NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS 2008

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

NDICE 1. ALCANOS ............................................................................................................................2 2. HALETOS DE ALQUILA ........................................................................................................7 3. ALCENOS (ALQUENOS) .....................................................................................................8 4. ALCINOS (ALQUINOS) .......................................................................................................9 5. COMPOSTOS AROMTICOS.......................................................................................... 11 6. LCOOIS .......................................................................................................................... 14 7. FENIS .............................................................................................................................. 16 8. TERES ............................................................................................................................... 17 9. AMINAS............................................................................................................................. 19 10. ALDEDOS ....................................................................................................................... 22 11. CETONAS........................................................................................................................ 24 12. CIDOS CARBOXLICOS E DERIVADOS ..................................................................... 24 13. NITRILAS .......................................................................................................................... 29 BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................... 30

lvaro Takeo Omori (alvaro.omori@ufabc.edu.br)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

1. ALCANOS
1.1 ALCANOS NO RAMIFICADOS Alcanos no ramificados tambm so conhecidos como normais. Com exceo dos quatro primeiros alcanos (metano, etano, propano e butano) os alcanos com maior nmero de carbonos so formados por um prefixo grego seguido da terminao ano. Tabela 1. Nomes de alcanos lineares no ramificados Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Hexadecano Frmula* CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3[CH2]2CH3 CH3[CH2]3CH3 CH3[CH2]4CH3 CH3[CH2]5CH3 CH3[CH2]6CH3 CH3[CH2]7CH3 CH3[CH2]8CH3 CH3[CH2]9CH3 Nome Heptadecano Octadecano Nonadecano Icosano Henicosano Docosano Tricosano Triacontano Hentriacontano Tetracontano Frmula CH3[CH2]15CH3 CH3[CH2]16CH3 CH3[CH2]17CH3 CH3[CH2]18CH3 CH3[CH2]19CH3 CH3[CH2]20CH3 CH3[CH2]21CH3 CH3[CH2]28CH3 CH3[CH2]29CH3 CH3[CH2]38CH3 CH3[CH2]48CH3 CH3[CH2]58CH3 CH3[CH2]68CH3 CH3[CH2]78CH3 CH3[CH2]98CH3

Hentetracontano CH3[CH2]39CH3

CH3[CH2]10CH3 Pentacontano CH3[CH2]11CH3 Hexacontano CH3[CH2]12CH3 Heptacontano CH3[CH2]14CH3 Hectano

Pentadecano CH3[CH2]13CH3 Octacontano

* O uso de colchetes [] serve para inserir unidades que se repetem e () so usados para ramificaes Nona: prefixo latino

Prtica no recomendada pela IUPAC: N1. Uso da palavra normal ou a letra n para designar os alcanos no ramificados (n-butano, npentano, etc..).

1.2 ALCANOS RAMIFICADOS So aqueles que apresentam grupos (substituintes) ligados a uma cadeia maior. A IUPAC ainda aceita nomes no-sistemticos de alguns compostos, tais como:

CH3 H3C C H CH3 H 3C

CH3 C H C H2 CH3 H3C

CH3 C CH3 H3C

CH3 C H C H2 C H2 CH3

Isobutano

Isopentano

CH3 Neopentano

Isoexano

Observando as estruturas do isoexano e do isopentano, nota-se que eles so constitudos pela substituio do hidrognio do segundo tomo de carbono pelo grupo CH3. Este grupo chamado de metil ou metila. SUBSTITUINTES: o nome dos substituintes derivados de alcanos no ramificados caracterizado pelo nome do alcano original substituindo a terminao -ano pela terminao -il ou -ila. Exemplos:

CH3CH2 CH3CH2CH2

Etil(a) Propil(a)

CH3CH2CH2CH2 CH3[CH2]6CH2

Butil(a) Octil(a)

O substituinte de trs carbonos ligado cadeia principal pelo tomo central, recebe o nome de isopropil(a). Para o substituinte de quatro carbonos, alm do grupo butil(a), existem mais trs possibilidades (todos aceitos pela IUPAC)1:

CH3 H3C C H H3C

CH3 C H C H2 H3C

CH3 C CH3 H3C H C C H2 CH3

Isopropil(a)

Isobutil(a)

tert-butil(a)

sec-butil(a)

No confunda substituinte com radicais, uma vez que esse termo usado para designar espcies que contenham um eltron desemparelhado (geralmente representado por um ponto). Apesar desta diferena, os radicais alquila possuem a mesma nomenclatura dos substituintes:

No se deve abreviar o prefixo tert para t. Essa letra a abreviao de trans.

