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FACULDADE DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS E VETERINÁRIAS, FCAV – UNESP Jaboticabal

CURSO: Ciências Biológicas
DISCIPLINA: Química Orgânica
DOCENTE RESPONSÁVEL: Profa. Dra. Luciana Maria Saran
ASSUNTO: Hidrocarbonetos (LISTA 4)

Exercícios

1.
a) O petróleo é uma substância pura ou uma mistura? Qual a sua composição?
b) Como é denominado o processo que permite o fracionamento do petróleo em gasolina, querosene e
óleo diesel, entre outros materiais? Trata-se de um processo físico ou químico?

2. Explique que acontece com o ponto de ebulição dos hidrocarbonetos à medida que aumenta o
tamanho de suas moléculas?

3. Qual a fórmula molecular do benzeno? Qual a representação freqüentemente usada para a estrutura
dessa substância? Explique por que o benzeno é um híbrido de ressonância e por que não é correta a
sua representação utilizando-se uma única fórmula estrutural.

4. Qual o significado atual, em Química, da expressão compostos aromáticos?

5. O aroma das uvas se deve, entre outras, à substância orgânica denominada antranilato de metila, cuja
fórmula estrutural está representada abaixo. Qual é a fórmula molecular desta substância? Tal
substância é um composto aromático? Justifique a sua resposta.

6. As fórmulas estruturais a seguir representam que tipo de hidrocarboneto (alcano, alceno, etc.)?
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7. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:

a) H3C  CH3
b) H2C = CH2
c) HC  HC
d) H3C ― CH2 ― CH2 ― CH3
e) H3C ― CH = CH ― CH2 ― CH3
f) HC  C ― CH2 ― CH2 ― CH3
g) H3C ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― CH2 ― C  C ― CH3

8. Dê o nome dos seguintes compostos, de acordo com as regras sistemáticas da IUPAC:

9. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) metano
b) hexano
c) propeno
d) but-1-eno
e) but-2-eno
f) pent-2-ino
g) cilohexano
h) ciclohexeno

10. Escreva o nome proposto pela IUPAC para os seguintes compostos:

11. Considerando o seguinte código de cores: preto corresponde ao carbono e branco corresponde ao
hidrogênio, analise os modelos moleculares e, para cada um, dê a sua fórmula estrutural e o nome
IUPAC.
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12. Dê o nome dos seguintes grupos orgânicos:

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13. Nos seguintes esquemas, que representam cadeias carbônicas ramificadas, localize a cadeia
principal.

14. Dê o nome sistemático IUPAC dos hidrocarbonetos a seguir:

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15. Dê nome aos seguintes hidrocarbonetos:

16. Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) metilciclobutano
b) etilciclopentano
c) metilbenzeno
d) isopropilbenzeno
e) 1,3,5-trimetilbenzeno
f) 1,3-dimetilciclohexano
g) 1,2-dimetilciclohexano
h) terc-butilbenzeno

17. Um alcano de fórmula C4H10 apresenta um carbono terciário. Represente a sua fórmula estrutural e dê
o seu nome.

18. Um alcano de fórmula C5H12 apresenta um carbono quaternário. Represente a sua fórmula estrutural e
dê o seu nome.

19. Em geral, os hidrocarbonetos são compostos polares ou apolares? Justifique.

20. Represente:
a) as duas conformações mais prováveis para a molécula do etano e indique qual das duas é a mais
estável. Justifique a sua escolha;
b) as duas conformações mais prováveis para o ciloexeno e indique qual das duas é a mais estável.
Justifique a sua resposta.

21. Explique o motivo da existência de diferentes conformações em moléculas orgânicas dotadas apenas
de ligações sigma carbono-carbono.

22. Explique por que não ocorre a rotação livre de átomos de carbono em torno de dupla ligação.
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23. a) Que tipo de interação mantém as moléculas de um hidrocarboneto unidas quando este se encontra
no estado condensado? Justifique a sua resposta. b) Comparada a outros de tipos de interação entre
moléculas, a interação que mantém as moléculas dos hidrocarbonetos unidas é forte ou fraca?

24. Você espera que um hidrocarboneto qualquer seja solúvel em água? Justifique a sua resposta.