Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia Catarinense – IFC

Campus Camboriú
Disciplina: Química Ano: 3° Ensino: Médio
Nome: _______________________________________________ Data: ____/____/_____

Lista de exercícios:

1) Complete as estruturas a seguir com o número correto de hidrogênios.

a) C – C – C b) c) d)

e) f) g)

2) Na fórmula H2C ...... CH – CH2 – C ...... N, as lacunas representam, respectivamente, ligações:

a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples.
d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.

3) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π. A ligação σ é formada pela
interação de dois orbitais atômicos, segundo o eixo que une os dois átomos, ao passo que na ligação π, a
interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano que contém o eixo da ligação.
Na estrutura representada acima, tem-se:
a) 2 ligações σ e 6 ligações π.
b) 2 ligações σ e 8 ligações π.
c) 4 ligações σ e 4 ligações π.
d) 6 ligações σ e 2 ligações π.
e) 8 ligações σ e 2 ligações π.

4) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o
obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do jeans em vários países. Observe a estrutura desse
corante:

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi correspondente a:

a) 3 b) 6 c) 9 d) 12 e) 15
5) Uma das substâncias contidas nas bebidas alcoólicas é o etanol. Quando o etanol é carregado pelo sangue e
chega ao cérebro, ele estimula os neurônios a liberarem uma quantidade extra de serotonina, que deixa a
pessoa desinibida e eufórica.

De acordo com sua estrutura, mostrada acima, a serotonina possui ligações sigma (σ) e pi (π), cujas
quantidades são, respectivamente:
a) 26 e 4 b) 18 e 8 c) 22 e 4 d) 18 e 4 e) 22 e 8

6) O ácido metanoico (fórmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela
picada desses insetos, tem a seguinte fórmula: HCOOH. O átomo de carbono dessa molécula apresenta
hibridação:
a) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π).
b) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).
c) sp2 com uma ligação sigma (σ) e três ligações pi (π).
d) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π).

7) A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural:

Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente:

a) 1-sp2 ; 2-sp3 ; 3-sp2. b) 1-sp ; 2-sp3 ; 3-sp3. c)1-sp2 ; 2-sp ; 3-sp2. d) 1-sp ; 2-sp3 ; 3-sp3.

8) A acetona (H3C-CO-CH3), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,

respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:
a) sp, sp2 e sp3 b) sp3, sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2
9) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que:

a) Tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
b) Tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.
c) Tem fórmula molecular C18H16, 9 ligações pi (π) e ângulos de 109° entre as ligações carbono-carbono.
d) Tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de 120° entre as ligações carbono-carbono.

10) Considere, a seguir, o conjunto de representações de moléculas de algumas substâncias químicas com
fundamental importância na fisiologia humana.

Então, qual a afirmação correta a respeito das ligações químicas existentes nas moléculas representadas?
a) Todas as moléculas contêm ligações π entre carbono sp3 e nitrogênio.
b) Na serotonina e na tirosina existem ligações π entre carbono sp2 e oxigênio.
c) Todas as moléculas contêm, pelo menos, uma ligação entre carbono sp e oxigênio.
d) Somente na serotonina existem ligações σ e π entre átomos de carbono e nitrogênio.
e) A molécula de triptofano contém uma ligação σ entre carbono sp3 e nitrogênio.

11) Sobre o limoneno, substância obtida do óleo de limão, representada abaixo, é incorreto afirmar que:
a) Apresenta duas ligações covalentes pi.
b) Apresenta um carbono quaternário.
c) Sua fórmula molecular é C10H16.
d) Apresenta três carbonos terciários.
e) Apresenta seis carbonos com hibridização sp3.
12) Um quimioterápico utilizado no tratamento do câncer é a sarcomicina, cuja fórmula estrutural pode ser
representada pela fórmula a seguir. Escreva sua fórmula molecular e indique o número de carbonos
secundários existentes em uma molécula desse quimioterápico:

13) Considere a cadeia a seguir:

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:

a) primário, terciário, quaternário, secundário. b) primário, quaternário, secundário, terciário.
c) secundário, quaternário, terciário, primário. d) terciário, secundário, primário, quaternário.
e) terciário, primário, secundário, quaternário.

