TEMA: Introdução à química orgânica 1

01 - (UFRGS RS) Considere o composto representado abaixo.

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos representados pelas letras a, b e c, são,
respectivamente,
a)109,5 – 120 – 120.
b)109,5 – 120 – 180.
c)120 – 120 – 180.
d)120 – 109,5 – 120.
e)120 – 109,5 – 180.

02. (UECE) O átomo de carbono tem quatro elétrons externos e pode formar quatro ligações covalentes,
distribuídas em geometrias distintas, que resultam estruturas espaciais diferentes. Considerando essa
informação, analise os três itens a seguir:

Está correto somente o que consta em

a) I.
b) I e III.
c) II e III.
d) II.

03 - (UFAC) A borracha natural, produzida principalmente a partir do látex de uma árvore originária da
Amazônia brasileira, Hevea brasiliensis (seringueira), é um polímero natural da molécula do isopreno, cuja
estrutura pode ser representada por:

ou

A respeito dessa molécula, é correto afirmar que:

a) Possui quatro ligações do tipo sigma.

b) Possui fórmula molecular C5H6.
c) Não possui carbonos com hibridização do tipo sp.
d) Não possui átomos de hidrogênio.
e) Possui quatro carbonos hibridizados da forma sp3.

04 - (UFF RJ) Nos compostos C2H2, C2H6 e C2H4 as hibridizações dos átomos de carbono são,
respectivamente:
a)sp, sp2, sp3
b)sp2, sp, sp3
c)sp, sp3, sp2
d)sp3, sp, sp2
e)sp3, sp2, sp

05 - (UFG GO)

A distribuição eletrônica do carbono, no estado fundamental, entretanto, mostra que ele é bivalente. Para que
o carbono atenda ao postulado de Kekulé, ele sofre:
a) ressonância.
b) isomeria.
c) protonação.
d) hibridização.
e) efeito indutivo.

06 - (UFPI) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no combate à tosse. Indique a alternativa
cujos itens relacionam-se com a estrutura fornecida:
O

O
O N

a) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.

b) 6 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
c) 6 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 12 carbonos sp3.
d) 8 elétrons , 14 elétrons não-ligantes, 7 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.
e) 8 elétrons , 12 elétrons não-ligantes, 6 carbonos sp2 e 13 carbonos sp3.

07 - (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar
que ela contém:
O

CH2 C CH3

a) 6 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.

b) 8 carbonos sp2 e 1 carbono sp3.
c) 2 carbonos sp2 e 7 carbonos sp3.
d)7 carbonos sp2 e 2 carbonos sp3.
e) 9 carbonos sp2.

08 - (UFAC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela
existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. Considerando a seqüência de três átomos de
carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp3; sp2; sp2, respectivamente, isto indica que:
a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada, respectivamente.
b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada, respectivamente.
c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada, respectivamente.
d) Os carbonos dessas ligações são quaternários.
e) Os carbonos dessas ligações são terciários

09 - (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteróide de fundamental importância no desenvolvimento dos

caracteres sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui a seguinte fórmula estrutural:
CH3
OH

HO
Estradiol

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:

a)não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.
b)possui fórmula molecular C17H22O2.
c)não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
d)possui 6 átomos de carbono com hibridação sp2.

10 - (UNCISAL) Um sabor pode nos trazer lembranças agradáveis da infância, quando por exemplo comemos
um doce de abóbora caseiro, aquele em pedaços e que tem cravo-da-índia. O sabor característico do cravo-da-
índia é devido ao eugenol, estrutura representada na figura.

O número de átomos de carbono sp3 na molécula de eugenol é igual a:

a)1.
b)2.
c)3.
d)4.
e)6.

TEMA: Introdução à química orgânica 2

1. (Uel) Dentre os componentes do cigarro, encontram-se a nicotina que interfere no fluxo de informações
entre as células, a amônia que provoca irritação nos olhos e o alcatrão, formado pela mistura de compostos
como o benzopireno, o crizeno e o antraceno, todos com potencial cancerígeno. Sobre o benzopireno, cuja
estrutura química é apresentada a seguir,

Qual a fórmula molecular do benzopireno? _________________________________________

2.O conhecimento científico tem sido cada vez mais empregado como uma ferramenta na elucidação de
crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a criação da ciência forense. Um exemplo disso
são as investigações de impressões digitais empregando-se a substância I (figura). Essa substância interage
com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada,
luminesce e revela vestígios imperceptíveis a olho nu.

A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente:
a) C10H10N2O; 16.
b) C11H6N2O; 16.
c) C10H6N2O; 22.
d) C11H10N2O; 22.
e) C11H6N2O; 22.

3. (Unirio) O agente laranja ou 2,4-D é um tipo de arma química utilizada na Guerra do Vietnã como
desfolhante, impedindo que soldados se escondessem sob as árvores durante os bombardeios.

