Química

HIDROCARBONETOS
FUNÇÕES OXIGENADAS
SAIS ORGÂNICOS
HALETOS E CLORETOS ORGÂNICOS
Prof. Silvanito Alves Barbosa
Coordenadoria de Petróleo e Gás
Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Sergipe
2021
Química

Hidrocarbonetos  São compostos formados por carbono e

hidrogênio.

Características  São pouco reativos; apolares; insolúveis em

água; possuem baixo P.F. e P.E., aumentando de acordo com o
acréscimo de átomos de carbono na cadeia; seu P.E. aumenta
de 20-30ºC com o aumento de mais um átomo de carbono; as
cadeias ramificadas apresentam P.F. e P.E. mais baixos que as
cadeias normais (mesma massa molecular ou próximas);
solúveis em benzeno, éter e clorofórmio; apresentam ligações
covalentes; são menos densos que a água, tendem a aumentar
com o acréscimo de mais um átmomo de carbono na cadeia,
chegando ao máximo de d = 0,8 g/m.
Química

1.1. ALCANOS  São hidrocarbonetos alifáticos saturados. São

chamados de hidrocarbonetos parafínicos (parum = pouco; affinis =
afinidade) ou metânicos (derivados do gás metano).
Características
Fórmula Geral  CnH2n+2
Terminação  ANO
Indicativo de Função  O (hidrocarboneto)
Indicativo de Ligação Simples  AN
Terminação dos Radicais  IL(A)

De C1 a C4 são gases, de C5 a C17 são líquidos e, acima de C17

são sólidos.
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Radicais MONOVALENTES dos ALCANOS

Radical do metano

Radical do etano
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Radicais do butano
Química

Radicais do isobutano
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1.1.4. Regras da nomenclatura dos Alcanos (segue-

se à IUPAC - União Internacional de Química Pura e
Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Se existem várias cadeias longas, siga a mais
ramificada;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo
à ramificação;
Dar a localização das ramificações seguidas do nome
do seu radical e por fim, dar o nome da cadeia
principal.
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CH4 Metano
H3C-CH3 Etano
H3C-CH2-CH3 _ Propano
2-metil-butano

2,2,4-trimetil-pentano
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Radicais Bivalentes de Alcanos

ILENO  Apresentam duas valências livres em carbonos
distintos
Química

ILIDENO  Apresentam duas valências livres no mesmo

carbono.

Etilideno Propilideno

Metilideno
Butilideno
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Radicais TRIVALENTES dos ALCANOS

ILIDINO  Apresentam três valências livres no mesmo carbono.

Metilidino Etilidino

Propilidino Butilidino
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ALCENOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma
dupla ligação. São chamados de alquenos ou olefinas
(oleum = óleo; affinis = afinidade).

Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 2

Terminação: ENO (EN = dupla ligação; O = indicativo

de função)
Química

Regras da nomenclatura dos ALCENOS (IUPAC - União

Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa que tiver uma dupla ligação;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla

ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s) seu

radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal localizando a
dupla ligação.
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3 – metil – but -1- eno 3,4 – dimetil – pent – 2 - eno

2 – etil – 4 metil – hex – 1 - eno

Química

Radical do eteno

Radicais do propeno
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ALCINOS
Apresentam cadeias alifáticas insaturadas por uma tripla
ligação. São chamados de hidrocarbonetos acetilênicos
(derivados do gás acetileno).

Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 2

Terminação: INO (IN = ligação tripla; O = indicativo de

função)
Química

Radicais MONOVALENTES dos ALCINOS: Ocorre a

perda de um hidrogênio.

Radical do etino

Radicais do propino
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Regras da nomenclatura dos ALCINOS (IUPAC - União

Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver uma tripla ligação;
Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à tripla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
localizando a tripla ligação.
Podemos ainda, considerar o etino (acetileno) como cadeia
principal.
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4 – metil – pent – 2- ino

6-etil-3-metil-oct-4 - ino

3 – metil – hept – 1- ino 3,4-dimetil-pent-1- ino

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OBS.: Alcinos Verdadeiros

São aqueles que apresentam pelo menos um hidrogênio ligado
ao carbono da tripla ligação.

 ALCADIENOS ou DIENOS:
São hidrocarbonetos alifáticos que apresentam duas duplas
ligações.
Características

Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Terminação : DIENO (Di = dois; EN = ligação dupla; O = indicativo

de função)
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Alcadienos acumulados
As duplas ligações estão localizadas no mesmo carbono.

