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1 FUNES ORGNICAS E NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS 1. HIDROCARBONETOS - compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio.

So subdivididos em alcanos, alcenos, alcadienos, alcinos, ciclanos e aromticos. Alcanos hidrocarbonetos acclicos e saturados Frmula geral: CNH2N+2 Ex.: CH4 (N = 1, logo 2 x 1 + 2 = 4 hidrognios) C4H10 (N = 4, logo 2 x 4 + 2 = 10 hidrognios) Alcenos hidrocarbonetos acclicos que contm uma nica ligao dupla em sua cadeia carbnica. So tambm chamados de alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilnicos. Frmula geral: CNH2N Ex.: C4H8 (N = 4, logo 4 x 2 = 8 hidrognios) C32H64 (N = 32, logo 2 x 32 = 64 hidrognios) Alcadienos (ou simplesmente dienos) hidrocarbonetos acclicos contendo duas ligaes duplas em sua cadeia carbnica. Frmula geral: CNH2N-2 Ex.: C8H14 (N = 8, logo 2 x 8 2 = 14 hidrognios) Obs.: Em analogia aos dienos, os hidrocarbonetos que possuem 3, 4, ... n ligaes duplas em suas estruturas so chamados, respectivamente, de trienos, tetraenos (ou tetrenos), ... polienos. O -caroteno (estrutura abaixo) um exemplo de um polieno.

Alcinos - hidrocarbonetos acclicos que contm uma nica ligao tripla em sua cadeia carbnica. So tambm chamados de alquinos ou hidrocarbonetos acetilnicos. Frmula geral: CNH2N-2 (igual a dos alcadienos) Ex.: C2H2 (N = 2, logo 2 x 2 2 = 2 hidrognios) C4H6 (N = 4, logo 2 x 4 2 = 6 hidrognios)

2 Ciclanos (ou cicloalcanos) hidrocarbonetos cclicos contendo apenas ligaes simples. Frmula geral: CNH2N (igual a dos alcenos) Ex.: C3H6 (N = 3, logo 2 x 3 = 6 hidrognios) Obs.: Existem anis contendo uma nica ligao dupla (ciclenos ou cicloalcenos), contendo duas ligaes duplas (ciclodienos) e, mais raramente, contendo uma ligao tripla (ciclinos). Hidrocarbonetos aromticos possuem um ou mais anis benznicos em sua estrutura. No possuem uma frmula geral, pois constituem uma famlia bastante numerosa. 1.1. Nomenclatura de hidrocarbonetos no-ramificados (ou no-substitudos) Os hidrocarbonetos que no possuem ramificao so nomeados usando-se um prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono, seguido de uma partcula que se refere natureza das ligaes existentes e, por ltimo, da terminao O.
Nmero de tomos de carbono 1C: met 6C: hex 2C: et 3C: prop 4C: but 5C: pent 7C: hept 8C: oct 9C: non 10C: dec

Natureza das ligaes AN - somente ligaes simples EN - uma ligao dupla IN - uma ligao tripla

Terminao

Exemplos:

H H H C C H H H

H H H H C C C H H
3C: prop 1 ligao dupla: EN Terminao: O PRO+EN+O = propeno

H H H C C C C H H H
4C: but 1 ligao tripla: IN Terminao: O BUT+iN+O = butino

2C: et Ligaes simples: AN Terminao: O ET+AN+O = etano

A posio da ligao dupla ou tripla indicada por nmeros. Deve-se numerar os carbonos a partir da extremidade mais prxima da ligao mltipla e citar o menor dos dois nmeros que abrangem a ligao dupla ou tripla. O nmero de duplas e triplas ligaes, juntamente com suas respectivas posies, deve ser indicado no nome. Essa indicao aparece entre o prefixo relativo ao nmero de tomos de carbono na cadeia principal e

3 antes das terminaes ENO ou INO. Usa-se os termos di, tri, tetra, etc, de acordo com o nmero de ligaes duplas ou triplas existentes. Observe que as posies das ligaes mltiplas (nmeros) so separadas do nome por hfens. Exemplos: CH3CH2CH=CHCH2
5 4 3 2 1

HC CCH2CH3
1 2 3 4

CH2=CH-CH=CH-CH3
1 2 3 4 5

2-penteno ou pent-2-eno

1-butino ou but-1-ino

1,3-pentadieno

1.1.2. Nomenclatura de hidrocarbonetos ramificados (ou substitudos) Em geral, as ramificaes, ou os substituintes, ligados cadeia principal so chamados de radicais. Um radical um conjunto de tomos ligados entre si, que apresentam um ou mais eltrons livres. H . . . .C ..H H . . H H . . ..C . H . . H H ou H C H ou H3C

Os radicais so nomeados usando o prefixo indicativo do nmero de tomos de carbono existente, seguido da terminao IL. Os radicais mais simples derivam dos prprios alcanos, pela retirada de apenas um tomo de hidrognio. Alguns exemplos de radicais comuns so apresentados abaixo.

