QUÍMICA

PROFESSOR: JOÃO PORTELLA

QUÍMICA ORGÂNICA

3º ENSINO MÉDIO
 QUÍMICA ORGÂNICA

A química orgânica é o ramo da química que estuda os

compostos carbônicos ou os compostos orgânicos,
que são aqueles formados por átomos de carbono.
Em suma, a química orgânica consiste no estudo dos
compostos de carbono.
Os compostos orgânicos são os que apresentam
carbono, hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, fósforo,
enxofre e os elementos do grupo 7A. São exemplos: as
proteínas, os glicídios, lipídios, vitaminas e enzimas.
 HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA

O início do estudo da Química Orgânica data da metade do século XVIII, quando

acreditava-se que os compostos orgânicos eram somente sintetizados pelos
organismos vivos. Ao mesmo tempo, os compostos inorgânicos eram aqueles
originários de organismos não-vivos, os quais pertenciam ao Reino Mineral.
A Teoria da Força Vital postulava que as substâncias orgânicas não poderiam ser
sintetizadas em laboratório, pois apenas os organismos vivos possuíam a energia
necessária para isso.
Porém, em 1828, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) sintetizou a ureia
em laboratório a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. Com isso,
ele demonstrou que nem sempre os compostos orgânicos são originários de
organismos vivos.
A partir daí, a Química Orgânica passou a se referir apenas ao estudo dos
compostos de carbono.
CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS COMPOSTOR ORGÂNICA
VALENCIA DOS ELEMENTOS ORGANÓGENOS
 CARACTERÍSTICAS DO CARBONO
O carbono é o principal elemento químico que forma todos os compostos orgânicos.
Ele é um ametal e conforme a tabela periódica, possui as seguintes características:

•Massa atômica (A) igual a 12;

•Número atômico (Z) igual a 6;
•Configuração eletrônica: K = 2 e L = 4;
•Distribuição eletrônica em estado fundamental: 1s2 2s2 2p2;
•Apresenta quatro elétrons na camada de valência;
•Pode formar quatro ligações covalentes. ( Tetravalente);
•Pode formar cadeias curtas ou longas e com várias disposições;
•Alta capacidade de se ligar a outros átomos.
 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO EM UMA CEDEIA
O carbono é classificado de acordo com a posição que ocupa na cadeia carbônica.
Ele pode ser primário (ligado a um carbono), secundário (ligado a dois carbonos),
terciário (ligado a três carbonos) ou quaternário (ligado a quatro carbonos).
 CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas representam a estrutura dos

compostos orgânicos.
Elas recebem esse nome porque se formam a partir da
ligação dos átomos de carbono.

Há diversos tipos de cadeia e sua classificação é feita

conforme a posição dos átomos de carbono, a ligação
entre eles e ligação entre os átomos de hidrogênio ou
outros compostos.
 CLASSIFICAÇÃO
Os critérios para classificar as cadeias carbônicas são:

 Fechamento ou não da cadeia;

 Tipos de átomos, com a presença ou não de heteroátomos (átomos que não são
de carbono ou hidrogênio);
 Organização dos átomos da cadeia

 Ligações estabelecidas entre os átomos

 PODEM SER ABERTAS, FECHADAS E MISTAS:
1. Cadeias abertas:
Também são chamadas de acíclicas e alifáticas.
São aquelas que apresentam duas extremidades quando
percorridas em seu trecho maior. Nesse tipo de cadeia, os
átomos de carbono se ligam e deixam as extremidades livres.
Cadeias abertas normais, retas ou lineares:
As cadeias abertas lineares são formadas por carbonos primários e
secundários apresentando somente duas extremidades.
Cadeias abertas ramificadas:
Quando possui, ao menos, um átomo de carbono terciário ou
quaternário, apresentando, no mínimo, três extremidades
 QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS DE CARBONO:

Homogêneas:
Quando a cadeia principal é constituída somente por átomos de carbono.

