbio Dvila
Danton Pedro dos Santos
Feres Fares
Haroldo Costa Silva Filho
Jayme Andrade Neto
Renato Caldas Madeira
Rodrigo Piracicaba Costa
Cleber Ribeiro
Marco Antonio Noronha
Vitor M. Saquette
Edson Costa P. da Cruz
Fernanda Barbosa
Fernando Pimentel
Hlio Apostolo
Rogrio Fernandes
Jefferson dos Santos da Silva
Marcelo Piccinini
Rafael F. de Menezes
Rogrio de Sousa Gonalves
Vanessa Silva
Duarte A. R. Vieira
Enilson F. Venncio
Felipe Silveira de Souza
Fernando Mousquer
Produo
Projeto e
Desenvolvimento Pedaggico
Hidrocarbonetos
Ns veremos uma primeira apresentao dos
grandes grupos que foram divididos em componentes orgnicos, destacando as suas caractersticas
fundamentais, seu emprego e suas ocorrncias, culminando no seu sistema de nomenclatura.
Funo orgnica
um grupo de substncias que se assemelha
nas propriedades qumicas (funcionais).
so desenvolvidas pelo IUPAC (Unio Internacional

de Qumica Pura e Aplicada), muito embora existam
compostos consagrados pelos seus nomes comuns
(nomenclatura usual).
Para o nome de um composto temos:
parte 1 prefixos (incio)
parte 2 afixos (intermedirios) (meio)
parte 3 sufixos (terminao) (fim)
Prefixos
Podem identificar o nmero de carbonos presentes na molcula do composto.
Nmero de
tomos de C
Como sabemos que o comportamento fsico e qumico de uma substncia um reflexo de sua estrutura,
podemos dizer que dentro de uma mesma funo, os
compostos devem apresentar afinidades estruturais.
De acordo com as novas recomendaes da

IUPAC (International Union of Pure an Applied
Chemistry), uma nova nomenclatura para compostos orgnicos passou a vigorar nos ltimos
anos. Entretanto, alguns vestibulares ainda utilizam a terminologia antiga, diferente de outros
que empregam o novo formato.
Esse material visa direcionar suas explicaes com base na nova nomenclatura. Contudo,
a antiga apontada logo abaixo da atual, entre
parnteses, ficando em segundo plano durante
a aplicao do contedo.
EM_V_QUI_028
Sistema de nomenclatura
Com o desenvolvimento da Qumica Orgnica,
a variedade de compostos gigantesca, tendo ento
a necessidade de se desenvolverem regras comuns
para a nomenclatura de compostos. Essas regras
Prefixo
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
met
et
prefixos empricos
prop
but
pent
hex
hept
oct
non
prefixos gregos
dec
undec
dodec
tridec
tetradec
pentadec
Nmero de
tomos de C
Prefixo
20
21
30
40
50
60
70
80
90
100
101
eicos
heneicos
triacont
tetracont
pentacont
hexacont
heptcont
octacont
nonacont
hect
nenect
prefixos gregos
Podem determinar a quantidade de radicais ou

insaturaes que se repetem em uma cadeia.
N. de radicais
Prefixo
di ou bi
tri
tetra
penta
Alcanos ou parafinas
Podem indicar o tipo de cadeia: Ciclo

para caracterizar cadeias fechadas.
Usado
Em geral indicam o tipo de ligao presente na

cadeia carbnica (entre os tomos de carbono)
apenas ligaes simples
(cadeia saturada)
en
pelo menos uma ligao dupla

(cadeia insaturada)
in
pelo menos uma ligao tripla

(cadeia insaturada)
Caractersticas
Apresentam cadeia aberta (ou aliftica), saturado (s ligaes simples) possuem frmula geral
CnH2n+2.
Afixos
an
carbono e hidrognio.
So os constituintes bsicos de Petrleo (hoje
ainda um dos recursos fundamentais para a humanidade), a base de formao dos inmeros compostos
para o nosso dia-a-dia.
CC
Nomenclatura
Para alcanos de cadeia normal
Prefixo + ano (indica o nmero de carbonos)
C=C
``
C
CH
metano (gs dos pantanos)

heptano
CH CH etano
pentano
Podem indicar a presena de um certo elemento.

O afixo tio designa a presena de tomo de
enxofre substituindo oxignio.
Exemplo:
Formao de radicais
H3C CH2 OH etanol H3C CH2 SH etanotiol.
Sufixos
Em geral caracterizam o tipo de funo a que
pertencem os compostos.
Funo
Exemplo:
o
ol
al
ona
oico
oato
amina
nitrila
xi
Hidrocarbonetos
alifticos (Hc.)
2
``
Sufixo
hidrocarboneto (*)
lcool
aldedo
cetona
cido carboxlico
sal orgnico
amina
nitrila
ter
Radical
Em geral formado pela perda de 1 ou mais
hidrognios por parte do Hc (aqueles que possuem
um ou mais eltrons livres).
Quando da formao de um radical, seu nome

se faz: prefixo + il(a).
Os Hcs. so constitudos exclusivamente por

EM_V_QUI_028
``
Exemplo:
Principais radicais Alquila

Alquil (R): um eltron livre em C saturado
Hidrocarboneto que origina o radical
Radical
Nome
Estrutura
Estrutura
Nome
metano
CH
H3C
metil
etano
HC CH
H2
H3C C
etil
H2 H2
H3C C C
n-propil
H
H3C C CH3
iso-propil
H2 H2 H2
H3C C C C
n-butil ou normal
butil
H2 H
H3C C C CH3
secundrio-butil,
sec-butil ou s-butil
H H2
H3C C C
CH3
iso-butil
H3C C CH3
CH3
tercirio-butil, tercbutil ou t-butil
propano
n-butano
HC CH CH
HC CH CH CH
iso-butano
H3C CH CH3
CH3
- na coincidncia quanto posio dos