Na estrutura do agente laranja, como mostrada na figura acima, estão presentes:

a) 4 ligações π e 1 cadeia aromática.
b) 3 ligações π e 1 cadeia aromática.
c) 1 cadeia mista e 9 ligações sigma.
d) 1 cadeia heterogênea e 5 carbonos secundários.
e) 1 cadeia aromática e 12 ligações sigmas.

4. (Ifsul) A molécula abaixo representa o β − caroteno, uma substancia encontrada na cenoura, que é
precursora da vitamina A.

A respeito dessa substância, é correto afirmar que ela

a) apresenta massa molar igual a 510 g/mol.
b) possui formula molecular C40H30..
c) contém 22 carbonos sp2.
d) é um hidrocarboneto de cadeia saturada.

5. (Pucrj) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia
na dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:
CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH
Sua cadeia carbônica é classificada como:
a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

6. (Ufrgs) Na molécula representada a seguir

a menor distância interatômica ocorre entre os carbonos de números

a) 1 e 2.
b) 2 e 3.
c) 3 e 4.
d) 4 e 5.
e) 5 e 6.

7. (Unesp) O ibuprofen é um anti-inflamatório muito usado.

Sobre este composto, é correto afirmar que:

a) sua fórmula molecular é C13H18O2.
b) não tem carbono assimétrico.
c) pertence à função amina.
d) apresenta cadeia heterocíclica saturada.
e) tem massa molar igual a 174 g/mol.

8.A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi
determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um
único enantiômero.

Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que:

a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de configuração sp3 .
b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.
c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares.
d) possui 17 ligações sigma (σ ) e três ligações pi ( π ). .
e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si..

9. (Ifsul) Determinada maionese industrializada possui, segundo seu rótulo, os seguintes ingredientes: óleo,
ovos, amido modificado, suco de limão, vinagre, sal, açúcar, entre outras substâncias tais como os
antioxidantes:

Considerando suas estruturas, qual a fórmula molecular do BHT?

a) C14H24O.
b) C15H24O.
c) C13H23O
d) C13H22O.

10.O óleo da amêndoa da andiroba, árvore de grande porte encontrada na região da Floresta Amazônica, tem
aplicações medicinais como antisséptico, cicatrizante e anti-inflamatório. Um dos principais constituintes
desse óleo é a oleína, cuja estrutura química está representada a seguir.

O número de átomos de carbono na estrutura da oleína é igual a

a) 16.
b) 18.
c) 19.
d) 20.
e) 17.

11. (Cesulon-PR) O composto de fórmula estrutural:

Apresenta, compostos primários, secundários, terciários e quaternários, respectivamente:
a) 7, 3, 1, 1.
b) 7, 4, 1, 1.
c) 6, 3, 1, 1
d) 5, 4, 1, 1
e) 7, 4, 1, 3

12. (Uniube-MG) O ácido úrico é o produto final da excreção da degradação de purinas. As doenças gota,
leucemia,
olicetemia e hepatite resultam numa excreção aumentada desta molécula representada pela fórmula estrutural:
A fórmula molecular do ácido úrico é:

a) C5H4N4O3.
b) C5H4N3O6
c) C5H3N3O3
d) C4H6N2O2
e) C4H5N4O3

13. (UECE-CE) De acordo com recente pesquisa realizada pelo Instituto Nacional do Câncer, os cigarros
brasileiros apresentam níveis de Nicotina 100% a 200% superiores ao limite que os padrões internacionais
estabelecem como o patamar, a partir do qual se cria a dependência. A sua fórmula estrutural é:

Daí, podemos afirmar que a nicotina:

a) apresenta a seguinte fórmula: C11H14N2.
b) três ligações "pi"
c) dois carbonos terciários
d) possui uma cadeia carbônica apenas com átomos de carbono e hidrogênio

14. (UDESC-SP) O ácido hidróxi-etanoico, também conhecido por ácido glicólico, é bastante utilizado
atualmente em cosméticos. Sua fórmula estrutural é:
Sobre essa molécula é CORRETO afirmar que sua cadeia carbônica apresenta:
a) insaturação;
b) heteroátomo;
c) um carbono com orbitais híbridos sp3 e outro com orbitais híbridos sp2;
d) carbono quaternário;
e) carbono secundário;

15.(Enem PPL) O ácido acetilsalicílico (AAS) é uma substância utilizada como fármaco analgésico no alívio
das dores de cabeça. A figura abaixo é a representação estrutural da molécula do AAS.

Considerando-se essa representação, é correto afirmar que a fórmula molecular do AAS é

a) C7O2H3COOH.
b) C7O2H7COOH.
c) C8O2H3COOH.
d) C8O2H7COOH.
e) C8O2H16 COOH. .