H H C H Radical metil(a) H

H C H

H C H H 3C

CH3 C H Radical isopropil(a)

Radical etil(a)

PRINCIPAIS REGRAS DE NOMENCLATURA PARA ALCANOS RAMIFICADOS i. Nomeia-se um alcano acclico ramificado considerando a cadeia mais longa como a principal. E os nomes dos substituintes precedem o nome da cadeia principal. Por exemplo:
CH3 substituinte (metil) CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

cadeia principal (pentano)

Os dois compostos acima so denominados metilpentano. No entanto, os substituintes metila ocupam posies diferentes da cadeia principal. ii. Para diferenciar os dois compostos, a cadeia principal deve ser numerada a partir de uma das extremidades de modo que o grupo receba o menor nmero:
CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 1 5 2 4 3 3 4 2 5 1 2 -metilpentano (correto) 4 -metilpentano (incorreto)

CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH3 1 2 3 4 5 3 -metilpentano

Prtica no recomendada pela IUPAC: N2. O nome do ltimo substituinte deve ser ligado ao da cadeia principal (ex: metilpentano) sem a utilizao de hfen ou espao entre eles. No deve ser escrito como metil pentano ou metilpentano.

iii. Quando uma srie de grupos estiver presente na cadeia principal, o sentido da numerao a ser escolhido ser o que fornecer a menor seqncia de nmeros, independentemente da natureza dos grupos. Por exemplo, o trimetiloctano abaixo:

CH3

CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3

Ao numerarmos a cadeia principal (octano) da esquerda para a direita, teremos a seqncia 3,5,6 e pela extremidade oposta, teremos 3,4,6. Houve uma diferena no segundo nmero da seqncia, e a partir deste ponto no h necessidade de comparara os nmeros restantes. Assim a nomenclatura do composto acima 3,4,6trimetiloctano.
CH3 CH3 CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH CH CH2 CH3 1 8 2 7 3 6 4 5 5 4 6 3 7 2 8 1 3,5, 6-trimetiloctano (incorreto) 3,4, 6 -trimetiloctano (correto)

iv. A repetio de um grupo indicada pela adio do prefixo (di, tri, tetra, penta, etc.) ou no caso de grupos mais complexos (bis, tris, tetraquis, etc..). Por exemplo:
CH3
1 2 3 4 5

CH3 C CH3

CH2 CH CH3 CH3

2,2,4-trimetilpentano

v. Quanto diferentes grupos esto ligados cadeia principal, a citao deve ser em ordem alfabtica. Deve-se desconsiderar os prefixos multiplicadores di, tri, tetra (por exemplo, etil citado antes de dimetil). Os prefixos sec e tert tambm no fazem parte do nome.

CH2CH3
1

CH3 CH C CH3 CH3

CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH2CH2CH3

3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano

6-tert- butil-2-metilnonano (correto) 2- metil-6-tert-butilnonano (incorreto)

As excees so quando so utilizados os prefixos iso e neo. vi. SUBSTUINTES COM RAMIFICAES: so nomeados considerando-se a cadeia principal a que possuir o maior nmero de tomos de carbono e iniciando a numerao pelo carbono onde ocorre a ligao (apresenta a valncia livre).

CH2CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

7-etil-4-metildecil(a)

Para fins de ordenao alfabtica, considera-se a primeira letra do substituinte com ramificaes. No exemplo a seguir, consideramos o d como a primeira letra do substituinte e no o m.

1 2 4

10

11

5-( 2, 2-dimetilpropil)-6-etilundecano

vii. Havendo grupos diferentes em posies equivalentes da cadeia, o menor nmero ser atribudo ao substituinte da ordem alfabtica.

10

3-etil-8-metildecano

viii. Os nomes dos alcanos monocclicos (ou cicloalcanos) se d pela incluso do prefixo ciclo ao nome do alcano no ramificado.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

cicloexano

cicloeptano

ix. Para os alcanos cclicos ramificados, regras semelhantes so empregadas (menores nmeros e ordem alfabtica dos substituintes).
CH3 CH3

CH3

CH3 1,2-dimetilciclopentano

CH2CH3 1-etil-3-metilcicloexano

Metilciclobutano

2. HALETOS DE ALQUILA
Podem ser nomeados seguindo um dos dois sistemas de nomenclatura: a substitutiva e a radicofuncional. 2.1. Nomenclatura Substitutiva Os nomes dos compostos halogenados so formados citando os prefixos fluoro, cloro, bromo e iodo, seguidos do nome do composto principal. No caso dos dialetos segue-se a ordem alfabtica. CH3F Fluorometano CH3Cl Clorometano CH3CH2CH2I 1-iodopropano

CH3CHBrCH2CH2Cl

3-bromo-1-clorobutano

Quando todos os hidrognios so substitudos por um mesmo tipo de halognio, utiliza-se o prefixo per seguido do nome do halognio e do composto correspondente.
F F F F F F F F F F F F
Cl Cl Cl Cl Cl Cl

Perfluorocicloexano

Percloroetano

2.2. Nomenclatura Radicofuncional Os nomes dos compostos halogenados so formados pelos prefixos fluoreto, cloreto, brometo e iodeto, seguido do nome do grupo orgnico. CH3Cl Cloreto de metila (CH3)3CBr Brometo de tert-butila

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC):

CHF3 CHCl3

Fluorofrmio Clorofrmio

CHBr3 CHI3

Bromofrmio Iodofrmio

3. ALCENOS (ALQUENOS)
Em geral os alcenos so nomeados a partir dos nomes dos alcanos correspondentes, trocando a terminao -ano por -eno (uma ligao dupla), -adieno (duas ligaes duplas), -atrieno (trs ligaes duplas). A posio da dupla indicada por um nmero colocado imediatamente antes das terminaes. A numerao da cadeia se d pela extremidade que fornecer o menor nmero da posio.
3 2 1 1 2 3 4 1 2 3 4