H3C
1 tomo de carbono: met Terminao: IL Nome do radical: METIL

CH3CH2
2 tomos de carbono: et Terminao: IL Nome do radical: ETIL

CH3CH2CH2
3 tomos de carbono: prop Terminao: IL Nome do radical: PROPIL

CH3 CH3CH
ISOPROPIL

CH3 CH3CHCH2
ISOBUTIL

CH3CHCH2CH2 CH3
ISOPENTIL

O prefixo ISO caracteriza a presena do grupo: CH3CH

CH3
O prefixo NEO caracteriza a presena do grupo: CH3

CH3 CH3 CH3CH2CH


sec-BUTIL sec porque o eltron livre est num carbono secundrio

CH3 CH3CCH2 CH3


NEOPENTIL

CH3C CH3
terc-BUTIL terc porque o eltron livre est num carbono tercirio

CH3C CH3

CH2
FENIL BENZIL

4 De acordo com as normas da IUPAC, a nomeao de hidrocarbonetos ramificados feita a partir das seguintes regras: 1. Identificao da cadeia principal: se o hidrocarboneto tiver apenas ligaes simples (saturado), a cadeia principal ser a mais longa, contnua e ramificada. Se o hidrocarboneto apresentar ligaes duplas e/ou triplas, a cadeia principal ser a mais longa que contenha tais ligaes mltiplas; CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH CH3 CH3
ERRADO! Cadeia principal com 6 tomos de carbono, porm com uma nica ramificao.

CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH CH3 CH3


CORRETO! Cadeia principal com 6 tomos de carbono e com duas ramificaes.

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH CH2
ERRADO! Cadeia principal com o maior nmero de tomos de carbono (8), porm a ligao dupla no foi includa.

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH CH2
ERRADO! Os tomos de carbono que participam da dupla ligao foram includos, porm a cadeia principal no possui o maior nmero de carbonos possvel.

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3 CH CH2

CORRETO! Cadeia principal com o maior nmero de tomos de carbono possvel e que inclui a ligao dupla.

2. Numerao da cadeia principal: se houver apenas ligaes simples, a numerao da cadeia principal deve ser feita de tal modo que as ramificaes recebem os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros). Os nmeros dos carbonos aos quais as ramificaes se encontram so chamados de localizadores. O nome do substituinte e o nome da cadeia so, em geral, separados por um hfen, e h um hfen entre o nmero e o nome do substituinte;
6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CH2CHCH3 CH3
Cadeia principal Ramificao (ou substituinte)

Localizador

2-metil-hexano
Nome do substituinte (ou radical) Nome da cadeia principal

5 Havendo ligaes duplas ou triplas, a numerao dos carbonos deve iniciarse na extremidade mais prxima a essas ligaes. A posio da ligao dupla, ou tripla, na cadeia indicada pelo menor nmero atribudo aos dois carbonos que participam da ligao mltipla. Ao se nomear o composto, coloca-se tal nmero antes da terminao ENO ou INO, ou antes do nome da cadeia principal.
3 2 CH 1 CH2 4 5 6 7 6 5 4 3 2 1

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH3

CH3CH2C CCHCH3 CH3 2-metil-hex-3-ino ou 2-metil-3-hexino

3-propil-hept-1-eno ou 3-propil-1-hepteno

3. As ramificaes diferentes devero ser citadas em ordem alfabtica. Quando houver ramificaes iguais, ou mais de uma ligao dupla (ou tripla), deve-se usar os prefixos de multiplicao di, tri, tetra... para indicar a quantidade de tais ramificaes e/ou ligaes mltiplas.
3 2 CH 1 CH3 4 5 6

CH3CH2CHCH2CH2CH3 CH3

CH3CH2CHCHCH2CH2CH3 CH3 3,4-dimetil-heptano


4 5 6 7

CH3

CH3CH2CH=CHCHCH=CHCH3 CH3 4-metil-2,5-octadieno ou 4-metil-octa-2,5-dieno

3-etil-2-metil-hexano Obs.: Desconsidere os prefixos de multiplicao ao listar as ramificaes em ordem alfabtica

