UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE - FURG

ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS – EQA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Professor Filipe Penteado

ESTUDO DIRIGIDO – SINTESE DO ETENO

Aluna: Nathália Machado do Amaral

Matricula: 131942
 1. Faça uma pesquisa e discuta sobre a importância industrial do eteno. Cite suas referências.

Na indústria, eteno e propeno são produzidas a partir de reações de eliminação. Todavia, tais condições
severas de reações não são apropriadas para a obtenção da maioria dos alcenos. Para sintetizá-los são
utilizadas as reações de desidratação e de desidrohalogenação, ambas reações de eliminação.
O eteno é obtido industrialmente por meio do craqueamento do petróleo, que é um processo em que
moléculas mais longas de hidrocarbonetos são quebradas em moléculas menores, produzindo frações de
maior interesse comercial e alcenos como o eteno. O gás possui grande aplicação industrial, sendo um dos
mais produzidos mundialmente.
Fabricação do polietileno, plástico de amplo uso (as propriedades do polietileno dependem da técnica
causada na polimerização).
Amadurecimento de frutas - o etileno é o gás responsável pelo amadurecimento das frutas. Daí é usado
para amadurecer de maneira forçada as frutas verdes.
Obtenção de álcool - o etileno em presença de ácido sulfúrico transforma-se em etanol (álcool comum).

Site na referência: https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/eteno.htm

2. Qual é o volume de álcool etílico utilizado para preparar 326 mmol de eteno? Demonstre seus
cálculos.

3. Represente o mecanismo completo da conversão de etanol em eteno, promovida em meio ácido.

4. Considerando que o sistema está sendo aquecido a 180 ºC, quais são as principais espécies que
podem ser trapeadas na solução ácida (primeiro trap)? Mostre, quimicamente, como esse
processo ocorre.
5. Na presença de KMnO4, o eteno pode ser convertido a mais de uma espécie oxidada. Pesquise e
discuta sobre a formação dessa espécies, identificando-as.

6. Na presença de I2, em meio aquoso, o eteno é convertido à respetiva iodoidrina. Represente o

mecanismo reacional dessa transformação.
7. Na presença de I2, utilizando CCl4 como solvente, o eteno é convertido 1,2-di-iodoetano.
Represente o mecanismo reacional dessa transformação.

8. Liste as fórmulas moleculares e estruturais, bem como propriedades físicas e químicas, dos
reagentes utilizados na síntese. Além disso, traga informações sobre a periculosidade de cada um
deles.

Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Propriedade física e

química
Ponto de ebulição pH neutro
78°C Alto inflamável
Álcool etílico Ponto de fusão -
C2H5OH 112°C
Tóxico
Molécula polar
Ponto de ebulição Muito
337°C produzida e utilizada
H2SO4 Ponto de fusão pelas indústrias, e por
10,38°C isso o seu consumo é
Viscoso, incolor, tido como indicativo da
inodoro, corrosivo potência industrial de
Densidade um país. Uma de suas
1,84g/cm3 mais conhecidas
aplicações é
como solução de
baterias usadas em
automóveis.
 Ponto de ebulição O excesso ou a falta de
184,3°C iodo pode causar
I2 O iodo é um sólido doenças como
altamente volátil, de aumento da glândula
aspecto cristalino e com ou sem formação
coloração quase de nódulos,
negra. hipertireoidismo e
Odor irritante e forte hipotireoidismo.
Ponto de fusão Usado para tratar
240°C feridas, úlceras,
KMnO4 Sólido cristalino de eczema, dermatite,
cor púrpura infecções fúngicas e
brilhante. É inodoro outras condições da
e tem uma pele.
densidade de 2,70 g É usado também como
/ mL agente oxidante em
muitas reações
químicas em
laboratório e na
indústria.
Ponto de ebulição Possibilidade de efeitos
76,1°C cancerígenos. Pode ser
Ponto de fusão -23°C absorvido pelas vias
CCl4 É um líquido incolor. respiratórias,
Cristaliza na forma digestivas, oculares e
de cristais cutâneas. A ingestão e
monoclínicos. a inalação são muito
Evitar contato com perigosas, pois podem
líquido e o vapor. causar danos a longo
Odor suave. prazo ao cérebro,
fígado e rins. O contato
com a pele produz
irritação e, a longo
prazo, pode causar
dermatite. Enquanto o
contato com os olhos
causa irritação.

Ponto de ebulição Uso doméstico mais

1390°C conhecido para o
NaOH Ponto de fusão hidróxido de sódio seja
318°C o desentupimento de
Líquido incolor e sem canos, esse composto é
odor. também muito
Altamente tóxico e utilizado na área
corrosivo. industrial para
fabricação de diversos
produtos de limpeza,
combustíveis, tecidos,
dentre outros.
Altamente tóxico e
corrosivo, ele deve ser
ministrado com muito
cuidado (uso de luvas e
máscara).