CH3CH

CH2

H2C

CHCH2CH3 But-1-eno

CH3CH

CHCH3

Propeno

But-2-eno

CH3CH

CHCH2CH3

H2C

CHCH

CHCH3

Pent- 2-eno

Penta- 1, 3-dieno

ALCENOS RAMIFICADOS: a cadeia principal a que contm o maior nmero de ligaes duplas e a mais longa. A numerao se d em preferncia da ligao dupla e no do substituinte. Apenas no caso de empate que as posies dos grupos substituintes so prevalecidas.
CH3 CH3C CHCH2CH3 CH3C CH3 CHCHCH3 H2C CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CHCH2C CHCH2CH3

2-metilpent-2-eno

4-metilpent-2-eno

4-hexilepta-1,4-dieno

SUBSTITUINTES: troca-se a terminao -eno do alceno correspondentes por -enil ou -enila. A numerao da cadeia iniciada pelo carbono onde ocorre a ligao (valncia livre).
H2C C H Etenil(a) H2C C H C H C H H3C C C C H H H2 But-2-en-1-il(a) H3C C C H H Prop-1-en-1-il(a)

H3C

C H

C H

C H2

C H2

C H2

Buta-1,3-dien-1-il(a)

Hex-4-en-1-il(a)

Os substituintes bivalentes so formados acrescentando-se aos nomes dos grupos monovalentes de origem o sufixo ideno.

H2C Metileno

H 3C

C H

H 2C

H 3C

C H2

C H

Etilideno

Vinilideno

Propilideno

AlCENOS CCLICOS: para os no ramificados acrescenta-se o prefixo ciclo aos nomes dos alcenos acclicos correspondentes. A dupla ligao deve receber a menor numerao possvel.
Cl

Ciclopenteno

Cicloexano

Cicloexa-1,3-dieno

3-Clorocicloepteno

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC):

H2C CH2 H 2C C Aleno CH2 H 2C C(CH3)CH Isopreno CH2

Etileno

H 2C

C H Vinil(a)

H 2C

C H Alil(a)

C H2

H 2C

C CH3

Isopropenil(a)

4. ALCINOS (ALQUINOS)
Similarmente aos alcenos, o nome do alcino no ramificado dado pela substituio do sufixo ano (do alcano correspondente) por -ino, -adiino (duas triplas), -atriino(trs triplas), etc. Os sufixos so antecedidos por nmeros que indicam as posies das triplas ligaes. Novamente, a numerao se d pela extremidade que fornea o menor nmero da posio.

HC

CH

H3C

CH3

HC

C C C CH3 H2 H2 H2 Hex-1-ino

Etino ou Acetileno

But-2-ino

HC
1 7

C
2 6

CH2 C
3 5 4 4

C
5 3

CH2 CH3
6 2 7 1

Hepta- 1,4 -diino (correto) Hepta- 3, 6-diino (incorreto)

Prtica no recomendada pela IUPAC: N3. Nomear alcinos como se fossem derivados do acetileno (ex: dimetilacetileno ao invs de but2-ino).

No caso dos alcinos ramificados, os nomes so obtidos de forma anloga dos nomes dos alcenos.
4 1 2 3 5
1 2 3 4 5 7 8 9 10 11 12 13

3-metilpent-1-ino

10-etil-9-metiltrideca-1,4,712-tetraino

HIDROCARBONETOS COM DUPLAS E TRIPLAS LIGAES: so nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminao -ano por -enino, -adienino, atrienino, etc.. Os nmeros atribudos aos carbonos insaturados devem ser os menores possveis. Escreve-se o sufixo -en antes do ino. E quando a dupla e a tripla estiverem em posies equivalentes, o menor nmero ser atribudo dupla.
8 1 3 1 2 4 5 6 7 2 3 4 5 6 7 8 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11

trans-oct-2-en-6-ino (correto) trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)

(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino

(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino

A cadeia principal sempre aquele que conter o maior nmero de duplas e triplas ligaes.

2 1 3

5 6

(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino

SUBSTITUINTES: de maneira anloga aos alcenos, utiliza-se a terminao -il ou ila. A numerao da cadeia inicia-se pelo carbono que possui a valncia livre.

HC

HC

CH2

H3C

HC

Etinil

Prop-2-in-1-il

Prop-1-in-1-il

C C CH2 H H Pent-2-en-4-in-1-il

Caso o nmero de tomos de carbono seja o mesmo, a preferncia dada para a cadeia com o maior nmero de ligaes duplas.

10

2 1 3 8 7 4

(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno

Os alcinos cclicos so nomeados de maneira anloga dos alcenos cclicos, bastando trocar a terminao eno por ino.