radicais o mais simples receber o menor
nmero.
c) Nomear a cadeia, segundo o critrio:
Os prefixos:
n
significa valncia livre em um carbono
primrio de uma cadeia normal.
sec
- nomes dos radicais em ordem alfabtica,

sem levar em considerao os prefixos;
valncia livre em carbono secundrio.
terc
- nmeros que indicam a posio dos radicais;
valncia livre em carbono tercirio.
- nome da cadeia principal.
utilizado como prefixo de difereniso

ciao.
Para Alcanos ramificados.

Segundo a IUPAC:
a) Escolher a cadeia principal
EM_V_QUI_028
Aquela que possuir o maior n. de carbonos,

ou entre 2 ou mais possibilidades escolher a
que tiver o maior n. de radicais laterais.
b) Numerar a cadeia principal de modo que
os radicais recebam os menores nmeros
possveis.
- na dvida a numerao que apresentar a
menor soma ser a escolha.
comum em vestibulares termos os prefixos

separados, do nome do radical ou dos radicais por
hfen, em ordem de complexibilidade.
``
Exemplo:
1
2
3
4
5
CH3 CH CH2 CH2 CH3
CH3
2-metil pentano
CH3 CH = CH CH2 CH3

pent-2-eno (penteno 2)
4-etil 2-metil heptano ou 2-metil 4-etil heptano
5-etil 2,4,6-metil nonano

O metano (CH) o menor alcano (s 1 carbono)
que, atualmente, um dos mais importantes.
O metano um gs incolor e inodoro. um dos
principais constituintes do gs natural, o qual vem
sendo cada vez mais usado como combustvel de
automveis, substituindo a gasolina e o lcool.
O metano recebe diversos apelidos (nomes comuns): chamado muitas vezes de gs dos pntanos ou gs de lixo, j que ele pode ser obtido pela
decomposio da matria orgnica de origem animal
ou vegetal em pntanos ou lixes (tambm existe
junto com o petrleo em suas jazidas naturais).
oct-3-eno (octeno 3)
Principais radicais dos alcenos
Para alcenos ramificados

a) Escolher a cadeia principal.
b) Numerar a cadeia principal de forma que
a insaturao receba os menores nmeros
possveis. Caso haja coincidncia de posio,
verifica-se a posio dos radicais.
Alcenos, alquenos ou olefinas
c) Nomear os radicais e no final a cadeia principal com suas respectivas numeraes.
Caractersticas gerais
So compostos que apresentam cadeia aliftica e possuem uma dupla ligao na cadeia.
``
Exemplo:
Possuem frmula geral: CnH2n , n 2
Nomenclatura
Trans 5-metil 2-hexeno
(Prefixo) n.o da insaturao (eno)

(menor carbono numerado)
``
Exemplo:
CH2 = CH2 eteno (etileno)
CH2 = CHCH3 (propeno)
Quando uma insaturao tem mais de uma posio possvel na cadeia, deve ser numerada (devendose dar insaturao o menor nmero possvel).
4,5-dimetil hex-1-eno
(4,5-dimetil 1-hexeno)
Um alqueno que podemos destacar devido sua
importncia o etileno ou o eteno (CH=CH). Industrialmente obtido pela quebra (cracking) de alcanos
de cadeias longas. A partir dele, pode-se fabricar um
grande nmero de polmeros (plsticos).
As propriedades dos alcenos so praticamente
as mesmas dos alcanos de igual nmero de tomos
de carbono. So tambm compostos apolares, sendo
assim insolveis em gua.
A temperatura de ebulio torna-se maior com
o aumento do peso molecular.
O termo cracking bastante comum na qumica
orgnica, principalmente quando se trata de petrleo.
EM_V_QUI_028
Para alcenos de cadeia normal
Fazer cracking significa quebrar molculas de cadeia

longas para formar molculas menores, que na realidade so economicamente mais importantes. Geralmente, o cracking realizado apenas aquecendo
o petrleo a alta temperatura. Muitas vezes, podem
ser usados catalisadores para este processo.
Alcadienos
Compostos que apresentam cadeia aliftica e
duas duplas ligaes na cadeia carbnica.
Alcinos ou alquinos
So compostos de cadeia aberta que apresentam uma ligao tripla em sua cadeia.
Apresentam frmula geral: CnH2n-2 , n 3
Nomenclatura
Para alcadienos de cadeia normal
Apresentam frmula geral CnH2n-2 , n 2
Prefixo n.o das saturaes + dieno

(numerao das duplas ligaes)
Nomenclatura
Para alcinos de cadeia normal
``
1
2
3
4
CH2 CH CH = CH2 buta-1,3-dieno
(1,3-butadieno)
CH3 CH CH CH2 CH = CH2 hexa-1,4-dieno
(1,4-hexadieno)
Prefixo n.o da saturao + ino

(menor carbono numerado)
``
Exemplo:
CH CH etino (acetileno)
CH CH CH3 propino
1
2 3 4
5
CH3 C C CH2 CH3 pent-2-ino
(2-pentino)
Para alcinos ramificados
Exemplo:
Para alcadienos
de cadeia ramificada
Segue as regras gerais j vistas anteriormente,
sendo que se numera as duas insaturaes de forma
a receberem os menores nmeros.
``
Exemplo:
Segue as regras gerais vistas anteriormente

para insaturadas.
``
Exemplo:
2,5-dimetil oct-2,5-dieno
(2,5-dimetil 2,5-octadieno)
4,5-dimetil hept-1-ino
(4,5-dimetil 1 heptino)
4-etil 2,7,8-trimetil non 3,5 dieno