CH3CH2CHCHCHCH2CH3 CH3
4

CH2CH2CH3
3

CH3

3,5-dimetil-4-propil-heptano

4. Quando dois substituintes (ou ramificaes) estiverem presentes no mesmo tomo de carbono, deve-se usar a numerao correspondente sua localizao na cadeia principal duas vezes. CH3CH2CCH2CH2CH3 CH2CH3 3-etil-3-metil-hexano
1 2 3

CH3
4

CH3CH2CCH2CH2CH3 CH3 3,3-dimetil-hexano

CH3
4

6 1.1.3. Nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos Os hidrocarbonetos cclicos que no possuem substituintes so nomeados pela adio da palavra CICLO antes do nome do hidrocarboneto correspondente. Em anis com uma nica ligao dupla, ou uma tripla, no preciso identific-la. Exemplos:

ciclopropano

ciclopenteno

ciclo-octino

Existindo um nico substituinte ligado ao ciclo, deve-se cit-lo antes do nome do cicloalcano correspondente. No h a necessidade de numerar a posio de um nico substituinte. Exemplos:
CH3
CH2CH3

metil-ciclopropano

etil-ciclopentano

No caso de ciclenos (ou cicloalcenos) ramificados deve-se numerar os tomos de anel de tal modo que a ligao dupla receba os nmeros 1 e 2 e que a ramificao (ou o substituinte) receba os menores nmeros possveis. Caso o anel possua apenas uma ligao dupla, no necessrio indicar a posio da mesma, pois ela estar sempre entre os carbonos 1 e 2. Havendo duas, ou mais ligaes duplas, a localizao das mesmas deve fazer parte do nome do composto. Exemplos:
1 2

CH3
H3C
3 2

6 1 5 4 3

1 2

CH3

CH3

1-metil-ciclo-hexeno

2,3-dimetil-ciclopenteno

1-metil-1,4-ciclo-hexahieno

Existindo duas ramificaes, a numerao dos carbonos do ciclo deve partir da ramificao com preferncia alfabtica. No esquecer que a segunda ramificao deve receber o segundo menor nmero possvel. Havendo mais de duas ramificaes, a numerao do ciclo deve ser feita de modo a fornecer o conjunto dos menores nmeros possveis. A citao das ramificaes feita em ordem alfabtica. Exemplos:
CH3 CH2CH3
CH3 CH3 CH3

H3C

CH2CH3 CH3

1-etil-2-metil-ciclopentano
e NO

1,1,2-trimetil-ciclopentano
e NO

2-etil-1,4-dimetil-ciclo-heptano
e NO

2-etil-1-metil-ciclopentano

3-etil-1,1-dimetil-ciclopentano

1-etil-2,6-dimetil-ciclo-heptano

7 1.1.4. Nomenclatura de hidrocarbonetos aromticos


Anis benznicos monossubstitudos (com um nico substituinte) so nomeados ao se colocar o nome do substituinte seguido da palavra BENZENO. Alguns bezenos monossubstitudos memorizados. Exemplos: possuem CH3 nomes particulares, CH3CHCH3 que, infelizmente, devem ser

CH3CHCH2CH3

metilbenzeno tolueno

isopropilbenzeno cumeno

sec-butilbenzeno

Anis benznicos dissubstitudos devem ser nomeados indicando-se as posies relativas dos substituintes no anel, as quais podem ser indicadas tanto por nmeros, quanto pelos prefixos orto (1 e 2), meta (1 e 3) e para (1 e 4). Freqentemente, somente suas abreviaturas (o, m p) so empregadas. Exemplos: CH3 CH3 CH3 CH3

1,2-dimetilbenzeno o-dimetilbenzeno

CH3 1,3-dimetilbenzeno m-dimetilbenzeno

CH3 1,4-dimetilbenzeno p-dimetilbenzeno

Se o anel benznico tem mais de dois substituintes, estes so numerados de modo que sejam usados os nmeros mais baixos possveis. Os substituintes so indicados em ordem alfabtica com os seus nmeros apropriados. Exemplos:
3

CH3
2 1

CH3 CH3
3 2 1

CH3 CH2CH3

H3 C

1,2,4-trimetilbenzeno

1-etil-2,3-dimetilbenzeno

Se o substituinte alquila for maior que o anel aromtico (mais de seis tomos de carbono), o anel benznico passa a ser considerado o substituinte. Exemplo:
1 CH3

CHCH2CH2CH2CH2CH3
2 3 4 5 6 7

2-fenil-heptano

8 2. ALCOIS compostos orgnicos que contm um ou mais grupos hidroxilas (OH) ligados
diretamente a tomos de carbono saturado (que s possui ligaes simples). H H

Ex.:

