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Qumica

Aula de Reviso, Hidrocarbonetos, derivados halogenados

REVISO Ligaes Qumicas - Ligaes inicas - Ligaes covalentes Regra do octeto (frmula de Lewis) Famlias I, II e III A tem tendncia a doar eltrons Famlias IV, V e VI A tem tendncia a receber eltrons. Compartilham eltrons. 1 par de eltrons compartilhados simples ligao 2 pares de eltrons compartilhados dupla ligao 3 pares de eltrons compartilhados tripla ligao

Exemplos de Ligaes Covalentes Simples


O N H H O Cl O N H
O2 ou O = O N2 ou N | N H2O ou H - O - H HCl ou H - CL
Frmula Molecular Frmula Estrutural

Frmula de Lewis

HISTRICO: BERGMAN (sueco) 1777: Dividiu a qumica em 2: INORGANICA: EXTRADOS DE MINERAIS ORGANICA: EXTRADAS DE ORGANISMOS VIVOS, animais e vegetais 1828- WOHLER DERRUBOU ESSA TEORIA
:

Sintetizou uria(composto orgnico) a partir de um composto inorgnico (cianato de amnio)

Cianato De amnio

uria

Definio atual QUMICA ORGANICA- ESTUDA PRATICAMENTE TODOS OS COMPOSTOS DO ELEMENTO CARBONO. - QUIMICA INORGANICA: ESTUDANDO TODOS OS DEMAIS ELEMENTOS. E AINDA EXISTEM OS COMPOSTOS DE TRANSIO: POIS POSSUEM CARBONO, MAS TEM PROPRIEDADES SEMELHANTES S DOS INORGANICOS: HCN, CaCO3, CO2
.

Postulados de Kekul - CARBONO TETRAVALENTE faz 4 ligaes:

- AS 4 LIGAES SIGMA DE UM CARBONO SO IGUAIS: ESTRUTURA TETRADRICA: EXEMPLO CHCL3 -O C CAPAZ DE FORMAR CADEIAS COM OUTROS TOMOS DE C EM AT 4 DIREES.

TIPOS DE LIGAO DO CARBONO: QUATRO LIGAES SIMPLES; DUAS LIGAES SIMPLES E UMA DUPLA; DUAS LIGAES DUPLAS 1 SIMPLES E 1 TRIPLA.

CLASSIFICAO DOS CARBONOS: CARBONO PRIMARIO: Liga somente a 1 Carbono CARBONO SECUNDARIO: Liga a dois Carbonos CARBONO TERCIARIO: Liga a Trs Carbonos CARBONO QUATERNARIO: Liga a Quatro Carbonos

ELEMENTOS ORGANGENOS Formam praticamente todos os elementos da Qumica orgnica H 1 ligao O-2 N-3 Outros formam ligaes em menor nmero

SIMPLIFICAO DE FRMULAS Mostrar uma cadeia de C ligadas a H e outra simplificada Ex: H- C C H I I H C C H e CH3 CH3 Ciclo Mostrar a representao como forma geomtrica

CLASSIFICAO DA CADEIA CARBNICA QUANTO AO TIPO DE LIGAO -SATURADO apenas ligaes simples -INSATURADA pelo menos 1 dupla ligao, ou uma tripla Na dupla ligao, uma denominada sigma e a outra pi Na tripla ligao, uma denominada sigma e duas
pi

CLASSIFICAO DAS CADEIAS CARBNICAS Cadeia carbnica conjunto de todos os tomos de C e dos outros tomos que constituem a mlecula de qualquer composto orgnico Cadeia aberta, acclica ou aliftica Apresenta duas extremidades e no apresenta anel

Cadeia linear apresenta somente duas extremidades, tomos dispostos em uma cadeia nica Cadeia ramificada apresenta no mnimo 3 extremidades, seus tomos no esto dispostos em uma nica sequncia.

Cadeia fechada ou cclica No apresentam extremidades formam ciclos.

e os tomos

Cadeia aromtica anel benznico. Mais simples Benzeno (C6H6)-ressonncia Cadeias alicclicas - cadeias fechadas que no apresentam anel benznico.

NATUREZA DOS TOMOS QUE COMPEM A CADEIA -Cadeia homognea -Cadeia heterognea meio da cadeia. s C na cadeia elemento diferente do C no

FUNES ORGNICAS substncias com funes qumicas semelhantes, que so consequncias de caractersticas estruturais comuns. Cada funo orgnica caracterizada por um grupo funcional.

NOMENCLATURA Unio de trs componentes, os quais indicam caractersticas do composto. Prefixo indica o nmero de tomos de carbono da cadeia Intermedirio tipo de ligao entre os carbonos Sufixo funo orgnica a qual pertence o composto.

HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos So compostos formados por carbono e hidrognio.

Qumica Caractersticas -apolares; -insolveis em gua; -possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o acrscimo de tomos de carbono na cadeia; - seu P.E. aumenta de 20-30C com o aumento de mais um tomo de carbono; -as cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as cadeias normais (mesma massa molecular ou prximas); - solveis em benzeno, ter e clorofrmio; -apresentam ligaes covalentes; -so menos densos que a gua, tendem a aumentar com o acrscimo de mais um tomo de carbono na cadeia, chegando ao mximo de d = 0,8 g/mP.

Qumica
1.1. ALCANOS So hidrocarbonetos alifticos saturados. So chamados de hidrocarbonetos parafnicos (parum = pouco; affinis = afinidade) ou metnicos (derivados do gs metano).