(4-etil 2,7,8-trimetil 3,5-nonadieno)
EM_V_QUI_028
Hidrocarbonetos cclicos
4,5 etil 5-metil hex-2-ino
(4-etil 5-metil 2 hexino)
At algum tempo atrs, alguns Hcs cclicos eram

usados como anestsicos em operaes e tratamentos
dolorosos, sendo os aromticos base funcional de diversos processos e produtos necessrios do dia-a-dia.
Cicloalcanos ou ciclanos
Cicloalcenos ou ciclenos
So compostos de cadeia fechada ou cclica

(no-aromtica) e saturada.
Apresentam cadeia cclica e uma dupla ligao (insaturao) nesta cadeia.
Apresentam frmula geral: CH, n 3
Possuem frmula geral; CH
Nomenclatura:
Ciclo + prefixo + ano (indica n. de C)
``
(indica o n. de carbono)
``
Exemplo:
Exemplo:
ciclopenteno
ciclopentano
ciclopropano
ciclohexano
Nos cicloalcanos ramificados, d-se o nome

dos radicais e em seguida o nome do ciclocomposto
como visto acima.
``
Nomenclatura: Ciclo + prefixo + eno
Exemplo:
ciclobuteno
ciclohexeno
No caso dos ciclenos ramificados, deve-se numerar comeando sempre dos carbonos que contenham a
dupla ligao (carbono 1,2) e fazer com que os radicais
recebam (dentro do possvel) os menores nmeros.
``
Exemplo:
metilciclopropano
metilciclopentano
C 2H5
etilciclohexano
Quando temos dois ou mais radicais, devemos

numerar de forma que os radicais recebam os menores nmeros e se iniciem do radical mais simples.
Exemplo:
CH 3
1
4-etil-3-metilciclopenteno
Hidrocarbonetos aromticos
Introduo
3 CH 2
CH 3
1-metil-3-etil ciclopentano
1,3-dimetilciclobutano
Quando vestimos jeans ou uma roupa de polister, sentamos em um estofado de espuma, usamos
uma mesa de frmica ou ingerimos carnes enlatadas,
estamos tomando contato com corantes, fibras txteis,
materiais sintticos, conservantes e outras substncias
que podem ter vindo indiretamente do benzeno.
1,1-dietil-3-metilciclohexano
3-metilciclobuteno
Nesse caso comea-se do carbono que possui

mais radicais.
Benzeno
EM_V_QUI_028
``
3-metilciclopenteno
De todas as frmulas estruturais mostradas

neste captulo, a nica que voc deve se preocupar
em memorizar a do benzeno.
Vamos colocar em cada carbono um nmero de
1 a 6. Mudando apenas a posio dos carbonos e hidrognios, podemos escrever outra frmula estrutural
para o benzeno. Essa chamada de ressonncia.
clatura em funo dos radicais presos a ele (recebendo sempre os menores nmeros possveis).
``
Estrutura A
Exemplo:
etilbenzeno
metilbenzeno
Estrutura B
(Tolueno)
A maneira mais usada para representar o benzeno :

etenilbenzeno
(vinil)
propilbenzeno
onde o crculo central indica a ressonncia.

H muitos compostos onde, na molcula, aparece a cadeia carbnica do benzeno, chamada de anel
benznico. Como os primeiros desses compostos
a serem conhecidos apresentavam um aroma forte
e caracterstico, foram chamados de compostos
aromticos. Atualmente, sabe-se que a presena
do anel benznico nada tem a ver com o fato de a
substncia apresentar aroma. No entanto, o nome
ficou e, atualmente:
So chamados de compostos hidrocarbonetos
aromticos aquelas substncias que possuem anel
benznico na sua estrutura.
Por esse motivo o anel benznico tambm
chamado de anel aromtico.
Quando temos dois radicais ligados ao benzeno,

aps a entrada do 1. radical, temos apenas 3 posies relativas para entrada do 2. radical.
``
Exemplo:
1,2dimetilbenzeno
EM_V_QUI_028
Odimetilbenzeno
Nomenclatura de aromticos
O mais simples dos aromticos o benzeno cuja
frmula molecular CH . normal fazer sua nomen-
(estireno)
1,3dimetilbenzeno
1,4dimetilbenzeno
mdimetilbenzeno
pdimetilbenzeno
Embora de pouca ocorrncia nos vestibulares

atuais, destacam-se como aromticas polinucleadas:
naftaleno
(naftalina)
antraceno
fenantreno
Principais radicais
derivados dos aromticos
e altamente organizado como a Blgica, os alimentos