ATENO!!! Os compostos abaixo no so alcois:


H H OH H C C OH

H C C OH H H saturado

enol 2.1. Classificao dos alcois


Quanto cadeia carbnica: CH3CH2CH2OH
lcool saturado

fenol

H2C=CHCHCH3 OH
lcool insaturado

CH2OH
lcool aromtico

Quanto ao nmero de hidroxilas: CH3CH2CH2OH


Monolcool (monol)

CH2-CH2 OH OH
Dilcool (diol)

CH2-CH2-CH2 OH OH OH
Trilcool (triol)

Quanto posio da hidroxila: H CH3-C-OH H


Carbono primrio

CH3 CH3-C-H OH
Carbono secundrio

CH3 CH3-C-CH3 OH Carbono tercirio


lcool tercirio

lcool primrio

lcool secundrio

2.2. Nomenclatura de alcois 2.2.1. Nomenclatura IUPAC (oficial ou sistemtica)


O nome sistemtico de um lcool obtido pela troca do final o do nome da cadeia principal pelo sufixo OL (de lcoOL). Exemplos: CH3OH Metanol CH3CH2CH2OH Propanol Ciclohexanol
OH

Quando necessrio, deve-se tomar como cadeia principal aquela que tiver o maior nmero de tomos de carbono (mais longa) e que inclui o carbono ligado ao grupo OH. Numera-se ento a cadeia principal comeando pela extremidade mais prxima ao grupo

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funcional, cuja posio indicada por um nmero que precede imediatamente o nome do lcool ou o sufixo. 5 Exemplo:
4 3 2 1

CH3CHCH2CHCH3 CH3 OH

4-metil-2-pentanol ou 4-metil-pentan-2-ol

Se o mesmo nmero para o carbono ao qual est ligado o grupo OH for obtido em ambas as direes, a cadeia dever ser numerada na direo que der o menor nmero possvel para o substituinte. Exemplo:
7 1 6 2 5 3 4 4 3 5 6 2 1

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 OH CH3
7

2-metil-4-heptanol ou 2-metil-heptan-4-ol
e NO 6-metil-4-hetanol

Quando se nomeiam dilcoois, ou trilcoois, deve-se utilizar os prefixos de multiplicao (di, tri, tetra...) antes da terminao OL. Exemplo: CH2CH2CHCH3 1,3-butanodiol ou butano-1,3-diol OH OH

Quando o lcool cclico, o carbono ao qual o grupo hidroxila est ligado recebe a numerao 1 e, caso anel apresente ramificaes, estas devem receber os menores nmeros possveis. A numerao do anel deve ser contnua e deve ser feita no sentido horrio ou anti-horrio. Exemplos:
4 3 5

CH3
3 2 1 2

3-metil-ciclohexanol ou 3-metil-ciclohexan-1-ol
OH

e NO 5-metil-ciclohexanol

H 3C

5 6 4 4 3 2 5 1 6 3 2

CH2CH3 OH

2-etil-5-metil-ciclohexanol

e NO 6-etil-3-metil-ciclohexanol

Observe que as ramificaes so listadas em ordem alfabtica.

Em molculas de cadeia mais complicada, a IUPAC considera o grupo hidroxila como sendo uma ramificao, chamada de hidrxi. Exemplo: CH2CHCH2CHCH2CH3 OH CH2CH3
1 2 3 4 5 6

4-etil-1-fenil-2-hidrxi-hexano

10 2.2.2. Nomenclatura usual (comum)


O nome comum de um lcool consiste no nome do grupo alquila (ou arila) ao qual o grupo OH est ligado, com a terminao LICO, precedido pela palavra LCOOL. Exemplos: CH3OH CH3CHOH CH3 lcool isoproplico CH3CH2CHOH CH3 lcool sec-butlico

lcool metlico

3. FENIS compostos orgnicos com um ou mais grupos hidroxilas ligados diretamente


ao anel aromtico. Exemplos:
OH
CH3 OH OH
OH OH OH

ATENO!!! No fenol:

OH
um lcool cclico.

3.1. Nomenclatura de fenis


A IUPAC d aos fenis a terminao OL, ou o prefixo HIDRXI. Os fenis mais simples possuem nomes comuns que tambm so aceitos pela IUPAC. Exemplos:
OH OH CH3

Benzenol ou hidrxi-benzeno Fenol (nome comum)

1-hidrxi-2-metil-benzeno ou orto-hidrxi-metil-benzeno
orto-hidrxi-tolueno (nome comum)

Substituintes em ordem alfabtica.

