30 de agosto de 2020

QUÍMICA ORGÂNICAI
Farmácia
 30 de agosto de 2020

Aula 4- Hidrocarbonetos não-ramificados

Objetivos:
• Reconhecer os diferentes tipos de hidrocarbonetos
• Nomear hidrocarbonetos não-ramificados

Hidrocarbonetos
Por definição, dizemos que:

Hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio.

Conseqüentemente, os hidrocarbonetos obedecem à fórmula geral: CxHy .

Veja que a existência apenas de carbono e hidrogênio, em compostos desse tipo, justifica
muito bem o nome hidrocarboneto (hidro , do hidrogênio, e carboneto , do carbono).
Os hidrocarbonetos constituem uma classe de compostos orgânicos muito grande,
variada e importante, pois englobam o petróleo e seus derivados, o gás natural etc.
Exemplos:

Alcanos
Alcanos (ou hidrocarbonetos parafínicos) são hidrocarbonetos acíclicos e saturados , isto
é, que têm cadeias abertas e apresentam apenas ligações simples entre seus carbonos.
Exemplos:

Generalizando, temos: CnH2n+2

Veja que, na fórmula geral CnH2n+2, à medida que n assume os valores 1,2,3,4, e assim
por diante, estamos reproduzindo as fórmulas dadas acima.

Nomenclatura dos alcanos não-ramificados

Sua nomenclatura, segundo a IUPAC, é caracterizada pela terminação ANO. Os quatro
alcanos mais simples, com até quatro átomos de carbono, têm nomes especiais, que foram
conservados por tradição:
 30 de agosto de 2020

Os alcanos de cinco ou mais átomos de carbono já têm uma nomenclatura mais lógica.
Seus nomes são formados por um prefixo (de origem grega ou latina), que indica o número de
átomos de carbono na molécula, seguido da terminação ANO, característica dos alcanos.

Alcenos
Alcenos (também chamados alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos etilênicos) são
hidrocarbonetos acíclicos contendo uma única ligação dupla em sua cadeia carbônica.
Exemplos:

Generalizando, temos: CnH2n Conforme n seja igual a 2,3,4,5..., teremos as fórmulas

moleculares dos sucessivos alcenos

Nomenclatura dos alcenos não-ramificados

Segundo a IUPAC, a nomenclatura dos alcenos é semelhante à dos alcanos, bastando
trocar-se a terminação ANO pela terminação ENO. Por exemplo:
 30 de agosto de 2020

Para cadeias maiores torna-se necessário citar a posição da ligação dupla (lembre-se que
a ligação dupla é sempre o “local” mais importante na estrutura de um alceno). Acompanhe os
exemplos abaixo:

São moléculas (e substâncias) diferentes, devido à

posição da ligação dupla.

É igual à primeira fórmula (basta ler da direita para

a esquerda).

Como os dois primeiros compostos são diferentes, seus nomes deverão ser,
evidentemente, diferentes. As regras da IUPAC mandam indicar a posição da ligação dupla por
meio de um número. Deve-se então numerar a cadeia a partir da extremidade mais próxima da
ligação dupla e citar o menor dos dois números que abrangem a ligação dupla, escrevendo-o
antes da terminação ENO. Temos então:

Veja que, para o primeiro composto, é errado numerar e dizer:

pois a numeração não partiu da extremidade mais próxima da ligação dupla (e, como
conseqüência, não obedece à“regra dos menores números” da IUPAC). Veja também que, no
segundo composto, a seqüência da numeração é indiferente:
 30 de agosto de 2020

Alcadienos (dienos)
Alcadienos (ou simplesmente dienos) são hidrocarbonetos acíclicos contendo duas ligações
duplas em sua cadeia carbônica.

Generalizando, temos: CnH2n-2

Nomenclatura dos dienos

Segundo a IUPAC, a terminação dos nomes dos alcadienos é dieno (onde di lembra duas
e eno lembra a dupla ligação). A cadeia principal deve ser a mais longa e passar,
obrigatoriamente, pelas duas ligações duplas. A numeração da cadeia principal deve ser feita de
modo que os números indicativos das posições das ligações duplas e das ramificações sejam
os menores possíveis. Exemplos:

Alcinos
Alcinos (ou alquinos ou hidrocarbonetos acetilênicos) são hidrocarbonetos acíclicos contendo
uma única ligação tripla em sua cadeia carbônica.
Exemplos:
 30 de agosto de 2020
Generalizando, temos: CnH2n-2
Veja que a fórmula geral coincide com a dos dienos.

Nomenclatura dos alcinos

A nomenclatura IUPAC atribui aos alcinos a terminação INO. Em uma nomenclatura mais
antiga, consideravam-se os alcinos mais simples como derivados do acetileno. Desse modo,
temos:

Nos alcinos mais complexos, a nomenclatura IUPAC é feita de modo semelhante à dos
alcenos. Aqui, também, a cadeia principal é a mais longa que contém a ligação tripla; e a
numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da ligação tripla.

1°exemplo:
Com a fórmula C4H6 temos duas possibilidades:

2°exemplo:

3°exemplo:

Neste último exemplo, veja que, no que se refere à ligação tripla, seria indiferente começar
a numeração por uma extremidade ou outra da cadeia, pois a ligação tripla está exatamente no
 30 de agosto de 2020
meio da cadeia; no entanto, a preferência final foi dada para que a ramificação CH3 fosse
indicada pelo menor número possível.

RESUMO:
Nomenclatura de hidrocarbonetos de cadeia não ramificada

prefixo + infixo + sufixo

Tabela 1- prefixos que indicam o número de carbonos

Prefixo Número de carbonos

Met 1
Et 2
Prop 3
But 4
Pent 5
Hex 6
Hept 7
Oct 8
Non 9
Dec 10

Tabela 2- Infixos para a nomenclatura orgânica

Infixo Tipo de ligação

an Ligação simples
en Ligação dupla
In Ligação tripla

Tabela 3- Sufixos para a nomenclatura de alguns tipos de compostos orgânicos.

sufixo Função orgânica

o hidrocarboneto

Exemplos:
 30 de agosto de 2020

Referências bibliográficas

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química Orgânica. 8 ed. Volume 1. Rio de Janeiro: LTC.
2005.

FELTRE, R., Química, Volume 3, - 6. ed. — São Paulo : Moderna, 2004

CANTO, E.L. PERUZO, F.M; Química na Abordagem do Cotidiano. Volume 3 Química.

4º vol. – São Paulo. Moderna 2011.