FCAV/UNESP

DISCIPLINA: Química Orgânica

ASSUNTO: Hidrocarbonetos

1
 HIDROCARBONETOS
São compostos orgânicos formados exclusivamente
por átomos de carbono e de hidrogênio.
Subdivisões:

Fonte: PERUZZO, 2006. 2

 HIDROCARBONETOS
Podem ser obtidos a partir da destilação fracionada do
petróleo.

Fonte: PERUZZO, 2006.

3
Esquema de uma torre de fracionamento
 Gráfico do Ponto de Ebulição de Hidrocarbonetos
de Cadeia Aberta, Normal e Saturada em Função do
Número de Carbonos Presentes na Molécula

Fonte: PERUZZO, 2006. 4

 FRAÇÕES TÍPICAS DO PETRÓLEO

Fonte: PERUZZO, 2006. 5

 HIDROCARBONETOS
Os nomes alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos,
ciclanos, ciclenos e aromáticos designam subgrupos
aos quais os hidrocarbonetos pertencem.

6
Fonte: PERUZZO, 2006.
HIDROCARBONETOS

Fonte: PERUZZO, 2006.

7
 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS

 A nomenclatura de compostos orgânicos segue as

regras elaboradas pela IUPAC.

 IUPAC  União Internacional de Química Pura e

Aplicada.

 De acordo com as regras da IUPAC, o nome de um

composto orgânico é formado pela união de três
fragmentos: prefixo + infixo + sufixo.

8
 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS
 O prefixo, a parte inicial, indica o número de
átomos de carbono presentes na molécula.

Fonte: PERUZZO, 2006.

9
 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS

 O infixo indica o tipo de ligação química entre

os átomos de carbono.

Fonte: PERUZZO, 2006.

10
 NOÇÕES DA NOMENCLATURA IUPAC
PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS
 O sufixo, a parte final, indica a classe funcional
do composto.

Fonte: PERUZZO, 2006.

11
Exercício 1: dado o nome oficial dos hidrocarbonetos a seguir,
desenhe a sua fórmula estrutural.
a) etano o) ciclobutano
b) propano p) ciclopentano
c) eteno q) ciclobuteno
d) etino r) ciclopenteno
e) butano s) ciclohexa-1,3,5-trieno
f) pentano t) cicloocta-1,4-dieno
g) propino
h) but-1-eno
i) but-2-eno
j) but-1-ino
k) but-2-ino
l) buta-1,2-dieno
m) hexa-1,3,5-trieno
n) ciclopropano
12
 COMPOSTOS ORGÂNICOS RAMIFICADOS
CONCEITO DE CADEIA PRINCIPAL
Nos Hidrocarbonetos: a cadeia principal é a maior
sequencia de átomos de carbono que contém as ligações
duplas e/ou triplas (se houver).
Nas demais classes de compostos orgânicos: a
cadeia principal é a maior sequencia de átomos de
carbono que contém o grupo funcional.
 Os carbonos que não fazem parte da cadeia principal
pertencem às ramificações (ou grupos substituintes).
 No caso de duas sequencias igualmente longas, a cadeia
principal é a mais ramificada.
13
Fonte: PERUZZO, 2006.

14
 GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
 A expressão grupos substituintes orgânicos ou,
simplesmente grupos orgânicos é usada para
designar qualquer grupo de átomos que apareça
com frequência nas moléculas orgânicas.

Exemplos:

15
 GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS
• Grupos importantes com três átomos de carbono:

• Grupos importantes com quatro átomos de carbono:

16
17
GRUPOS SUBSTITUINTES ORGÂNICOS

18
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS:
Nomenclatura

1. Localize a cadeia principal.

2. Numere os carbonos da cadeia principal. Para decidir por qual

extremidade deve começar a numeração, se baseie nos
seguintes critérios:

 Se a cadeia for insaturada, comece pela extremidade que

apresente insaturação mais próxima a ela.

 Se a cadeia for saturada, comece pela extremidade

que tenha uma ramificação mais próxima a ela.

19
 HIDROCARBONETOS RAMIFICADOS:
Nomenclatura
3. Escreva o número de localização da ramificação e, a seguir,
separando com um hífen, o nome do grupo orgânico que
corresponde à ramificação.

4. Finalmente, escreva o nome do hidrocarboneto

correspondente à cadeia principal, separando-o do nome
da ramificação por um hífen.

20
Exercício 2: escreva o nome oficial para cada um dos
hidrocarbonetos a seguir, nos quais a cadeia principal já está
identificada (em azul) e numerada.

a)

b)

c)

21
d) g)

e)

f)

22
h)

i)

j)

k)

23
l)

m)

24
 HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA:
Nomenclatura
1. A atribuição do nome para um hidrocarboneto (HC) de cadeia
mista é similar à nomenclatura de HC de cadeia aberta
ramificada.

