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01) (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: a) b) c) d) e) uréia. ácido úrico. ácido cítrico. vitamina C. acetona.

02) A respeito dos compostos orgânicos afirma-se: 0 0 Os compostos orgânicos, somente podem ser sintetizados pelos organismos vivos, daí a qualificação de orgânicos 1 1 Os compostos orgânicos são compostos do carbono, embora algumas substâncias que contêm esse elemento sejam estudadas também entre os compostos inorgânicos (CO2, HCN, etc.). 2 2 A existência de um grande número de compostos de carbono está relacionada com a capacidade do átomo de carbono de formar cadeias, associada à sua tetravalência. 3 3 Nos compostos do carbono o tipo de ligação mais freqüente é a covalente. 4 4 Os compostos orgânicos são regidos por leis e princípios próprios, não aplicáveis aos compostos inorgânicos. 03)Com relação aos compostos orgânicos e inorgânicos, é incorreto afirmar: a) b) c) d) e) Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de ebulição maior que os compostos inorgânicos. Os compostos orgânicos geralmente apresentam ponto de fusão menor que os compostos inorgânicos. Os compostos inorgânicos são geralmente mais solúveis em água que os compostos orgânicos. Os organismos vivos são constituídos por grande quantidade de compostos orgânicos. Nem todo composto que apresenta carbono em sua estrutura é composto orgânico.

04) (Covest-2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente, como compostos:

a) b) c) d) e)

orgânico, inorgânico e orgânico. orgânico, orgânico e orgânico. inorgânico, orgânico e orgânico. orgânico, inorgânico e inorgânico. inorgânico, inorgânico e inorgânico.

05) (Odonto. Diamantina-MG) Conte o número de carbonos tetraédricos, trigonais e digonais presentes na fórmula:
C2H5

e assinale a alternativa correspondente. Tetraédricos a) b) c) d) e) 2 5 1 2 0 Trigonais 1 1 6 6 8 Digonais 5 2 1 0 0

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06) O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: H2C = CH2 + Cl2 a) b) c) d) e) linear, trigonal e trigonal. tetraédrica, linear e tetraédrica. trigonal, linear e tetraédrica. trigonal, tetraédrica e linear. trigonal, tetraédrica e trigonal. CH2ClCH2Cl H2C = CHCl + HCl A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente:

07) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura:
O O

CH3 O C H3 O C H2 2

3 C 1 N

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente: a) tetraédrica, trigonal, linear. b) linear, tetraédrica, trigonal. c) tetraédrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetraédrica, linear. e) linear, trigonal, tetraédrica. 08) No composto H3C – CH = CH – CH3, temos apenas, entre as valências ângulos de: a) b) c) d) e) 120o. 109o28’ e 180o. o o 120 e 180 . o 109 28’ e 120o. 109o28’.

09) (Osec-SP) As hibridizações de orbitais sp, sp2 e sp3 possuem, respectivamente, os seguintes valores de ângulos: a) b) c) d) e) 120° 109° 180° , 28’ . 120° 180° 109° , , 20’. 109° 28’, 180° 120° , . 180° 120° 109° , , 28’. 180° 109° , 928’, 120° .

10) (FAFI-MG)Sobre o BENZENO, C6H6, estão corretas às seguintes afirmações, EXCETO:

I

II

a) Possui três pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de cristografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligação valem 120° devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os seis elétrons “p” estão espalhados igualmente nos seis carbonos e não localizados entre os pares de átomos de carbono.

1858 A distribuição eletrônica do carbono. 180o e 120o. é: HC C C CH 3 C H2 a) b) c) d) e) 4. “b”. 120o e 180o. sp 2 sp . o o 12) Na cadeia seguinte. sp 15) No hidrocarboneto H3C – CH = CH – CH2 –CH = CH2 os carbonos apresentam: a) b) c) d) e) todos hibridação sp3. 3 hibridação sp e sp. mostra que ele é bivalente. 120o e 120o. isomeria. 7. entretanto. efeito indutivo. sp .o carbono é tetravalente. sp . 3 2 hibridação sp . 6. sp 2 3 2 sp . sp2 . 14) As hibridações nos carbonos assinalados com “a”. sp 2 3 sp .com 3 11) No composto: 1 2 H2 C CH CH C CH2 Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são. o número de ligações covalente que se deve colocar entre os carbonos. sp3 . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp . sp . sp . 5. sp3 . sp . Para que o carbono atenda ao postulado de Kekulé. 8. sp e sp. a fim de completar sua valência. “c” e “d”. .. A. 3 2 hibridação sp e sp . protonação. Kekulé. hibridização.agamenonquimica. sp . nos compostos: 1) H2C = C = CH2 (a) 2) H2C = C = CH – CH3 (b) 3) H3C – CH2 – CH3 (c) 4) H3C – CH = CH – CH3 (d) São respectivamente: a) b) c) d) e) sp . 2 todos hibridação sp . 13) (UFG-GO) . ele sofre a) b) c) d) e) ressonância. 120o e 109o28’.Prof. sp2 2 2 sp . no estado fundamental. respectivamente: a) b) c) d) e) 109 28’ e 120 .

