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2 LISTA DE EXERCCIOS QUIMICA ORGNICA Prof. Sandro Lyra 1. (UECE) A "nicotina" pode ser representada pela frmula abaixo.

. Quantos tomos de carbono E quantos hidrognios existem em uma molcula desse composto? a) b) c) d) 10 e 13 10 e 14 9 e 12 8 e 14 A "nicotina" um composto aromtico? Sim ou no? 2. (FCM-MG) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a frmula estrutural indicada abaixo. Podemos afirmar corretamente que a frmula molecular da cafena : C5H9N4O2 C6H10N4O2 C6H9N4O2 C3H9N4O2 C8H10N4O2

a) b) c) d) e)

3. (MACKENZIE) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10 e) C5H10 4. (PUCMG) Um composto orgnico de cadeia aberta, insaturada, ramificada, com carbono quaternrio, tem cadeia principal com quatro carbonos. Sua frmula molecular : a) C6H13 b) C6H11 c) C6H10 d) C6H14 e) C6H6 5. (FEEVALE-RS) Marque a alternativa correta que apresenta classificao da cadeia carbnica da essncia de abacaxi, cuja frmula estrutural :

a) b) c) d) e)

Aberta, ramificada, heterognea e saturada Aberta, normal, heterognea e saturada Aberta, normal, heterognea e insaturada Aberta, ramificada, homognea e saturada Aberta, ramificada, heterognea e insaturada Qual o nmero de ligaes sigmas no composto? Qual o nox do carbono que faz ligao ?
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6. (Ufam) A cadeia carbnica abaixo classificada como: a) b) c) d) e) Aberta, ramificada, insaturada, heterognea Alicclica, ramificada, insaturada, heterognea Acclica, ramificada, insaturada, homognea Aliftica, linear, saturada, homognea Aberta, linear, saturada, heterognea Qual o nox do carbono hidroxilado?

7. (UFSM-RS) O mirceno, responsvel pelo "gosto azedo da cerveja", representado pela estrutura ao lado: Considerando o composto indicado,assinale a alternativa correta quanto classificao da cadeia. a) acclica, homognea, saturada b) acclica, heterognea, insaturada c) cclica, heterognea, insaturada d) aberta, homognea, saturada e) aberta, homognea, insaturada Qual o nmero de ligaes sigmas e no composto mirceno? 8. (PUC-RS) O eugenol um composto de odc agradvel cuja frmula : Este composto utilizado como antissptico bucal o nmero de tomos de carbono secundrio : 2 3 7 8 10 Qual o nmero de ligaes no composto eugenol? Qual o nox do carbono primrio ligado ao oxignio?

a) b) c) d) e)

9. a) b) c) d) e)

(Mackenzie-SP) O composto abaixo apresenta: cadeia carbnica insaturada. somente carbonos primrios. um carbono quaternrio. trs carbonos primrios e um tercirio. cadeia carbnica heterognea. Qual o nox do carbono ligado ao tomo de nitrognio?

10. (FGV-SP) O composto de frmula

apresenta quantos respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1

carbonos

primrios,

secundrios

tercirios

quaternrios,

b) 5, 4, 3 e 1

c) 7, 4, 1 e 1

d) 6, 4, 1 e 2

e) 7, 3, 1 e 2

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11. A megafona (estrutura abaixo) um composto natural que possui atividade antiumoral. Ela encontrada nas razes de louro rosa ou Aniba rnegaphylla Mez qual deve seu nome. Considerando-se a estrutura da megafona e as afirmativas seguintes, assinale a opo que contm apenas as corretas. I. O composto possui 6 carbonos primrios; II. A megafona possui pelo menos um anel aromtico; III. A megafona possui 6 ligaes ; IV. H 2 carbonos quaternrios na estrutura da megafona. a) b) c) d) e) I e ll II e IV I e III III e IV I e IV

12. A capsaicina e a piperina, cujas estruturas esto representadas abaixo, so substncias responsveis pelo efeito picante das pimentas.

a) b) c) d) e)

Com base nessas informaes, assinale a alternativa correta: Ambas as molculas possuem 8 eltrons . A capsaicina possui apenas 3 carbonos primrios. A piperina possui dois anis aromticos em sua estrutura. As molculas possuem a mesma frmula molecular. A piperina possui 10 carbonos secundrios. molcula do 4,5e) 7

13. (UFJF-MG) Identifique o nmero de carbonos primrios existentes na dimetil-6-etil-nonano: a) 3 b) 4 c) 6 d) 5

Para responder as questes 14 e 15, considere o composto 2,3-dimetil butano. 14. a) b) c) d) e) O hidrocarboneto tem frmula molecular: C4H10 C5H10 C6H10 C6H12 C6H14

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15. Pode-se considerar que a molcula do hidrocarboneto formado pela unio de dois radicais: a) metil b) etil c) n-butil d) i-propil e) fenil 16. a) b) c) d) e) (UFJF-MG) Classifique a cadeia da molcula 3-metilpent-1-eno: cclica, ramificada, saturada, homognea acclica, normal, insaturada, heterognea acclica, ramificada, insaturada, homognea acclica, ramificada, saturada, homognea. acclica, ramificada, saturada, homognea.

