QUÍMICA ORGÂNICA

NOMENCLATURA

PROF.ª ÉRICA LIMA

 REGRA BÁSICA DE NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial segue as recomendações da União Internacional de Química Pura e
Aplicada (IUPAC – da sigla em inglês), mas nomes consagrados são tolerados.

A nomenclatura oficial dos compostos orgânicos segue a seguinte formação:

CADEIAS SIMPLES
REGRA BÁSICA DE NOMENCLATURA

Nº DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO + NOME DO GRUPO FUNCIONAL

REGRA BÁSICA DE NOMENCLATURA

Nº DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO + NOME DO GRUPO FUNCIONAL

REGRA BÁSICA DE NOMENCLATURA

Nº DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO + NOME DO GRUPO FUNCIONAL

REGRA BÁSICA DE NOMENCLATURA

Nº DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO + NOME DO GRUPO FUNCIONAL

EXEMPLOS

Nº DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO + NOME DO GRUPO FUNCIONAL

EXEMPLOS

Nº DE CARBONOS + TIPO DE LIGAÇÃO + NOME DO GRUPO FUNCIONAL

O termo ciclo
aparece no
compostos
cíclicos não
aromáticos
HIDROCARBONETOS
Classificação
Cadeia aberta
Alcanos: hidrocarbonetos de cadeia
saturada aberta com fórmula geral

Alcenos: hidrocarbonetos de cadeia

aberta com uma ligação dupla e
fórmula geral

Alcinos: hidrocarbonetos de cadeia

aberta que apresentam uma ligação
tripla e fórmula geral

Alcadienos: hidrocarbonetos com

cadeia aberta e duas ligações duplas
e fórmula geral
HIDROCARBONETOS
Classificação

Cadeia fechada

Ciclanos: hidrocarbonetos com cadeia

saturada e fechada com fórmula geral

Ciclenos: hidrocarbonetos de cadeia

fechada e uma ligação dupla com
fórmula geral
NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
 ALCANOS OU PARAFINAS
O termo parafinas vem do latim parum = pequena + affinis = afinidade, significando, então, “pouco reativas”.
 ALQUENOS, ALCENOS OU OLEFINAS
O termo olefinas vem do latim oleum = óleo + affinis = afinidade, pois eles originam substâncias com aspecto oleoso.

A posição da
insaturação deve
ser indicada no
menor número
possível
ALQUINOS OU ALCINOS
 CLASSIFICAÇÃO DOS ALQUINOS
Os alquinos podem ser classificados em dois grupos: verdadeiros e falsos.

• Os alquinos verdadeiros têm pelo menos um átomo de hidrogênio ligado diretamente

a um dos carbonos que apresentam a tripla ligação:

• Os alquinos falsos não apresentam átomos de hidrogênio ligados aos carbonos da

tripla ligação:
 ALCADIENOS OU DIENOS
São hidrocarbonetos alifáticos insaturados por duas duplas ligações.

• A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros

hidrocarbonetos insaturados.
• Nesse caso, como existem duas duplas-ligações na cadeia, seu nome é precedido de dois
algarismos, quando necessário.
 CLASSIFICAÇÃO DOS DIENOS
Os alcadienos podem ser classificados em: condensados, acumulados ou geminados; conjugados; e isolados.

• Os alcadienos condensados apresentam duas duplas-ligações sequenciais:

• Os alcadienos conjugados apresentam uma ligação simples entre as duas duplas-

ligações:

• Os alcadienos isolados apresentam pelo menos duas ligações simples entre as duas
duplas-ligações:
COMPOSTOS CÍCLICOS
NÃO AROMÁTICOS
 AROMÁTICOS
São hidrocarbonetos que apresentam pelo menos um anel benzênico, ou aromático, em sua estrutura
e nos quais é verificado o fenômeno da ressonância e por isso apresentam nomenclatura própria.
Além disso, não existe uma fórmula geral para todos os aromáticos.
 GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES E RADICAIS
Cisão de ligações

• Cisão heterolítica (heterólise) — na quebra da ligação, o par de elétrons da

ligação permanece com um dos átomos.

• Cisão homolítica (homólise) — na quebra de ligação, cada um dos átomos fica

com um dos elétrons do par eletrônico que era compartilhado.
Esse tipo de
cisão gera os
radicais
 GRUPOS ORGÂNICOS SUBSTITUINTES
Radicais: átomos ou agrupamento de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron
não compartilhado (valência livre); podem ser representados genericamente por R —.

• Surgem substituindo um ou mais átomos de hidrogênio em uma cadeia carbônica.

• Sua nomenclatura é feita pelos sufixos il ou ila precedidos do prefixo que indica sua quantidade de carbonos.
 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS
Existe uma série de regras criadas pela Iupac para a devida nomenclatura destes compostos
orgânicos. São elas:
 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS E INSATURADOS

Dentre as regras anteriores é preciso atentar para:

• Além do maior número de carbonos, a cadeia contempla as insaturações e grupos;

• A ordem de prioridade numérica é:
grupo funcional > insaturação > ramificação

• Precisa-se identificar o local da ramificação e as quantidades

 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS
Possui o maior número de carbonos;
Possuir o maior número de ramificações
As insaturações e/ou ramos devem estar no menor número possível (fazem parte da cadeia principal).

a)
ERRADO, pois a cadeia tomada como principal tem
apenas SEIS átomos de carbono

CORRETO, pois a cadeia tomada como principal tem

SETE átomos de carbono. Além disso, o sentido da
numeração dará ao CH3 o menor número possível
 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS
Possui o maior número de carbonos;
Possuir o maior número de ramificações
As insaturações e/ou ramos devem estar no menor número possível (fazem parte da cadeia principal).

b)

ERRADO, pois há apenas uma ramificação

CORRETO, pois apesar de a cadeia agora

escolhida ter o mesmo número de átomos de
carbono (6), ela é a mais ramificada
 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS
Na Prática...

1)

Quando um composto apresenta dois ou mais grupos

substituintes iguais, sua quantidade deve ser indicada
por prefixos:
2)
2 – di
3 – tri
4 – tetra
5 – penta…
 NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS
RAMIFICADOS
Na Prática...
grupo funcional > insaturação > ramificação

3)

4)

5)
Nomenclatura Orgânica
PASSO A PASSO!
Regra de Prioridade
I. A cadeia com o maior número de Carbonos;
II. Conter o grupo funcional (se tiver);
III. Considerar o maior número de ramificações.

❑1º) Definir a cadeia principal Regra de Prioridade

❑2º) Numerar Grupo funcional > Insaturação > Ramificação

Precisa-se identificar os locais e as quantidades

❑ 3º) Nomear
Nº de Carbonos
Prefixo + Infixo +Grupo
Sufixo
funcional

Tipo de ligação