simplesmente sumiram dos supermercados. Primeiro
foram o frango e os ovos. Depois, a carne de boi e de
porco, o leite, a manteiga, os queijos e tudo o que
feito com esses ingredientes. At os soberbos chocolates belgas entraram no ndex.
Os produtos foram retirados de circulao pelo
governo porque estavam contaminados, em escala
ainda no exatamente determinada, por dioxinas,
substncias altamente txicas que podem causar
uma srie de doenas, do diabetes ao cncer.
A contaminao aconteceu pela rao fornecida
aos animais nas granjas e fazendas. Como o abate
tambm foi interrompido e o preo dos peixes bateu
nas alturas, os belgas viram-se reduzidos a um radical cardpio vegetariano.
Quem quisesse comer fil de frango ou bife tinha
de procurar de naes vizinhas. [...]
A dioxina pertence ao grupo de substncias
chamadas poluentes orgnicos persistentes, compostos txicos gerados a partir de processos industriais,
como a produo de plstico PVC e a incinerao de
lixo. Est presente no meio ambiente de qualquer
pas medianamente industrializado.
Por meio da cadeia alimentar, chega aos seres
humanos. Dependendo da quantidade, afeta o sistema imunolgico e endcrino, alm de ser potencialmente cancergeno.
Segundo a organizao ambientalista, Greenpeace, que naturalmente est colada nas investigaes
da doena da galinha, a origem da contaminao na
rao usada na Blgica um leo chamado ascarel.
Os donos da empresa acusada de ter adulterado a
rao com o elemento nocivo esto presos. [...]
Haletos orgnicos ou
derivados halogenados
Definio
So compostos derivados dos HCs pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por
tomos de um halognio (fluor, cloro, bromo, iodo).
Grupo funcional
onde x
halognio
EM_V_QUI_028
A revista Veja, edio 1.062, n. 24, de 16 de

junho de 1999, publicou uma reportagem com o
ttulo A Dana da Galinha, sobre a contaminao
da rao animal com dioxina. Leia a seguir alguns
trechos dessa reportagem.
Nas ltimas duas semanas, os 10 milhes de
belgas tiveram de fazer malabarismos para atender
a uma necessidade bsica do dia-a-dia: comer. Acontecimento impensvel em um pas rico, desenvolvido
Nomenclatura
de uso externo. Atualmente, a indstria

produz cerca de 11 000 organoclorados
distintos, utilizados numa ampla gama de
produtos, desde pesticidas (foto) e plsticos
at pastas de dente e solues para higiene
bucal. Ocorre, porm, que a produo e o
uso desses compostos geram milhares de
outros organoclorados no-desejados, como
as dioxinas, um dos mais nocivos grupos de
organoclorados conhecidos.
IUPAC ou OFICIAL: nome do halognio + nome

do HC.
Vulgar ou usual: nome do halogeneto + de +
nome do radical.
``
Exemplo:
bromo ciclohexano
2bromobutano
brometo de secbutila
2cloropropano
cloreto de isopropila
iodobenzeno
iodeto de fenila
3,4-dicloro pent-1-ino
(3,4dicloro-1-pentino)
EM_V_QUI_028
Os haletos orgnicos so largamente usados

na sntese de diversos compostos orgnicos, dentre
eles os compostos de Grignard, intermedirios na
obteno de lcoois, aldedos e cidos.
Muitos haletos orgnicos so tambm utilizados como solvente para ceras, vernizes e borrachas,
como o caso do tetracloreto de carbono, CCl4(l), e
do clorofrmio, CHCl3(l).
O tetracloreto de carbono, CCl4(l), um lquido
transparente e bastante denso (d = 1,586 g/cm3 a
25C em relao gua a 4C). solvel em etanol e
benzeno. No combustvel (mas no pode ser usado
para apagar o fogo). txico por inalao, ingesto e
absoro cutnea (cancergeno). Tolerncia mxima
de 5 ppm/m3 de ar.
Os haletos orgnicos de frmula genrica CHX3,
na qual X um halognio, so denominados halofrmios. Exemplos:
1) CHCl3(l): clorofrmio um lquido incolor e
voltil usado como solvente e anestsico
(embora cause danos ao fgado).
2) CHBr3(l): bromofrmio um lquido denso,
incolor e txico (tolerncia de 0,5 ppm/m3
de ar). usado como solvente e em estudos
geolgicos.
3) CHI3(5): iodofrmio um slido que se apresenta na forma de pequenos cristais amarelos. usado em medicina como antissptico
Resolva os itens abaixo:

1. O nome correto do composto orgnico cuja frmula est
esquematizada a seguir :
a) 2-metil-3-isopropilpenteno.
b) 2,4-dimetil-2-isopropilbutano.
c) 2,3,3-dimetil-2-isopropilbutano.
d) 2,3,3-trimetilhexano.
e) 2,3,3,5-tetrametilpentano.
``
Soluo: D
2. Na indstria alimentcia, para impedir a rancificao de

alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes,
como o composto orgnico de frmula:
Esse composto apresenta os radicais alquila:

a) hidroxila e metil.
b) isobutil e metil.
c) etil e t-butil.
d) metil e t-butil.
e) propil e hidroxila.
``
4. Dadas as seguintes frmulas estruturais simplificadas,

indique a frmula molecular de cada composto orgnico
relacionado abaixo:
Soluo: D
a) Naftaleno: usado como inseticida, como aditivo da

gasolina; na fabricao de plsticos flexveis, revestimentos, acabamento txtil, tintas.
3. Os radicais livres so produzidos em nosso organismo
por reaes bioqumicas como o oxignio a cada vez
que respiramos, e sua produo aumenta com poluio, radiao, cigarro, lcool, excesso de exerccios
e desequilbrio alimentar. Os radicais livres so muito
instveis e ligam-se s molculas que encontram pela
frente, como protenas, lipdios, DNA, acares e as
desestabiliza. Essas ligaes, perigosas para o corpo
humano, se repetem indefinidamente, a cada dia,
resultando em envelhecimento precoce e doenas
degenerativas que vo da catarata ao cncer.
Para combater os radicais livres, alguns especialistas
propem (sem comprovao cientfica) a ingesto de
suplementos de vitaminas (antioxidantes) e de ligoelementos (sais minerais); a chamada medicina
ortomolecular. Linus Pauling, que chegou a tomar
18g de vitamina C por dia para combater os radicais
livres responsveis pala ferrugem do organismo,
morreu aos 95 anos, lcido e em atividade.
Considere os radicais relacionados a seguir:
I. metil
b) Paracetamol: usado como analgsico, encontrado