4. TERES compostos orgnicos em que um oxignio est ligado a dois grupos alquila
(ou arila). Se tais substituintes forem idnticos, o ter simtrico, caso contrrio, o ter classificado como assimtrico. Os teres tambm podem ser cclicos. Exemplos: CH3-O-CH3
ter simtrico

CH3-Oter assimtrico

CH3

teres cclicos

4.1. Nomenclatura de teres 4.1.1. Nomenclatura IUPAC


O sistema IUPAC nomeia um ter como um alcano que apresenta um substituinte RO (alcxi). Em geral, considera-se o substituinte que possui o maior nmero de carbono como a cadeia principal, enquanto que o outro substituinte nomeado trocando-se o final ILA do nome do radical alquila correspondente por XI.

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Exemplos: CH3CHCH2CH3 OCH3

Radical maior: considerado como cadeia principal Radical menor: considerado como o substituinte alcxi

2-metxi-butano

CH3CH2CHCH2CH2-O-CH2CH3 CH3

1-etxi-3-metil-pentano

4.1.2. Nomenclatura usual


O nome comum de um ter consiste nos nomes dos dois radicais ligados ao oxignio (em ordem alfabtica), precedidos pela palavra TER e acrescentando-se a terminao LICO ao nome do ltimo radical. Exemplos: CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 CH3CHCH2CH2O CH3 ter ciclo-hexil-isoproplico

ter etil-metlico

ter dietlico

5. ALDEDOS, CETONAS E CIDOS CARBOXLICOS compostos orgnicos que se


caracterizam por apresentarem os seguintes grupos funcionais:

Funo orgnica: Grupo funcional:

Aldedo
O R C H
Formila

Cetona
O R C R
Carbonila

cido carboxlico
O R C OH
Carboxila

Exemplos de aldedos: O H C H O CH3CH2 C H O C H

Exemplos de cetonas:

O CH3 C CH3

O CH3CH2 C CH3

O CH3 C

Exemplos de cidos carboxlicos: O H C OH CH3 O CH3CHCH2 C OH O CH2 C OH

12 5.1. Nomenclatura de aldedos, cetonas e cidos carboxlicos 5.1.1. Nomenclatura IUPAC


A nomenclatura sistemtica de um aldedo e de uma cetona obtida pela substituio da terminao O do hidrocarboneto correspondente por AL e ONA, respectivamente. Exemplos: O O CH3CH2 C H Propanal O CH3 C CH3 Propanona O CH3CH2 C CH3 Butanona

H C H Metanal

A IUPAC determina que um cido carboxlico seja nomeado pela substituio da terminao O do nome do alcano correspondente pelo termo ICO, colocando a palavra CIDO no incio do nome. Exemplos: O H C OH O CH3CH2CH2 C OH O C OH

cido metanico

cido butanico

cido benzico

Havendo necessidade de numerao, deve-se considerar como cadeia principal a mais longa que contenha o grupo funcional: no caso de aldedos e de cidos carboxlicos, a numerao deve iniciar do carbono que faz parte do grupo funcional, enquanto que no caso de cetonas a numerao deve iniciar do carbono extremo mais prximo do grupo carbonila. Exemplos:
5 4 3 2 1

CH3

CH3CHCH2CHCH CH3 CH2CH3

CH3CHCHCH2COH CH3

CH3CCH2CH2CH3
2

2-etil-4-metil-pentanal

cido 3,4-dimetilpentanico

2-pentanona ou pentan-2-ona

O grupo funcional pode aparecer mais de uma vez. Neste caso, usa-se os prefixos di, tri, tetra... precedendo a terminao. O O O O OO CH3CCCH3 HCCH2CH HOCCH2CH2COH

Propanodial 5.1.2. Nomenclatura usual

cido butanodiico

Butanodiona

Os cidos carboxlicos que contm seis ou menos carbonos so freqentemente nomeados pelos seus nomes comuns. Tais nomes descrevem alguma caracterstica da substncia, normalmente sua origem.

O H C OH cido frmico
(do latim formica, formiga)

O CH3 C OH cido actico


(do latim acetum, vinagre)

O CH3CH2C OH cido propinico


(das palavras gregas pro, o primeiro, e pion, gordura)

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O CH3CH2CH2C OH cido butrico


(do latim butyrum, manteiga)

O CH3CH2CH2CH2C OH cido valrico


(comumente encontrado na espcie Valeria officinales)

O CH3CH2CH2CH2CH2C OH cido caprico


(do latim caper, cabra)