respectivamente: a) b) c) d) e) sp . sp . sp2 . 3. O número de átomos de carbono hibridados sp2 presentes na estrutura é: a) b) c) d) e) 2. 4. sp e sp3 3 2 3 sp . sp . sp3. sp .Prof. assinalados na estrutura abaixo: Cl H 3C (I) (II) (III) (IV) C C CH2 é. respectivamente: a) b) c) d) e) sp sp2 sp3 sp2 sp2 sp sp3 sp sp3 sp 2 sp sp sp sp3 sp 2 17) A hibridação dos carbonos I. sp3 . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp3 . 20) (UFOPO-MG) A maior parte das drogas encontradas na formulação dos anticoncepcionais de via oral é derivada da fórmula estrutural plana abaixo. respectivamente.com 4 16) Considere a seguinte estrutura: C (I) C (II) C (III) Os carbonos I. 5. apresenta nos seus carbonos. sp . sp3 . III e IV. sp . sp2 . . sp2 e sp3 sp3 . sp . 3 2 2 3 18) (PUC-PR) A acetona (fórmula abaixo). sp2. sp3. sp3 e sp3 sp2. II e III têm hibridização. sp . sp e sp2 19) Assinale a afirmação falsa: a) b) c) d) e) O carbono é tetravalente. O carbono sofre hibridações “sp”. sp . um importante solvente orgânico. O carbono só é encontrado em compostos orgânicos. sp2. “sp2” e “sp3”. O carbono forma ligações múltiplas. 6.agamenonquimica. sp e sp 3 2 sp . sp2 . O carbono forma cadeias. sp2 . os seguintes tipos de hibridizações: H H C H O C H C H H a) b) c) d) e) sp. II.

um orbital “p” e três orbitais “sp2”. b) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e saturada. d) Os carbonos dessas ligações são quaternários. sp. variam seus estados híbridos de sp2 no eteno para sp3 no etano. sp2 e sp3. é CORRETO afirmar que não sofrem nenhuma alteração nos seus estados híbridos. Esses gases combinam-se com o cloro atômico. sp e sp2. 24) Determine a hibridação dos respectivos carbonos na substância a) b) c) d) H H 3 3 2 2 C C C H C CH 3 a) b) c) d) e) sp . variam. sp3.com 5 21) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula do metano. 2 2 sp . sp3. como a cenoura e o espinafre. 25) (UFAC-AC) A hibridação do átomo de carbono nos compostos orgânicos é uma das principais razões pela existência dos milhares de compostos orgânicos conhecidos. H 3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C H3 H 3C CH3 a) b) c) d) e) sp e sp . sp. sp2. Considerando a seqüência de três átomos de 3 2 2 carbonos em um composto orgânico com hibridizações sp . precursor da vitamina A. apenas. para combater temporariamente o buraco de ozônio da Antártida. sp . sp . O etano (C2H6) é obtido a partir da hidrogenação catalítica do eteno ( C2H4). respectivamente. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. sp. sp e sp3. respectivamente. Seguindo a estrutura abaixo. sp . sp. sp. 2 3 23) (SSA – 2009) Cientistas ambientais têm sugerido que. sp . os seus estados de oxidação. conforme equação abaixo C2H4(g) + H2(g) C2H6(g) (150ºC / Pd) Em relação aos átomos de carbono envolvidos nessa reação. sp . sp. respectivamente. sp3. 2 2 3 sp. isto indica que: a) As ligações formadas entre os carbonos são: saturada e insaturada. é um hidrocarboneto encontrado em vegetais. sp . sp . 3 3 2 sp . se injetem grandes quantidades de etano ou propano na estratosfera. CH4. sp. . sp . sp2. indique quais os tipos de hibridização presentes no βcaroteno. um orbital “s” e três orbitais “p”.agamenonquimica. com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: a) b) c) d) e) quatro orbitais “p”. sp .Prof. respectivamente. pode(em) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos “s” do hidrogênio. c) As ligações formadas entre os carbonos são: insaturada e insaturada. somente sp2. apenas um dos átomos de carbono sofre alteração de seu estado híbrido. mas os estados híbridos permanecem os mesmos nos dois compostos. 22) (Covest-2004)O β-caroteno. sp2. convertendo-o em cloreto de hidrogênio inativo. e) Os carbonos dessas ligações são terciários. sp . quatro orbitais híbridos “sp3”. 3 um orbital híbrido “sp ”. sp . e) apenas um dos átomos de carbono varia seu estado híbrido de sp3 no eteno para sp no etano.

Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi (π) entre si. b) 5. Verdadeiro: Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). provém das folhas de lúpulo adicionadas durante a fabricação da bebida. IV. 28) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo: H H C 5 H C 4 H C 3 C 2 C 1 H H São feitas das seguintes afirmativas: I. O carbono 5 apresenta hibridização sp. estes carbonos apresentam hibridização sp. podemos afirmar que: H H 3C H C H H H H C C H C 5 2 CH3 C C C H CH 3 C C H H C C H CH 3 C C H H H C C 3 C 4 H 1 C CH3 0 1 2 3 4 0-0) 1-1) 2-2) 3-3) 4-4) 0 1 2 3 4 Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. quatro ligações pi. O número de ligações pi presentes na estrutura do mirceno é igual a: a) 3. quatro ligações sigma. II e IV são corretas. portanto. 29) (UERJ) O gosto amargo da cerveja é devido à seguinte substância de fórmula estrutural plana: H C 3 C CH3 CH CH 2 C CH 2 CH CH2 Essa substância. apresenta hibridização sp . Apenas as afirmativas I. Apenas as afirmativas I e II são corretas. Assinale a alternativa correta. 3 Falso: O carbono 5 apresenta 4 ligações σ. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. entre si.agamenonquimica. O total de ligações π (pi) na estrutura é igual a 3. Apenas as afirmativas I e IV são corretas. Falso: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma ligação pi (π) e uma sigma (σ). estes carbonos apresentam hibridização sp . 27) Sempre que houver carbono hibridizado sp. . Apenas as afirmativas II e III são corretas. e) 25.Prof. deverão aparecer nesse carbono: a) b) c) d) e) duas ligações sigma e duas pi. 2 Verdadeiro: Os carbonos 1 e 2 apresentam uma dupla ligação entre si. entre si. 3 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp . Todas são corretas. denominada mirceno. portanto. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações π (pi) e 1 ligação σ (sigma). c) 8. III. Falso: Os carbonos 3 e 4 apresentam uma tripla ligação entre si. portanto. a) b) c) d) e) O átomo de carbono 5 forma 4 ligações σ (sigma). d) 15. entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi (π) e uma sigma (σ). O átomo de carbono 3 forma 3 ligações σ (sigma) e 1 ligação π (pi). uma ligação sigma e três pi.com 6 26) (Covest-2007) A partir da estrutura do composto abaixo. II. três ligações sigma e uma pi.

3 e 7. 5 e 5. unidos entre si por 2 ligações sigma. na ligação π. O H C H C H C O H Na estrutura representada acima. encontrado em algumas formigas e causador da irritação provocada pela picada desses insetos. e 8 ligações π. é.com 7 30) (UFF-RJ) As ligações químicas nos compostos orgânicos podem ser do tipo σ ou π . A ligação σ é formada pela interação de dois orbitais atômicos segundo o eixo que une os dois átomos.agamenonquimica. 4 e 6. . tem a seguinte fórmula: O H C O H O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização: a) b) c) d) e) sp com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) sp2 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com uma ligações sigma (σ ) e três ligações pi (π) sp3 com três ligações sigma (σ) e uma ligação pi (π) sp2 com duas ligações sigma (σ) e duas ligações pi (π) F F F F 33) Na fórmula: Os 2 átomos de carbono estão: a) b) c) d) e) agindo como átomos trivalentes. 31) O número de ligações “sigma” e “pi” do composto acíclico de natureza orgânica e de fórmula molecular C3H4. ao passo que. no mesmo plano que o do flúor.Prof. 34) Respectivamente informe o número de ligações “σ “ e “π “ do composto H C H C H C C H a) b) c) d) e) 6 e 4. 32) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico). 1. 2. a interação dos orbitais atômicos se faz segundo o plano contém o eixo de ligação. respectivamente: a) b) c) d) e) 6 4 3 8 7 e e e e e 2. em condições de aceitar mais elétrons. atraindo mais para si os elétrons da ligação C – F. 2. 1. tem-se: a) b) c) d) e) 2 ligações σ 2 ligações σ 4 ligações σ 6 ligações σ 8 ligações σ e 6 ligações π. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. e 2 ligações π. 7 e 3. e 2 ligações π. e 4 ligações π.

