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quimica exercicios

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Prof.

Agamenon Roberto

INTRODUÇÃO À ORGÂNICA

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01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) b) c) d) e) uréia. ácido úrico. ácido cítrico. vitamina C. acetona.

02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) b) c) d) e) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos. Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico.

04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgânico, inorgânico e orgânico. orgânico, orgânico e orgânico. inorgânico, orgânico e orgânico. orgânico, inorgânico e inorgânico. inorgânico, inorgânico e inorgânico.

05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula:
C2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos a) b) c) d) e) 2 5 1 2 0 Trigonais 1 1 6 6 8 Digonais 5 2 1 0 0

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06) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: H2C = CH2 + Cl2 a) b) c) d) e) linear, trigonal e trigonal. tetraédrica, linear e tetraédrica. trigonal, linear e tetraédrica. trigonal, tetraédrica e linear. trigonal, tetraédrica e trigonal. CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:

07) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O

CH3 O C H3 O C H2 2

3 C 1 N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 08) No composto H3C – CH = CH – CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: a) b) c) d) e) 120o. 109o28’ e 180o. o o 120 e 180 . o 109 28’ e 120o. 109o28’.

09) (Osec-SP) As hibridizações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ângulos: a) b) c) d) e) 120° 109° 180° , 28’ . 120° 180° 109° , , 20’. 109° 28’, 180° 120° , . 180° 120° 109° , , 28’. 180° 109° , 928’, 120° .

10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, estão corretas às seguintes afirmações, EXCETO:

I

II

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os seis elétrons “p” estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.

Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé.com 3 11) No composto: 1 2 H2 C CH CH C CH2 Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são. o número de ligações covalente que se deve colocar entre os carbonos. respectivamente: a) b) c) d) e) 109 28’ e 120 . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 5. a fim de completar sua valência. o o 12) Na cadeia seguinte.agamenonquimica. “c” e “d”. sp3 . sp e sp. 3 2 hibridação sp . nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH – CH3 (b) 3) H3C – CH2 – CH3 (c) 4) H3C – CH = CH – CH3 (d) São respectivamente: a) b) c) d) e) sp . 8. sp . mostra que ele é bivalente. 120o e 120o. 14) As hibridações nos carbonos assinalados com “a”. “b”. 6. ele sofre a) b) c) d) e) ressonância. é: HC C C CH 3 C H2 a) b) c) d) e) 4. hibridização. 2 todos hibridação sp . 7. 180o e 120o. sp2 . sp2 2 2 sp . 3 hibridação sp e sp. protonação.. 3 2 hibridação sp e sp . no estado fundamental. 120o e 109o28’. sp 15) No hidrocarboneto H3C – CH = CH – CH2 –CH = CH2 os carbonos apresentam: a) b) c) d) e) todos hibridação sp3. 1858 A distribuição eletrônica do carbono. entretanto. isomeria. sp . sp .o carbono é tetravalente. sp 2 sp . sp3 . A. 120o e 180o. sp . sp . efeito indutivo. sp 2 3 sp . 13) (UFG-GO) . sp . sp 2 3 2 sp .Prof. . sp . Kekulé.

II.agamenonquimica. sp . sp3. II e III têm hibridização. sp2. 3 2 2 3 18) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo). sp2. sp3 . sp2 . sp . O carbono só é encontrado em compostos orgânicos. respectivamente: a) b) c) d) e) sp . 6. 4.Prof. sp3 . sp3. . O carbono forma cadeias. sp2 . sp2 e sp3 sp3 . 3. apresenta nos seus carbonos. assinalados na estrutura abaixo: Cl H 3C (I) (II) (III) (IV) C C CH2 é.com 4 16) Considere a seguinte estrutura: C (I) C (II) C (III) Os carbonos I. sp . respectivamente: a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 sp2 sp2 sp sp3 sp sp3 sp 2 sp sp sp sp3 sp 2 17) A hibridação dos carbonos I. sp . “sp2” e “sp3”. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp . os seguintes tipos de hibridizações: H H C H O C H C H H a) b) c) d) e) sp. O número de átomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura é: a) b) c) d) e) 2. O carbono sofre hibridações “sp”. sp3 e sp3 sp2. sp . O carbono forma ligações múltiplas. sp e sp 3 2 sp . sp2 . sp . sp3 . sp . 20) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulação dos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo. respectivamente. 5. um importante solvente orgânico. sp e sp3 3 2 3 sp . sp2 . sp e sp2 19) Assinale a afirmação falsa: a) b) c) d) e) O carbono é tetravalente. III e IV.