Na nomenclatura sistemtica, a posio do substituinte designada por um nmero, sendo o carbono do grupo carboxila designado como C-1. Na nomenclatura comum, a posio do substituinte designada por uma letra do alfabeto grego, e o carbono carbonlico no tem designao. O carbono adjacente ao carbono carbonlico o carbono , o carbono adjacente ao carbono o carbono , e assim por diante. Exemplo:
6 5 4 3 2

O CH3CH2CH2CH2CH2C OH
1

O CH3CH2CH2CH2CH2C OH
Nomenclatura comum

Nomenclatura sistemtica

O nome usual de um aldedo o mesmo nome comum do correspondente cido carboxlico, exceto pelo fato de se retirar a palavra CIDO e acrescentar a palavra ALDEDO antes do nome principal ou no final, substituindo a terminao ICO do nome principal. Exemplos: O H C H Aldedo frmico ou formaldedo O CH3 C H Aldedo actico ou acetaldedo O CH3CH2CH2C OH Aldedo butrico ou butiraldedo

A nomenclatura usual das cetonas contm a palavra CETONA, seguida dos nomes dos grupos ligados carbonila, em ordem alfabtica e com a terminao LICA. aceito ainda que os substituintes ligados ao carbono carbonlico sejam citados em ordem alfabtica, seguidos da palavra CETONA. Exemplos: O CH3 C CH3 Cetona dimetlica ou dimetilcetona O CH3 C CH2CH3 Cetona etil-metlica ou etil-metilcetona

14 6. Derivados dos cidos carboxlicos


6.1.1. Cloretos de cido (ou cloretos de acila) - substncias que tm um tomo de cloro no lugar do grupo OH de um cido carboxlico. So Exemplos: nomeados substituindo-se a palavra CIDO, do cido carboxlico correspondente, pelas palavras CLORETO DE, e a terminao ICO por OLA.
cido carboxlico correspondente Cloreto de cido

O H C OH cido metanico cido frmico O CH3CH2 C OH cido propanico cido propinico

O H C Cl

Cloreto de metanola Cloreto de formola


O CH3CH2 C Cl

Cloreto de propanola Cloreto de propionola

6.1.2. Anidridos de cido - compostos que se formam pela perda de gua entre duas molculas de um cido carboxlico. Anidro significa sem gua. O CH3 C OH O HO C CH3
- H2O

CH3 C O C CH3
Anidrido de cido

Se as duas molculas de cido carboxlico que formam o anidrido de cido forem iguais, o anidrido chamado anidrido simtrico. Se as duas molculas de cido carboxlico forem diferentes, o anidrido chamado anidrido misto ou anidrido assimtrico. Os anidridos simtricos so designados pelo nome do cido carboxlico correspondente, substituindo-se a palavra CIDO por ANIDRIDO. Os anidridos mistos so nomeados ao se manter os mesmos nomes dos cidos carboxlicos correspondentes em ordem alfabtica, substituindose a palavra CIDO por ANIDRIDO. Exemplos: O O O O CH3 C O C CH3
Anidrido simtrico

CH3 C O C H
Anidrido misto

Anidrido etanico ou anidrido actico

Anidrido etanico metanico ou anidrido actico frmico

6.1.3. steres - um ster uma substncia que tem um grupo OR no lugar do grupo OH do cido carboxlico.

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Ao nomear um ster, retira-se a palavra CIDO do nome do cido carboxlico correspondente e, em seguida, substitui-se a terminao ICO por ATO. Acrescenta-se a preposio DE e, finalmente, coloca-se o nome do grupo (R) ligado ao oxignio da carboxila, que descrito como radical alquila. O
Oxignio da carbonila

Exemplos:

O CH3 C OCH2CH3 Etanoato de etila ou Acetato de etila

O CH3CH2 C O

R C OR
Oxignio da carboxila

Propanoato de fenila ou Propianota de fenila

steres cclicos so chamados de lactonas. Na nomenclatura sistemtica, as lactonas so nomeadas como 2-oxacicloalcanonas. Os nomes comuns so derivados dos nomes comuns dos cidos carboxlicos, os quais designam o tamanho da cadeia carbnica, e a letra grega para indicar o carbono no qual o oxignio estiver ligado. Dessa forma, lactonas com um anel de quatro membros so -lactonas (o oxignio da carboxila est no carbono ), lactonas com um anel de seis membros so -lactonas. O Exemplos: O O O CH3

2-oxaciclopentanona ou -butirolactona

3-metil-2-oxaciclo-hexanona ou -caprolactona

6.1.4. Amidas - compostos que possuem um grupo NH2, NHR ou NR2 no lugar do OH de um cido carboxlico. As amidas so nomeadas a partir do nome do cido carboxlico correspondente sem a palavra CIDO e substituindo-se a terminao ICO por AMIDA. Exemplos:
cido carboxlico correspondente Amida