14) O composto de fórmula:

apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente?

a) 5 , 4 , 3 , 1. b) 7 , 4 , 1 , 1. c) 6 , 4 , 1 , 2. d) 7 , 3 , 1 , 2. e) 5 , 5 , 2 , 1.

15) Assinale a alternativa incorreta em relação ao composto representado abaixo:

a) os carbonos I, II e IV são primários.
b) o carbono III se classifica como secundário.
c) na cadeia há somente um carbono quaternário.
d) o carbono IV recebe a classificação de terciário.
e) existem 5 carbonos primários na cadeia.

16) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) aberta, saturada, heterogênea, normal.

c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.
e) aberta, insaturada, homogênea, normal.
17) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:

a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea. b) aromática, normal, insaturada e homogênea.

c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea. d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.
e) alifática, normal, insaturada e homogênea.

18) O composto

Apresenta:
a) cadeia carbônica insaturada. b) três carbonos primários e um terciário.
c) somente carbonos primários. d) cadeia carbônica heterogênea.
e) um carbono quaternário.

19) A cadeia carbônica é:

a) acíclica, homogênea e saturada. b) cíclica, heterogênea e saturada.

c) acíclica, saturada e ramificada. d) cíclica, heterogênea e insaturada.
e) acíclica, insaturada e reta.

20) O citral, composto de fórmula:

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é
classificada como:
a) homogênea, insaturada e ramificada. b) heterogênea, insaturada e ramificada.
c) homogênea, saturada e normal. d) heterogênea, saturada e aromática.
e) homogênea, insaturada e aromática.

21) Considere as seguintes substâncias e suas fórmulas estruturais:

I. Antídoto efetivo no envenenamento por arsênio:

II. Gás mostarda, usado nas guerras químicas:

III. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro desagradável do gambá:

IV. Uma das substâncias responsáveis pelo cheiro do alho:

Pode ser classificada como cadeia alifática, normal, insaturada e heterogênea:

a) todas. b) somente I e II. c) somente I. d) somente III. e) somente IV.

22) Relativamente ao composto de fórmula estrutural H3C – CH2 – CH2 – CH3, considere as afirmações:
I. Apresenta cadeia carbônica saturada.
II. Apresenta somente carbonos primários em sua estrutura.
III. Apresenta uma cadeia carbônica normal.
IV. Tem fórmula molecular C4H10.
São corretas somente:
a) I e II. b) I e III. c) II, III e IV. d) I, III e IV. e) I e IV.

23) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois
átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:
a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C.
d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C.

24) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática, heterogênea, normal e saturada:
a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H
b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3
CH3
c) CH2 = CH – O – CH = CH
d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H
H
e) CH3 – CH2 – O – CH2
CH3

25) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não
são aromáticos?
a) naftaleno e fenantreno b) ciclo-hexeno e ciclo-buteno
c) benzeno e fenantreno d) ciclo-buteno e fenol
e) ciclo-hexeno e benzeno
26) Dentre as opções a seguir:

O composto que apresenta cadeia carbônica saturada, homogênea e somente com carbonos secundários é:
a) I b) II c) III d) IV e) V

27) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

Um analgésico de diversos nomes comerciais
(AAS, Aspirina, Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.
b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.
c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.
d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.
e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

28) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os
benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura abaixo.
Sua cadeia carbônica corresponde a um:
a) heterocíclico, saturado, homogêneo.
b) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
c) alqueno, insaturado, não-aromático.
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
e) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.

29) Dadas as fórmulas moleculares, classifique os seguintes hidrocarbonetos em alcanos, alcenos ou alcinos:
a) C5H10 b) C7H12 c) C6H14 d) C10H18 e) C11H22

30) Escreva a fórmula molecular de um alcano que apresenta, nessa fórmula, quinze átomos de carbono.