no comrcio na composio de vrios remdios de
venda livre. No deve ser utilizado no perodo properatrio, pois pode causar hemorragia.
c) AZT: usado no tratamento da Aids.
``
Soluo:
II. n-propil
a) C10H8
III. s-butil
b) C8H9O2N
IV. isopentil
c) C10H15O4N3
a) D a frmula estrutural desses radicais.
5. Em relao aos alcinos, indique:
b) Indique o nome do composto obtido pela unio

dos radicais: II e IV, III e II.
Soluo:
b) a frmula estrutural e o nome de todos os alcinos

que apresentam 6 carbonos e cadeia normal.
a)
metil
n-propil
s-butil
CH2 CH2 CH3

CH CH2 CH3
CH3
isopentil
``
Soluo:
a) 2-butino.
CH2 CH2 CH CH3

CH3
b)
II e IV
2-metil heptano
III e II
10
c) a frmula molecular e a massa molar do 7. composto da srie dos alcinos (veja tabela peridica no
incio do livro).
CH3
3-metil hexano
b) 1-hexino, 2-hexino e 3-hexino

HC
C C C C CH3
H2 H2 H2
H3C C
C C C CH3
H2 H2
EM_V_QUI_028
``
a) o nome oficial do alcino que apresenta 4 carbonos na

cadeia e a ligao tripla entre os carbonos centrais.
H3C C C
H2
c) CnH2n-2
C C CH3
H2
``
Soluo:
a) 1, 1, 3, 3-tetrametilciclopentano.
C8H14
b) cicloheptano.
Massa Molar = (8 . 12) + (14 . 1)
c) isopropilciclobutano.
Massa Molar = 110
d) 2,5-dietil, 1,1-dimetilciclooctano.
6. (Vunesp) Considere os compostos de frmulas:

II.
HC
I.
C C CH3
H2
a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico ou aromtico.
8. Foram encontradas pinturas rupestres datadas de

40 000 anos feitas pelo homem da Idade da Pedra
em pontos das cavernas bastante distantes do alcance
da luz do dia.
Acredita-se que, para fazer tais pinturas, o homem
primitivo tenha usado alguma espcie de lamparina.
Em relao origem das lamparinas e aos sistemas
de iluminao pblica utilizados em todo o mundo no
sculo XIX e incio do sculo XX, responda:
a) Quais os primeiros combustveis utilizados para
acender as lamparinas?
b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a

nomenclatura oficial.
``
Soluo:
a) I insaturado e aromtico.
II insaturado e aliftico.
b) Do que constitudo o gs de madeira utilizado

por Philippe Lebon em 1791 e no Brasil em 1880?
b) p bromo cloro benzeno e but-1-ino (1butino).

7.
c) Quais as vantagens da utilizao do querosene

sobre os combustveis provenientes de vegetais
e animais (como leo de colza ou de baleia)?
Fornea o nome oficial dos ciclanos abaixo a partir de

suas frmulas estruturais.
a)
b)
d) Do que era constitudo o gs hidrognio lquido utilizado na iluminao pblica do Brasil em

1845? Por que seu uso domstico foi desaconselhado?
``
Soluo:
a) Gordura animal, gordura vegetal, azeite ou leo
de colza.
c)
b) O gs de madeira utilizado por Lebon contm,

em mdia, 49% de hidrognio H2(g), 34% de
metano CH4(g) , 8% de monxido de carbono
CO(g), e 9% de outras substncias.
c) A densidade do querosene bem menor que
a dos leos vegetais ou de baleia, por isso ele
sobe mais facilmente nos pavios e tambm
apresenta custo menor.
EM_V_QUI_028
d)
d) Era o produto da destilao de uma mistura de

aguardente e aguarrs vegetal (essncia de terebintina).
e) Observao: seu uso domstico foi desaconselhado por oferecer riscos em sua manipulao
devido ao fato de ser altamente inflamvel.
11
j) CH3CH2CH (C2H5)CH3
k)
1. D o nome dos hidrocarbonetos a seguir:
a)
l)
CH
b)
2. (UFSE) O hidrocarboneto de frmula CH2=CHCH=CH2

pertence srie dos:
a) alcanos.
c)
b) alcenos.
c) alcinos.
d) alcadienos.
d)
e) alcatrienos.
3. (UFF) O limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da
laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor
caracterstico dessas frutas.
e)
f)
g)
Observando a frmula estrutural acima e com base na

nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC)
o limoneno denominado:
a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno.
b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno.
c) 1-(isopropenil)-4-metilcicloexeno.
d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno.
i)
e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno.
4. (Unirio) O agente laranja ou 2, 4-D um tipo de arma
qumica utilizada na Guerra do Vietn como desfolhante,
impedindo que os soldados se escondessem sob as
rvores durante os bombardeios.
O
C
12
CH2 C
OH
EM_V_QUI_028
h)
Na estrutura do agente laranja, acima, esto presentes:

a) 4 ligaes e 1 cadeia aromtica.
b) 3 ligaes e 1 cadeia aromtica.
c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma.
d) C12H24
e) C18H38
9. (UBERABA-MG) O composto aromtico de frmula
C6H6 corresponde a:
d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos secundrios.
a) Benzeno.
e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes sigmas.
b) Hexano.
5. (UFC) A acrilonitrila, matria-prima na obteno de