17. (UNIFAP) A nomenclatura oficial para a frmula a seguir : a) b) c) d) e) 2 etil - 3-etilbutano 2 etil - 3-metilhexano 3 metil - 3-etilhexano 2 etil - 3-metilpent-1-eno 3 metil - 2-etilpentano

18. (UNISINOS) Dado o composto orgnico a seguir formulado:

a) b) c) d) e)

Seu nome correto : 5-etil-3,3, 4-trimetil-hept-5-eno. 3, 5-dietil-4, 5-dimetil-hex-2-eno. 2, 4-dietil-2, 3-dimetil-hex-4-eno. 3-etil-4, 5-propil-hept-2-eno. 3-etil-4, 5, 5-trimetil-hept-2-eno.

19. (UNISINOS-RS) Considere o seguinte composto: Sua nomenclatura correta : 1, 2-etil-3-propil benzeno 1,2-dimetil-3-propil benzeno 1-propil-2, 3-dimetil benzeno o-dimetil m-propil benzeno m-dimetil o-propil benzeno

a) b) c) d) e)

20. (PUC-PR) Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correta para os compostos abaixo:

a) b) c) d) e)

, respectivamente: 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hex-3-ino. 3,4-dimetil-hexano e 5-fenil-hex-3-ino. 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hex-3-ino. 3-metil-2-etil-pentano e 2fenil-hex-3-ino.

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21. (FUNIOESTE-PR) Com relao frmula do 1,2-dimetil-ciclopropano: I. Possui seis hidrognios presos em carbonos primrios. II. Apresenta cinco carbonos. III. Possui 3 carbonos secundrios. IV. Apresenta todos os carbonos unidos por ligao do tipo sigma. V. Possui quinze ligaes sigma. D a frmula estrutural do composto e identifique as afirmaes corretas. 22. Considere as seguintes substncias e suas frmulas estruturais: I. antdoto efetivo no envenenamento por arsnio

II. gs mostarda, usado nas guerras qumicas

III. uma das substncias responsveis pelo degradvel

IV. uma das substncias responsveis pelo cheiro de alho

Qual(is) pode(m) ser classificada(s) como uma cadeia aliftica, normal, insaturada e heterognea? a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. e) somente IV. 23. O algodo (celulose) muito utilizado no fabrico de fibras de tecidos. Muitas fibras so coradas com substncias como o ndigo. A frmula estrutural plana do ndigo pode ser representada por: Sobre a estrutura do ndigo, so feitas as seguintes afirmaes: I. um composto heterocclico. II. sua frmula molecular C16H10O2N2 III. na molcula do ndigo s existem carbonos secundrios e tercirios. a) b) c) d) e) So corretas as afirmaes: somente I e II. somente II e III. somente I e III somente I. I, II e III.
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24. (MACK-SP) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 b) C5H12 c) C2H4 d) C5H10 e) C5H10 25. (PUC-RS) A "fluxetina", presente na composio qumica do Prozac, apresenta a frmula estrutural;

a) b) c) d) e)

Com relao a esse composto, correto afirmar que apresenta: cadeia carbnica cclica e saturada. cadeia carbnica aromtica e homognea. cadeia carbnica mista e heterognea. somente tomos de carbonos primrios e secundrios. frmula molecular C17H16ONF.

26. (UFRGS) O composto (5) (+) Sulcatol, cuja frmula estrutural mostrada abaixo, um feromnio sexual do besouro da madeira (Gnothotricus retusus).

a) b) c) d) e)

Com relao ao (5) (+) Sulcatol, pode-se afirmar que ele possui cadeia carbnica: aliftica, homognea, insaturada e ramificada. alicclica, heterognea, insaturada e ramificada. acclica, homognea, insaturada e normal. aliftica, homognea, saturada e ramificada. homocclica, insaturada, heterognea e ramificada. GABARITO

1. B; sim 2. E; sim, 1 = 7; 2 = 1;3 = ; 4 = 0 3. A 4. C 5. B; 19; 3+ 6. C: zero 7. E, = 3; sigmas = 25 8. C; = 4; 2 9. D; 1+ 10. C 11. A 12. E 13. D

14. E 15. D 16. C 17. D 18. E 19. B 20. A 21. I, II, IV e V 22. D 23. E 24. A 25. C 26. A

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