2. Se houver dois substituintes diferentes, estes deverão ser

citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao
substituinte que será citado primeiro, de acordo com a ordem
alfabética.

3. Se houver mais de dois substituintes, estes também serão

citados em ordem alfabética, atribuindo-se o número 1 ao
substituinte que permitir que um segundo substituinte receba
o menor número possível.
25
 HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA:
Nomenclatura

4. Para moléculas derivadas do benzeno, que apresentem

dois (e não mais que dois) substituintes ligados ao anel,
podem ser usados os prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

 orto: indica posição 1,2;

 meta: indica posição 1,3;

 para: indica posição 1,4.

26
 HIDROCARBONETOS DE CADEIA MISTA:
Nomenclatura
5. No naftaleno é comum indicar a posição do substituinte pelas
letras gregas  e . Entretanto, a nomenclatura IUPAC, que
considera a numeração estabelecida a seguir, pode ser usada
mesmo quando houver mais de um substituinte no naftaleno.

27
 Exercício 3: escreva o nome oficial para cada um dos
hidrocarbonetos a seguir.

a) b) c)

d)
e) f)

28
g)
h)

i) j)

29
 k) l) m) n)

q) r)
o) p)

30
s)
t)

u) v)

31
Exercício 4: a) quais compostos apresentados no exercício 1 são
isômeros constitucionais ou planos? Justifique a sua reposta. b)
Indique quais moléculas do exercício 3 são isômeros planos ou
constitucionais.

32
 CONFORMAÇÕES DE ALCANOS
 Conformações: diferentes arranjos espaciais dos
átomos, resultantes da rotação em torno de uma
ligação simples.

 Uma conformação específica é denominada

confórmero.

Fonte: KOTZ, 2005. 33

 CONFORMAÇÕES DO ETANO
 EXEMPLO: rotação de 60o em torno da ligação C – C,
fixando-se o carbono 2.

Fonte: BARBOSA, 2004.

34
CONFORMAÇÕES DO ETANO
CONFORMAÇÃO CONFORMAÇÃO
EM OPOSIÇÃO ECLIPSADA

Fonte: BARBOSA, 2004.35

 CONFORMAÇÕES DO ETANO

 A conformação eclipsada é a conformação menos

estável, por que em nenhuma outra conformação as
ligações C – H estão tão próximas.

 Na conformação eclipsada a repulsão entre os

elétrons das ligações C – H e também entre os
átomos de H é maior.

36
 CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO

 As duas conformações preferenciais adotadas pelo

cicloexano são denominadas cadeira e bote.

 Essas formas podem se interconverter.

 Forma cadeira: é a mais estável, pois permite

que os átomos de hidrogênio, apresentem a maior
separação possível.

37
CONFORMAÇÕES DO CICLOHEXANO

Fonte: BARBOSA, 2004.

38
CONFORMAÇÕES DO CICLOEXANO

Fonte: BARBOSA, 2004.

39
RESSONÂNCIA
 Ocorre quando uma molécula pode ser representada
por duas ou mais estruturas que diferem apenas no
arranjo dos elétrons.

 A molécula não é satisfatoriamente representada pelas

estruturas isoladamente, ou seja, a molécula é um
híbrido de suas estruturas de ressonância.

EXEMPLO: BENZENO

40
  Devido à ressonância, não existem
ligações simples e duplas no
benzeno.

 No benzeno as ligações C – C têm

caráter intermediário entre simples
e dupla.

 As informações acima são

confirmadas por experiências que
mostram que a distância das
ligações C – C no benzeno é
intermediária entre a das ligações
simples e a das duplas ligações.
Fonte: PERUZZO, 2006.

41
Fonte: PERUZZO, 2006.
42
Fonte: PERUZZO, 2006.

43
Estruturas de Lewis para o íon acetato

44
 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC
E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS
 De modo geral, compostos e grupos que possuem
apenas carbono, hidrogênio e halogênios, são pouco
polares.

 Grupos como: -OH, -NH2, -COOH e –COO- quando

presentes nas moléculas, conferem-lhes
características polares.

 Nos estados condensados, moléculas apolares se

mantém unidas por Forças de London ou dipolo
instantâneo-dipolo induzido.

45
Interações Dipolo Instantâneo-Dipolo Induzido

46
 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC
E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS
 As temperaturas de fusão e ebulição dos hidrocarbonetos
normalmente se elevam com aumento da superfície de
contato entre as moléculas.

Fonte: BARBOSA, 2004.

47
FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC
E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS

Fonte: BARBOSA, 2004.

48
 FORÇAS INTERMOLECULARES EM HC
E SUAS PROPRIEDADES FÍSICAS

 Alcanos: pouco polares. São totalmente insolúveis

em água e solúveis em solventes pouco polares
como por exemplo, éter dietílico, clorofórmio,
benzeno e tolueno.

 Alcenos e alcinos, também são pouco polares e

em função disso insolúveis em água e solúveis em
solventes pouco polares.

49