respectivamente. sp.Prof. 25) (UFAC-AC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. apenas. 3 3 2 sp . sp .com 5 21) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula do metano. somente sp2. Seguindo a estrutura abaixo. convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. um orbital “p” e três orbitais “sp2”. respectivamente. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) b) c) d) e) quatro orbitais “p”. sp . sp .agamenonquimica. sp . conforme equação abaixo C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150ºC / Pd) Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação. como a cenoura e o espinafre. e) Os carbonos dessas ligações são terciários. sp. apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido. precursor da vitamina A. quatro orbitais híbridos “sp3”. sp2. sp . sp . pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos “s” do hidrogênio. sp . se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. 24) Determine a hibridação dos respectivos carbonos na substância a) b) c) d) H H 3 3 2 2 C C C H C CH 3 a) b) c) d) e) sp . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp e sp2. variam. isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada. CH4. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. sp . 2 2 sp . 22) (Covest-2004)O β-caroteno. sp . sp2. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano. um orbital “s” e três orbitais “p”. os seus estados de oxidação. 2 3 23) (SSA – 2009) Cientistas ambientais têm sugerido que. 3 um orbital híbrido “sp ”. O etano (C2H6) é obtido a partir da hidrogenação catalítica do eteno ( C2H4). sp. sp2. Considerando a seqüência de três átomos de 3 2 2 carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp . sp e sp3. 2 2 3 sp. variam seus estados híbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. sp3. sp. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada. sp. indique quais os tipos de hibridização presentes no βcaroteno. é CORRETO afirmar que não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos. sp3. sp2 e sp3. H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 H 3C CH3 a) b) c) d) e) sp e sp . sp . respectivamente. sp . mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. para combater temporariamente o buraco de ozônio da Antártida. sp3. respectivamente. Esses gases combinam-se com o cloro atômico. sp. . sp.

O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). denominada mirceno. O carbono 5 apresenta hibridização sp. 3 Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligações σ. portanto. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. Apenas as afirmativas I e II são corretas. estes carbonos apresentam hibridização sp. e) 25.Prof. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3. 2 Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligação entre si. Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). portanto. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligação entre si. entre si. apresenta hibridização sp . entre si. portanto. a) b) c) d) e) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma). Apenas as afirmativas I. Apenas as afirmativas II e III são corretas. III. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). d) 15. quatro ligações pi.agamenonquimica. provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si. IV. . II.com 6 26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo. b) 5. Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligação pi (π) e uma sigma (σ). uma ligação sigma e três pi. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp . Apenas as afirmativas I e IV são corretas. 28) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H C 5 H C 4 H C 3 C 2 C 1 H H São feitas das seguintes afirmativas: I. três ligações sigma e uma pi. II e IV são corretas. estes carbonos apresentam hibridização sp . Assinale a alternativa correta. Todas são corretas. 27) Sempre que houver carbono hibridizado sp. podemos afirmar que: H H 3C H C H H H H C C H C 5 2 CH3 C C C H CH 3 C C H H C C H CH 3 C C H H H C C 3 C 4 H 1 C CH3 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. entre si. 29) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: H C 3 C CH3 CH CH 2 C CH 2 CH CH2 Essa substância. c) 8. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. deverão aparecer nesse carbono: a) b) c) d) e) duas ligações sigma e duas pi. quatro ligações sigma.