37) O α-naftol . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. C6H12O5. C9H7. c) 3σ e 7π. Ela pode ser hidrolisada por ácidos diluídos ou pela ação da enzima invertase. C9H10. b) 8σ e 3π. C10H8O. d) 14 C e 12 H. 14 e 4. tem fórmula molecular igual a: a) b) c) d) e) C10HO. e) 14 C e 11 H. C6H11O5. 15 e 4. OH 38) O composto orgânico que apresenta a fórmula estrutural: possui: a) 12 C e 15 H. 15 e 2. C10H7O. e) 5σ e 6π. C6H10O5. 14 e 3. em uma molécula desse conservante são em número de: a) b) c) d) e) 15 e 3. d) 3σ e 8π. c) 13 C e 16 H. . respectivamente. C10H6O. produzindo a glicose e a frutose C12H22O11 + H2O C6H12O6 + frutose A fórmula molecular da frutose e a) b) c) d) e) C6H12O6. b) 14 C e 10 H. 36) (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na industria alimentícia. 39) A sacarose é um açúcar não redutor porque não possui radicais aldeídos livres. As ligações sigma (σ) e pi (π) encontradas. C9H12.com 8 35) Ache o número de ligações pi (π) e sigma (σ) no composto: H H C H C C C H O a) 7σ e 3π. C6H11.Prof. C10H5O. 40) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica representada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8.agamenonquimica. C6H10O6.

são? C OOH O C O estireno CH 3 ácido acetilsalicílico As fórmulas moleculares do acido acetilsalicilico e do estireno são. O consumo de heroína pode causar dependência física. 14. é uma substância responsável pelo odor do limão. 8 e 10.com 9 41) As estruturas moleculares do ácido acetilsalicilico. DOM BOSCO-MS) Muitas plantas contêm substâncias orgânicas simples. C9H8O4. 8 e 12. C9H8O4.C. C9H4O4. 14 e 12. respectivamente: a) b) c) d) e) C9H7O4. como por exemplo hidrocarbonetos. C8H7. 43) (U. 10. cuja cadeia carbônica é mostrada abaixo.agamenonquimica. envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis. assinale a alternativa abaixo que indique a sua formula molecular: a) b) c) d) e) C21H23NO5 C20H20NO5 C18H20NO5 C16H18NO5 C16H18NO5 .Prof. C9H9O4. 42) Os números de átomos de hidrogênio das seguintes substâncias orgânicas C C e C C C C C C C São respectivamente a) b) c) d) e) 9 e 13. 44) (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide natural ou sintética. O –terpineno. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. e do estireno. 13 e 10. alem de outros problemas de saúde. C8H8. responsáveis pelo odor e sabor. Com relação a estrutura química da heroína. C C C C C C C C C C O número total de átomos de hidrogênio presentes nesta substância é: a) b) c) d) e) 20. C7H7. substância ativa na aspirina e em vários analgésicos. extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. 22. C7H7. C9H8. monômero utilizado na produção de plásticos. produzida e derivada do ópio. 16.

essencial para a visão. d) Apresenta carbonos sp. OH OH O O OH OH Vitamina C (comercial) a) Não é um ácido.agamenonquimica. descrito abaixo: OH O OH OH OH OH OH c) Apresenta quatro hidroxilas. e) Apresenta dois carbonos assimétricos. 27 e 46. 26 e 46. ocorre a abertura do anel de cinco membros e a formação do ácido ascórbico. 27 e 47. 9 carbonos secundários. em nosso organismo. A cadeia do beta – caroteno. d) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp. sp2 e sp3. constituída por 40 carbonos. H3 C CH3 CH 2 CH3 CH C CH CH CH CH 3 C CH CH 2 OH CH3 A respeito da vitamina A. sendo a cenoura seu exemplo mais comum. quantos átomos de carbono e hidrogênio. é comercializada a partir do composto mostrado abaixo. 46) (Udesc) O beta – caroteno é um terpeno de cor laranja – avermelhada. assinale a alternativa incorreta.com 10 45) (UNIMAR-SP) O mais importante esterol dos tecidos animais é o COLESTEROL CH3 CH3 CH (CH2 ) 3 CH CH3 CH3 CH3 HO Baseando-se em sua fórmula estrutural. 25 e 48. e) A fórmula molecular é C20H30O. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 4 carbonos terciários e 1 carbono quaternário. mas sim um composto cíclico insaturado com anel de cinco membros. b) Apresenta 5 ligações pi. também conhecida como ácido L – ascórbico. a) Apresenta 10 carbonos sp3 e 10 carbonos sp2. c) Apresenta 6 carbonos primários. em duas moléculas de outro terpeno: a vitamina A. apresenta respectivamente? a) b) c) d) e) 26 e 45. é incorreto afirmar o que segue. 47) (Covest-2006) A Vitamina C. .Prof. b) No pH do estômago. é transformada. presente em quase todas as plantas. Sobre a vitamina C comercial.