O CH3CH2 C OH

O CH3CH2 C NH2

cido propanico

Propanamida

Se um substituinte estiver ligado ao nitrognio, o nome do substituinte descrito inicialmente (se houver mais de um, eles devero descritos em ordem alfabtica), seguido pelo nome da amida. O nome de cada substituinte precedido pela letra N (em maisculo) para indicar que o substituinte est ligado ao nitrognio. Exemplos: O CH3CH2 C NH N-ciclo-hexilpropanamida O

CH3CH2CH2CH2 C NCH2CH3 CH3 N-etil-N-metilpentanamida

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Amidas cclicas so chamadas de lactamas. Sua nomenclatura similar das lactonas. As lactamas so nomeadas como 2-azacicloalcanonas pelo sistema IUPAC (o termo aza usado para designar o tomo de nitrognio). Em sua nomenclatura comum, o comprimento da cadeia carbnica indicado pelo nome comum do cido carboxlico, e uma letra grega indica o carbono ao qual o nitrognio est ligado. O Exemplos: H N O NH

2-azaciclobutanona ou -propriolactama

2-azaciclopentanona ou -butirolactama

7. AMINAS so compostos derivados da amnia (NH3) pela substituio de um, dois ou


trs tomos de hidrognio por grupos alquila ou arila.

7.1. Classificao das aminas


Podem ser classificadas como primrias, secundrias e tercirias dependendo da quantidade de grupos alquila (ou arila) ligados ao nitrognio. Exemplos: CH3 CH3 NH
Amina secundria

CH3 NH2
Amina primria

CH3 CH3 N CH3


Amina terciria

Observe que o nmero de grupos alquila ligados ao nitrognio que determina se uma amina primria, secundria ou terciria. Para um lcool (e um haleto de alquila), por outro lado, o nmero de grupos alquila ligados ao carbono no qual o OH (e o halognio) est ligado que determina a classificao.

7.2. Nomenclatura IUPAC


O sistema IUPAC substitui o final O do nome da cadeia principal por AMINA. Um nmero identifica o carbono ao qual o nitrognio est ligado. O nmero pode aparecer antes do nome da cadeia principal ou antes de amina. O nome de qualquer grupo alquila ligado ao nitrognio deve ser precedido por N para indicar que o grupo est ligado ao nitrognio em vez de um carbono. Exemplos: CH3CH2CH2CH2NH2 CH3 CH3CH2NCH2CH2CH3
1 2 3

Butanamina

N-etil-N-metil-1-propanamina ou N-etil-N-metil-propan-1-amina

O maior grupo alquila ligado ao nitrognio considerado como a cadeia principal. A numerao da cadeia segue regra dos menores nmeros.

Os substituintes so listados em ordem alfabtica, independente de estarem ligados ao nitrognio ou cadeia principal.

17 7.3. Nomenclatura usual


O nome comum de uma amina consiste no(s) nome(s) do(s) grupo(s) alquila(s) ligado ao nitrognio, em ordem alfabtica, seguido por AMINA. O nome inteiro escrito como uma nica palavra (no separado por hfens). Exemplos: CH3NH3 CH3NHCH2CH2CH3
CH3 CH3NCH3

Metilamina

Metilpropilamina

Trimetilamina

8. NITRILAS compostos que contm o grupo funcional C N (ciano).


Na nomenclatura sistemtica as nitrilas so nomeadas com a adio da palavra NITRILA ao nome do alcano correspondente. O carbono que estabelece a ligao tripla com o nitrognio deve ser includo ao nmero de carbonos da cadeia contnua mais longa. Exemplos:
CH3C N CH3 CH3CHCH2CH2CH2C N

Etanonitrila

5-metil-hexanonitrila

Na nomenclatura comum, as nitrilas so nomeadas retirando-se a palavra CIDO do cido carboxlico correspondente e substituindo-se a terminao ICO do nome do cido por NITRILA. As nitrilas tambm podem ser nomeadas como alquilcianetos, usando o nome do grupo alquil que estiver ligado ao grupo ciano. Exemplos:
CH3C N CH3 CH3CHCH2CH2CH2C N 5-metilcapronitrila ou iso-hexilcianeto

Acetanonitrila ou metilcianeto

9. NITROCOMPOSTOS compostos que contm um ou mais grupos nitro (NO2)


substituindo igual nmero de tomos de hidrognio na molcula. De acordo com a IUPAC, para nomear um nitrocomposto basta acrescentar o termo NITRO antes do nome do hidrocarboneto correspondente. Quando o composto possuir mais de um grupo NO2 deve-se usar os prefixos de multiplicao (di, tri, tetra...) antes do termo nitro. Exemplos: H H C H NO2 Nitro-metano
O 2N CH3 NO2