7 e 3. 3 e 7. e 2 ligações π. 34) Respectivamente informe o número de ligações “σ “ e “π “ do composto H C H C H C C H a) b) c) d) e) 6 e 4. 2. A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos segundo o eixo que une os dois átomos. unidos entre si por 2 ligações sigma.Prof. ao passo que.com 7 30) (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π . a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano contém o eixo de ligação. atraindo mais para si os elétrons da ligação C – F. respectivamente: a) b) c) d) e) 6 4 3 8 7 e e e e e 2. e 4 ligações π. tem-se: a) b) c) d) e) 2 ligações σ 2 ligações σ 4 ligações σ 6 ligações σ 8 ligações σ e 6 ligações π.agamenonquimica. e 2 ligações π. 2. e 8 ligações π. 31) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico de natureza orgânica e de fórmula molecular C3H4. no mesmo plano que o do flúor. 5 e 5. em condições de aceitar mais elétrons. . encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos. tem a seguinte fórmula: O H C O H O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) b) c) d) e) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com uma ligações sigma (σ ) e três ligações pi (π) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) F F F F 33) Na fórmula: Os 2 átomos de carbono estão: a) b) c) d) e) agindo como átomos trivalentes. 32) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico). 4 e 6. O H C H C H C O H Na estrutura representada acima. 1. na ligação π. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. é. 1.

14 e 4. produzindo a glicose e a frutose C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose A fórmula molecular da frutose e a) b) c) d) e) C6H12O6.com 8 35) Ache o número de ligações pi (π) e sigma (σ) no composto: H H C H C C C H O a) 7σ e 3π. C9H10. C10H6O. C10H8O. C10H5O. d) 3σ e 8π. 40) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica representada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8. C10H7O. b) 14 C e 10 H. c) 3σ e 7π. respectivamente. 15 e 4. .Prof. C6H10O5. Ela pode ser hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase. 37) O α-naftol . C6H11O5. C6H10O6. C6H11. OH 38) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural: possui: a) 12 C e 15 H. d) 14 C e 12 H. As ligações sigma (σ) e pi (π) encontradas. c) 13 C e 16 H. C6H12O5. 14 e 3. em uma molécula desse conservante são em número de: a) b) c) d) e) 15 e 3. tem fórmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C10HO. e) 14 C e 11 H. 39) A sacarose é um açúcar não redutor porque não possui radicais aldeídos livres. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C9H7. 15 e 2. C9H12. b) 8σ e 3π. 36) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria alimentícia.agamenonquimica. e) 5σ e 6π.

14. C9H8O4. responsáveis pelo odor e sabor.Prof. Com relação a estrutura química da heroína. 44) (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética. substância ativa na aspirina e em vários analgésicos. 8 e 12. 8 e 10. C8H7. alem de outros problemas de saúde. extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. C7H7.com 9 41) As estruturas moleculares do ácido acetilsalicilico. C9H8. 42) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas C C e C C C C C C C São respectivamente a) b) c) d) e) 9 e 13. C C C C C C C C C C O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) b) c) d) e) 20. assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular: a) b) c) d) e) C21H23NO5 C20H20NO5 C18H20NO5 C16H18NO5 C16H18NO5 . 10. C8H8. 16.C.agamenonquimica. 43) (U. e do estireno. cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo. monômero utilizado na produção de plásticos. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. O consumo de heroína pode causar dependência física. C7H7. produzida e derivada do ópio. respectivamente: a) b) c) d) e) C9H7O4. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples. 13 e 10. 14 e 12. O –terpineno. C9H8O4. envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis. 22. como por exemplo hidrocarbonetos. são? C OOH O C O estireno CH 3 ácido acetilsalicílico As fórmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno são. é uma substância responsável pelo odor do limão. C9H9O4. C9H4O4.