. 3 e 2. Existem ao todo 5 ligações pi. O carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. O carbono 1 tem hibridação sp . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 2-2) Falso. 3. 4-4) Verdadeiro O carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. respectivamente: HO a) b) c) d) e) 2. um importante precursor de hormônios humanos e constituinte vital de membranas celulares. 1-1) Verdadeiro. Os números de carbonos terciários e quaternários com hibridização sp3 e o número de elétrons (pi) existentes na molécula do lanosterol são.com 11 48) (Ufes) O lanosterol é um intermediário na biossíntese do colesterol. podem ser observadas cinco ligações: 3-3) Verdadeiro. 3. 4 e 2. de acordo com a figura. 2. A ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico. uma vez que o carbono 1 faz quatro ligações simples. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 4 e 4. 4 e 2. 3 0-0) Verdadeiro. uma vez que o carbono 2 tem hibridização do tipo sp2 (faz uma ligação dupla e duas simples). 120º é o ângulo típico para ligações de um carbono sp2.agamenonquimica. 49)(Covest – 2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima. C9H12. existem ao todo 4 ligações π (pi). 3. C9H10. de acordo com a figura abaixo 50) (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto com cadeia carbônica citada abaixo é: a) b) c) d) e) C9H8.Prof. C9H7. C9H11. podemos afirmar que: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 o carbono 1 tem hibridação sp3 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. 4 e 4. e o orbital utilizado pelo oxigênio na ligação é do tipo p.

6 e 7. Em função de problemas ambientais decorrentes do uso indiscriminado do DDT. 54) No exercício anterior o número total de carbonos terciários é: 55) (UPE-2010-Q1) O DDT ou para-diclorodifeniltricloroetano é um inseticida organoclorado. A fórmula do DDT está abaixo indicada. já que uma pulverização bem feita oferece proteção contra insetos muito prolongada. 3 e 4. cada um dos anéis fenila contém um átomo de cloro na posição para. três carbonos terciários. somente carbonos primários. 2. exceto os indispensáveis para a saúde pública. 3. 3 . se tornou um dos inseticidas mais usados no mundo. é CORRETO afirmar que a) b) c) d) e) todos os carbonos constituintes da molécula encontram-se no estado híbrido sp . 2 e 2. 4. são carbonos secundários: C1 C3 C2 C4 C5 C7 C6 a) b) c) d) e) a) b) c) d) e) 1. apresenta: H Cl C Cl Cl C Cl Cl a) b) c) d) e) um carbono quaternário. três. que. “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários. 3.agamenonquimica. “y”. 3. em 1973. dois. cinco. devido à estrutura apresentada. 52) O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT). é uma substância que. 2 e 3. “y” carbonos secundários. apenas 5.com 12 51) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários. 5. 2. quatro. 1. 5 e 0. 6 e 7. um. somente carbonos secundários. devido a sua estabilidade. não há carbono primário na molécula. Em relação à estrutura molecular do DDT. 2.Prof. é diretamente derivada do metano. cuja fórmula estrutural se encontra abaixo. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 53) Na molécula abaixo representada. somente um carbono terciário. sendo os números “x”. 4. “z” e “k”. foi proibido seu uso. 1 e 1. não há carbonos terciários na molécula do DDT. apenas carbonos quaternários. 3 e 1. 1. 2 e 3. respectivamente: C C C C C C C C C C a) b) c) d) e) 5. 2. apenas carbonos terciários e quaternários. 4.

e) 5 . 2. 4 .com 13 56) (PUC-RS) No eugenol. sp2 e sp é. 0. 57) O composto de fórmula: C H3 H 3C C C H3 CH C C H3 OH CH H C CH 3 H N CH CH 3 CH 3 apresenta quantos carbonos primários. 5 . 7 .Prof. secundário e terciário é. respectivamente. 0 . 4 . 2. 0 .agamenonquimica. 1. 6 . 1 . 3. 58) Os compostos I. 1. 4 . empregadas na produção de Visores de Cristal Líquido (LCD). 5 . 59) (UFPB-PB) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais eficientes. é o composto Em relação a esse composto. 3 . 4 . d) O número de ligações pi (π) é igual a 3. 1 . respectivamente. b) O número de átomos de carbono primário. . composto de odor agradável. 12 e 4. utilizado como antissépico bucal. 2 e 1. 10. d) 4 . 3. II e III: CH I) H3C C CH 3 3 CH 3 II) H 2 C CH CH 2 C H3 III) H3C CH 2 C H3 apresentam. 1 . Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. 2. 0 . 0. 2. é INCORRETO afirmar: a) A fórmula molecular é C18H29N. secundários. 2 . 2 . e) Apenas os átomos de carbono terciários possuem geometria tetraédrica. terciários e quaternários respectivamente ? a) b) c) d) e) 5 . o número de átomos de carbono secundário é: a) b) c) d) e) 2. b) 1 . c) 1 . respectivamente. 15. carbono quaternário em número de: a) 1 . 8. 1. de fórmula representada abaixo. 2. 7 . 3 . c) O número de átomos de carbono com hibridização sp3. 7.