9 10 1 2 3 4

8 9
7

7 6 5

10
6

4 11 3 1 2

Ciclodecino

Cicloundec-1-en-4-ino

5. COMPOSTOS AROMTICOS
Os compostos aromticos so nomeados como derivados do benzeno ou de algum dos compostos do quadro abaixo:
Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC):
CH3 CH3 CH3 H 3C Benzeno Tolueno o-xileno Mesitileno CH3 Estireno Cumeno CH3 H3 C CH3

H3C

CH3 OH NH2 O C OH O C H

CH3 p-cimeno

Fenol

Anilina

cido Benzico

Benzaldedo

i. Caso o grupo substituinte for idntico a um j presente, o composto passar a ser nomeado derivado do benzeno. ii. Os grupos substituintes so sempre citados em ordem alfabtica

11

iii. A numerao do anel feita de modos que o conjunto numrico seja o menor possvel. iv. Para anis benznicos dissubstitudos, a posio relativa pode ser indicada pelos prefixos orto (o- ou 1,2-), meta (m- ou 1,3-) e para (p- ou 1,4-).

CH2CH3

H 3C CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3

CH3

CH3 CH2CH3 1,4-dietilbenzeno ou p-dietilbenzeno CH3 CH2CH3 CH3 1,2,3-trimetilbenzeno (no metilxileno ou dimetiltolueno) 1-etil-3-metil2-propilbenzeno m-diisopropilbenzeno ou 1,3-diisopropilbenzeno (no 3-isopropilcumeno) 4-etilestireno ou p-etilestireno

v. Compostos benznicos contendo grupos nitro (-NO2), flor (-F), cloro (-Cl), bromo (-Br), etc. so nomeados em ordem alfabtica. No caso de derivados do fenol e da anilina, a numerao iniciada pelo carbono ligado ao OH ou ao NH2.

Br

Br Cl

Cl

OH

NH2

Br NO2 m-dibromobenzeno 1-bromo2-clorobenzeno 1-cloro4nitrobenzeno Cl p-clorofenol

NO2

3-nitroanilina

vi. Aromticos como substituintes:

+ CH2

.
CH2

CH2

Fenil(a)

Benzil(a)

Ction benzila

Radical benzila

O grupo fenila freqentemente representado pelos smbolos, Ph, ou pela frmula C6H5-. O termo benzila tambm utilizado para descrever o ction e o radical correspondente. Exemplos:

12

Cl

(Z)-2-fenilbut-2-eno

4-cloro-5-fenilex-1-ino

(3Z)-3-benzilpenta-1,3-dieno

vii. Poliaromticos: os compostos aromticos polinucleares possuem terminao eno e especificamente no caso de arranjos lineares com mais de 5 anis, o nome formado por um prefixo grego seguido da terminao -aceno.

Naftaleno

Antraceno

Naftaceno

Pentaceno Pireno

Fenantreno

viii. Compostos derivados dos compostos mostrados acima so nomeados citando-se os grupos seguidos do nome do aromtico.
8 7 6 5 4 1 2 3

CH3 Br Cl

CH3 1-metilnaftaleno 2-bromonaftaleno 2-cloro-3-metilnaftaleno

13

6. LCOOIS
6.1. Nomenclatura Substitutiva Quando a hidroxila for o grupo funcional principal, os nomes dos lcoois sero derivados dos hidrocarbonetos correspondentes, substituindo-se a vogal o pelo sufixo ol precedido do nmero da posio da hidroxila. A numerao feita de modo que a hidroxila receba o menor nmero possvel.
OH CH3OH Metanol H3C CH3CH2OH Etanol C H Propan-2-ol Ciclopentanol CH3 OH
1 2 3 4 5 7

OH

Heptan-3-ol

Na presena de duplas ou triplas ligaes, a hidroxila possui prioridade:

OH
5 4 3 2 1

OH

3 5 4 2

Br
2 3 4 6 5 4 3 2

OH

OH

6 5

4-metilpentan-1-ol

Pent-4-en-1-ol

5-bromoex-3-in-1-ol

Cicloex-2-en-1-ol

No caso de lcoois poliidroxilados, acrescentam-se ao nome do hidrocarboneto de origem os sufixos -diol, -triol, -tetraol, etc. precedidos dos nmeros correspondentes s posies das hidroxilas.
OH

OH HO Etano-1,2-diol HO

OH OH

HO
OH

OH

Propano-1,2,3-triol

Pentano-1,2,3,5-tetraol

Quando vrios grupos funcionais esto presentes na molcula, escolhida o grupo de maior prioridade (ver tabela 3). Caso a hidroxila no seja o grupo principal, ela ser indicada pelo prefixo hidroxi antecedido de um nmero que indique sua posio. Nos exemplos abaixo, a carbonila do cido e da cetona possuem prioridade maior que o OH do lcool.
O
OH
5 4 3 2 1

1 6 2 3 4

OH cido 4-hidroxipentanico

OH

3-hidroxicicloexanona

14

6.2 Nomenclatura Radicofuncional Nesse sistema de nomenclatura o nome do composto formado com a palavra lcool, seguida do nome do substituinte correspondente ao restante da molcula.
CH3OH lcool metlico CH3CH2OH lcool Etlico CH3CH(OH)CH3 lcool isoproplico CH3CH(OH)CH2CH3 lcool sec-butlico (CH3)3COH lcool tert-butlico

A nomenclatura radicofuncional para lcoois limitado para poucos exemplos.