com 10 45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL CH3 CH3 CH (CH2 ) 3 CH CH3 CH3 CH3 HO Baseando-se em sua fórmula estrutural. 25 e 48. em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A. mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. presente em quase todas as plantas. assinale a alternativa incorreta. d) Apresenta carbonos sp. 47) (Covest-2006) A Vitamina C. ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico.agamenonquimica. 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. é transformada. 9 carbonos secundários. c) Apresenta 6 carbonos primários. constituída por 40 carbonos. descrito abaixo: OH O OH OH OH OH OH c) Apresenta quatro hidroxilas. a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2. . 26 e 46. e) A fórmula molecular é C20H30O. b) Apresenta 5 ligações pi. H3 C CH3 CH 2 CH3 CH C CH CH CH CH 3 C CH CH 2 OH CH3 A respeito da vitamina A. também conhecida como ácido L – ascórbico. é incorreto afirmar o que segue. 27 e 47. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. essencial para a visão. sendo a cenoura seu exemplo mais comum. 27 e 46. 46) (Udesc) O beta – caroteno é um terpeno de cor laranja – avermelhada. quantos átomos de carbono e hidrogênio. A cadeia do beta – caroteno. e) Apresenta dois carbonos assimétricos. apresenta respectivamente? a) b) c) d) e) 26 e 45. Sobre a vitamina C comercial. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.Prof. sp2 e sp3. b) No pH do estômago. em nosso organismo. OH OH O O OH OH Vitamina C (comercial) a) Não é um ácido. é comercializada a partir do composto mostrado abaixo.

Existem ao todo 5 ligações pi. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. de acordo com a figura abaixo 50) (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica citada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8.Prof. um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. uma vez que o carbono 1 faz quatro ligações simples.agamenonquimica. uma vez que o carbono 2 tem hibridização do tipo sp2 (faz uma ligação dupla e duas simples). 3 e 2. 1-1) Verdadeiro. 2. 3. 4 e 4. Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons (pi) existentes na molécula do lanosterol são. . C9H12. 4 e 4. 4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. 3. 3 0-0) Verdadeiro. e o orbital utilizado pelo oxigênio na ligação é do tipo p. 49)(Covest – 2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. 4 e 2. respectivamente: HO a) b) c) d) e) 2. 120º é o ângulo típico para ligações de um carbono sp2. C9H11. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 4 e 2. podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.com 11 48) (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol. A ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. C9H7. de acordo com a figura. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C9H10. 2-2) Falso. existem ao todo 4 ligações π (pi). O carbono 1 tem hibridação sp . 3. O carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. podem ser observadas cinco ligações: 3-3) Verdadeiro.

se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo. 1 e 1.agamenonquimica. apenas carbonos terciários e quaternários. em 1973. “z” e “k”. 2 e 3. três carbonos terciários. somente carbonos secundários. quatro. 52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT). 2 e 2. é diretamente derivada do metano. 3 e 1. 2. 3. 2. somente carbonos primários. um. somente um carbono terciário. dois. 53) Na molécula abaixo representada. 5 e 0. 6 e 7. 2. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. é uma substância que. “y”. apenas carbonos quaternários. cuja fórmula estrutural se encontra abaixo. 1. 3. cinco. já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. Em relação à estrutura molecular do DDT. 2 e 3. cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. 4. apresenta: H Cl C Cl Cl C Cl Cl a) b) c) d) e) um carbono quaternário. 4. três. 54) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é: 55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado. 2. “y” carbonos secundários. A fórmula do DDT está abaixo indicada.com 12 51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários. devido à estrutura apresentada. é CORRETO afirmar que a) b) c) d) e) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp . respectivamente: C C C C C C C C C C a) b) c) d) e) 5. 3 .Prof. sendo os números “x”. 3 e 4. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT. que. 1. “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários. são carbonos secundários: C1 C3 C2 C4 C5 C7 C6 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 1. devido a sua estabilidade. 5. 4. não há carbono primário na molécula. 3. apenas 5. não há carbonos terciários na molécula do DDT. foi proibido seu uso. 6 e 7. exceto os indispensáveis para a saúde pública.