fibras txteis, tem cadeia carbnica:
c) Ciclohexano.
d) cido denzoico.
e) Fenilamina.
a) acclica e ramificada.
b) cclica e insaturada.
10. D o nome oficial para os seguintes compostos:

a)
c) cclica e ramificada.
d) aberta e homognea.
b)
e) aberta e saturada.
6. (Osec) Quantos tomos de carbono possui a cadeia
principal da molcula representada abaixo?
c)
11. D o nome dos ciclocompostos a seguir:

a)
a) 3
b) 5
b)
c) 6
d) 7
e) 10
7.
(UFSE) A substncia 2-metilbutano tem a frmula

molecular:
c)
a) C4H6
b) C4H8
c) C4H10
d)
d) C5H10
e) C5H12
EM_V_QUI_028
8. (Vunesp) O octano um dos principais constituintes

da gasolina, que uma mistura de hidrocarbonetos. A
frmula molecular do octano :
a) C8H18
b) C8H16
c) C8H14
12. (PUC) Tal como o CO2, o CH4 tambm causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiao infravermelha que seria
refletida da Terra para o espao. Esta absoro deve-se
estrutura das suas molculas que, no caso destes dois
compostos, apresentam respectivamente ligaes:
a)
b) e
s
s - sp3
13
c)
d) 2-propil-4-pentino.
s-p
d)
e)
s - sp3
e) 4-metil-2-heptano.
e
13. (Unirio) Os detergentes biodegradveis se diferenciam

dos detergentes nobiodegradveis pela natureza
da cadeia hidrocarbnica R presente. Em ambos os
produtos, o tamanho mdio da cadeia de 12 tomos
de carbono, porm, enquanto os detergentes biodegradveis possuem cadeia linear, os detergentes no
biodegradveis apresentam cadeias aromticas.
Na SO
Assinale a opo cujo composto tem o mesmo tipo de

cadeia presente em um detergente nobiodegradvel.
a) Dodecano.
16. O benzeno e seus derivados tm uma importncia

fundamental na qumica em geral e especialmente na
qumica farmacutica.
Seus derivados conduzem a um grande nmero de
medicamentos, entre eles os benzodiazepnios, calmantes
que auxiliam a medicina moderna.
A partir de uma molcula de benzeno, por substituio
de seus hidrognios por radicais diversos, chega-se a
uma sem nmero de solventes orgnicos importantes
para a extrao de certos leos vegetais.
a) Represente a frmula estrutural plana do meta-etilmetil-benzeno.
b) Quantos carbonos secundrios esto representados na frmula do item a? Justifique sua resposta
assinalando os carbonos secundrios da frmula.
b) Butano.
c) Etano.
d) Benzeno.
e) 2, 4, 6-trimetilnonano.
14. (PUC-Minas) Dada a cadeia carbnica:
1. (USJT) As auxinas correspondem a um grupo de substncias que agem no crescimento das plantas e controlam
muitas outras atividades fisiolgicas. Foram os primeiros
hormnios descobertos nos vegetais. A auxina natural
do vegetal o cido indotil actico (AIA), um composto
orgnico simples, com a seguinte frmula estrutural:
Verifica-se que a soma das posies dos radicais na

numerao da cadeia :
a) 4
b) 6
Qual a sua frmula molecular?
a) C10H11O2N
c) 8
d) 10
b) C10H11ON
e) 12
15. (FEEQ) Ao composto:
c) C10H9O2N
d) C11H8ON
e) C10H10ON
2. (FCAP) Assinale a alternativa correta, com relao
frmula qumica do butano.
a) C4H4
b) 2-propil-4-penteno.
14
c) 4-metil-1-hepteno.
b) C4H10
c) C2H6
d) C3H9
e) C4H9
EM_V_QUI_028
Foi dado erroneamente o nome 4 propil 2 penteno.

O nome correto :
a) 4-propil-2-pentino.
3. (FGV) O composto de frmula:
7.
(FAFI) A nomenclatura para a seguinte estrutura:

CH3 CH3
H3C C C C C C C CH3
H2
H2 H2 H2
CH3 CH2 CH2 CH3
Apresenta quantos carbonos primrios, secundrios,

tercirios e quaternrios, respectivamente?
a) 5, 5, 2 e 1
b) 5, 4, 3 e 1
b) 5, 5-dimetil-6, 6-metil-n-propiloctano.
c) 6-etil-5, 5, 6-trimetilnonano.
d) 3, 4, 4-trimetil-3-n-propiloctano.
c) 7, 4, 1 e 1
e) 4-etil-4, 5, 5-trimetilnonano.
d) 6, 4, 1 e 2
8. (Elite) Octanagem: Expressando a qualidade da gasolina.
e) 7, 3, 1 e 2
4. (FCC) Qual das substncias um hidrocarboneto de
cadeia carbnica aberta e com dupla ligao?
a) Acetileno.
b) Eteno.
c) Tolueno.
d) Benzeno.
e) Antraceno.
5. (UFSE) Unindo-se os radicais metil e etil obtm-se o:
a) Propano.
Uma gasolina de baixa qualidade quando no espera