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC):
H3C H2C C H C OH H2 PhCH2OH lcool benzlico HOCH2CH2OH Etileno glicol H C OH Propileno glicol CH2OH H2C H C CH2

OH OH OH Glicerol

lcool allico

6.3 Tiis Tiis so compostos anlogos aos lcoois que possuem o grupo SH ao invs do OH. Na nomenclatura substitutiva, esses compostos so nomeados semelhantemente aos lcoois, trocando-se a terminao -ol por -tiol.
SH N

SH SH

SH trans-but-2-eno-1-tiol cis-but-2-eno-1-tiol

CH3CH2CH2SH Propano-1-tiol

3-metilbutano-1-tiol 2-(N,N-diisopropilamino) etanotiol

Prtica no recomendada pela IUPAC: N4. Nomear tiis usando o termo mercaptana.

6.4 Sais derivados de lcoois e tiis Os nions so nomeados substituindo-se a terminao ol por olato. Para citar os sais correspondentes, cita-se o nome do nion, seguido do nome do metal. Outra forma de nomenclatura dos nions substituindo a terminao -ol por -xido.
CH3 H3C CH3ONa Metxido de sdio Metanolato de sdio CH3CH2OK Etxido de sdio Etanolato de sdio C CH3 tert-butxido de potssio OK CH3CH2SNa Etanotiolato de Sdio

15

7. FENIS
Os fenis so nomeados acrescentando-se os sufixos ol, -diol, -triol etc. ao nome do aromtico correspondente.
OH OH OH OH

OH Benzeno-1,3-diol

OH Benzeno-1,2,3-triol

OH Naftaleno-1,3-diol

No entanto, a maneira mais comum de nomear compostos fenlicos considerando derivados do fenol ou do naftol. A numerao inicia-se pela hidroxila e os grupos citados em ordem alfabtica.

OH

Br

OH

OH

OH Cl

CH3 3-metil-1-naftol 8-bromo-1-naftol

NO2 m-nitrofenol

CH3 2-cloro-3-metilfenol

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC):

OH OH OH OH OH

fenol OH

Pirocatecol OH

1-naftol OH

m-cresol OH OH

OH Resorcinol OH Hidroquinona

HO

OH Floroglucinol Pirogalol

OH

16

8. TERES
8.1. Nomenclatura substitutiva teres de frmula geral R1OR2 so nomeados citando-se o grupo R1O (alcxi), seguido do nome do hidrocarboneto correspondente ao grupamento R2 sem a utilizao de hfen.
O CH3 OCH2CH3 O CH3OCH2 CH2OCH3

Metoxibenzeno

2-etoxinaftaleno

(Ciclopentiloxi)cicloexano

1,2-dimetoxietano

Para saber qual o grupo principal, so usadas as seguintes regras: i. Entre compostos cclicos, o que tiver o maior anel citados como grupo principal. Ex:

preferido a

ii. Entre anis do mesmo tamanho, a prioridade dada ao menos hidrogenado. Ex:

preferido a

preferido a

iii. Em grupos acclicos, prioridade a mesma para a escolha da cadeia principal dos alcanos, alcenos e alcinos. Ex:

CH3OCH2 CH3 Metoxietano

CH3OCH2 CH2CH3 1-metoxipropano

CH3CH2OCH2 CH2CH2 CH3 1-etoxibutano

8.2. Nomenclatura Radicofuncional O nome formado citando-se, em ordem alfabtica, os nomes dos dois grupos ligados ao oxignio, seguido da palavra ter.

17

O H3C O CH2 CH3 Ciclopentil fenil ter

Etil metil ter Cicloexil propil ter

Note que o hfen no utilizado entre os nomes dos grupos. Outra forma de nomenclatura radicofuncional iniciar o nome com a palavra ter seguida dos nomes dos grupos com a terminao lico. Ex: dietil ter conhecido como ter dietlico. 8.3. teres Cclicos Uma das maneiras de nomear teres cclicos utilizando o prefixo epoxi, precedido pelos nmeros dos tomos de carbono aos quais se encontra ligado e seguido do nome do composto de origem. O termo epoxi considerado um substituinte e citado em ordem alfabtica como qualquer outro substituinte.

O O

O
3

1,4-epoxipentano 1,2-epoxipropano

1,2-epoxi-2-metilbutano

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC)

O O O
1 2 3 4

O O O

O 1,4-dioxano Tetraidropirano Oxetano Oxirano

Furano

Tetraidrofurano

4H-pirano

Os derivados dos compostos com nomes no sistemticos so nomeados citandose os substituintes, em ordem alfabtica, mas levando-se em conta que a numerao do anel inicia-se pelo tomo de oxignio. Ex:
O
2 1 3

2-metiloxirano

2,3-dimetiloxirano

Cl 3-clorooxetano

8.2. Sulfetos So anlogos dos teres substituindo o oxignio pelo tomo de enxofre. Na nomenclatura substitutiva, eles so nomeados de forma anloga aos teres, bastando

18

trocar o termo alcoxi por alquilsulfanil ou arilsulfanil. Na nomenclatura radicofuncional, o termo sulfeto usado no lugar de ter.
S S CH3 H3CS Fenil metil sulfeto 2-(metilsulfanil)ciclopentanol OH 2-(etilsulfanil)propano S H3C CH3 Dimetilsulfeto

9. AMINAS
A palavra amina utilizada de forma genrica para descrever compostos do tipo RNH2, RRNH e RRRN. Existem trs mtodos gerais para nomear tais compostos: 9.1. Aminas Primrias As aminas primrias pode ser nomeadas das seguintes maneiras: a) Cita-se o grupo alquil R como prefixo, seguido do termo azano. b) Cita-se o nome do anlogo R-H, substituindo o o por amina. c) Cita-se o grupo alquil R seguido do termo amina.