NO2

Trinitro-tolueno (TNT)

18 10. HALETOS ORGNICOS compostos que apresentam um ou mais tomos de


halognios (F, Cl, Br e I) substituindo igual nmero de tomos de hidrognio. Cl Exemplos: H H H H C F H H C C H Br Br
Cl Cl

Os haletos de alquila so classificados como primrio, secundrio ou tercirio, dependendo do carbono ao qual o halognio estiver ligado. Exemplo: H CH3-C-Cl H
primrio

CH3 CH3-C-H Br
secundrio

CH3 CH3-C-CH3 I
tercirio

Haleto primrio

Haleto secundrio

Haleto tercirio

10.1. Nomenclatura IUPAC


No sistema IUPAC, os haletos so nomeados como alcanos substitudos. Os nomes do prefixo do substituinte so os nomes dos halognios (isto , flor, cloro, bromo iodo). Quando necessrio, sua posio indicada precedendo o nome da cadeia principal, a qual ser aquela mais longa que possui o carbono que est ligado ao(s) haleto(s). Exemplos: H H C Cl H Cloro-metano H CH3CH2 C Br Br 1,1-Dibromo-propano CH3CHCH2CHCH3 CH3 F 2-Flor-4-metil-pentano

10.2. Nomenclatura usual


Os nomes comuns de haletos consistem no nome do halognio seguido pela preposio DE e pelo nome do radical alquila (ou arila). O final O do nome do halognio substitudo por ETO (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto). Exemplos: H H C Cl H Cloreto de metila
Br

CH3CH2CH I CH3 Iodeto de sec-butila

Brometo de ciclohexila

11. COMPOSTOS ORGANOMETLICOS


Uma substncia organometlica a que contm uma ligao carbono-metal. Compostos de organoltio e organomagnsio (reagentes de Grignard) so as duas substncias organometlicas mais conhecidas.

19
Exemplos: CH3CH2-Li (organoltio) CH2=CHMgBr (organomagnsio)

11.1. Nomenclatura IUPAC


Os compostos de organoltio so nomeados acrescentando o termo LTIO ao final do nome do radical alquila ou arila que est ligado ao metal, enquanto que os organomagnsio so nomeados usando os termos HALETO DE e MAGNSIO, antes e depois, respectivamente, do nome do radical alquila ou arila ligado ao metal. Exemplos: CH3CH2Li CH2Li CH3CHMgCl CH3 Cloreto de isopropilmagnsio MgBr

Etil-ltio

Benzil-ltio

Brometo de ciclopentilmagnsio

12. Nomenclatura de compostos com funes mistas


Compostos com funes mistas so aqueles que apresentam duas ou mais funes orgnicas diferentes. De acordo com a IUPAC, uma das funes orgnicas presentes deve ser considerada a funo principal. Assim, a cadeia principal a maior e a que contm o grupo funcional dessa funo e os demais grupos funcionais so considerados funes secundrias e tratados como ramificaes (ou substituies). Segundo a IUPAC, a ordem de preferncia na escolha da funo principal e a denominao dos grupos funcionais, quando considerados ramificaes, podem ser conferidas na tabela abaixo.
Funo orgnica cido carboxlico ster Amida Nitrila Aldedo Aumento da prioridade Cetona lcool Amina Alceno Alcino ter Haleto orgnico Prefixo do nome alcoxicarbonila amido ciano formil ceto ou oxo hidrxi amino alcxi flor, cloro, bromo e iodo

20
Exemplos:
6 5 4 3 2 1

O
Funo principal: cido carboxlico

CH3CH2CH2CHCH2COH NH2
Funo secundria: amina (amino)

cido 3-amino-hexanico

CH3CH2CH2CHCH2CHCH3 2 NH2
Funo secundria: amina (amino)

OH

Funo principal: lcool


1

4-amino-2-heptanol ou 4-amino-heptan-2-ol

Referncias bibliogrficas:
BRUICE, P.Y. Qumica Orgnica. 4a ed. Volumes 1 e 2. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. McMURRY, J. Qumica Orgnica. 6a ed. Volumes 1 e 2. So Paulo: PioneiraThomson Learning, 2005. SOLOMONS, G. & FRYHLE, C. Qumica Orgnica. 7a ed. Volumes 1 e 2. Rio de Janeiro: Livros Tcnicos e Cientficos Editora S.A., 2001.