Caractersticas

De C1 a C4 so gases, de C5 a C17 so lquidos e, acima de C17 so slidos Hidrocarboneto mais simples Ex: metano

Importncia Metano Produto da decomposio de vegetais causada por bactrias Isso ocorre em solos alagados com plantaes de arroz. Maiores fontes de metano: gs natural e petrleo

1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (seguese IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)

Terminao

ANO Funo AN O

Indicativo de (hidrocarboneto)

Indicativo de Ligao Simples

Hidrocarbonetos mais simples: metano, etano, propano e butano

Nomenclatura de Radicais Nomenclatura que indica nmero de C + IL (ILA)

Qumica Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS


Radical do metano

metil

Radical do etano

etil

Qumica

propil

Isopropil ou s-propil

Qumica

Radicais do butano

butil

S-butil

Qumica
Radicais do isobutano

Terc-butil

2-metil-propano Ou isobutano Iso-butil Iso-butil Iso-butil Iso-butil

Qumica

1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (seguese IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Se existem vrias cadeias longas, siga a mais ramificada; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo ramificao; Dar a localizao das ramificaes seguidas do nome do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia principal.

Repetio de radicais: Di, tri, tetra, penta Dois radicais no mesmo carbono repete o nmero Citar os radicais em ordem alfabtica di, tri, tetra no fazem parte do nome Terc, sec no fazem parte do nome. Iso faz parte. Numerar a cadeia com a menor sequncia de localizaes dos radicais, independente do radical.

Qumica

CH4 H3C-CH3

Metano Etano

H3C-CH2-CH3 _ Propano 2-metil-butano

2,2,4-trimetil-pentano

Qumica

ALCENOS Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma dupla ligao. So chamados de alquenos ou olefinas (oleum = leo; affinis = afinidade).

Qumica Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligao; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo dupla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a dupla ligao. Comear a numerao o mais prximo da dupla e no da ramificao

Caractersticas Terminao: ENO (EN = dupla ligao; O = indicativo de funo)

Qumica

3 metil but -1- eno

3,4 dimetil pent 2 - eno

2 etil 4 metil hex 1 - eno

Qumica

Radical do eteno

Radicais do propeno

Qumica

ALCINOS Apresentam cadeias alifticas insaturadas por uma tripla ligao. Nomenclatura Terminao: INO (IN = ligao tripla; O = indicativo de funo)

Qumica

Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a perda de um hidrognio.


Radical do etino Radicais do propino

Qumica Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligao; Numerar a cadeia principal, comeando mais prximo tripla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a tripla ligao.

Qumica

4 metil pent 2- ino

6-etil-3-metil-oct-4 - ino

3 metil hept 1- ino

3,4-dimetil-pent-1- ino

Qumica CICLANOS ou CICLOALCANOS So hidrocarbonetos cclicos saturados, isto , s apresentam ligaes simples.

Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada)
A cadeia principal a fechada Numerar a cadeia principal, comeando da ramificao (se houver); Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre os radicais.

Nomenclatura: CICLO HIDROCARBONETO (semelhante alcanos) Radicais: So CICLOALQUIL(A). chamados

+ aos de

Terminao dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO + IL(A) (semelhante aos alcanos)

Qumica Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de um hidrognio.


Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano

Qumica

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano ciclohexano metil-ciclopentano

Qumica

Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal; Numerar a cadeia principal, comeando da dupla ligao; Dar a localizao da(s) ramificao(es) seguidas do nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o caminho mais curto entre a dupla e o(s) radical(is).

Qumica

ciclopropeno

ciclobuteno

ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno

4-metil-ciclohexeno

Qumica

HIDROCARBONETOS AROMRICOS:
Apresentam ressonncia dos eltrons pi (T) na cadeia carbnica. O nome aromtico tem origem no aroma (odor) caracterstico. a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito

Qumica Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p) 1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2. 2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3. 3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

1,4-dimetilbenzeno; 1,2-dimetilbenzeno; 2-metiltolueno; o-metiltolueno; 1,3-dimetilbenzeno; 3-metiltolueno; m-metiltolueno; 4-metiltolueno; p-metiltolueno;

Qumica

ALCANOS

Cadeia aberta

Cadeia fechada

Cadeia linear

Cadeia ramificada

Derivados dos alcanos

REAES ALCANOS -Halogenao-substituio Fam 7A -Oxidao CH4 + O2 --- CO2 + H2O ALCENOS e ALCINOS Adio H2, X2 e HX, H2O

DERIVADOS HALOGENADOS Derivado de hidrocarboneto em que houve substituio de 1 ou mais H por elementos da famlia 7A: F, Cl, Br e I Nomenclatura: posio + quantidade do haleto + nome do haleto + nome do hidrocarboneto

Qumica

Derivados Halogenados Nomenclatura do grupo substituinte


Grupo substituinte F Cl Br I Prefixo Fluoro Cloro Bromo Iodo

CH3 ---Cl = clorometano ou cloreto de metila CH3 CH2 Br = bromoetano ou brometo de etila CH3 C CH2 I I 1,2-diiodopropano

bromobenzeno

1-bromo-3-clorobenzeno Br

1-bromo 3 metil benzeno

Inseticidas

Dicloro, difenil, tricloroetano - DDT

Inseticidas

Dieldrin

Inseticidas

Clordane

Herbicidas

(2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid 2,4,5 T

Herbicidas

REAES Eliminao tratamento base forte alceno Substituio

com

Oxidorreduo substituio de um halognio por H