NH2 CH3CH2CH2 NH2 a) Propilazano b) Propan amina c) Propilamina a) Cicloexilazano b) Cicloexan amina c) Cicloexilamina
5 4 3 2

NH2
1

a) 1-etilpentil azano b) 1-etilpentana mina c) 1-etilpentilamina

A numerao inicia-se a partir do seu ponto de ligao, sendo o restante da cadeia citado como substituinte (no caso da 1-etilpentilamina, o substituinte o grupo etil).

Prtica no recomendada pela IUPAC: N5. Uso do prefixo amino quando o grupo NH2 o principal (ex: cicloexilamina e 1-etilbutilamina seriam chamadas de aminocicloexano e 3-aminoexano, respectivamente l.

Quando o grupo NH2 no for o principal, ele ser nomeado pelo prefixo amino como nos exemplos a seguir.

19

COOH
NH2
5 3 4 2 1

NH2 cido m-aminobenzico

OH

3-aminopentan-1-ol

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC)

NH2 NH2 NH2 NH2

MeO Anilina

EtO

H3 C Toluidina ( o, m, p)

Anisidina ( o , m, p) Fenetidina ( o , m, p)

Diaminas e poliaminas primrias em que todos os grupos amino esto ligados a uma cadeia aliftica ou diretamente a um anel so nomeadas pelo uso dos sufixos diamina, triamina etc. Adicionados ao nome do composto parental. A numerao da cadeia feita de modo que os substituintes tenham os menores valores.

NH2 H2NCH2CH2CH2NH2 Propano-1,3-diamina H2NCH2CH2 CH2CH2 NH2 Butano-1,2,4-triamina

H2N

NH2

Ciclopentano-1,3-diamina

9.2. Aminas secundrias Aminas secundrias e tercirias simtricas so nomeadas por um dos seguintes sistemas: a) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e acrescido do termo -azano. b) Cita-se o nome do grupo alquil (R) ou aril (Ar), precedido dos prefixos di ou tri e acrescido do termo amina.
H H3 C N CH3 a)Dimetilazano b)Dimetilamina a)Difenilazano b)Difenilamina H N H3C N CH3 a)Trietilazano b)Trietilamina CH3

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Caso os substituintes possuam outros grupos a localizao feita utilizando-se apstrofos ou citando-se os nomes dos grupos entre parnteses. Ex:

(ClCH2CH2) 2NH a)Bis(2-cloroetil)azano b)Bis(2-cloroetil)amina 2,2'-diclorodietilamina

(ClCH2CH2) 3N a)Tris(2-cloroetil)azano b)Tris(2-cloroetil)amina 2,2',2"-triclorotrietilamina

As aminas assimtricas so nomeadas como produtos de substituio, no nitrognio, de uma amina primria (RNH2). A indicao de que os substituintes encontram-se ligados ao nitrognio feita colocando-se a letra N entre eles.
N(CH3)2

N N

N,N-dimetilcicloexilamina

N-butil-N-metilanilina

N,N-dietilbutilamina

No primeiro exemplo acima, o nitrognio est ligado aos grupos metil e cicloexil. Nesse caso, o cicloexil tem maior prioridade, assim o composto nomeado como sendo um derivado da cicloexilamina. substituintes e o grupo principal. 9.3. Sais de amnio Neste caso, o nion do sal citado, seguido dos nomes dos grupos ligados ao nitrognio acrescidos da terminao amnio. Observe que no se utiliza hfen entre o nome dos

Br

Brometo de tetrametilamnio

Iodeto de etildimetilpropilamnio

Quando o nion no termina em amina, substitui-se a terminao -a da base por -io, antecedido do nome do nion. Ex:
NH3 Cl + NH3 HSO4

Cloreto de anilnio

Hidrogenosulfato de anilnio

21

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC)

H
4 5 6 3 2 5 6 4 4

N N
1

5 6

3 2

N N N Piridazina N N H Piperazina H Pirrolidina

N
1

Piridina

Pirimidina

Pirazina

NH2
6 1N 5

H N7
8 1N 2

H
6 5

N7
8

N H Pirrol

N N H Piperidina Quinolina

N
3

N
9

N
3

Adenina

Purina

10. ALDEDOS
Os aldedos acclicos so nomeados substituindo-se a terminao o do nome do hidrocarboneto de origem pelo sufixo al ou, no caso dos dialdedos, o sufixo dial.