Alcadienos conjugados

As duplas ligações estão separadas por uma ligação simples.

Alcadienos isolados

As duplas ligações estão separadas por duas ou mais ligações

simples.
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Regras da nomenclatura dos ALCADIENOS (IUPAC -

União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa que tiver duas duplas ligações;

Numerar a cadeia principal, começando mais próximo à dupla

ligação;

Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)

seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
localizando as duplas ligações.

Podemos ainda, considerar o propadieno (aleno) como cadeia

principal.
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Exemplos
a) H2C=C=CH2 Propadieno

b) H2C=CH-CH=CH2 Buta- 1,3 - dieno

c) H2C=C=CH-CH2-CH3 Penta -1,2 - dieno

d) H2C=CH-(CH2)4CH=CH2 Octa -1,7- dieno

Química

2- metil – penta -1,4 - dieno

4- metil – penta -1,2 - dieno

3- t-butil– penta -1,3 - dieno

3- isobutil - 6 – metil- octa -1,4 - dieno

Química

CICLANOS ou CICLOALCANOS
São hidrocarbonetos cíclicos saturados, isto é, só apresentam
ligações simples.
Características
Fórmula Geral: CnH2n; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO (semelhante aos

alcanos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO +
IL(A) (semelhante aos alcanos)
Química

Radicais MONOVALENTES dos CICLANOS: Ocorre a perda de

um hidrogênio.
Radical do ciclopropano

Radical do ciclobutano

Radical do ciclopentano

Radical do ciclohexano
Química

Regras da nomenclatura dos CICLANOS (IUPAC -

União Internacional de Química Pura e Aplicada)

Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;

Numerar a cadeia principal, começando da ramificação (se
houver);
Dar a localização das ramificações seguidas do nome do seu
radical e por fim, dar o nome da cadeia principal observando o
caminho mais curto entre os radicais.
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do nome do(s)
seu radical(is) e por fim, dar o nome da cadeia principal
observando o caminho mais curto entre os radicais.
Química

ciclopropano ciclobutano ciclopentano

1,1,-dietil-3-metil-ciclohexano
ciclohexano metil-ciclopentano
Química

CICLENOS ou CICLOALCENOS: São hidrocarbonetos

cíclicos insaturados por uma dupla ligação.
Características
Fórmula Geral: CnH2n-2; onde n ≥ 3

Nomenclatura: CICLO + HIDROCARBONETO

(semelhante aos alcenos)
Radicais: São chamados de CICLOALQUENIL(A).
Terminação dos Radicais: CICLO + HIDROCARBONETO
+ ENIL(A) (semelhante aos alcenos)
Química

Regras da nomenclatura dos CICLENOS (IUPAC -

União Internacional de Química Pura e Aplicada)
Escolher a cadeia mais longa como sendo a principal;
Numerar a cadeia principal, começando da dupla
ligação;
Dar a localização da(s) ramificação(ões) seguidas do
nome do(s) seu radical(is) e por fim, dar o nome da
cadeia principal observando o caminho mais curto
entre a dupla e o(s) radical(is).
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ciclopropeno ciclobuteno ciclohexeno

1-metil-ciclohexeno 4-metil-ciclohexeno
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HIDROCARBONETOS AROMÁRICOS:
Apresentam ressonância dos elétrons pi () na cadeia carbônica.
O nome aromático tem origem no aroma (odor) característico.

a) Benzeno ou ciclohexatrieno

b) Naftaleno; naftalina

c) Antraceno; antracito
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Metil-benzeno ou tolueno
Fenantreno

1-etil-naftaleno

Etenil-benzeno ou estireno
3-etil-2-metil-naftaleno
Química

Substituintes ORTO (O), META (m) e PARA (p)

1.ORTO (o): Substituintes nos carbonos 1 e 2.
2.META (m): Substituintes nos carbonos 1 e 3.
3.PARA (p): Substituintes nos carbonos 1 e 4.

