;; EXERCÍCIOS DE CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS

1. Classifique as cadeias abaixo em:

• Abertas (A) ou fechadas (F) ou mistas (M)
• Aromáticas (ARO) ou Alifáticas (ALI)
• Saturadas (S) ou Insaturadas (I)
• Homogêneas (HO) ou Heterogêneas (HE)
• Normais (N) ou Ramificadas (R).

a) CH3 — CH2 — CH — CH3

|
CH3

b) CH2=CH — CH — CH2 — NH2

|
CH3

c) H3C — CH2 — CH2 — OH

O
||
d) H3C — CH2 — C — O — CH2 — CH3

e) H3C — CH — N — CH2 — CH3

|
CH3

f) O

g) H2C — CH2
| |
H2C — CH — N=CH3

h) O

i)

j)
N

k)

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2. Classifique as cadeias abaixo em
– Homogêneas (HO) ou Heterogêneas (HE)
– Saturadas (SA) ou Insaturadas (IN)
a) H3C — CH2 — CH2 — C ≡ N

b) N
O
c)
N
N O

H
N
d) N

e) O O

O
f)
N

3. Classifique as cadeias em:

– Bi, Tri, Tetra... cíclicas (total de anéis)
– Mono, Bi, Tri, Tetra... nucleadas (total de Benzenos)
– Polinucleadas condensadas (P.C.) ou Polinucleadas Isoladas (P.I.)
a)

b)
N—H

c)

d)

e) O

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4. (Fei) O ácido acetil salicílico de fórmula

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e outros), apresenta cadeia carbônica:
a) acíclica, heterogênea, saturada, ramificada
b) mista, heterogênea, insaturada, aromática
c) mista, homogênea, saturada, alicíclica
d) aberta, heterogênea, saturada, aromática
e) mista, homogênea, insaturada, aromática

5. (Puccamp) As seguintes fórmulas representam os principais componentes de detergentes:

Ao comparar as estruturas das duas substâncias observa-se diferença quanto:

a) à disposição dos carbonos na cadeia carbônica.
b) ao número dos elementos químicos componentes.
c) ao número de ligações insaturadas.
d) à função química a que pertencem.
e) ao número de átomos de carbono.

6. (Uel) O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro
é um hidrocarboneto

a) aromático polinuclear.
b) aromático mononuclear.
c) alifático saturado.
d) alifático insaturado.
e) alicíclico polinuclear.

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7. (Uel) Um dos hidrocarbonetos de fórmula C5H12 pode ter cadeia carbônica
a) cíclica saturada.
b) acíclica heterogênea.
c) cíclica ramificada.
d) aberta insaturada.
e) aberta ramificada.

8. (Puccamp) A fenolftaleína, industrialmente empregada na fabricação de laxantes e o amido, indicado para

certos distúrbios intestinais, têm fórmulas:

As fórmulas estruturais indicam que os dois compostos

a) são formados pelos mesmos elementos químicos.
b) têm cadeias cíclicas aromáticas.
c) pertencem à mesma função orgânica.
d) não apresentam carbono primário.
e) são isomeros entre si.

9. (Uerj) Na fabricação de tecidos de algodão, a adição de compostos do tipo N-haloamina confere a eles pro-
priedades biocidas, matando até bactérias que produzem mau cheiro.
O grande responsável por tal efeito é o cloro presente nesses compostos.

A cadeia carbônica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como:

a) homogênea, saturada, normal
b) heterogênea, insaturada, normal
c) heterogênea, saturada, ramificada
d) homogênea, insaturada, ramificada

10. (Ufrgs) A fumaça liberada na queima de carvão contém muitas substâncias cancerígenas, dentre elas os ben-
zopirenos, como, por exemplo, a estrutura

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 Sua cadeia carbônica corresponde a um
a) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos condensados.
b) hidrocarboneto, alicíclico, insaturado, com três núcleos condensados.
c) heterocíclico, saturado, aromático.
d) ciclo homogêneo, saturado, aromático.
e) alqueno, insaturado, não aromático.

11. (Pucrs) A “fluxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural

Com relação a este composto, é correto afirmar que apresenta

a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d) somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.

12. (Pucrj) Um grupo de compostos, denominado ácidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na
dieta do Homem. Um exemplo destes é o ácido linoleico, presente no leite humano. A sua fórmula estrutural
simplificada é:

CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH

Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Aberta, normal, saturada e homogênea.
b) Aberta, normal, insaturada e heterogênea.
c) Aberta, ramificada, insaturada e heterogênea.
d) Aberta, ramificada, saturada e homogênea.
e) Aberta, normal, insaturada e homogênea.