CH3CHO CH3CH2CHO CH3CH(CH3)CH2CHO CH3CH CHCH2 CHCHO

Etanal Propanal 3-metilbutanal Hex-4-enal

O H H O 3-metilexanodial
8 9 7 6

O
5 4 3 1 2

6-etil-7-metilnon-3-en-8-inal

No caso de aldedos com mais de dois grupos CHO, ou quando tal grupo estiver diretamente ligado a um tomo de carbono de um anel, o nome formado citando-se o nome do sistema cclico ou da cadeia principal (os carbonos dos grupos CHO no so considerados) seguido do prefixo carbaldedo, dicarbaldedo, tricarbaldedo, etc. Para sistemas acclicos as posies dos grupos CHO so indicadas por nmeros, e a cadeia principal a mais longa e a que possuir o maior nmero de grupos CHO. Outra alternativa seria considerar um dos grupos CHO como substituinte, citando-o como formil, antecedido do nmero correspondente sua posio.

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O O O

O H

O Etano-1,1,2-tricarbaldedo ou 2-formilbutanodial

O 5-metilexano-1,3,6-tricarbaldedo ou 5-formil-3-metiloctanodial

Ciclopentanocarbaldedo

Quando outros grupos presentes na estrutura tm maior prioridade de citao como grupo caracterstico, utiliza-se tambm o prefixo formil para indicar a presena do grupo CHO. Ex:
O OH O cido 2-formilbutanico

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC)

CHO CHO CHO CHO

OMe Benzaldedo OMe Anisaldedo OH Vanilina O Piperonal

O CHO Acrilaldedo

CHO

CHO HO OH CHO Cinamaldedo

2-furfuraldedo

Gliceraldedo

Muitos aldedos possuem nomes triviais semelhantes aos dos cidos carboxlicos (item seguinte). Os nomes so formados suprimindo-se a palavra cido e substituindo o sufixo -ico ou -ico pela terminao aldedo.
HCHO CH3 CHO CH3 CH2CH2 CHO Formaldedo Acetaldedo Butiraldedo
OHCCH2CHO OHCCH2CH2CHO OHCCH2 CH2CH2CHO Malonaldedo Succinaldedo Glutaraldedo

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11. CETONAS
11.1. Nomenclatura substitutiva O nome da cetona acclica formado substituindo-se a terminao o do hidrocarboneto correspondente pelo sufixo ona ou adicionando-se o sufixo -diona, -triona (para mais de uma carbonila presente). A posio da carbonila tambm indicada por nmeros.
CH3COCH3 Propanona (acetona) CH3COCH2CH3 Butan-2-ona CH3COCOCH2CH3 Pentano-2,3-diona CH3COCH2 CH(CH3)2 4-metilpentan-2-ona

11.2. Nomenclatura radicofuncional Os nomes so formados citando-se, em ordem alfabtica, os nomes dos grupos ligados carbonila, seguidos pela palavra cetona. Ex:

CH3COCH3 CH3COCH2CH2CH3

Dimetil cetona Metil propil cetona

12. CIDOS CARBOXLICOS E DERIVADOS

Os nomes dos cidos carboxlicos so obtidos adicionando-se, aps a palavra cido, o nome do hidrocarboneto correspondente, cuja terminao o substituda pelo sufixo -ico ou -diico. Ex:
CH3CH3COOH cido propanico CH3[CH2]2COOH cido butanico HOOCCH2CH2COOH cido butanodiico H 3C C C CH CH CH2 COOH CH2

cido 3-vinilex-4-inico

Alternativamente, o nome pode ser formado pelo uso da terminao -carboxlico para designar o grupo carboxila COOH.

COOH COOH N

cido cicloexanocarboxlico

cido 1-pirrolcarboxlico

Os grupos carboxlicos, quando considerados substituintes, so designados pelo termo carboxi.

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COOH HOOC COOH HOOC

COOH COOH OH

cido 3-(carboximetil)eptanodiico

cido 3-carboxi-3-hidroxipentanodiico (cido ctrico)

Os nomes dos grupos univalentes e divalentes, formados pela remoo do grupo hidroxila (OH) de grupos carboxlicos, so derivados do cido correspondente, trocandose o sufixo ico por oil ou ola.

O Etanoil(a) ou acetil(a) H3 C O Pentanoil(a)

O Pentanodioil(a)

Nomes no sistemticos (aceitos pela IUPAC)

O OH cido ( Z)-octadec-9-enico ou olico
O OH cido ( Z)-hexadec-9-enico ou palmitolico

O OH cido (9Z,12 Z)-octadec-9,12-dienico ou linolico

COOH HOOC OH cido mlico OH

COOH HOOC COOH

HOOC

COOH cido malico cido fumrico

cido ltico

25

COOH

COOH OH

COOH COOH

HO OH cido glico

OH cido saliclico cido ftlico

12.1. Sais e steres Sais neutros de cidos carboxlicos so nomeados pela citao do nion derivado do cido trocando-se a terminao ico ou ico por ato, seguido do nome do ction. O prefixo carboxilato usado para denotar o grupo COO-.