c) 1 . utilizado como antissépico bucal. terciários e quaternários respectivamente ? a) b) c) d) e) 5 .Prof. 4 . e) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica. b) O número de átomos de carbono primário. 4 . 10. de fórmula representada abaixo. 2. respectivamente. 2 e 1. . o número de átomos de carbono secundário é: a) b) c) d) e) 2. secundário e terciário é. 59) (UFPB-PB) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes. 7 . 3 . 0. 58) Os compostos I. 7 . 8. secundários. 0 . 2. 2. sp2 e sp é. 2. 4 . 1. 1 . 7. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 3. respectivamente. 3 . 1. 4 . II e III: CH I) H3C C CH 3 3 CH 3 II) H 2 C CH CH 2 C H3 III) H3C CH 2 C H3 apresentam. 3. 0 . 2 . 0.com 13 56) (PUC-RS) No eugenol. composto de odor agradável. 0 . e) 5 . 2 . carbono quaternário em número de: a) 1 . respectivamente. d) 4 . 2. 57) O composto de fórmula: C H3 H 3C C C H3 CH C C H3 OH CH H C CH 3 H N CH CH 3 CH 3 apresenta quantos carbonos primários. 1 . 1 . d) O número de ligações pi (π) é igual a 3. 5 . 15. é INCORRETO afirmar: a) A fórmula molecular é C18H29N. 1. c) O número de átomos de carbono com hibridização sp3. é o composto Em relação a esse composto. 12 e 4.agamenonquimica. empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD). 6 . b) 1 . 5 .

agamenonquimica. igual a: a) 5. d) 3. 0 e 1. b) 5. o componente principal dos cálculos biliares. respectivamente. Contém átomos de hidrogênio primário. 2. 1 e 3. e) 3.com 14 60) Na fórmula do veronal: H N O C N H C O O C C C 2H 5 C 2 H5 Os números de carbonos primários. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. c) 4. 62) (Rumo-2004) O colesterol é um esteróide importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e é. secundários. 63) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano. . terciários e quaternários são. respectivamente: a) 5. 4. secundário e terciário é. 2 e 2. 2. Sobre a estrutura do colesterol. Em relação a essa estrutura. d) 8. Contém átomos de carbono terciário. HO O valor de X é: a) 5. 1 e 1. É um hidrocarboneto saturado. b) 4. Tem fórmula molecular C10H16. todas as alternativas estão corretas. EXCETO: a) b) c) d) e) Contém átomos de carbono secundário. 2. d) 2. 0 e 0. também. 0 e 1. existem X átomos de carbono terciário. e) 10. b) 6. 3 e 3. c) 7. 2 e 1. e) 2. representada abaixo.Prof. c) 4. 61) No composto: H3 C CH CH 3 CH CH3 CH 2 CH C H3 C H3 A quantidade total de átomos de carbono primário. 1 e 4. 2. 3 e 2.

65) O citral. acíclica. insaturada. acíclica. assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) saturada. saturada.com 15 64) A substância dietil-amina. aberta. d) pelo menos uma ramificação. homogênea. insaturada e aromática. homogênea e ramificada. ramificada. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. homogênea. insaturada. saturada. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) homogênea. heterogênea. cíclica. insaturada. saturada. saturada. para ser classificada como insaturada. aberta. heterogênea. saturada e normal. composto de fórmula: O H3C C CH3 CH CH 2 CH 2 C CH CH 3 C H tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. 67) Uma cadeia carbônica. 66) (UFSM-RS) O mirceno. heterogênea. homogênea. . insaturada. 68) (Marckenzie-SP) O ácido adípico O C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O que é matéria prima para a produção de náilon. heterogênea e normal. heterogênea. homogênea.agamenonquimica. insaturada e ramificada. c) um carbono terciário. saturada. heterogênea. a) b) c) d) e) acíclica. acíclica. devera conter: a) um carbono secundário. saturada homogênea e normal. saturada e aromática. responsável pelo “gosto azedo da cerveja”. é representado pela estrutura: Considerando o composto indicado. homogênea. heterogênea.Prof. normal. cíclica. homogênea e ramificada. homogênea. insaturada e ramificada. tem cadeia carbônica a) b) c) d) e) acíclica. homogênea. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA C 2 H5 N H C 2 H5 www. homogênea. homogênea e normal. e) um heteroátomo. insaturada. insaturada. cíclica.