13. (Pucpr) O cheiro de peixe podre é indicativo da presença da substância X que apresenta as seguintes carac-
terísticas:
I. É uma amina terciária
II. Seus carbonos apresentam 9 ligações sigma s – sp3
III. Possui uma cadeia heterogênea
IV. Sua massa molar é 59 g/mol.
H 1,=
(Massas atômicas:= C 12,=
N 14,=
O 16)

A única fórmula que corresponde à descrição da substância X é a:

a)

b)

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 c)

d)

e)

14. (Pucrs) A fórmula estrutural que representa corretamente um álcool com cadeia carbônica alifática e insaturada é

a)

b)

c)

d)

e)

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Num brejo, quando animais e vegetais morrem, acabam ficando dentro da lama (sem oxigênio) onde passam
a sofrer decomposição (apodrecendo), transformação provocada por microorganismos e chamada de decomposi-
ção anaeróbica. Ela envolve muitas reações químicas, nas quais se formam, entre outros gases: CH4, H2S (cheiro
de ovo podre) e CO2; desses gases apenas o metano e o gás sulfídrico são inflamáveis. Uma dessas reações é a
fermentação da celulose, substância presente em grande quantidade nos vegetais e possível de ser representada
de forma simplificada pela equação:

(C6H10O5)n + nH2O → 3 nCH4 + 3 nCO2

Processo semelhante acontece em biodigestores com restos de animais, de vegetais, sobras de comida e, até
mesmo, fezes. A mistura gasosa resultante, nesse caso, é chamada de biogás. Algumas fazendas e cidades brasileiras
já exploram esse recurso energético, cujo resíduo pode ser usado como adubo (fertilizante)
TITO & CANTO. “Química na abordagem do cotidiano”. v. 4, Química Orgânica, 3 ed. São Paulo: Moderna 2003. [adapt.]

15. (Ufpel) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica ho-
mogênea.

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 b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2, mas a metionina tem
cadeia carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica he-
terogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homo-
gênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea.

16. (Ufrgs) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da ‘Lasioderma

serricorne’.
Considere a estrutura química desse feromônio.

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como

a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.

17. (Feevale) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente
um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:

a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.

18. (Pucrj) A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

a) somente átomos de carbono secundários e cadeia carbônica normal.
b) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica ramificada.
c) átomos de carbono primários e secundários, e cadeia carbônica insaturada.
d) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica saturada.
e) átomos de carbono primários e terciários, e cadeia carbônica ramificada.

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19. (G1 - ifsul) A Cannabis sativa (maconha) possui diversas substâncias químicas que, ao entrarem em contato
com o corpo do usuário, desencadeiam uma série de efeitos, entre eles a sensação de excitação provocada
pelo reagente THC. O THC tem sua fórmula estrutural mostrada ao lado.

Fonte: www.sitedecuriosidades.com – adaptado.

Sobre a estrutura do THC, é INCORRETO afirmar que ela apresenta cadeia

a) Aromática
b) Alifática.
c) Tricíclica
d) Heterocíclica
e) Mononucleada

20. (Pucrj) O óleo de citronela é muito utilizado na produção de velas e repelentes. Na composição desse óleo, a
substância representada a seguir está presente em grande quantidade, sendo, dentre outras, uma das respon-
sáveis pela ação repelente do óleo.

A cadeia carbônica dessa substância é classificada como aberta,

a) saturada, homogênea e normal.
b) saturada, heterogênea e ramificada.
c) insaturada, ramificada e homogênea.
d) insaturada, aromática e homogênea.
e) insaturada, normal e heterogênea.

21. (Uece) O benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas. Seus derivados mais
largamente produzidos incluem o estireno, que é usado para produzir polímeros e plásticos, fenol, para resinas
e adesivos, e ciclohexano, usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno são usadas para
produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes, detergentes, fármacos, explosivos e pesticidas. O
benzeno não é representado apenas por uma estrutura de Lewis, mas por mais de um arranjo para descrever
sua estrutura, que corresponde ao efeito mesomérico ou ressonância e é identificada
a) por ser bastante estável e agir como se tivesse isoladamente ligações simples e ligações duplas.
b) pelas distâncias entre os átomos de carbono das ligações simples (1,54 Å) e das ligações duplas (1,34 Å).
c) pela variação da posição dos elétrons σ (sigma) que provocam mudanças nas posições dos átomos de carbono.
d) por possuir distância intermediária entre os átomos de carbono, comparada com a distância da ligação
simples e a distância da ligação dupla.