31) Escreva a fórmula molecular de um:

a) Alcano com doze carbonos b) Alcino com vinte carbonos
c) Alcadieno com dezoito carbonos d) Cicleno com 16 carbonos
32) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes compostos:
a) Propano b) Hex-2-eno c) Pent-2-ino d) Buta-1,2-dieno
e) Ciclo-butano f) Ciclo-penteno

33) Dê os nomes dos compostos representados por suas fórmulas estruturais:

a) H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
b) H3C – CH = CH – CH3
c) H2C = C = CH – CH2 – CH3
d) H3C – CH2 – C ≡ C – CH2 – CH3

e)

f)

g) H3C – CH2 – CH3

h)

34) O gás de cozinha (GLP) é uma mistura de propano e butano. Indique a opção que representa as fórmulas
moleculares dos dois compostos orgânicos na ordem em que foram citados.
a) C3H6 e C4H6 b) C3H6 e C4H8 c) C3H8 e C4H10 d) C3H8 e C4H8

35) Sobre o composto cuja fórmula estrutural é dada abaixo, fazem-se as afirmações:
I) É um alceno.
II) Possui três ramificações diferentes entre si, ligadas à cadeia principal.
III) Apesar de ter fórmula molecular C11H22, não é um hidrocarboneto.
IV) Possui no total quatro carbonos terciários.
São corretas:
a) I e IV, somente. b) I, II, III e IV. c) II e III, somente.
d) II e IV, somente. e) III e IV, somente.

36) O composto representado pela fórmula tem molécula com:

I. 3 anéis aromáticos
II. 22 átomos de carbono
III. 29 átomos de hidrogênio
Está correto o que se afirma somente em:
a) I b) II c) III d) I e III e) II e III

37) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de
octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20%
de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse hidrocarboneto é o:
a) iso-propil-pentano. b) n-propil-pentano.
c) 2,4,4-trimetil-pentano. d) 2,2,4-trimetil-pentano.
e) trimetil-isopentano.

38) A fórmula molecular do 2,3-dimetil-butano, é:

a) C4H10 b) C6H14 c) C4H12 d) C5H12 e) C6H10

39) Quantos átomos de carbonos primários há na cadeia do composto 2,3-dimetil-butano?

a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

40) Para o composto orgânico formulado a seguir, aplicando a nomenclatura IUPAC, o seu nome correto
será:
a) 5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno.
b ) 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno.
c) 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno.
d) 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno.
e) 3-etil-4,5,5-trimetil-hept-2-eno

41) Um alceno possui cinco átomos de carbono na cadeia principal, uma ligação dupla entre os carbonos 1 e 2
e duas ramificações, cada uma com um carbono, ligadas nos carbonos 2 e 3. Sobre este alceno é
INCORRETO afirmar que apresenta:
a) quatro carbonos primários. b) dois carbonos terciários. c) um carbono assimétrico.
d) um carbono secundário. e) um carbono quaternário.

42) O nome do composto de fórmula estrutural:

a) 4,5-dimetil-3-propil-hex-1-eno b) 4,5-dimetil-3-propil-hex-2-eno
c) 3-propil-4,5-dimetil-hex-1-eno d) 2,3-dimetil-4-propil-hex-5-eno
e) 3-pentil-hex-1-eno
43) A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto é:
a) 3-etil-1-metil-ciclo-butano b) 3-etil-1,1-dimetil-ciclo-butano
c) 3,3-dimetil-1-etil-butano d) 3-etil-1,1-metil-butano
e) 3-etil-1,1-dimetil-butano

44) Os nomes corretos para os compostos são:

a) 1-metil-ciclo-hex-2-eno; isopropil-ciclo-propano; 1-metil-ciclo-hexa-2,5-dieno.

b) 3-metil-ciclo-hex-1-eno; isopropil-ciclo-propano; 3-metil-ciclo-hexa-1,4-dieno.
c) 1-metil-ciclo-hex-2-eno; n-propil-ciclo-propano; 1-etil-ciclo-hexa-2,5-dieno.
d) 3-metil-ciclo-hex-1-eno; isopropil-ciclo-propano; 3-etil-ciclo-hexa-2,5-dieno.
e) 3-metil-ciclo-hex-1-eno; isopropil-ciclo-propano; 1-metil-ciclo-hexa-2,5-dieno.

45) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos compõe o combustível denominado gasolina. Estudos
revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a performance da gasolina e
o rendimento do motor. Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número: a) IV b) III c) II d) I

46) O composto abaixo, apresenta, como nomenclatura oficial, o seguinte nome:

a) 1,2,2,3,4-pentametil-2-fenil-butano.
b) 2,3,4,4-tetrametil-3-fenil-pentano.
c) 3-fenil-2,2,3,4-tetrametil-pentano.
d) 2,2,3-trimetil-3-etil-octano.
e) 2,2-dimetil-3-isopropil-3-fenil-butano.
47) Dê os nomes corretos dos compostos orgânicos:
a) b) c)

d) e) f)

48) Retirando-se um dos hidrogênios do metano e colocando o radical terc-butil, tem-se a fórmula do:
a) Dimetil-propano b) 2-metil-butano c) pentano d) 2,3-dimetil-butano

49) O nome correto do composto orgânico de fórmula:

a) 3-isopropil-2-metilpentano
b) 2-isopropil-2,4-dimetilbutano
c) 2,3,3-trimetil-hexano
d) 2,2,4-trimetil-pentano
e) 3,3-dimetil-5-metil-pentano

50) Dê o nome para cada um dos compostos a seguir, utilizando o sistema IUPAC.
I) II)

III) IV)

51) O 1,2-benzopireno, mostrado na figura abaixo, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um
hidrocarboneto:
a) aromático polinuclear. b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado. d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.
52) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.” Um dos responsáveis por esse
mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas
benzeno, naftaleno e antraceno.
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos
citados são respectivamente:
a) C6H12 , C12H12 , C18H20 b) C6H12 , C12H10 , C18H18
c) C6H6 , C10H10 , C14H14 d) C6H6 , C10H8 , C14H10

53) Quantos átomos de carbono insaturados há na estrutura do metil-benzeno?

a) 7 b) 6 c) 5 d) 3 e) 1

54) O número de átomos de carbonos secundários presentes na estrutura do hidrocarboneto naftaleno é:

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10

55) As bolinhas de naftalina são produtos muito utilizados em armários, no combate às traças. Elas diminuem
de tamanho com o passar do tempo devido ao fenômeno da sublimação. Assinale a alternativa que
corresponde ao constituinte químico da naftalina e a série orgânica a que pertence, respectivamente:
a) tolueno; hidrocarboneto. b) naftaleno; cicleno. c) fenantreno; alceno.
d) naftaleno; hidrocarboneto aromático. e) naftol; fenol.

56) Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes compostos:

a) 2-metil-heptano b) 2,4-dimetil-pentano c) 3-etil-2,2-dimetil-octano d) 4-etil-3-fenil-2-metil-heptano

57) Dar o nome das substâncias:

58) Sobre o composto orgânico isopreno, identifique as afirmativas corretas:

01. É classificado como hidrocarboneto.
02. É denominado oficialmente de 2-metil-buta-1,3-dieno.
04. É um composto saturado.
08. É um composto aromático.
16. Possui fórmula geral idêntica a dos alcinos.
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59) “O benzeno, ao lado de sua grande importância industrial, é uma substância potencialmente perigosa. A
inalação contínua de vapores dessa substância pode causar anemia e até ataques cardíacos. Por esses motivos,
muitos laboratórios substituem o benzeno pelo tolueno quando necessitam de um bom solvente.”
01. O benzeno é um hidrocarboneto aromático mononuclear.
02. O tolueno é um hidrocarboneto aromático polinuclear.
04. Tanto o benzeno quanto o tolueno são compostos de cadeias insaturadas.
08. Tolueno é o nome vulgar do metil-benzeno.
16. A fórmula molecular do benzeno é C7H8.
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