1 e 3. respectivamente. Contém átomos de hidrogênio primário. existem X átomos de carbono terciário. terciários e quaternários são. b) 6. d) 2. 2. c) 7. igual a: a) 5. 2 e 2. EXCETO: a) b) c) d) e) Contém átomos de carbono secundário. todas as alternativas estão corretas. Contém átomos de carbono terciário. 61) No composto: H3 C CH CH 3 CH CH3 CH 2 CH C H3 C H3 A quantidade total de átomos de carbono primário.Prof. Tem fórmula molecular C10H16. Sobre a estrutura do colesterol. também. Em relação a essa estrutura. 1 e 1. 2. 2 e 1. b) 5. 0 e 1. 63) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano. É um hidrocarboneto saturado. respectivamente: a) 5. secundários. . representada abaixo. 2. 0 e 0. 2. c) 4. e) 10. c) 4. 1 e 4. 0 e 1. o componente principal dos cálculos biliares. 3 e 2.agamenonquimica. b) 4. secundário e terciário é. 4.com 14 60) Na fórmula do veronal: H N O C N H C O O C C C 2H 5 C 2 H5 Os números de carbonos primários. 3 e 3. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. HO O valor de X é: a) 5. e) 3. e) 2. d) 8. d) 3. 62) (Rumo-2004) O colesterol é um esteróide importante que se encontra em quase todos os tecidos do organismo e é.

homogênea e normal. heterogênea.agamenonquimica. heterogênea. homogênea e ramificada. heterogênea. insaturada. insaturada. saturada. c) um carbono terciário. assinale a alternativa correta quanto à classificação da cadeia. saturada. heterogênea. homogênea. saturada. saturada. para ser classificada como insaturada. d) pelo menos uma ramificação. heterogênea. acíclica. insaturada. homogênea. homogênea. cíclica.Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA C 2 H5 N H C 2 H5 www. heterogênea. 68) (Marckenzie-SP) O ácido adípico O C HO CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 C OH O que é matéria prima para a produção de náilon. homogênea. cíclica. saturada e normal. 66) (UFSM-RS) O mirceno. insaturada. apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) saturada. homogênea. 65) O citral. homogênea. tem cadeia carbônica a) b) c) d) e) acíclica. saturada e aromática. normal. insaturada. homogênea. composto de fórmula: O H3C C CH3 CH CH 2 CH 2 C CH CH 3 C H tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. homogênea e ramificada. aberta.com 15 64) A substância dietil-amina. homogênea. heterogênea e normal. saturada homogênea e normal. b) pelo menos uma ligação pi entre carbonos. responsável pelo “gosto azedo da cerveja”. e) um heteroátomo. é representado pela estrutura: Considerando o composto indicado. Sua cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) homogênea. ramificada. insaturada. devera conter: a) um carbono secundário. insaturada e aromática. cíclica. . aberta. insaturada e ramificada. saturada. insaturada e ramificada. acíclica. a) b) c) d) e) acíclica. acíclica. 67) Uma cadeia carbônica.

. alifática..agamenonquimica. É um composto acíclico de cadeia homogênea. marcar trilhas e outras atividades. são corretas as afirmativas: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 A cadeia carbônica desse composto é heterogênea e linear A cadeia carbônica desse composto é homogênea e ramificada Os átomos de carbono desse composto são saturados Esse composto possui um átomo de carbono terciário Esse composto possui um átomo de carbono secundário 70) (Osec-SP) Quando uma pessoa “leva um susto”. 72) A cadeia abaixo é classificada como: C C C C C C Cl a) b) c) d) e) aberta. insaturada e normal. homogênea. Sua fórmula estrutural é: Todas as alternativas abaixo são corretas. exceto: a) b) c) d) e) É um composto insaturado de cadeia normal. heterogênea. saturada e heterogênea.Prof. ramificada com carbono quaternário. Não é um composto heterogêneo de cadeia saturada. Não é um composto heterogêneo de cadeia normal. a suprarenal produz uma maior quantidade de adrenalina. fechada. homogênea. insaturada e homogênea. cíclica e aromática. C6H11. heterogênea. C6H10. saturada e homogênea. que é lançada na corrente sanguínea. insaturada. saturada e normal. ramificada e insaturada. fechada. 71) (Uema) A “muscalura” é um feromônio utilizado pela mosca doméstica para atrair os machos. acíclica. aberta. tem cadeia principal com quatro átomos de carbono.com 16 69) (UFPB) A respeito do isopreno. insaturada e heterogênea. insaturada e ramificada. Não é um composto acíclico de cadeia normal. C6H14. podemos concluir que a cadeia orgânica ligada ao anel aromático é: a) b) c) d) e) aberta. acíclica. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. Sua fórmula molecular é: a) b) c) d) e) C6H13. Analisando a fórmula estrutural da adrenalina. insaturada e heterogênea. 73) (PUC-MG) Um composto orgânico de cadeia aberta. C6H6. aberta.