1,4-dimetilbenzeno;
1,2-dimetilbenzeno; 1,3-dimetilbenzeno; 4-metiltolueno;
2-metiltolueno; 3-metiltolueno; p-metiltolueno;
o-metiltolueno; m-metiltolueno;
Química

Radical MONOVALENTE do BENZENO: Ocorre a perda de um

hidrogênio.

fenil (a)
Química
Química

ÁLCOOIS
São compostos orgânicos que possuem uma ou mais
hidroxilas ou oxidrilas (OH) ligadas diretamente a uma
cadeia carbônica que não pertença a um anel
aromático.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ol
VULGAR  Álcool + Radical + Ico
KOLBE  Deriva-se em função do álcool mais simples
que é o Carbinol.
Química

NO = Metanol
NV = Álcool metílico
NK = Carbinol

NO = Etanol

NV = Álcool etílico
NK = Metil-carbinol

NO = Propanol-2
NV = Álcool isopropílico
NK = Dimetil-carbinol
Química

NO = Propen-2-ol-1
4) CH2=CH-CH2-OH
NV = Álcool alílico

5)
NO = Ciclohexanol
OH
NV = Álcool Ciclohexílico

6) NO = Fenil-metanol
CH2-OH NV = Álcool Benzílico
Química

Características dos álcoois

* São mais reativos que os hidrocarbonetos.
* Possuem caráter ácido mais fraco que a água. Por esse motivo,
é fácil a identificação de um álcool e de um fenol na prática,
pois, os álcoois não reagem com as bases e os fenóis reagem.
* Possuem na molécula uma parte polar (hidroxila) que é
chamada de hidrofílica (hidro=água; filos=amigo) e outra apolar
(hidrocarboneto) chamada de hidrofóbica (hidro=agua;
fobia=medo).

H3C-CH2-OH

apolar polar
Química

· O etanol é solúvel na gasolina (apolar) e na água

(polar).
· Os álcoois de cadeia carbônica pequena apresentam
características polares e, os de cadeia grande
apresentam características apolares.
· Os álcoois vicinais são mais estáveis que os
geminais, pois, os geminais tendem a perder água.

CH2-CH2 CH2-CH OH
OH OH OH
Álcool vicinal Álcool geminal
Química

* Os monoálcoois possuem P.F. e P.E. mais altos que

os hidrocarbonetos de massa molecular aproximada,
pois, se ligam formando pontes de hidrogênio. Os
poliálcoois possuem P.F. e P.E. ainda maiores que os
monoálcoois com o mesmo número de carbonos na
cadeia.
* De C1 a C12 são líquidos e, acima de C12 são
sólidos.
* C4 e C5 são praticamente insolúveis.
* Os monoálcoois são menos densos que a água. O
poliálcoois são mais densos.
Química

Pontes de hidrogênio

R R
R
O O
O
H H
H H
H
O O

R R
Química

FENÓIS
São compostos que contêm um ou mais grupos
hidroxilas diretamente ligados a núcleos aromáticos,
ou ainda, são compostos aromáticos resultantes da
substituição de um ou mais hidrogênios ligados ao
seu núcleo por igual número de hidroxilas.
NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidroxi + Benzeno
VULGAR  Radical + Fenol
Química

2) OH
1) OH CH3

NO = 1-hidróxi-2-metil-benzeno
NO = Hidróxi-benzeno
NV = o-metil-fenol
NV = Fenol
4) OH
3) OH
OH
OH

NO = 1,3-dihidróxi-benzeno
NO = 1,2-dihidróxi-benzeno
NV = m-hidróxi-fenol
NV = o-hidróxi-fenol
Química

Características dos fenóis

* Apresentam caráter ácido.
* Os monofenóis são polares e, os polifenóis podem ser polares ou
apolares.
* Possuem P.F. e P.E. mais elevados que os hidrocarbonetos de
moléculas próximas, pois, formam pontes de hidrogênio entre si e
com a água.
* Os fenóis mais simples são líquidos ou sólidos de baixo P.F., os
demais são sólidos.
* O fenol é solúvel em água (9g por 100g de H2O), os demais
monofenóis são praticamente insolúveis.
Química

* São mais densos que a água (fenol tem densidade igual a 1,07
g/m).
* São tóxicos e possuem odor característico.
* São bastante utilizados como como desinfetantes,
medicamentos, plásticos e explosivos.

OH OH OH OH OH OH
OH CH3
OH CH3
OH CH3
catecol resorcinol hidroquinona o-cresol m-cresol p-cresol
Química

Curiosidades
Uma aplicação do fenol
O fenol ou ácido fênico em solução aquosa foi o primeiro anti-
séptico comercializado. Seu uso foi introduzido em hospitais por
volta de 1870, provocando uma queda muito grande de mortes
causadas por infecção pós-operatória. Na época o nome da
solução diluída era ácido carbólico. O fenol comum deixou de ser
utilizado com essa finalidade quando se descobriu que ele é
corrosivo , podendo causar queimaduras quando em contato com
a pele, e venenoso quando ingerido por via oral
Química

ENÓIS
São todos os compostos orgânicos que apresentam
um ou mais radicais hidroxila (-OH) ligados à
átomos de carbono insaturados.

