Universidade Federal do Rio Grande do Norte

Instituto de Química
Química Orgânica II

Aula 06 - Aminas
Introdução

Professora: Lívia Nunes Cavalcanti

 Introdução
 Aminas são os derivados orgânicos da amônia (NH3), onde pode haver
substituição de um, dois ou dos três hidrogênios por grupos alquila ou arila.

 Constituem a classe mais importante de compostos orgânicos que apresentam

funções biológicas.

 Encontradas na estrutura de diversos compostos utilizados como medicamento

 Presente na estrutura de produtos naturais, como alcaloides.

Exemplos
 Classificação e Nomenclatura
 Aminas 1o

 Aminas 2o
 Classificação e Nomenclatura
 Aminas 3o
 Classificação e Nomenclatura
Arilaminas
 Classificação e Nomenclatura
 Heterociclos
Propriedades Físicas
 Estrutura das Aminas

N
1 R3
R
R2
 N: hibridização sp3

 Trigonal piramidal

 Ângulos de ligação perto de 109.5o

Aminas Terciárias com 3 Grupos Diferentes

R3 R3
2 2
R R
N N

R1 R1

● As duas formas enantioméricas são rapidamente

interconvertidas
 É impossível separar os enantiômeros
● Inversão Piramidal ou do Nitrogênio
 Barreira ~ 25 kJ/mol
 Suficiente para ocorrer à temperatura ambiente
Sais de Amônio com 4 grupos diferentes

R3 R3
R2 R2
N R4 R4 N
1
R X X R1

enantiômeros
Podem ser resolvidos
 Basicidade de Aminas

Aminas são bons Nucleófilos (bases de Lewis) – par de elétrons livres do N.

Aminas são boas bases de Bronsted-Lowry – aceitam um próton

 Basicidade de Aminas

RNH3+ + H2O RNH2 + H3O+

Íon amínio
(amina protonada)
+
[RNH2][H3O ]
Ka =
[RNH3+]

pKa =  log Ka

 O íon amínio de uma amina mais básica terá o um valor de pKa maior que
o de uma amina menos básica
Basicidade de Aminas
 Basicidade de Aminas
De modo geral, todos os fatores que estabilizavam a base conjugada, irão
diminuir a basicidade da amina.

• Grupos doadores – quanto mais grupos alquila ou doadores, mais básica será
a amina

• Grupos retiradores – quanto mais grupos retiradores, menos básica será a

amina

• Ressonância – Se o par de elétrons do N estiver envolvido em ressonância,

menos básica será a amina

• Caráter s de ligação – Quanto maior o caráter s de ligação, menos básica será

a amina
Basicidade de Aminas
Basicidade de Aminas
 Basicidade de Aminas

Amina menos básica Amina mais básica

 Basicidade de Aminas

H
R>N H + H OH R> N H + OH2
H H

Por doação de elétrons,

> estabiliza o íon
R—
alquilamínio dispersando
a carga via efeito indutivo
 Basicidade de Aminas

Mais básica Menos básica

Mais básica Menos básica

Basicidade de Aminas

Mais básica Menos básica

Basicidade de Aminas

● Quatro estruturas de ressonância

NH2

+ H2O

NH3 NH3
Basicidade de Aminas Heterocíclicas

mais menos
básica básica
 Aminas vs Amidas
 Amidas são muito menos básicas do que aminas (menos até do que arilaminas).
O pKa do ácido conjugado de uma amida típica é em torno de zero.

Maior
estabilização por
ressonância

menor
estabilização por
ressonância
 Aminas vs Amidas

O O
+ H2O + OH
:
R NH2 R NH3
:

R > NH2 + H2O R NH3 + OH

Sais de Amínio e Sais Quaternários de Amônio

2
R

1
N 3
+ H Cl
R R

Não podem atuar

como base
R2
N + 4
1 3 R Br
R R
Solubilidade de Aminas em Solução Aquosa de Ácido
 Exercícios
1- Para cada grupo de aminas abaixo preveja a ordem crescente de basicidade, justificando sua resposta

Para contar
a presença