heterogênea e ramificada. aberta. homogênea. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. Essa cadeia apresenta: a) 7 átomos de C. d) CH3 – CH2 – CH2 – N – H. d) insaturada e homogênea. saturada. | H e) CH3 – CH2 – O – CH2. aberta. c) insaturada e heterogênea. saturada. heterogênea. insaturada. alifática. insaturada.com 17 74) Uma cadeia carbônica alifática. b) 8 átomos de C. homogênea. heterogênea. | CH3 78) (UFRS) O composto (S) – (+) – Sulcatol. 75) A substância de fórmula H3 C CH 2 C Cl O tem cadeia carbônica: a) acíclica e saturada. insaturada. d) 10 átomos de C. heterogênea. acíclica. ramificada. homocíclica. homogênea. cuja fórmula é mostrada abaixo. homogênea. saturada. homogênea. heterogênea. c) 9 átomos de C. é um feromônio sexual do besouro da madeira (Gnathotricus retusus).Prof. dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. CH 3 CH 3 H OH CH 3 Com relação ao (S) – (+) – Sulcatol. b) ramificada e homogênea. aberta. saturada. e) 11 átomos de C. acíclica. apresenta um átomo de carbono secundário. pode-se afirmar que ele possui cadeia carbônica: a) b) c) d) e) alifática.agamenonquimica. insaturada e ramificada. b) CH3 – CH – NH – CH2 – CH3. homogênea. 76) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como: H H3 C a) b) c) d) e) Cl C H O C O C H3 C H cíclica. | CH3 c) CH2 = CH – O – CH = CH. e) ramificada e saturada. normal. alicíclica. insaturada e ramificada. normal e saturada: a) CH3 – CH2 – CH2 – O – H. ramificada. insaturada e normal. saturada e ramificada. 77) Assinale o composto que apresenta cadeia alifática. ramificada. heterogênea. . normal.

insaturada e homogênea. normal. acíclica.Prof.com 18 79) (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético. e saturada. heterogênea e insaturada. normal.agamenonquimica. homogênea e somente com carbonos secundários é: a) b) c) d) e) I. de fórmula O HO O HO C C H2 C H2 C N C C N H 2 H2 H2 C C H2 O C O C OH OH apresenta cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica. Em (II) temos uma cadeia alifática. II. usado como anestésico 3 2 2 2 2 3 2 2 S Composto responsável pelo sabor de banana (II) Composto responsável pelo odor e sabor do alho (V) Analise as afirmações: 0 1 2 3 4 0 1 2 3 4 O composto (I) apresenta cadeia alifática. insaturada e homogênea. normal. utilizado como antioxidante em margarinas. heterogênea e saturada. III. 81) (Ufes) Dentre as opções a seguir: O composto que apresenta cadeia carbônica saturada. O composto (IV) possui cadeia alifática. homogênea e saturada. IV. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. normal heterogênea. A cadeia do composto (III) é aberta. cíclica. usado em guerras químicas Cl Composto responsável pela essência de morango 2 3 2 3 (IV) Éter sulfúrico. cíclica. homogênea e insaturada. saturada e homogênea. V. saturada e heterogênea. saturada e heterogênea acíclica. conhecido como EDTA. 80) Considere as cadeias carbônicas abaixo: (I) 2 2 3 (III) 3 2 2 3 S 2 Cl Gás m ostarda. . ramificada. A classificação da cadeia do composto (V) é aberta.