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22. (Uece) Assinale a opção que completa correta e respectivamente o seguinte enunciado: “Muitas substâncias
orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por _____________1átomos de carbono com três ligações
duplas _____________2.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de _____________3”.
a) seis1, alternadas2, parafínicos3
b) cinco1, contínuas2, aromáticos3
c) cinco1, contínuas2, parafínicos3
d) seis1, alternadas2, aromáticos3

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Leia o texto abaixo e responda à(s) questão(ões).

A qualidade da gasolina é definida de acordo com o índice de octanagem do combustível. A gasolina é uma mis-
tura de hidrocarbonetos que variam sua cadeia carbônica de quatro a doze átomos de carbono (gasolina automotiva)
e de cinco a dez átomos de carbono (gasolina de aviação), a média de átomos de carbono geral das cadeias é de oito
carbonos. As gasolinas que possuem alto índice de isoctano são considerados combustíveis de alta qualidade e poder
de combustão. A equação não-balanceada abaixo representa a reação de combustão do isoctano:

CH3 C(CH3 )2 CH2CH(CH3 )2 + O2 → H2O + CO2 ÄH =

∆ −11,5 kcal mol

23. (G1 - ifsul) O isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica

a) normal e insaturada.
b) ramificada e saturada.
c) ramificada e insaturada.
d) normal e saturada.

;; GABARITO: d) • Tricíclica
• Trinucleada
Resposta da questão 1: • P.I.
a) A, ALI, S, HO, R e) • Tetracíclica
b) A, ALI, I, HO, R • Trinucleada
c) A, ALI, S, HO, N • P.C.
d) A, ALI, S, HE, N
e) A, ALI, S, HE, R Resposta da questão 4: [B]
f) A, ALI, I, HET, R
g) M, ALI, I, HE, R Resposta da questão 5: [A]
h) F, ALI, S, HO, N
i) F, ARO, I, HO, N Resposta da questão 6: [A]
j) M, ALI, I, HE, R
k) M, ARO, I, HO, R Resposta da questão 7: [E]

Resposta da questão 2: Resposta da questão 8: [A]

a) HO e SA
b) HE e IN Resposta da questão 9: [C]
c) HO e SA
d) HE e IN Resposta da questão 10: [A]
e) HE e SA
f) HE e IN Resposta da questão 11: [C]

Resposta da questão 3: Resposta da questão 12: [E]

a) • Tricíclica
• Binucleada Resposta da questão 13: [C]
• P.I.
b) • Bicíclica Resposta da questão 14: [C]
• Mononucleada
c) • Bicíclica Cadeias abertas ou fechadas que não sejam aromáticas
• Binucleada são classificadas como alifáticas.
• P.C.

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Resposta da questão 15: [B]

Resposta da questão 16: [D]

Resposta da questão 17: [C]

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como fechada (o início coincide com o fim da cadeia), hete-
rogênea (possui heteroátomo), ramificada (a cadeia fechada apresenta radicais) e saturada (apresenta ligações
simples entre os carbonos do anel).

Resposta da questão 18: [C]

A estrutura do ácido fumárico possui cadeia carbônica insaturada. O número de carbonos primários e secundários
é ilustrado abaixo:

Resposta da questão 19: [B]

[A] Correta. Apresenta anel aromático
[B] Incorreta, pois se a cadeia apresenta anel aromático então ela é aromática e não alifática

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[C] Correta, a cadeia possui três CICLOS

[D] Correta. Apresenta um átomo de oxigênio entre carbonos

[E] Correta . apresenta apenas um anel aromático

Resposta da questão 20: [C]

A cadeia principal é classificada como insaturada, pois apresenta dupla ligação entre os átomos de carbono; apre-
senta 2 ramificações e não apresenta heteroátomo entre carbonos. Sendo portanto, homogênea.

Resposta da questão 21: [D]

A distância entre C − C é 1,53 Å e a distância C = C é 1,30 Å.

A distância intermediária entre os átomos de carbono no benzeno é de 1,40 Å.
As ligações π são deslocalizadas.

Resposta da questão 22: [D]

Muitas substâncias orgânicas têm em sua estrutura um ciclo formado por seis átomos de carbono com três ligações
duplas alternadas.
Compostos que têm esse ciclo são chamados de aromáticos.

Resposta da questão 23: [B]

O isoctano apresenta carbono quaternário e carbono terciário. Os átomos de carbono se ligam entre si por ligações
simples, ou seja, o isoctano é um hidrocarboneto que apresenta cadeia carbônica ramificada e saturada.

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