a fasca da vela para explodir. Ela explode antes do
momento adequado, reduzindo assim o rendimento do
motor, que no funciona como deveria.
A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos com o
nmero de carbonos na molcula em torno de 8. A
presena de heptano faz com que a gasolina seja ruim.
J o isooctano torna-a de tima qualidade.
CH3
H3C C CH2 CH CH3
b) Butano.
CH3
c) Etano.
d) Eteno.
e) Etino.
6. (UFF) As ligaes qumicas nos compostos orgnicos
podem ser do tipo ou . A ligao formada pela
interao de dois orbitais atmicos, segundo o eixo
que une os dois tomos, ao passo que na ligao , a
interao dos orbitais atmicos se faz segundo o plano
que contm o eixo da ligao.
O
H
H
C
H
Na estrutura representada acima, tem-se:

a) 2 ligaes e 6 ligaes .
b) 2 ligaes e 8 ligaes .
EM_V_QUI_028
a) 5, 5, 6-trimetil-6-n-propiloctano.
c) 4 ligaes e 4 ligaes .
d) 6 ligaes e 2 ligaes .
e) 8 ligaes e 2 ligaes .
CH3
A qualidade de uma gasolina expressa atravs de

um nmero chamado de octanagem ou ndice de
octanos. Ao heptano foi atribudo o valor 0 (zero) e
ao isooctano o valor 100.
H vrios aditivos que aumentam a octanagem de uma
gasolina. So chamados de antidetonantes, pois evitam
a exploso antes da fasca da vela. Um exemplo desses
aditivos o etanol, usado no Brasil com essa finalidade
desde a dcada de 1980.
Mas, dentro do que discutimos sobre nomenclatura,
voc deve ter percebido que ainda no sabemos dar
nome oficial a um hidrocarboneto ramificado como o
isooctano.
Determine o nome oficial do composto descrito acima:
9. (Fuvest) A pedra a mergulhar um gs produz que, ao
arder no ar, resulta em luz.
A adivinhao acima refere-se ao acetileno (gs) que,
ao reagir com o oxignio do ar, produz chama luminosa.
A pedra que, ao interagir com a gua, produz o gs
o carbureto, nome comum do carbeto de clcio,
CaC. Escreva as equaes qumicas que representam
os processos citados nos dois versos do enigma.
15
10. Determine a estrutura dos seguintes compostos:

a) 2,4-dimetil-3-clorohexano.
b) 1-cloro-2-metilbenzeno.
15. (UFPE) De acordo com a estrutura do composto

orgnico, cuja frmula est esquematizada a seguir,
podemos dizer:
11. Qual a frmula molecular do composto 2metil 1cloro

benzeno?
a) C7H7Cl
b) C8H7Cl
c) C8H8Cl
d) C6H8Cl
e) C7H6Cl
12. (PUC-Minas) Um composto orgnico de cadeia aberta,
insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem
cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula
molecular :
a) C6H13
b) C6H11
(( ) O composto acima um hidrocarboneto de frmula

C11H24.
((
)O composto acima apresenta somente carbonos

sp3.
(( ) O nome correto do composto acima, segundo a IUPAC, 2-metil-4-isopropil-heptano.
c) C6H12
(( ) O composto acima um carboidrato de frmula

C11H24.
d) C6H14
e) C6H6
13. (UNIFOR) As molculas do 2metil1,3butadieno
possuem cadeia com cinco tomos de carbono. Quantos
tomos de hidrognio h na molcula desse composto
?
a) 6
b) 7
c) 8
d) 9
(( ) O hidrocarboneto aromtico acima possui ligaes

e .
16. (UFRJ) O polo gs-qumico, a ser implantado no estado
do Rio de Janeiro, ir produzir alcenos de baixo peso
molecular a partir do craqueamento trmico do gs
natural da bacia de Campos. Alm de sua utilizao
como matria-prima para polimerizao, os alcenos so
tambm intermedirios importantes na produo de
diversos compostos qumicos, como por exemplo:
e) 10
14. Os hidrocarbonetos so os principais constituintes do
petrleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes
esto relacionados a seguir:
I. ciclopenteno
a) Quais os nomes dos compostos I e II?

b) Qual a frmula estrutural do produto principal obtido quando, na reao acima, o composto I substitudo pelo metil propeno?
II. 2buteno
III. propadieno
17. D o nome dos hidrocarbonetos a seguir:
IV. hexano
a)
V. 3heptino
VI. ciclobutano
16
b) a classe (alcanos, alceno, alcino, ciclano ou cicleno)

a que pertencem, a frmula geral de cada composto e sua frmula molecular.
EM_V_QUI_028
Indique:
a) a frmula estrutural.
b)
c) Um artista planeja perfumar um estdio com odor

de baunilha, durante o show. O estdio apresenta
um volume total de 100.000.000 de litros de ar. Calcule a quantidade mnima de vanilina, em gramas,
necessria para perfumar o estdio.
c)
d)
18. (UFRJ) O sentido do olfato se baseia num mecanismo

complexo, no qual as molculas das substncias odorferas so absorvidas em stios especficos existentes
na superfcie dos cclios olfativos. Esses ciclos registram
a presena das molculas e enviam a informao para
o crebro. Em muitos casos, pequenas modificaes
na estrutura de uma substncia podem causar grande
alterao no odor percebido.
Os compostos abaixo, por exemplo, apresentam
estruturas qumicas semelhantes, mas claras diferenas
quanto ao odor.
EM_V_QUI_028
a) D o nome do composto que tem o odor de amndoa.