insaturada e homogênea. C6H14. 71) (Uema) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos. podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) b) c) d) e) aberta. . marcar trilhas e outras atividades. insaturada e ramificada. C6H10. saturada e homogênea. tem cadeia principal com quatro átomos de carbono. ramificada com carbono quaternário.Prof.. acíclica. heterogênea. exceto: a) b) c) d) e) É um composto insaturado de cadeia normal. saturada e normal. É um composto acíclico de cadeia homogênea. C6H11. Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada. a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina. homogênea. insaturada e heterogênea. acíclica. aberta. 73) (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C6H6. homogênea. aberta. ramificada e insaturada. fechada. insaturada e normal. alifática. fechada. heterogênea. Não é um composto acíclico de cadeia normal.com 16 69) (UFPB) A respeito do isopreno. insaturada. cíclica e aromática. 72) A cadeia abaixo é classificada como: C C C C C C Cl a) b) c) d) e) aberta. Sua fórmula estrutural é: Todas as alternativas abaixo são corretas. são corretas as afirmativas: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada Os átomos de carbono desse composto são saturados Esse composto possui um átomo de carbono terciário Esse composto possui um átomo de carbono secundário 70) (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”. saturada e heterogênea. que é lançada na corrente sanguínea. insaturada e heterogênea. Não é um composto heterogêneo de cadeia normal. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina.agamenonquimica. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) C6H13.

. normal e saturada: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. saturada. alifática. dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus). aberta. pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) b) c) d) e) alifática. | H e) CH3 – CH2 – O – CH2. homogênea. 76) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H H3 C a) b) c) d) e) Cl C H O C O C H3 C H cíclica. | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH. CH 3 CH 3 H OH CH 3 Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol. normal. 75) A substância de fórmula H3 C CH 2 C Cl O tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. heterogênea. heterogênea. homogênea. saturada. homogênea. 77) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática. saturada. insaturada. d) insaturada e homogênea. e) 11 átomos de C. homogênea. heterogênea. c) 9 átomos de C. acíclica. homogênea. insaturada. normal. aberta. b) 8 átomos de C.com 17 74) Uma cadeia carbônica alifática. saturada. heterogênea. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3.Prof. apresenta um átomo de carbono secundário.agamenonquimica. insaturada e ramificada. cuja fórmula é mostrada abaixo. c) insaturada e heterogênea. insaturada. heterogênea. acíclica. ramificada. alicíclica. insaturada e ramificada. d) 10 átomos de C. aberta. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. saturada e ramificada. insaturada e normal. homocíclica. b) ramificada e homogênea. homogênea. ramificada. | CH3 78) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol. ramificada. heterogênea e ramificada. e) ramificada e saturada.

A classificação da cadeia do composto (V) é aberta. heterogênea e insaturada. 81) (Ufes) Dentre as opções a seguir: O composto que apresenta cadeia carbônica saturada. A cadeia do composto (III) é aberta. insaturada e homogênea. normal. conhecido como EDTA. Em (II) temos uma cadeia alifática. II. utilizado como antioxidante em margarinas. III.Prof. homogênea e insaturada. usado em guerras químicas Cl Composto responsável pela essência de morango 2 3 2 3 (IV) Éter sulfúrico. acíclica. insaturada e homogênea.agamenonquimica. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. normal. saturada e homogênea. e saturada. homogênea e saturada. IV. de fórmula O HO O HO C C H2 C H2 C N C C N H 2 H2 H2 C C H2 O C O C OH OH apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. O composto (IV) possui cadeia alifática. .com 18 79) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. cíclica. normal. ramificada. saturada e heterogênea acíclica. V. heterogênea e saturada. 80) Considere as cadeias carbônicas abaixo: (I) 2 2 3 (III) 3 2 2 3 S 2 Cl Gás m ostarda. normal heterogênea. saturada e heterogênea. homogênea e somente com carbonos secundários é: a) b) c) d) e) I. usado como anestésico 3 2 2 2 2 3 2 2 S Composto responsável pelo sabor de banana (II) Composto responsável pelo odor e sabor do alho (V) Analise as afirmações: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) apresenta cadeia alifática. cíclica.

