UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE - FURG

ESCOLA DE QUÍMICA E ALIMENTOS – EQA

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL II
Professor Filipe Penteado

ESTUDO DIRIGIDO – SINTESE DO ÁCIDO ACETILSALICILICO

Aluna: Nathália Machado do Amaral

Matricula: 131942
1. Realize uma pesquisa e discuta sobre a importância do AAS. Cite suas referências.
O ácido acetilsalicílico, também conhecido como AAS, é um remédio anti-inflamatório não
esteroide, que serve para tratar a inflamação, aliviar a dor e baixar a febre em adultos ou crianças.
Além disso, em baixas doses, o ácido acetilsalicílico é usado em adultos como anticoagulante, já
que inibe a agregação plaquetária, sendo indicado para reduzir o risco de infarto agudo do
miocárdio, prevenir o AVC, angina e tromboses em pessoas que apresentam alguns fatores de risco.
O ácido acetilsalicílico é muito importante pois devido sua ação antiinflamatória, é indicado para
alívio da dor de intensidade leve a moderada.
O ácido acetilsalicílico ou AAS (C9H8O4), conhecido popularmente como aspirina, nome de uma
marca que se tornou de uso comum, é um fármaco da família dos salicilatos. É utilizado
como medicamento para tratar a dor (analgésico), a febre (antipirético) e a inflamação (anti-
inflamatório),[2] devido ao seu efeito inibidor, não selectivo, da ciclo-oxigenase.

https://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico-aspirina/
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico

2. Por que o anidrido acético foi utilizado como agente acilante, para formação do AAS, e não ácido
acético? Justifique sua resposta.
O anidro acético possui um rendimento melhor para a reação, visto que tem maior estabilidade
devido a um grupo de saída de íon carboxilato, que através da ressonância estabiliza a carga
negativa. Caso fosse utilizado o ácido acético, seria formado o íon hidroxila, que possui uma
enorme reatividade, portanto menor estabilidade para a reação.
3. Qual agente acilante você usaria para preparar o AAS, a fim de evitar o uso de catálise ácida?
Para reagir com o acido salicílico na presença de piridina (usada para que o nitrogênio force a ser
um catalizador), o cloreto de acetila reagiria bem formando aspirina.
4. Calcule a massa de AS necessária para preparar 36,2 mmol de AAS.

5. Represente o mecanismo completo para a síntese do AAS, partindo do AS

6. Com base nos resultados apresentados na prática, calcule o rendimento teórico e o rendimento
real obtido. Utilize os dados reais (corrigidos) abaixo. Mvidro+papel = 32,7697 g /
Mvidro+papel+produto = 38,1993 g

7. Liste as fórmulas moleculares e estruturais, bem como propriedades físicas e química, dos
reagentes utilizados na síntese. Além disso, traga informações sobre a periculosidade de cada um
deles.

Fórmula Molecular Fórmula Estrutural Propriedades Físicos- Informações

Químicas Adicionais
C7H603 Sólido cristalino; Nocivo por ingestão.
Incolor a branco; Altamente irritante
Inodoro; Ponto de para os olhos. Sólido
Fusão: 159 ° C; combustível. As
Ponto de Ebulição: poeiras dispersas no
211 ° C; Sublimação: ar formam misturas
76 ° C; explosivas. Por
decomposição libera
fumos e vapores
irritantes.
H2SO4 Líquido; Incolor; Corrosivo para
Inodoro; Corrosivo; tecidos do corpo,
PF: 10.38ºC; PE: inalação pode causar
337ºC; Densidade: danos nos pulmões,
1,84 g/cm3; Solúvel pode causar graves
em solventes queimaduras, em
polares; contato com os
Extremamente olhos pode causar
exotérmico reagindo cegueira.
com água

C4H6O3 Incolor; Ponto de Líquidos e vapores

Fusão: -68,6 °C; Inflamáveis;
Ponto de Ebulição: Toxicidade Aguda;
138,2 °C; Densidade: nocivo se ingerido;
1,081 g/cm3 em 20 pode causar
°C. queimadura severa à
pele e dano aos
olhos;