QUIMICA ORGANICA I

HIDROCARBONETO (ALCANO)
 Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são compostos da família
orgânica que apresentam átomos de carbono e
de hidrogénio na sua composição.
Os hidrocarbonetos obdecem à fórmula geral
CxHy. O estado físico dos hidrocarbonetos
geralmente é gasoso ou líquido e sólido.
 Os hidrocarbonetos são subdivididos em
alcanos, alcenos e alcinos, podendo ser de
cadeias ramificadas, cíclicos ou acíclicos,
saturados, insaturados e aromáticos onde:

Ramificadas: possuem ramificações, que são

radicais ligados ao carbono.
Cíclicos: formam ciclos representados através
de formas geométricas.
Acíclico: são hidrocarbonetos que possuem
cadeias abertas
Saturados: possuem somente ligações
simples sendo saturado de hidrogénios
(alcanos e cicloalcanos).
Insaturados: possuem ligações duplas ou
triplas, em função destas subtrai-se o
hidrogénio (alcenos e alcinos).
Aromáticos: são os hidrocarbonetos que
possuem o anel benzeno.
 Alcanos ou Parafinas
Os alcanos são hidrocarbonetos saturados de
cadeia aberta que apresentam apenas ligações
covalentes simples entre os átomos de carbono. O
alcano mais comum é o metano CH4, que estando
presente não só no gás natural, mas também é
produzido bioquimicamente pelos microscópicos.
Fórmula geral
CnH2n + 2
Onde: n é o número de átomos de carbono.
2n + 2 é o número de átomos de hidrogénio.
Para n = 1 CH4; n = 2 C2H6; n = 3 C3H8
 Série homologa dos alcanos
Série homóloga é uma série de compostos
orgânicos com propriedades químicas similares,
cujos membros diferem-se por uma massa
molecular relativa constante.

A série homóloga dos alcanos que se inicia com

o metano (CH4),etano (C2H6), propano (C3H8), buta
no (C4H10), e pentano (C5H12), cada membro difere-
se do anterior por um grupo CH2 (ou 14 unidades
de massa atómica).
Na tabela abaixo esta representada alguns alcanos da mesma serie
homologa dos alcanos.
Nº de carbono Fórmula molecular (CnH2n + 2) Fórmula racional

CH4 CH4
1
C2H6 CH3 – CH3
2
C3H8 CH3 – CH2 – CH3
3
C4H10 CH3 – CH2 – CH2 – CH3
4
C5H12 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
5
… ... …
 Estrutura de um Alcano

Há apenas ligações simples entre carbonos

(ligações saturadas); e, os dois carbonos das
extremidades da cadeia principal (CH3-C-
CH2-CH-CH3) estão ligados a três átomos de
hidrogénio.
 Nomenclatura dos alcanos
Para alcano de cadeia normal/ não - ramificados

Fórmula estrutural Fórmula molecular Nome

CH4 CH4 Metano

CH3 – CH3 C2H6 Etano

CH3 – CH2 – CH3 C3H8 Propano

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 Butano

C5H12 Penta (cinco) Pentano

C6H14 Hexa (seis) Hexano

C7H16 Hepta (sete) Heptano

C8H18 Octa (oito) Octano

C9H20 Non (nove) Nonano

C10H22 Deca (dez) Decano

 Nomenclatura IUPAC
Alcanos ramificados
Para alcanos ramificados, aplicam – se as
seguintes regras:

1° Identifica – se a cadeia principal, que é a mais longa

sucessão de átomos de carbono na cadeia.

2° Enumera – se os átomos de carbono na cadeia, iniciando de

um dos lados, tal que nos radicais consistem em carbonos com

os menores números possíveis.

3° Referenciam – se os nomes dos radicais de forma

sequenciada, obdecendo a ordem alfabética das inicias dos

nomes dos radicais ou de complexidade crescente do

tamanho do radical.

4° Para cada radical especifica – se o numero

correspondente aos do carbono de seu posicionamento na

cadeia principal ou cada ramificação (radical) terá um

número que indica a sua posição na cadeia principal.

Radical: é um átomo ou grupo de átomos que
apresenta uma ou mais valências livres (quando tem
uma nova ligação adicional)
CH3 – CH – CH3 A cadeia de 3 átomo é
CH3 a ramificação chama-se metil
Portanto, o nome é: metil-propano.
 Nomenclatura USUAL ou TRIVIAL
Se existe radicais ligada neste termo e pela substituição
de um ou mais átomos de hidrogénio pelos radicais
nomeia-se estes radicais e adiciona-se a palavra metano.

 Exemplos: CH 3 CH 3

 CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3

CH3
 Dimetil-Metano Trimetil-Metano Tetrametil-Metano
 Isomeria
Isomeria é um fenómeno em que dois ou mais
compostos apresentam a mesma fórmula
molecular mas diferem na fórmula estrutural.
 Isomeria dos alcanos
H H H H H H
H–C–C–C–C–C–C–H
H H H H H H H
n – hexano
H C H
H H H H
H–C–C–C–C–C–H
H H H H H
2 – Metilpentano
O composto 2 – Metilpentano apresenta um carbono assimétrico significa que
nele ocorre a isometria constitucional.
 Isomeria de posição dos substituintes
Neste tipo de isomeria, um ou mais heteroátomos
situam-se em posições diferentes numa cadeia
hidrocarbonada.
 Ex:
 C  C  C  C Cl C CCC
Cl