Heterogêneas:
Quando a cadeia principal conta com pelo menos um heteroátomo.
QUANTO À SATURAÇÃO -TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE CARBONO:

Saturada: quando a cadeia conta somente com ligações simples entre os

átomos de carbono;

Insaturada: quando a cadeia conta com, pelo menos, uma dupla ou tripla
ligações entre os átomos de carbono da cadeia;
 CADEIAS FECHADAS OU CÍCLICAS

São aquela que não apresentam extremidades livres e seus átomos formam
um ou mais ciclos. Apresentam-se em dois sub grupos:
CADEIAS AROMÁTICAS:
São aquelas que apresentam no mínimo um anel benzênico, também
chamado de anel aromático. (seis carbonos com duplas ligações
alternadas).
QUANTO AO NÚMERO DE NÚCLEOS:

MONO NUCLEARES: Apresentam um único núcleo

POLINUCLEARES DE NÚCLEOS ISOLADOS: Apresentam mais de

um núcleo sem átomos de carbono compartilhados.
POLINUCLEARES DE NÚCLEOS CONDENSADOS: Apresentam mais de
um núcleo, havendo compartilhamento de átomos de carbono.

CADEIAS ALICÍCLICAS ( Ou não aromáticas): São aquelas cadeias que

apresentam-se fechadas, mas não possuem anel aromático.
QUANTO À SATURAÇÃO:
SATURADAS: Apresentam cadeia fechada, contando apenas com
ligações simples.

INSATURADAS: Apresentam cadeia fechada, contando com, no

mínimo, uma ligação dupla ou tripla.
QUANTO À NATUREZA DOS ÁTOMOS:

HOMOCÍCLICAS: Apresentam somente átomos de carbono na cadeia

HETEROCÍCLICAS: Apresentam pelo menos um hetroátomo na cadeia

 CADEIAS MISTAS
São aquelas que apresentam extremidades livres e ciclos

SÉRIES HOMÓLOGAS E SÉRIES ISÓLOGAS:

Comparando-se duas cadeias, se observarmos que diferem por um ou mais grupos
de CH2 elas são consideradas HOMÓLOGAS.
Ex: C 3H 6 e C 4 H 8
Quando compostos orgânicos diferem em suas fórmulas estruturais por um ou
mais grupso de H2 elas são consideradas ISÓLOGAS.
Ex: C 2H 6 e C 2 H 4
QUADRO - RESUMO
 FUNÇÕES ORGÂNICAS

Na química, utilizamos as funções orgânicas para agrupar

compostos que apresentam propriedades (estruturas)
semelhantes.

As funções estudadas na química orgânica são:

hidrocarbonetos, álcoois, aldeídos, ácidos carboxílicos,
cetonas, éteres, ésteres, haletos orgânicos, aminas, amidas e
outros, além de alguns compostos com propriedades de mais
de uma função.
 NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

A IUPAC, sistematizou a nomenclatura dos compostos

orgânicos em três partes:

 Primeira (ou prefixo): Refere-se ao número de átomos de

carbono presentes na cadeia.

 Segunda (ou intermediário): Refere-se ao tipo de ligação

entre os átomos de carbono da cadeia, ou seja, se são
saturadas ou insaturadas.
 Terceira (ou sufixo): Refere-se ao tipo de função orgânica
ou grupo funcional ao qual pertence o composto.
QUADRO RESUMO PARA NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
Observação: Quando os compostos orgânicos forem cíclicos,
a palavra ciclo, precede a nomenclatura
 RADICAIS ORGÂNICOS
São agrupamentos instáveis com valência(s) livre (s).

Os principais agrupamentos, são obtidos dos hidrocarbonetos

por meio da retirada de átomos de hidrogênio ( quebra de
uma ou mais ligações), formando radicais monovalentes ou
bivalentes.
Quando monovalentes: número de carbonos e, precedidos de
terminação IL ou ILA.
Quando bivalentes: número de carbonos e, precedidos de
terminação ILIDENO ou ILENO.
RADICAIS MONOVALENTES
RADICAIS MONOVALENTES
RADICAIS MONOVALENTES
RADICAIS BIVALENTES
 REGRAS DE NOMENCLATURA
COMPOSTOS DE CADEIA NORMAL OU RAMIFICADA:

Passo 1: Verificar se o composto é de cadeia fechada e, se for, antes do

nome, acrescentar a palavra ciclo.
Passo 2: Efetuar a contagem do número de carbonos da cadeis, o que
define a primeira das três partes do nome.
Passo 3: Identificar as ligações presentes na cadeia, simples, duplas,
triplas, simples e duplas, simples e triplas), o que irá definir a segunda
parte do nome.
Passo 4: Identificar os grupos funcionais.
Passo 5: Efetuar a numeração dos carbonos na cadeia principal,
observando as seguintes recomendações.
 RECOMENDAÇÕES

a) A numeração deve iniciar da extremidade mais próxima do grupo funcional. Se

este se apresentar equidistante, a numeração deverá se iniciar da extremidade mais
próxima da insaturação ( se houver).