b) O olfato humano especialmente sensvel ao odor
de baunilha. Podemos perceber sua presena em
concentraes to pequenas quanto 2.10-13 mols
de vanilina/litro de ar.
17
5. D
6. D
7.
a) 1, 1-dimetilciclobutano.
b) 1, 2, 4-trimetilbenzeno.
c) 3-metilhept-1-eno.
8. A
9. A
10.
a) 3-metil-2-cloropentano.
d) difenilmetano.
b) o-diclorobenzeno.
e) 4-metilciclopenteno.
f) 3, 4, 7-trimetil-3, 5-nonadieno.
g) 1-fenil-7metiloct-1-eno.
h) 4, 4-dimetil-1, 2-heptadieno.
i) ciclopentil-ciclopentano.
j) 3-metilpentano.
k) 3-metil-6-isopropildecano.
l) 3-metil-6-t-butildecano.
2. D
3. A
18 4.
c) 2-bromo-4-metilhex-2-eno.
11.
a) 1,1-dimetilciclobutano.
b) 3-metilciclopenteno.
c) 1,3-dimetilciclobutano.
d) 1-etilciclobutano.
12. B
13. D
14. C
15. C
EM_V_QUI_028
1.
16.
I.
a)
II.
H3C C = C CH3
H H
b) 6
III. H2C = C = CH2

IV.
1. A
V.
2. B
3. C
H3C C C C C CH3
H2 H2 H2 H2
H 3C C C
H2
C C C CH3
H2 H2
VI.
4. B
5. A
6. E
7.
b)
E
O nome do composto :
I. Cicleno, CnH2n, C5H8
em ordem alfabtica na lngua portuguesa: 4-etil-4,

5, 5-trimetilnonano.
III. Alcadieno, CnH2n-2, C3H4
II. Alceno, CnH2n, C4H8

IV. Alcano, CnH2n+2, C6H14
em ordem de complexidade dos radicais: 4, 5,

5-trimetil-4-etilnonano.
8. 2, 2, 4-trimetil pentano.
9. CaC2 + 2H2O
C2H2 + 5 O2
2
10.
C2H2 + Ca(OH)2
2CO2 + H2O
V. Alcino, CnH2n-2, C7H12

VI. Ciclano, CnH2n, C4H8
15. V, V, V, F, F
16.
a) I 2-buteno; II 2-clorobutano
a)
b)
b)
17.
a) 3,3-dimetilciclobuteno.
b) 1,1-dietil-3-metilciclohexano.
c) 1,2,3-trimetilbenzeno.
11. A
12. C
EM_V_QUI_028
13. C
14.
a)
d) 1,3,5-trimetilbenzeno.
18.
a) Benzaldeido.
b) 3,04 x 10-3 g
19
EM_V_QUI_028
20

44 Hidrocarbonetos

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QUMICA

IESDE Brasil S.A. / Pr-vestibular / IESDE Brasil S.A.

1. Pr-vestibular. 2. Educao. 3. Estudo e Ensino. I. Ttulo.

Francis Madeira da S. Sales

so desenvolvidas pelo IUPAC (Unio Internacional

De acordo com as novas recomendaes da

Podem determinar a quantidade de radicais ou

Podem indicar o tipo de cadeia: Ciclo

Em geral indicam o tipo de ligao presente na

pelo menos uma ligao dupla

pelo menos uma ligao tripla

metano (gs dos pantanos)

Podem indicar a presena de um certo elemento.

H3C CH2 OH etanol H3C CH2 SH etanotiol.

Quando da formao de um radical, seu nome

Os Hcs. so constitudos exclusivamente por

Principais radicais Alquila

tercirio-butil, tercbutil ou t-butil

- na coincidncia quanto posio dos

- nomes dos radicais em ordem alfabtica,

valncia livre em carbono secundrio.

- nmeros que indicam a posio dos radicais;

valncia livre em carbono tercirio.

- nome da cadeia principal.

utilizado como prefixo de difereniso

Para Alcanos ramificados.

Aquela que possuir o maior n. de carbonos,

comum em vestibulares termos os prefixos

CH3 CH = CH CH2 CH3

4-etil 2-metil heptano ou 2-metil 4-etil heptano

5-etil 2,4,6-metil nonano

Principais radicais dos alcenos

Para alcenos ramificados

Alcenos, alquenos ou olefinas

c) Nomear os radicais e no final a cadeia principal com suas respectivas numeraes.

Possuem frmula geral: CnH2n , n 2

Trans 5-metil 2-hexeno

(Prefixo) n.o da insaturao (eno)

Para alcenos de cadeia normal

Fazer cracking significa quebrar molculas de cadeia

Apresentam frmula geral: CnH2n-2 , n 3

Apresentam frmula geral CnH2n-2 , n 2

Prefixo n.o das saturaes + dieno

Prefixo n.o da saturao + ino

Para alcinos ramificados

Segue as regras gerais vistas anteriormente

4-etil 2,7,8-trimetil non 3,5 dieno

At algum tempo atrs, alguns Hcs cclicos eram

So compostos de cadeia fechada ou cclica

Apresentam cadeia cclica e uma dupla ligao (insaturao) nesta cadeia.

Apresentam frmula geral: CH, n 3

Possuem frmula geral; CH

Nos cicloalcanos ramificados, d-se o nome

Nomenclatura: Ciclo + prefixo + eno

Quando temos dois ou mais radicais, devemos

Nesse caso comea-se do carbono que possui

De todas as frmulas estruturais mostradas

A maneira mais usada para representar o benzeno :

onde o crculo central indica a ressonncia.

Quando temos dois radicais ligados ao benzeno,

Embora de pouca ocorrncia nos vestibulares

e altamente organizado como a Blgica, os alimentos

A revista Veja, edio 1.062, n. 24, de 16 de