saturada. insaturada. saturada. cíclica.com 19 82) (UFG-GO) Monoterpenos. homogênea. aromática. C5H12. . C5H10O. 85) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.agamenonquimica. alifática. podem ser divididos em acíclicos. heterogênea. saturada. mista. insaturada. heterogênea.Prof. Sua cadeia é: O C O O O C a) b) c) d) e) alicíclica. cíclica. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. substâncias de origem vegetal e animal. homogênea. podendo causar inúmeras explosões. são acíclico. C2H4. insaturada. 84) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. homocíclica. C5H10. Entre os monoterpenos representados. insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) b) c) d) e) C6H12. monocíclicos e bicíclicos. 3 e 5 2. 4 e 5 83) Dado o composto: HC HC CH 2 CH CH 2 CH 2 O CH 3 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. monocíclico e bicíclico. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. mista. 3 e 5 2. heterogênea. Sua temperatura de auto-ignição é 80oC. 4 e 6 2. 2 e 3 1.

acíclica. aromático. normal. presente na composição química do Prozac. não-aromático. 87) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas. acíclica. saturado. a estrutura abaixo. insaturado. ramificada. saturada e heterogênea. é um hidrocarboneto: a) b) c) d) e) aromático polinuclear. aromático. dentre elas os benzopirenos. somente átomos de carbonos primários e secundários. homogêneo. alicíclica. ramificada. saturada. saturado. por exemplo. normal. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. ciclo homogêneo. alicíclica. alicíclico. 88) O composto “1. cadeia carbônica aromática e homogênea.Prof. como. alqueno. Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto. fórmula molecular C17H16ONF. alifático saturado. ramificada. é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica cíclica e saturada. agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro. insaturada e homogênea. insaturada e homogênea. com três núcleos condensados. substância isolada do óleo de alfazema. com núcleos condensados. 89) O linalol. insaturada e homogênea. insaturado. e heterogênea. acíclico polinuclear.agamenonquimica. . heterocíclico.com 20 86) (PUC-RS) A “fluxetina”. 2 – benzopireno“. hidrocarboneto. cadeia carbônica mista e heterogênea. alifático insaturado. apresenta fórmula estrutural: F2 C O CH CH 2 NH CH 3 Com relação a esse composto. aromático mononuclear. insaturado. apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH H3 C C CH 3 CH CH 2 CH 2 C C H3 CH CH 2 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) acíclica.

3.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.7. insaturada e aromática. d) O 2.com 21 90) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo. 92) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos. heterogênea.7.3.8tetraclorodibenzeno-dioxina. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2. e) O 2.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico.3. O cianeto de potássio. saturada e alicíclica. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. com DL50. heterogênea. b) mista. C (Z = 6).3.7.3. insaturada e aromática. assinale a alternativa correta. e) mista.3. também conhecida por 2.3. C12H4O2Cl4.agamenonquimica. N (Z = 7). H (Z = 1) e O (Z = 8).7.000 e 22µg/kg.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. Dados: K (Z = 19).7. saturada e ramificada.8-TCDD. cuja estrutura está apresentada abaixo. KCN e a 2. que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. são substâncias altamente tóxicas. Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. homogênea.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.7.7. heterogênea.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes. para camundongos. quais deles não são aromáticos? naftaleno fenantreno benzeno OH fenol ciclobuteno cicloexeno a) b) c) d) e) naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno 91) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS.3. Aspirina. . 2. b) O 2.7. d) aberta. respectivamente. saturada e aromática. de 10.Prof. homogênea. c) mista.8-TCDD.

.. b) C6H9N4O2. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.Prof. etc. guaraná.agamenonquimica. e) C3H9N4O2. d) C6H10N4O2.com 22 93) (FMG) A cafeína. chá. um estimulante bastante comum no café. c) C8H10N4O2. tem a seguinte fórmula estrutural : O H3 C N N O N C H3 C H3 N Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2.

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