homogênea. C5H10. 84) (Mackenzie-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia alifática. C5H10O. heterogênea. saturada. substâncias de origem vegetal e animal. respectivamente: a) b) c) d) e) 1. aromática. monocíclicos e bicíclicos. insaturada e que contém um carbono quaternário é: a) b) c) d) e) C6H12. podem ser divididos em acíclicos. 4 e 6 2.agamenonquimica. 2 e 3 1. 85) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos. 3 e 5 2. insaturada. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. Sua temperatura de auto-ignição é 80oC. 3 e 5 2. Entre os monoterpenos representados. C2H4. Sua cadeia é: O C O O O C a) b) c) d) e) alicíclica. insaturada. alifática. 4 e 5 83) Dado o composto: HC HC CH 2 CH CH 2 CH 2 O CH 3 Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica: a) b) c) d) e) acíclica.Prof. insaturada. São exemplos de monoterpenos as estruturas a seguir. são acíclico.com 19 82) (UFG-GO) Monoterpenos. heterogênea. cíclica. mista. podendo causar inúmeras explosões. . saturada. homogênea. cíclica. C5H12. heterogênea. monocíclico e bicíclico. mista. homocíclica. saturada.

é um hidrocarboneto: a) b) c) d) e) aromático polinuclear. saturada. Sua cadeia carbônica corresponde a um: a) b) c) d) e) hidrocarboneto. a estrutura abaixo. normal. saturada e heterogênea. aromático. alifático saturado. com três núcleos condensados. . alicíclica. e heterogênea. insaturada e homogênea. insaturado. hidrocarboneto. substância isolada do óleo de alfazema. apresenta fórmula estrutural: F2 C O CH CH 2 NH CH 3 Com relação a esse composto. insaturado. alicíclica. 89) O linalol. acíclica. saturado. ciclo homogêneo. presente na composição química do Prozac. como. cadeia carbônica aromática e homogênea. ramificada. alicíclico. acíclico polinuclear. alifático insaturado. insaturado. cadeia carbônica mista e heterogênea. ramificada.agamenonquimica. aromático. saturado. por exemplo. agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro. 87) (UFRS) A fumaça liberada na queima do carvão contém muitas substâncias cancerígenas. normal.Prof. não-aromático. ramificada. fórmula molecular C17H16ONF. dentre elas os benzopirenos. 88) O composto “1. acíclica.com 20 86) (PUC-RS) A “fluxetina”. insaturada e homogênea. 2 – benzopireno“. homogêneo. com núcleos condensados. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. é correto afirmar que apresenta: a) b) c) d) e) cadeia carbônica cíclica e saturada. heterocíclico. somente átomos de carbonos primários e secundários. alqueno. insaturada e homogênea. apresenta a seguinte fórmula estrutural: OH H3 C C CH 3 CH CH 2 CH 2 C C H3 CH CH 2 Essa cadeia carbônica é classificada como: a) b) c) d) e) acíclica. aromático mononuclear.

2. respectivamente. de 10.agamenonquimica.3. b) mista. e) mista.7. KCN e a 2.8-TCDD apresenta 4 átomos de carbono assimétrico. c) mista.3. insaturada e aromática. também conhecida por 2. homogênea. Buferin e outros) apresenta cadeia carbônica: a) acíclica. são substâncias altamente tóxicas.com 21 90) (Covest-2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo.000 e 22µg/kg.3. O cianeto de potássio.7. b) O 2.7.8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes.8-TCDD. insaturada e aromática. e) O 2. Considerando as ligações químicas presentes em cada um destes compostos.3. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de KCN e 2.3.8-TCDD apresenta somente ligações apolares.8-TCDD. quais deles não são aromáticos? naftaleno fenantreno benzeno OH fenol ciclobuteno cicloexeno a) b) c) d) e) naftaleno e fenantreno cicloexeno e ciclobuteno benzeno e fenantreno ciclobuteno e fenol cicloexeno e benzeno 91) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula: um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS. d) aberta. saturada e aromática. . heterogênea. homogênea. C12H4O2Cl4.8-tetracloro-dibenzeno-dioxina (2.3. heterogênea. com DL50. assinale a alternativa correta. N (Z = 7).7. saturada e ramificada.7. saturada e alicíclica. cuja estrutura está apresentada abaixo. heterogênea. Aspirina. d) O 2.7.7.8tetraclorodibenzeno-dioxina. 92) (Covest-2008) A dose letal ou DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50% da população à qual esta substância tenha sido administrada.Prof.8-TCDD) a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas.7.3.3. H (Z = 1) e O (Z = 8). que apresenta dois anéis aromáticos e tem carbonos com hibridização sp2. para camundongos. C (Z = 6). Dados: K (Z = 19).

um estimulante bastante comum no café. e) C3H9N4O2.agamenonquimica. . guaraná. d) C6H10N4O2.Prof. Agamenon Roberto INTRODUÇÃO À ORGÂNICA www.. etc. chá. c) C8H10N4O2. tem a seguinte fórmula estrutural : O H3 C N N O N C H3 C H3 N Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é: a) C5H9N4O2. b) C6H9N4O2.com 22 93) (FMG) A cafeína.

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