CH3 COONa NaOOCCH2 CH2COOK CO2K

Acetato de Sdio Butanodioato de potssio e sdio ou succinato de potssio e sdio

Cicloexanocarboxilato de potssio

steres de cidos carboxlicos so nomeados da mesma maneira que os sais neutros, trocando o nome do ction pelo nome do grupo alquila ou arila. Ex:
O O O Acetato de metila O O O Propanoato de etila O O Malonato de dietila Cicloexanocarboxilato de etila O O

12.2. Haletos de acila So nomeados pela citao do nome do haleto (cloreto, brometo, iodeto ou fluoreto) acrescido do nome do grupo acila.

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CH3 COBr CH3[CH2]3 COCl BrOC[CH2]3 COBr O I

Brometo de acetila Cloreto de pentanola Dibrometo de pentanodiola

Iodeto de benzola

12.3. Anidridos de cido Anidridos de cidos monocarboxlicos, quando no substitudos, so nomeados pela troca da palavra cido por anidrido.

(CH3CO)2O Anidrido actico (CH3CH2CH2CH2CO)2O Anidrido pentanico

(ClCH2CO)2O Anidrido bis(cloroactico) (CH3CH2CHBrCH2CO)2O Anidrido bis(3-bromopentanico)

Anidridos substitudos simetricamente so nomeados pelo prefixo bis.

O H3C C O

O C CH2CH2CH2CH3 H3CCH2

O C O

O C CH2CH2CH3

Anidrido actico valrico

Anidrido butrico propinico

Anidridos cclicos de cidos carboxlicos, embora apresentando estrutura heterociclica, so preferencialmente nomeados com os nomes dos respectivos cidos.
O O O

O Anidrido succnico

O Anidrido 1,2-cicloexanodicarboxlico

O Anidrido butenodiico

12.4 Amidas 12.4.1. Derivados monoacilados da Amnia

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Nomes de derivados monoacilados da amnia tm sua origem nos nomes sistemticos dos cidos correspondentes, com a troca da terminao ico ou -ico por amida, suprimindo-se a palavra cido.

CH3[CH2]2CONH2 CH3CONH2 H2NOC[CH2]3CONH2 H2NOCCONH2

Butanamida Acetamida ou etanamida Pentanodiamida Oxamida (mantido pela IUPAC)

Amidas N-substitudas (RCONHR e RCONRR) so nomeadas citando-se os grupos R e R como prefixos.

CH3CON(CH3)2 C6H5CON(CH3)CH2CH3 N,N-dimetilacetamida N-etil-N-metilbenzamida

12.4.2. Derivados Diacilados e Triacilados da Amnia Quando simtricos, so designados como diacilaminas ou triacilaminas.
O H3CCH2
O N O

O N H C CH2CH3 Dipropanoilazano Dipropanoilamina

C
O

Tris(ciclopentanocarbonil)azano Tris(ciclopentanocarbonil)amina

Os seguintes nomes triviais, embora no includos nas recomendaes da IUPAC, tm sido utilizados:
(CH3CO)2NH Diacetamida (CH3CO)3N Triacetamida (C6H5CO)2NH Dibenzamida (C6H5CO)3N Tribenzamida

Derivados assimtricos so nomeados como N-acil derivados da amida mais complexa. Ex:

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O H3C C O N C

O C CH2CH3

N-acetil-N-propanoilbenzamida

13. NITRILAS
Pela nomenclatura substitutiva, os compostos do tipo RCN recebem a terminao nitrila ou dinitrila aps o nome do hidrocarboneto.

CH3[CH2]3CN NC[CH2]3CN

Pentanonitrila Pentanodinitrila

As nitrilas podem tambm ser nomeadas citando-se o nome do composto correspondente ao grupo R, seguido da palavra carbonitrila. Outra alternativa corresponde nomenclatura radicofuncional, em que os compostos do tipo RCN so nomeados pela citao da palavra cianeto seguida do nome do grupo R.

CN
CN

butanocarbonitrila ou cianeto de butila

Cicloexanocarbonitrila ou cianeto de cicloexila

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Tabela 2. Classes gerais de compostos em ordem decrescente de prioridade para citao como grupo principal
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 Radicais nions Ctions Compostos dipolares (zwitterinicos) cidos (1. COOH / 2. C(O)O2H / 3. derivados de S e Se / 4. cidos sulfnicos / 5. cidos sulfnicos / 6. cido Selennico / 7. cido Fosfnico / 8. cido Arsnico Anidridos steres Haletos de acila Amidas Hidrazidas Imidas Nitrilas Aldedos (1. CHO / 2. CHS / 3. CHSe / 4. CHTe) Cetonas (1. RRC=O / 2. RRC=S / 3. RRC=Se / 4. RR=Te) lcoois e fenis seguidos de tiis, selenis e teluris Hidroperxidos seguidos de tioidroperxidos, selenoidroperxidos e teluroidroperxidos Aminas Iminas Hidrazinas, fosfanos teres seguidos de sulfetos, selenetos e teluretos Perxidos seguidos de dissulfetos, disselenetos e diteluretos

BIBLIOGRAFIA
1. Barbosa, L. C. de A. Introduo Qumica orgnica. So Paulo, Pearson Prentice Hall, 2008. 311 pp.

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