Fórmula Geral: R – CH = CH – OH

Ex: a) H2C = C – CH3 b) H 2C – CH2

OH HC= C – OH
Química

ÉTER
Os éteres, representados genericamente por (R-O-R’),
podem ser definidos de várias maneiras;
apresentaremos apenas três destes conceitos:
a) São compostos que apresentam um átomo de
oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.
CH3-O-CH3
b) São compostos derivados da água, pela
substituição de seus dois átomos de hidrogênio por
igual número de radicais orgânicos.
H2O  R-O-R’
Química

c) São compostos derivados dos álcoois por

substituição de seu hidrogênio hidroxílico por um
radical orgânico.
R-OH  R-O-R’

NOMENCLATURA
OFICIAL  Radical + Oxi + Hidrocarboneto
VULGAR  Éter + 1º Grupo orgânico --- ICO + 2º
Grupo orgânico ---- ICO
Obs: os grupos devem ser escritos em ordem
alfabética
1) CH3-O-CH3

Química

NO = Metóxi-metano NO = Metóxi-etano

NV = Éter metílico NV = Éter etílico-metílico

NO = Etóxi-etano
NO = 2-metóxi-propano
NV = Éter etílico
NV = Éter isopropílico-metílico
NV = Éter sulfúrico
1) CH3-O-CH3

Química

O etóxietano, também conhecido como éter etílico, éter sulfúrico, ou simplesmente

éter, tem fórmula molecular C4H10O e fórmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. É uma
substância líquida volátil e altamente inflamável. Utilizado inicialmente como
anestésico, foi abandonado pelo risco de explosão e dependência O nome éter,
aplicado para designar o espaço vazio entre a matéria, foi atribuído a essas substâncias
devido à grande volatilidade do éter etílico, também denominado éter sulfúrico, obtido
pela primeira vez no século XVI pelo naturalista alemão Valerius Cordus ao tratar
spiritus vigni (álcool) com oleum dulce vitrioli (ácido sulfúrico). Esse composto ficou
esquecido durante muito tempo e em 1730 foi redescoberto por Frobenius. O nome éter
aplicava-se também aos ésteres, que posteriormente foram chamados éteres-sais,
enquanto os éteres propriamente ditos foram chamados éteres-óxidos. A denominação
"éster" para os éteres-sais foi proposta por Gmelin. Costuma-se dividir os éteres em
dois grupos: simples, ou simétricos, se os dois radicais ligados ao oxigênio forem
iguais; e mistos, ou assimétricos, se forem diferentes.
Antigamente, o éter era produzido pelo aquecimento do álcool etílico com ácido
sulfúrico concentrado (daí o nome éter sulfúrico).
Hoje em dia, é produzido pela passagem de vapor de álcool sobre alumina. Em ambos
os métodos, o controle de temperatura deve ser preciso para minimizar produção de
etileno
1) CH3-O-CH3

Química

Risco de explosão
Quando exposto ao ar e a luz, os éteres produzem peróxidos explosivos, principalmente
se forem aquecidos ou destilados. Para evitar isso são usados alguns conservantes em
pequenas quantidades.

Drogas
Os traficantes utilizam o éter como solvente para separar a cocaína da pasta feita com
as folhas de coca.
Causa dependência física e psicológica importante após 30 a 40 dias de uso freqüente.
Junto ao clorofórmio é componente do Lança perfume , que era usado no Brasil durante
o carnaval através da aspiração em lenços molhados com a substância até que foi
proibido.
No Brasil, é vendido em farmácias normalmente misturado ao álcool etílico, devido a sua
volatilidade e para evitar usos ilícitos.
Química

ALDEÍDOS
São compostos orgânicos que se caracterizam pela presença na
estrutura de um grupo carbonila ligado a um átomo de hidrogênio,
formando:

O metanal é o principal aldeído, sendo também conhecido por

aldeído fórmico, formaldeído ou formol. Quando dissolvido
em água forma-se uma solução cuja concentração pode ser
no máximo 40% em massa , conhecida como formol ou
formalina
Química

NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Al
NO = Etanal
NV = Aldeído acético
NO = Metanal

NV = Aldeído fórmico
NV = Formol
NO = 2,2-dimetil-propanal
NV = Aldeído 2,2-dimetil-propiônico
Química