1-clorobutano 2-clorobutano
 Métodos de obtenção dos alcanos
podem ser obtidos em estado puro, pela
destilação fracionada do petróleo e do gás
natural. As frações separadas do petróleo, no
entanto, são constituídas de misturas complexas
de vários hidrocabonetos com diferentes
números de átomos de carbono e, sob a forma de
diversos isômeros. Os demais alcanos têm de ser
preparados em laboratório. O uso que se dá a
cada uma das frações depende essencialmente da
respectiva volatilidade ou viscosidade dos
compostos.
 Síntese
A síntese ou método de Wurtz
de Wurtz baseia – se no uso, como
reagentes, de derivados halogenados de alcanos, (alcanos
em que um hidrogénio foi substituído por um halogéneo)
com o sódio.
2CH3 – Cl + 2Na CH3 – CH3 + 2NaCl
Hidrogenação catalítica dos alcenos e alcinos
Em presença de catalisadores adequados, a molécula do
hidrogénio facilmente se rompe nos seus átomos que se
adicionam às ligações dupla ou tripla mediante a quebra
destas formando – se assim alcanos:
CH2 = CH2 + H2 CH3 – CH3
CH3 – CH ≡ CH + 2 H2 CH3 – CH2 – CH3.
 Propriedades físicas dos alcanos
 Os pontos de fusão e de ebulição dos alcanos, tal como a sua
densidade, aumentam com o aumento de números de átomos de
carbono na molécula;
 O estado de agregação, a temperatura ambiente (25oC ou 298K),
também depende do número de átomos de carbono na molécula;
 Os primeiros quatros alcanos (de C1 a C4) são gases, os doze seguintes
(de C5 a C16) são líquidos e os restantes são sólidos;
 O ponto de ebulição do propano é de 231k e o texano é de 342k;
 A densidade do butano é de 0,579 g/CML mas a do decano é de 0,730
g/CML;
 Todos os alcanos são menos densos do que a água; são insolúveis em
água e solúveis em solventes orgânicos. A ramificação da cadeia
provoca diminuição do ponto de ebulição e da densidade dos alcanos;
 Os alcanos isômeros apresentam diferenças no PE e PF. Por
exemplo, o butano tem PE = 0,8o C e o isobutano tem PE = -11,7o
C. Pode-se generalizar que, para alcanos isômeros, aquele que
tiver maior número de ramificações terá menor ponto de ebulição;

Quanto à solubilidade, os alcanos, sendo moléculas apolares,

dissolvem-se apenas em solventes apolares como benzeno e em
outros alcanos líquidos (gasolina, querosene etc). A densidade dos
alcanos aumenta inicialmente com o peso molecular, mas tende
depois para um limite de cerca de 0,778, sendo todos, portanto,
menos densos que a água.

--Os alcanos de cadeia ramificada não apresentam propriedades

tão claras e evidentes como os alcanos de cadeia não ramificada.
Em geral o efeito da ramificação è a diminuição do ponto de
ebulição e da redução da densidade .
Propriedade química dos alcanos
Os alcanos são compostos naturalmente pouco reativos.
Para fazer reagir um alcano é preciso fornecer grande
quantidade de energia, pois sua estrutura é muito estável
e muito difícil de ser quebrada. Só uma partícula
extremamente reativa, como um átomo ou um radical
livre, consegue atacar a molécula do alcano. As reações
geralmente se dão pela subtração de hidrogênios do
alcano, rompendo homoliticamente a ligação. Forma-se
então um radical livre, que continua a sequência da
reação. A molécula do alcano, todavia, possui diversos
átomos de hidrogênio, e o produto, que efetivamente se
forma, depende de qual desses hidrogênios é removido.
 Reacções dos alcanos
Reacção de substituição
A reacção característica dos alcanos e a reacção de
substituição, em que um ou mais átomos de hidrogénio
de alcanos são substituído por radicais diversos,
obedecendo – se as seguintes regra:
Rediz que:
Em reacções de substituição, será trocada hidrogénio
ligado ao carbono menos hidrogenado.
Exemplos: Halogenação Br
CH3 – CH2 – CH – CH3 +2Br CH3 – CH2 – C – CH3 + HBr
CH3 CH3
2 – Metilbutano 2 – Bromo – 2 – metalbutano
 Nitração
Os alcanos podem ser nitrados utilizando-se ácido nítrico
concentrado em condições enérgicas (aprox. 400o C), produzindo
nitro-compostos:
 CH3 – CH2 – CH3 + HNO3 CH3 – CH – CH3 + H2O
NO2
2 – Nitropropano

 Sulfonação:
CH3 CH3 CH 3 CH3
 CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 + H2SO4 + CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH3 + H2O
SO3H

Acido 2,4 Dimetil – 2 – hexanos sulfónico

 Cloração
Substituição de hidrogénio de alcano pelo cloro. Nos
alanos pode haver uma substituição sucessíveis de todos os
hidrogénios.
CH3 CH 3
CH2 Cl CH 2
CH3 – CH – CH2 + Cl2 CH3 – C – CH2 + HCl
CH3 CH 3
 Bromação
Substituição pelo radical bromo. Nas reacções de substituição
deve sempre se considerar a regra de MARKOVNIKOV, que
nos ajuda a identificar o hidrogénio por substituir.
Br

 CH3 – CH2 – CH – CH3 + Br2 CH3 – CH2 – C – CH3 + HBr

CH3 CH3
 2 – Metilbutano 2 – Bromo – 2 – metilbutano
 Aplicações de alcanos
Os alcanos são usados como combustível, fabrico de
amoníaco, aldeídos, álcoois, tintas, graxas; em
refrigeradores ou frigoríficos; solventes, anestésicos, etc.
Os alcanos sólidos são forma de parafina comum,
empregam-se no fabrico de vela, ceras para acessórios,
flores artificias.
Os alcanos na sua combustão incompleta produzem
negro dos fumos, e por sua vez empregam-se nos
fabricos de graxas pretas.