b) Sendo composto orgânico um hidrocarboneto e havendo instauração, a cadeia

principal, obrigatoriamente, deverá passar por ela ( ligações duplas e triplas).

c) Quando se estiver efetuando a nomenclatura de cadeias insaturadas, a partir de

quatro carbonos, antecedendo o nome da cadeia, deverá haver o número referente
à posição da instauração.
d) Quando se estiver efetuando a nomenclatura em cadeias com a presença de
grupos funcionais com mais de dois carbonos, haverá número precedendo o nome
relativo ao carbono ao qual está ligado o grupo funcional.

e) Quando o grupo funcional estiver presente na extremidade da cadeia de maneira

única como nos aldeídos e ácidos carboxílicos, a numeração da insaturação é
dispensada.

f) Recomenda-se que na necessidade da indicação da posição da instauração, por

números, esta anteceda o nome e esteja separado dos números por hifens.
NOMENCLATURA

ou

Pentano
1 - Pentano

2 - Butino
1 - Propanol

2 - Butanol

2 - Butanona
 COMPOSTOS DE CADEIAS RAMIFICADAS

Passo 1: Determinar a cadeia principal e seu nome.

Observar:

• Em relação aos alcanos, é aquela que contem o maior número de

carbonos;
• Quando houver ligação insaturada, esta última deve estar contida
naquela;

• Quando houver grupo funcional, este deve estar contida naquela;

• A cadeia principal é preferencialmente fechada.

 COMPOSTOS DE CADEIAS RAMIFICADAS
Passo 2: Atentar para os radicais e suas denominações.

Passo 3: Efetuar a numeração da cadeia principal, obedecendo aos seguintes critérios.

• A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da saturação ou grupo

funcional, este último prevalecendo;
• Se o grupo funcional, for equidistante ou se o composto for um hidrocarboneto, inicia-
se pela extremidade mais próxima da instauração;
• Nos casos em que a instauração também for equidistante, a numeração deve ser
iniciada de modo a serem utilizados os menores números na indicação das posições
dos radicais;
• Os radicais são indicados dos mais simples aos mais complexos;

• Em caso de repetição de radicais, são usados os prefixos di, tri, tetra, etc;
 COMPOSTOS DE CADEIAS RAMIFICADAS
• A citação dos nomes dos radicais, pode ser feita na ordem alfabética, não se levando
em conta ( para a ordem alfabética) os prefixos di, tri, tetra, etc;

• Após a indicação dos radicais, procede-se com o nome da cadeia principal;

• Quando a posição dos grupos funcionais, instaurações e radicais não forem dúbias,
pode-se omitir a numeração que os determina;

• Se, na análise do composto, duas ou mais cadeias apresentarem o mesmo valor para o
número de carbonos, a principal será aquela que contar com o maior número de
ramificações ( não existindo ramificações nas extremidades das cadeia).
 COMPOSTOS DE CADEIAS RAMIFICADAS

Usar o menor número para identificar os radicais.

2 – metil - butano
Ciclo pentanol
 2,3,5-trimetil-3,4 dietil-hexano

Considerar a cadeia mais longa e com menores números para representar as ramificações.
Considerar a cadeia com maior numero de carbonos, que contenha o grupo funcional e que
e que ofereça os menores números para as ramificações.

4-metil-3-etil-1-pentanol
 N-butil-ciclopropano

Considerar que a cadeia principal é a preferencialmente fechada.

Não houve a necessidade de

numerar o radical, pois, não há
dúvida quanto à sua posição.
Poderia estar ligado a qualquer
carbono da cadeia principal
que a fórmula estrutural seria
exatamente a mesma.
 4-ciclopropil -2- butanol

Considerando que a cadeia principal deve conter, preferencialmente, o grupo funcional,

temos:
Considerando que a cadeia fechada, neste caso é a preferencial, temos:

Cadeia fechada aromática = benzeno

Radical: Metil Metil-benzeno cujo nome usual é tolueno
Número de radicais: 1
A cadeia principal preferencialmente é
fechada e considerando a complexidade
dos radicais temos:

1-metil-3-isopropil-ciclopentano
CONCLUIMOS A PRIMEIRA PARTE DOS ESTUDOS DE QUÍMICA ORGÂNICA.

BONS ESTUDOS

João Portella