4) NO = Fenil-metanal
CHO
NV = Aldeído benzóico

CETONAS
São compostos que se caracterizam pela presença de
um grupo carbonila ligado a dois radicais de
hidrocarbonetos. Obedecem às fórmulas gerais:
Podem ser definidos, ainda, como produtos da
oxidação dos álcoois secundários.
Química

[O]
R-CH-R' R-C-R'
OH O

NOMENCLATURA
OFICIAL  Hidrocarboneto + Ona
VULGAR  Radical menor + Radical maior + Cetona

1) CH3COCH3 NO = Propanona

NV = Dimetil-cetona
NV = Acetona
Química

2) CH3CH2COCH3

NO = Butanona NO = 2-metil-pentanona-3
NV = Metil-etil-cetona NV = Etil-isopropil-cetona

4)
C-CH3
NO = Metil-ciclohexil-cetona
O
Química

A Acetona é um solvente para diversas aplicações, da família das

Cetonas. É um líquido incolor, de odor pungente. Possui Ponto de
Ebulição 56,2 ºC, Ponto de Fulgor –18 ºC, Ponto de Fusão –94,7ºC.
Fórmula Química: (CH3)2CO. Peso Molecular: 58,08. Nome Químico:
2-propanona. Nº do CAS: 67-64-1.
APLICAÇÕES
A Acetona é utilizada para a limpeza de equipamentos precisos; é
solvente de Iodeto e Permanganato de potássio; utilizado para
vulcanização de borracha. É amplamente utilizado nas seguintes
aplicações: tintas e vernizes; tintas de impressão; adesivos; thinners e
removedores; extração; precipitação e cristalização de vitaminas,
antibióticos e outros produtos farmacêuticos; desengraxe e limpeza de
cinescópios e componentes eletrônicos; adsorvente para acetileno;
etc. Como intermediário químico é muito utilizada na produção de
Bisfenol A, Diacetona álcool, Metilisobutilcetona, etc.
Química

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
São compostos que possuem um ou mais grupos
carboxílicos na molécula.
Radicais Acila: O O
R C R C
OH
Ácido Acila
Química

1) H-COOH 2) CH3COOH
NO = Ácido metanóico NO = Ácido etanóico
NV = Ácido fórmico NV = Ácido acético

3) CH3-CH2-CH2-COOH 4) CH3CH2CH2CH2COOH
NO = Ácido butanóico NO = Ácido pentanóico
NV = Ácido butírico NV = Ácido valérico
Química

ÉSTERES
São compostos resultantes da reação de um ácido carboxílico
com um álcool ou fenol, com eliminação de água.

RCOOH + R'OH RCOOR' + H2O

RCOOH + ArOH RCOOAr + H2O

Os ésteres podem, ainda, ser definidos como compostos

resultantes da substituiçao do hidrogênio ionizável de um ácido
por radicais de hidrocarbonetos.

RCOOH RCOOR'
Química

1) HCOOCH3 2) CH3COOC2H5
NO = Metanoato de metila NO = Etanoato de etila
NV = Formiato de metila NV = Acetato de etila

3) CH3COOCH(CH3)2 4) CH3-CH-COOC6H5
NO = Etanoato de isopropila CH3
NV = Acetato de isopropila NO = 2-metil-propanoato de fenila
NV = 2-metil-propionato de fenila
Química

SAIS ORGÂNICOS

São compostos orgânicos resultantes da reação de um

ácido carboxílico, com uma base inorgânica,
apresentando o grupo funcional (- COOMe)
O
Fórmula Geral: R – C ou RCOOB
OB
O
Reação: R – C + BOH
OH
O
Ex: a) H3C – CH2 – C
ONa
Química

HALETOS ORGÂNICOS (ou derivados

halogenados)

São compostos derivados de hidrocarbonetos pela

substituição de um ou mais hidrogênios por halogênios (X
= F, Cl, Br, I)

Fórmula Geral: R – X ou RX

Ex: a) Cl3C – CH2 – Cl b)

Química

CLORETOS DE ÁCIDOS
São compostos orgânicos derivados de ácidos carboxílicos pela
substituição da hidroxila (- OH) por Cloro ( - Cl)
O
Fórmula Geral: R – C ou RCOCl
Cl
O O
Ex: a) H3C – CH2 – C b) -C
Cl Cl

ANIDRIDOS
São compostos orgânicos resultantes da desidratação de ácidos
carboxílicos.
Fórmula Geral: ou RCOOOCR
Química

Reação: