Texto de Apoio de Quimica 10Classe

Texto de apoio – Química 10a Classe
CARBONO E OS ELEMENTOS DO IVA

Todos elementos de um determinado grupo da tabela periódica apresentam na sua camada de
valência o mesmo número de electrões que lhe confere semelhanças nas suas propriedades
químicas.
Pertencem ao grupo IV-A da T.P. os seguintes elementos Carbono (C), Silício (Si), Germânio
(Ge), Estanho (Sn) e Chumbo (Pb).
1.1. Estrutura atómica e a posição na T.P.

Estes elementos encontram-se na parte esquerda da tabela periódica, entre os metais e os não-
metais apresentando, por isso, elementos de caracteres diferentes: não-metais, semi-metais e
metais. Os elementos deste grupo têm quatro electrões de valência, sendo este número igual a
valência máxima que cada um deles pode adquirir.
1.2. Características gerais do grupo

Elemento Número Carácter Noxs possíveis P.F. P.F. Estado
atómico (Z) (número de (0C) (0C) físico
oxidação)
C 6 Não-metal +2; +4 à -4 3550 4347
Si 14 1413 2630
Ge 32 Semi-metal 958 2700 Sólido
Sn 50 +2; +4 232 2350
Pb 82 Metal 327 1750
O carbono e o silício são os elementos que merecerão maior destaque de estudo, podendo-se
afirmar que, dos seus compostos inorgânicos, os que apresentam o nox +2 são menos estáveis e
existem em menor quantidade comparativamente aos que apresentam o nox +4.
1.2.1. O carbono
É o primeiro elemento do grupo e o único que pode ser classificado como um típico não-metal. O
nome provém do latim e significa carvão.
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Compilado por: Paulo António Marufo
1.2.1.1. Estrutura atómica

Segundo Bohr, a estrutura electrónica do carbono apresenta a seguinte configuração:
1.2.1.2. Ocorrência
O carbono é um dos elementos com uma abundância relativamente elevada na Natureza, onde
pode ser encontrado tanto no estado livre como no estado combinado, combinado sob diversas
formas.
1.2.1.2.1. No estado livre

Dependendo das condições de formação, o carbono pode ser encontrado na Natureza em diversas
formas elementares, destacando-se:
 Carbono cristalino
 Carbono amorfo (carvões)
1.2.1.2.1.1. Carbono cristalino

Uma propriedade importante dos sólidos covalentes (como é o caso do carbono cristalino) é a
sua capacidade em produzirem formas – os cristais – que têm um papel predominante na
elucidação da estrutura e da geometria da substância no estado sólido.
O carbono cristalino é um sólido covalente que apresenta os seus átomos dispostos num arranjo
interno regularmente ordenado ao contrário do que acontece com os átomos ao formarem um
sólido amorfo.
No estado cristalino, os átomos de carbono têm a possibilidade de se ligarem de formas
diferentes formando diferentes substâncias simples, fenómeno denominado por alotropia. Assim,
os cristais de carbono apresentam duas formas alotrópicas:
 Diamante
 Grafite
1.2.1.2.1.1.1. Diamante
Possui uma estrutura compacta de carbono de carbono, formando cristais que se organizam num
sistema tridimensional cúbico, onde cada átomo de carbono usando todos os quatro electrões de
valência liga-se a outros 4 átomos através de ligações covalentes simples.
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Esta estrutura, confere ao diamante as seguintes propriedades físicas:

 Cristal transparente incolor;
 Substância muito dura (é a substância natural mais dura que se conhece);
 Reflecte a luz e é brilhante;
 Não conduz a corrente eléctrica;
 Ponto de fusão elevadíssimo: maior que 3550º C
O diamante é usado na perfuração de terrenos duros e rochosos, no corte de vários tipos de
vidros, na polição de pedras preciosas assim como na gravação de letras, palavras ou imagem em
metais duros.
1.2.1.2.1.1.2. Grafite
Os cristais de grafite têm uma estrutura hexagonal em camadas, onde cada átomo de carbono se
liga a outros três através de ligações covalentes simples, apresentando uma rede de átomos
semelhante a uma tela de “capoeira”. Desta forma, cada átomo fica com um electrão livre que
facilmente se pode mover ao longo de uma camada criando uma nuvem de electrões
deslocalizados.
A estrutura diferente, faz com que as propriedades físicas da grafite sejam diferentes:
 Substância cinzenta opaca e mole, com fraco brilho metálico;
 Conduz a corrente eléctrica;
 É escorregadio ao tacto.
Esta propriedade é notada ao escrever-se com um lápis: pequenas lâminas de grafite depositam-
se no papel formando riscos.
A grafite combinada com argila entra na composição da parte interna do lápis e é frequentemente
usado em máquinas de escrever e nas impressoras de computadores.
1.2.1.2.1.2. Carbono amorfo (carvões)

O carbono amorfo subdivide-se:
 Carvão natural ou mineral;
 Carvão artificial;
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1.2.1.2.1.2.1. Carvão natural ou carvão mineral

O carvão natural é um combustível formado a partir de matéria orgânica proveniente de restos
vegetais que em tempos pré-históricos ficaram soterrados sob pressão e a altas temperaturas na
ausência do oxigénio. Os carvões minerais são também designados por carvões fósseis.
Na formação do carvão mineral, através dos milénios, ocorre um enriquecimento no teor de
carbono. Dependendo do teor de carbono, resultado do tempo de fossilização (formação), o
carvão mineral é subdividido em quatro grupos:
 Turfa;
 Legnite (lenhite);
 Hulha;
 Antracite;
1.2.1.2.1.2.1.1. Turfa
Constitui a primeira etapa de transformação de um vegetal em mineral (carvão).
É o carvão natural de formação mais recente e o menos rico em carbono com uma percentagem
que varia entre 55-60%.
Tem um teor calorífico inferior em relação aos outros carvões devido ao alto teor de cinzas e
elevada percentagem de água.
Tem uma cor acastanhada parda ou negra com fragmentos de plantas. Quando seco arde
facilmente produzindo muito fumo e cheiro desagradável.
Aplica-se como combustível e como absorvente.
1.2.1.2.1.2.1.2. Legnite
É de formação mais antiga que a turfa. Contém 65-70% de carbono. Possui um alto teor de
cinzas. Tem uma cor acastanhada ou preta e arde facilmente produzindo chama e exalando um
cheiro a óleo queimado.
Aplica-se como combustível e como matéria-prima na indústria Química.
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1.2.1.2.1.2.1.3. Hulha
É o carvão fóssil mais aplicado. Contém 75-90% de carbono. É compacto ou folheado, frágil e
de cor preta. Arde com menos fumo que os dois anteriores. Este é encontrado em grande
quantidade em Moçambique, mais concretamente nas minas de Moatize – Província de Tete.
A hulha e uma fonte rica de produtos químicos, como amoníaco, fenol, benzeno e alcatrão,
importantes matérias-primas no fabrico de corantes, plásticos e explosivos. Além de combustível
é também absorvente, e por isso muito utilizado em refinarias de açúcar e em máscaras contra
gases, cujo filtro de carvão vegetal retemos gases tóxicos.
1.2.1.2.1.2.1.4. Antracite
É o mais antigo dos carvões fósseis e o mais rico em carbono com uma percentagem média de
95%. É compacto e apresenta uma densidade elevada. É negro e possui um brilho metálico.
Possui maior poder calorífico sendo difícil a sua combustão; não produz fumo, chama, nem
cheiro.
1.2.1.2.1.2.2. Carvão artificial

Carvões produzido pelo homem. São obtidos por destilação seca, calcinação ou combustão
incompleta de certas substâncias orgânicas ricas em carbonos.
Podem ser vários:
 Coque;
 Carvão de madeira;
 Negro de fumo;
 Carvão animal;
 Carvão de açúcar;
1.2.1.2.2. No estado combinado

O carbono encontra-se em compostos como: dióxido de carbono, carbonatos (sais). Entra na
composição de petróleo bruto e do gás natural através de hidrocarbonetos (compostos orgânicos).
A maior ocorrência do carbono combinado, responsável pela grande ocorrência natural, vem do
facto de toda a matéria viva ser formada de combinações desse elemento.
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1.2.1.2.3. Importância do carvão mineral como matéria-prima

O carvão mineral é uma fonte importante de energia, libertando uma quantidade relativamente
elevada de calor durante a sua combustão.
É também usado como matéria-prima para obtenção de várias substâncias que possuem inúmeras
aplicações. Para tal é submetido a várias formas de tratamento cujas principais são:
 Desgaseificação (coqueificação);
 Gaseificação
1.2.2. Propriedades Químicas do carbono

O carbono é mais electronegativo ao combinar-se com elementos metálicos actuando como um
oxidante, enquanto nos compostos com não-metais revela propriedade de redutor.
a) Reacções com oxigénio – da combustão do carbono resultam dois óxidos cuja formação
depende da quantidade de oxigénio que participa no processo.
2C(s) + O2(g) → 2CO(g), reacção incompleta
C(s) + O2(g) → CO2(g), reacção completa
b) Reacção com hidrogénio – forma-se um gás (composto orgânico) denominado metano.
C(s) + 2H2(g) → CH4(g)
c) Reacção com enxofre – forma-se o sulfureto de carbono, (CS 2), empregue como matéria-
prima na indústria têxtil para obtenção de fibras sintéticas.
C(s) + 2S(g) → CS2(g)
d) Reacção com óxidos metálicos – o carbono actua como redutor. É uma propriedade
aplicada na indústria metalúrgica para obtenção de metais a partir dos seus óxidos.
3C(s) + 2 Al2O3(s) → 4Al(s) + 3CO2(g)
2. Óxidos de carbonos
2.1. Dióxido de carbono
2.1.1. Propriedades físicas de dióxido de carbono
É um gás incolor, inodoro, não comburente, não arde, é venenoso e é bastante denso que o ar.
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2.1.2. Métodos de obtenção

Na natureza forma-se durante a oxidação completa do carbono ou substâncias ricas em carbono:
putrefacção de resíduos animais e vegetais, respiração, combustão, fermentação, etc.
 É frequentemente produzido durante a oxidação/combustão do carbono ou
substâncias ricas em carbono, principalmente os compostos orgânicos.
C(s) + O2(g) → CO2(g)
 No laboratório é obtido através da acção de um ácido sobre um carbonato.
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + H2O(l) + CO2(g)
 Industrialmente, a sua produção é feita a partir da decomposição térmica de
carbonatos.
CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g)
 Na metalurgia faz-se a sua obtenção pela reacção entre coque e um óxido metálico.
3C(s) + 2Al2O3(g) → 4Al(s) + 3CO2(g)
2.1.3. Propriedades químicas de dióxido de carbono

O dióxido de carbono reage a alta temperatura com o carbono obtendo-se o monóxido de
carbono.
CO2(g)+ C(s) → CO(g)
O dióxido de carbono, pode se identificar pela sua capacidade de tornar turva a água de cal
(hidróxido de cálcio). Nesta reacção o dióxido de carbono reage com hidróxido de cálcio
formando carbonato de cálcio e água.
Ca(OH)2(aq) + CO2(g) → CaCO3(s) + H2O(l)
O dióxido de carbono dissolve-se na água formando o ácido carbónico. Portanto o dióxido de
carbono é anidrido carbónico.
CO2(g) + H2O(l) ↔ H2CO3(aq)
2.1.4. Aplicação de dióxido de carbono

O dióxido de carbono tem como principais aplicações:
 Fabrico de bebidas gaseificadas: refrigerantes, água mineral, água tónica, etc.
 É utilizado nos extintores de incêndios.
 É usado na refrigeração e conservação de alimentos congelados no estado sólidos
(neves carbónicas)
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2.2. Monóxido de carbono

O monóxido de carbono é um gás incolor e inodoro, é muito tóxico e venenoso, combinando-se
facilmente com a hemoglobina, limitando o transporte de oxigénio dos pulmões aos tecidos
através do sangue.
É frequentemente obtido pela combustão incompleta do carbono e seus compostos ou através da
gaseificação com a água.
Sendo um óxido neutro ou indiferente a sua reactividade química é muito reduzida. Reage com o
oxigénio, ardendo com uma chama azul formando o dióxido de carbono.
2.3. Ácido carbónico

O dióxido de carbono é um anidrido carbónico porque é o óxido que ao dissolver em água
origina o ácido carbónico. Este é um ácido muito fraco que não pode ser isolado, podendo apenas
existir em pequenas concentrações nas soluções aquosas do dióxido de carbono.
CO2(g) + H2O(l) ↔ H2CO3(aq)
O equilíbrio que se estabelece na reacção comprova que o ácido carbónico apenas pode ser
encontrado em solução aquosa e nunca no estado puro porque ele facilmente se decompõe em
dióxido de carbono e água.
As propriedades químicas do ácido carbónico assemelham-se as dos outros ácidos inorgânicos.
De realçar que, sendo um ácido diprótico, forma duas espécies de sais: os hidrogenocarbonatos,
contendo o anião HCO3-, e carbonatos, contendo o anião CO32-.
2.4. Carbonatos
São sais neutros derivados do ácido carbónico que apresenta como radical negativo o ião
carbonato CO32-. A sua obtenção é feita usando métodos idênticos as dos outros sais inorgânicos.
Ex: CaCO3, Na2CO3, etc.
São sais com uma fraca solubilidade em água, visto só serem solúveis os carbonatos dos metais
alcalinos e de amónio.
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As propriedades químicas são idênticas às dos outros sais oxigenados. Destaca-se a sua reacção
com ácidos fortes que é importante para a identificação deste grupo de sais devido a libertação
violenta do dióxido de carbono, que se pode notar através de formação de
“bolhas”características.
CaCO3(s) + 2HCl(aq) → CaCl2(aq) + H2O(l) + CO2(g)
Dada a sua grande utilidade, alguns carbonatos merecem ser destacado:
2.4.1. Carbonato de cálcio

É um sólido branco e insolúvel em água. Na natureza encontra-se em rochas cujas variedades
principais são o calcário, o mármore e o giz.
É utilizado como matéria-prima na indústria de construção civil, na produção de vidro, cimento e
cal.
O carbonato de cálcio ao ser aquecido sofre uma decomposição formando o dióxido de carbono e
a cal viva (óxido de cálcio)
CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g)

A cal viva é uma substância branca, sólida, resistente ao fogo. Tem uma grande aplicação na
indústria de produção de cimento, vidro, fertilizantes e na de construção.
A cal viva ao reagir com a água forma a cal apagada (hidróxido de cálcio), Ca(OH) 2, ou cal
morta, que é um sólido branco pouco solúvel em água e muito usado na construção de obras de
argamassa (combinado com areia e água) para consolidar tijolos e na agricultura como
fertilizante em terrenos ácidos ou pobres em cálcio.
CaO(s) + H2O(l) →Ca(OH)2(aq)
2.4.2. Carbonato de sódio

É uma substância branca cristalina, usada no fabrico de vidro e na produção da soda cáustica
(NaOH). É conhecida como”soda de lavagem” porque é utilizado para aumentar a acção do
sabão na remoção de óleos e graxas. Actualmente é muito usado como aditivo de detergentes
porque não tem consequências prejudiciais para o meio ambiente.
2.4.3. Hidrogenocarbonatos
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São sais ácidos derivados do ácido carbónico. O termo “sal ácido” deve-se a presença do
hidrogénio proveniente do radical negativo.
Ex: NaHCO3; Ca(HCO3)2; etc
São frequentemente obtidos a partir da reacção entre um carbonato, água e dióxido de carbono.
Na2CO3(s) + H2O(l) + CO2(g) → 2NaHCO3(g)
Finalmente decompõe-se por intermédio do aquecimento:
2NaHCO3(g) → Na2CO3(s) + H2O(l) + CO2(g)
3. Silício
É sólido cinzento-escuro com brilho metálico, é duro e insolúvel em água mas solúveis em
metais fundido. Tem uma rede cristalina idêntica à do diamante mas ao contrário deste, o silício
conduz a corrente eléctrica quando se activam os electrões dos seus átomos tornando-se num
semi-condutor.
Quimicamente é classificado como um metalóide por possuir tanto as propriedades metálicas
como propriedades não metálicas.
3.1. Propriedades químicas do silício

O silício é um elemento relativamente inerte à temperatura ambiente. As suas reacções decorrem
todas as altas temperaturas.
a) Reacção com o oxigénio
Forma-se o dióxido de silício
Si(s) + O2(g) → SiO2(s)
Não há necessidade prática desta operação, visto que o dióxido de silício é bastante abundante na
natureza.
b) Reacção com bases fortes
Ocorre sempre com o acréscimo da água. Forma-se um silicato (sal) e liberta-se hidrogénio.
Si(s) + 2NaOH(aq) + H2O(l) → Na2SiO3(s) + 2H2(g)
c) Reacção com ácido fluorídrico
Si(s) + 4HF(aq) → SiF4(s) + 2H2(g)
d) Reacção com o cloro forma-se o tetracloreto de silício.
Si(s) + 2Cl2(aq) → SiCl4(s)
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e) Reacção com metais

A reacção decorre apenas com os metais dos grupos I-A e II-A da tabela periódica originando
compostos denominados compostos silicietos
Si(s) + 2Mg(s) → Mg2Si(s)
N.B: com os metais dos grupos secundários o silício forma ligas-misturas de duas ou mais
substâncias sólidas depois de fundidas.
3.2. Compostos de sílicio

3.2.1. Dióxido de silício, quartzo o sílica
O dióxido de silício também se encontra na forma cristalina e amorfa, sendo estes os seus dois
estados alotrópicos.
3.2.1.1. Ocorrência na natureza
O silício é um dos elementos mais abundante da natureza onde constitui parte da costa terrestre.
Encontra-se apenas no estado combinado na forma:
 Dióxido de silício-quartzo, principal componente das areias e dos solos.
 Silicatos – são principalmente de metais alcalinos, alcalino-terrosos, de alumínio e do
ferro que entra na composição de rochas tais como: argila, granito, asbestos,
feldspatos, esmeraldas, micas, etc.
3.3. Estados alotrópicos

O silício apresenta dois estados alotrópicos:
 O silício cristalino (com brilho de aço)
 O silício amorfo
3.4. Métodos de obtenção

A obtenção do silício no estado puro é bastante difícil e os processos só são possíveis quando
submetidos a elevadas temperaturas. Os métodos mais usados são:
a) Redução do dióxido de silício pelo magnésio
SiO2(s) + 2Mg(s) → 2MgO(s) + Si(s)
b) Redução do tetracloreto de silício pelo sódio e magnésio
SiCl4(s) + 4Na(s) → 4NaCl(s) + Si(s)
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c) Redução do dióxido de silício pelo coque (processo industrial)

SiO2(s) + C(s) → 2CO2(s) + Si(s)
3.5. Aplicações
 O silício aplica-se, principalmente, na indústria metalúrgica (faz parte integrante de
muitas ligas e é usado para remover o oxigénio de metais fundidos;
 É usado na produção do vidro e cimentos;
 Entra nas técnicas de fabrico de semi-condutores: baterias solares, amplificadores,
transístores, dispositivos electrónicos, etc.
Na forma cristalina (quartzo) é uma substância branca, dura, insolúvel em água e é principal
componente da areia e faz parte de muitas rochas.
Depois de fundido, o silício cristalino transforma-se num líquido incolor que quando arrefecido
forma uma massa vidrente e transparente que corresponde ao silício amorfo.
O dióxido de silício não possui moléculas isoladas, forma estruturas atómicas gigantes entre os
átomos de silício e oxigénio. Esta estrutura justifica o seu alto valor de ponto de fusão. (SiO2)n.
Tratando-se de uma substância dura, o dióxido de silício tem grande aplicação na construção de
obras, no fabrico de vidro e materiais de cerâmica (tijolos, telhas, chapas de revestimentos, etc.)
e no fabrico de cimento.
3.6. Ácidos silícicos e silicatos

O dióxido de silício forma dois ácidos:
 Ácido orto-silícico – H4SiO4
 Ácido meta-silícico ou ácido silícico – H2SiO3
Os silicatos são sais dos ácidos silícicos. Na natureza, encontram-se fazendo parte de rochas tais
como: argila, feldspatos e outros e são usados como matéria-prima para a produção de cimento,
vidro, assim como na fabricação de objectos de cerâmica e porcelana.
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Com excepção dos silicatos dos metais alcalinos, todos os restantes são insolúveis em água.
Estes sais obtêm-se principalmente a partir da reacção do dióxido de silício com:
 Bases fortes
SiO2(fund) + 2NaOH(aq) → Na2SiO3(S) + H2O(g)
 Carbonatos dos metais alcalinos
SiO2(fund) + 2K2CO3(aq) → K2SiO3(S) + CO2(g)
4. O vidro
O vidro é uma mistura homogénea e amorfa de dióxido de silício, silicatos e vários óxidos
metálicos. Todos os vidros são insolúveis em água e resistentes à maioria dos solventes.
A matéria-prima mais usada no fabrico de vidro é areia, soda e calcário ou giz.
Quando o vidro é aquecido, passa gradualmente ao estado líquido. Este vidro fundido ao ser
resfriado também se solidifica gradualmente.
Pode-se obter vidros com propriedades diferentes, aplicados para vários fins, utilizando-se para
isso diferentes materiais iniciais e diferentes metodologias de fabricação. Vejamos dois
exemplos:
O vidro vulgar, aquele no qual se fabrica loiça (copos, garrafas, etc) – é formado principalmente
por silicatos de sódio e cálcio misturados com dióxido de silício.
É um vidro que não pode ser aquecido e não tolera variações bruscas de temperatura pois
apresenta fraca resistência química e pequena resistência mecânica.
O vidro de quartzo é muito resistente a variações bruscas de temperatura. Não apresenta desgaste
químico sendo por isso, mais resistente que o vidro comum. Pode ser translúcido ou transparente.
É muito usado em laboratórios e na indústria química.
5. O cimento (cimento portland)

É uma mistura que se obtém aquecendo calcário, argila e gesso a uma temperatura aproximada
de 1500º C.
Durante a sua preparação, liberta-se o dióxido de carbono do calcário e água da argila, enquanto
os óxidos de cálcio, de alumínio e de silício combinam-se formando sais (silicatos e aluminatos)
de cálcio que fazem parte do cimento.
Muitas vezes, antes da utilização do cimento junta-se-lhe areia e cascalho (areia grossa com
mistura de pedras) para aumentar o seu volume. Obtém-se desta forma o concreto ou betão.
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O concreto é uma material de construção de larga aplicação. A partir dele são construídos
prédios, pontes, barragens, casas, etc. Para aumentar a sua resistência, junta-se-lhe uma armadura
de aço dando assim origem a uma estrutura de betão armado.
6. INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA

Antigamente (até Sec. XVIII), os cientistas classificavam as substâncias segundo a sua origem
pois, naquela altura as substâncias só podiam ser de origem animal, vegetal e outros de origem
mineral, dai que as substâncias de origem vegetal e animal eram chamadas substâncias
orgânicas e tendo como uma das características a presença do carbono nas suas moléculas.
Importa referir no entanto que, esta Química foi durante longos anos regida pela teoria vital
defendida pelo Berzelius1, a qual advogava que a obtenção de substâncias orgânicas era baseada
na força vital, teoria esta que vigorou até início do Sec. XIX. Esta teoria foi quebrada pelo
químico alemão Friedrich Wöhler (1800 - 1882) ao obter experimentalmente a ureia em 1828 a
partir do cianato de amónio, substância esta que era considerado produto da acção biológica
animal.
NH4OCN (NH2)2CO
Cianato de amoónio ureia
Friedrich Wöhler
Com a quebra da teoria vital as sínteses orgânicas aumentaram vertiginosamente:

- Em 1856 William Perkin2 preparou o primeiro corante sintético – a mauveína.
- August Wilhelm Von Hofmann3 descobriu vários corantes: a magenta (1858), a alizarina
(1869) e o índigo (1880).
1
(1779 - 1848), Jons Jakob Berzelius, Químico sueco considerado um dos fundadores da Química moderna, pioneiro
da simbologia química e pai da teoria vital.
2
Químico Inglês, viveu de 1838 a 1892.
3
Químico alemã0, viveu de 1818 a 1892
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Actualmente, os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos compostos

conhecidos, e a Química Orgânica é conhecida como parte da Química que estuda os compostos
de carbono, excepto o CO, CO2, CS2, H2CO3, carbonatos, bicarbonatos e cianetos.
7. HIDROCARBONETOS
Constituem a classe mais simpels dos compostos orgânicos, pois apresentam na sua estrutura
apenas carbono e hidrogénio.
Esta classe subdivide-se em dois grupos como ilustra o esquema abaixo:
Hidrocarbonetos
Alifáticos Aromáticos
Saturados Insaturados
Alcanos Alcenos
Alcinos
7.1. Hidrocarbonetos alifáticos

São aqueles que não apresentam o anel benzénico na sua estrutura.
Ex: CH3 – CH2 – CH3
ALCANOS
1. Definição
Alcanos- são hidrocarbonetos alifáticos saturados ou hidrocarbonetos que apresentam cadeia

carbónica aberta com ligação simples.
2. Fórmula geral
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CnH2n+2
3. Nomenclatura
Dado o grande número de compostos orgânicos, foi estabelecida pela união internacional da
química pura e aplicada (IUPAC) um sistema exaustivo para designar compostos.
Para designar os alcanos usa-se os prefixos que variam de acordo com o número de átomos de
carbono na molécula e a terminação (sufixo) “ano”.
Tabela 1: Série homologa dos alcanos
No de Prefixo Nome Fórmula Fórmula radicais Nome
átomos de (prefixo molecular racional (prefixo
carbono + ano) + il)
1 Met Metano CH4 CH4 CH3- Metil
2 Et Etano C2H6 CH3-CH3 CH3-CH2- Etil
3 Prop Propano C3H8 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2- Propil
4 But Butano C4H10 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)2-CH2- Butil
5 Pent Pentano C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)3-CH2- Pentil
6 Hex Hexano C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)4-CH2- Hexil
7 Hept Heptano C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)5-CH2- Heptil
8 Oct Octano C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)6-CH2- Octil
No caso de compostos com cadeia ramificada cumpre-se as seguintes regras:

Para alcano de cadeia ramificada obedece a seguinte regra:
1-Escolhe-se a cadeia principal, a que tiver maior número de átomos de carbono na molécula de
alcano.
N.B: Em caso de haver duas ou mais cadeias com mesmo comprimento, escolhe-se sendo cadeia
principal a que maior ramificação apresentar.
2- Enumera-se a cadeia principal de forma que as ramificações recebam menores números

possíveis.
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3- Nomeam-se as ramificações ou grupo alquila, indicando a posição em que se encontra ligado a

cadeia principal em ordem complexidade crescente .
4- Os números são separados das palavras por ifem, separados dos outros números por virgulas.
5- No fim acrescenta-se o nome do alcano correspondente a cadeia principal.

N.B: Se existir dois ou mais grupos alquilos iguais usa-se os prefixos (di, tri, tetra)
Ex 2: CH3-CH-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3
CH3 2-metil-butano CH3 3-metil-pentano
3.1. Nomenclatura Usual
Segundo a nomenclatura usual ou não oficial, o composto em questão é considerado derivado do

metano pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelos radicais alquilas. Para tal
escolhe-se como átomo central, carbono mais substituido, daí nomeam-se os radicais ligados a
este e adiciona-se a palavra metano.
Ex: CH3-CH2-CH3 dimetil- metano
4. Isomeria
Primeiro temos que saber o que é isomeria e o que são isómeros?
Isomeria ou Isomerismo é o fenómeno em que dois compostos têm a mesma fórmula

molecular, mas diferente fórmula estrutural.
Isómeros são compostos com mesma fórmula molecular e diferente fórmula estrutural. Os
isomros têm ponto de fusão e de ebulição diferentes.
Em geral nos alcanos ocorrem dois tipos de isomeria que são de cadeia e de posição.
17
4.1. Isomeria de cadeia é aquela onde os isómeros tem cadeias diferentes.
Ex: C6H14
CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3−CH2−CH−CH2−CH2− CH3

n-Hexano CH3 3-metil-hexano
4.2. Isomeria de posição ocorre quando os isómeros tem a mesma cadeia carbónica, mas
diferem pela posicão de radicais ou de ligações duplas ou triplas.
CH3−CH2−CH−CH2−CH2− CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 CH3
3-metil-hexano 2-metil-hexano
5. Métodos de Obtenção
Os alcanos podem ser obtidos, a partir das suas fontes naturais: Petróleo bruto, gás natural e cera
mineral.
Mas existem outros métodos laboratoriais para a síntese dos alcanos, os principais são:
5.1. Método de Wurtz
Consiste na reacção de derivados halogenados com sódio metálico. Com este método ocorre o
aumento de número de átomos de carbono na cadeia.
2CH3−Cl + 2Na → CH3−CH3 + 2NaCl
Cloro metano
18
5.2. Método de Dumas
Consiste no aquecimento à seco de sais de ácido carboxilicos na presença de Hidróxido de sódio.
Com este método, ocorre a diminuição do número de átomos de carbono na cadeia.
O
║
Ex. CH3− C−ONa + NaOH → CH4 + Na2CO3
Acetato de sódio
5.3. Hidrogenação Catalítica dos Alcenos ou Alcinos ou Síntese de Sabatier-

Sanderens
Com este método ocorre a conservação ou permanência de números de átomos de carbono na

cadeia.
P T/Cat.
Ex: CH2═CH2 + H2 CH3−CH3
6. Propriedades
6.1.Propriedades Físicas dos Alcanos
Do CH4 ao C4H10 são gases.
Do C5H12 ao C17H36 são líquidos
E do C18H38 em diante são sólidos.
Os alcanos são insolúveis a água mas solúvel em solventes orgânicos – álcool, éter, benzeno, etc.
6.2. Propriedades químicas dos alcanos
De um modo geral, os alcanos são pouco reactivos, devido ao carácter apolar desses compostos.
Sendo assim, os alcanos só irão reagir com reagentes energéticos e em condições energéticas (a
19
temperaturas elevadas, auxilio da luz ultravioleta, etc) e outros factores que ainda podem
influenciar.
As reacções típicas dos alcanos são as de substituição por radicais livres.
6.2.1. Halogenação
Consiste na reacção de um alcano com halogéneo havendo substituição de um átomo de

hidrogénio no alcano por um halogéneo.
Ex : CH3-H + Cl – Cl  CH3 – Cl + HCl
clorometano
Tendo em conta a ordem de reactividade dos halogéneos: F 2 > Cl2 > Br2 > I2, logo, frente aos
alcanos, podemos dizer que o Iodo não reage o flúor reage tão violentamente que, em geral
destrói a substância orgânica.
Ex: CH4+ F2 C + 4HF
6.2.2. Nitração
Reacção de um alcano com ácido nítrico havendo substituição de um átomo de hidrogénio no
alcano pelo ácido nítrico.
Ex: CH3–CH2-H + HO-NO2 CH3-CH2NO2 + H2O Nitroetano
6.2.3. Sulfonação
Reacção de um alcano com acido sulfúrico, formando acidos sulfonicos de alcanos e agua.
CH3 – CH2-H + OH - SO3H → CH3−CH2SO3H + H2O
NB.
Nas reacções de substituição, havendo mais de uma possibiliade de substituição, para saber qual
irá ocorrer, aplica-se a regra de Markonikov.
Em reacções de substituição, será substituido o hidrogénio ligado ao carbono menos

hidrogenado.
20
6.2.4. Combustão
Os alcanos sofrem combustão, isto é, "queimam" com muita facilidade. Nestas reações os
quando há excesso de oxigénio, alcanos queimam completamente (combustão completa) e
quando há pouco oxigénio, os alcanos queimam incompletamente (combustão incompleta).
 Reacção Combustão completa, há formação de dióxido de carbono e água.

Ex : CH3-CH2-CH3 + 5O2 3CO2 + 4H2O
 Reacção de combustão incompleta, há formação de monóxido de carbono e água.

Ex : CH3-CH3 + 5/2O2  2CO + 3H2O
Metano como Representante mais Importante dos Alcanos

Fórmula molecular: CH4
Massa molecular: 16 u.m.a
O metano, gás dos pântanos, gás das minas ou grisú é o mais simples dos hidrocarbonetos.
O metano aparece em várias fontes:
a. Nos pântanos, onde é formado pela fermentação da celulose, principal consituinte do
arcabaço vegetal;
b. Em minas de carvão, onde forma com o ar uma mistura gasosa muito explosiva
chamada grisú.
c. No gás de petróleo, isto é, no g’as que existe em reservatórios naturais de petróleo.
O metano representa, um gás incolor, inodoro e arde com chama luminosa. Por combustão
incompleta obtém-se água e carvão.
CH4 + O2  C + 2H2O
Este carvão ou negro de fumo é usado como pigmento preto na fabricação de tintas, como
aditivo para melhorar as qualidades da borracha, e na fabricação de eléctrodos.
O metano é usado, como combustível, isoladamente ou fazendo parte da mistura que é o gás
engarrafado.
Aplicações dos Alcanos
21
Os alcanos sólidos são usados para o fabrico de serras, flores artificiais, velas...
Os primeiros 4 alcanos são usados para a iluminação, aquecimento, como gás da cozinha nas
instalações das indústrias.
No geral os alcanos são usados para produzir o negro do fumo aplicado na produção de
engraxa preta, tintas e vernizes.
Aplicam-se como combustíveis, no fabrico de amoníaco, aldeidos, álcoois, tintas, graxas, em
refrigerantes ou frigoríficos, solventes, etc.
Dos pentanos aos octanos são usados como combustíveis em motor de combustão interna.
EXERCÍCIOS
1.Dê nomes usais dos seguintes compostos:
CH3
a) CH3-CH-CH3 b) CH3-CH3 c) CH3 C CH-CH3
CH3 CH3CH3
2. Escreva dois isómeros de cadeia e dois de posição para cada fórmula molecular.
a) C5H12
b) C4H10
c) C7H16
3. Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria de posição e isomeria de cadeia.

a) 3,4-dimetil- hexano
b) 2-metil-3-etil-pentano
c) 3,3 dimetil-hexano.
4.Propriedades químicas.
a) Escreva a equação de reacção do butano com ácido sulfurico.
b) Escreva a equação de reacção do pentano com ácido nítrico.
ALCENOS
1 Definição
Alcenos- são hidrocarbonetos alifáticos insaturados ou hidrocarbonetos que apresentam cadeia
carbónica aberta com uma ligação dupla.
22
2 Fórmula geral
CnH2n
3 Nomenclatura
Nos alcenos você deve também se eles são normais ou ramificados.
3.1 Nomenclatura dos alcenos normais

Prefixo + eno
Veja:
CH2=CH2 – Et + eno = Eteno
CH3 – CH = CH2 – Prop + eno = Propeno
Quando houver necessidade de se indicar a posição da dupla ligação devemos enumerar a cadeia
a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.
Exemplos:
1
CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 1
1
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 2
3.2 Nomenclatura dos Alcenos Ramificados

Para dar nome aos alcenos ramificados procure seguir as seguintes normas:
1. Descubra a cadeia principal, que é a mais longa e que contém a dupla ligação;
2. Enumere a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação. Se a
dupla estiver equidistante das duas extremidades da cadeia principal, enumere a partir da
extremidade, de tal modo que apareçam os menores números na nomenclatura.
3. Dê os nomes das ramificações, obedecendo a ordem crescente de complexidade.
Exemplos: CH3
1
CH2 = 2CH – 3C – 4CH3 3,3 – dimetil – buteno – 1.
23
CH3
CH3
1
CH3 – 2CH – 3C = 4C – 5CH2 – 6CH3 2,3 – dimetil – 4 – etil – hexeno.
CH3 CH2
CH3
3.3 Nomenclatura Usual dos Alcenos

Segundo a nomenclatura usual ou não oficial, o composto em questão é considerado derivado do
etileno (eteno) pela substituição de um ou mais átomos de hidrogénio pelos radicais alquilas.
Exemplo:
CH3 – CH = CH2
Metil – etileno.
4. Isomeria
Os alcenos apresentam três tipos de isomeria:
a) de cadeia – é aquela onde os isómeros tem cadeias diferentes.
b) de posição - ocorre quando os isómeros tem a mesma cadeia carbónica, mas diferem pela
posicão de ligações duplas.
1
Ex: CH2 = 2CH – 3CH2 – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 1
1
CH3 – 2CH = 3CH – 4CH2 – 5CH2 – 6CH3 Hexeno 2
c) geométrica (cis – trans) – ocorre quando a fórmula estrutural plana apresentar dois
carbonos ligados por dupla ligação e a cada um destes carbonos apareçam dois ligantes
24
diferentes entre si. Dos dois isómeros, aquele que apresentar ligantes iguais do mesmo
lado, será chamado cis, e o outro, trans.
a b
C=C a ≠ c ; b≠d;
C d
Quando: a=b e c =d; isómeria cis.
H H
C=C Cis – buteno -2.
CH3 CH3
CH3 H
C=C trans – buteno -2.
H CH3
6. Preparação dos Alcenos
Os alcenos podem ser preparados através de métodos que poderiam ser classificados em:
A. reacções de eliminação – consiste em provocar aretirada de determinados ligantes de uma
estrutura orgânica. As principais reacções são:
a. desidratação de álcoois – quando um álcool sofre perda de água.
Al2O3
Ex: CH3 – CH – CH2 CH3 – CH = CH2 + H2O
H2SO4
H OH
Note que houve a eliminação do grupo OH e do H ligado ao carbono vizinho à aquele que
apresenta o grupo OH.
Regra de Saytzeff
25
Se existem várias possibilidades para a retirada de um hidrogénio de um carbono vizinho ao

grupo OH, sairá de preferência o hidrogénio do carbono vizinho menos hidrogenado.
b. Eliminação de HX – quando um haleto sofre a eliminação de HX, na presença de

KOH em meio alcoólico.
álcool
CH3 – CH – CH2 + KOH CH3 – CH2 = CH2 + KCl + H2O
H Cl
Note que houve a eliminação do grupo Cl e do H ligado ao carbono vizinho à aquele que
apresenta o grupo Cl.
c. Eliminação de X2 – quando um dihaleto é tratado com zinco.
CH3 – CH – CH2 + Zn → CH3 – CH = CH2 + ZnCl2
Cl Cl
B. Hidrogenação de Alcinos – consiste em se submeter um alcino, isto é, hidrocarboneto que
contém ligação tripla, a uma hidrogenação catalítica parcial.
P T/Cat.
Ex: CH2═CH2 + H2 CH3−CH3
7. PROPRIEDADES
7.1. Propriedades Físicas
Os alcenos apresentam essencialmente as mesmas propriedades físicas dos alcanos. São

insolúveis em água e solúveis em solventes apolares, são menos denso que a água, e os pontos de
ebulição escalam-se igualmente segundo o número de carbonos na cadeia. Os primeiros menbros
da série, são gases nas CNTP (até ao quarto carbono), depois líquido (até ao decímo quarto
carbono). Os homólogos superiores apresentam-se no estado sólido.
7.2. Propriedades Químicas
26
Os alcenos sofrem principalmente a reacção de adição. Visto que os eles possuem dupla ligação
constituido por um ligação sigma (forte) e por uma ligação pi (fraca), e que as reacções
consistem na roptura da ligação mais fraca (pi).
Entre inumeras reacçoes de adição merecem citação as que se seguem:
a. Adição de Hidrogénio (Hidrogenação)
Consiste na reacção aditiva de hidrogénio, em presença de catalizador, com um alceno, obtendo

um alcano de mesma cadeia.
Ni/Pt
Ex: CH2=CH2 + H2 CH3-CH3
b. Adição de Halogéneos (Halogenação)
O cloro e o bromo à temperatura ambiente, na presença de solventes inertes, adicionam-se

rapidamente a dupla ligação, produzindo um dihaleto vicinal.
Ex: CH3-CH=CH-CH3 + Cl2 CH3-CH-CH-CH3
Cl Cl
c. Adição de Haletos
Regra de Markovnicov (1869),
“Na reacção de adição de compostos hidrogenados numa dupla ligação, o átomo de hidrogênio
liga-se ao carbono mais hidrogenado da dupla ligação”.
Ex: CH3-CH=CH2 + HBr CH3 – CH – C H3
Br
d. Hidratação
Em meio ácido, os alcenos reagem com água formando álcoois.
Ex: CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH
e.Reacção de Oxidação
27
Oxidação Branda, é conseguido usando-se como oxidante uma solução aquosa deluída, neutra ou
levemente alcalina de permanganato de potássio ( KMnO4) decompoem-se produzindo oxigênio:
E o oxigênio formado atacará o alceno formando um diálcool (diol ou glicol)
EX: CH2=CH2 + O + HOH CH2-CH2 (Etilenoglicol)
OH OH
Esta reacção também é de adição. Durante a reacção desaparece a cor violeta da solução de
KMnO4 e aparece um precipitado marrom de MnO2. o discoramento de KMnO4 acusa a presença
de um alceno, por esse motivo a reacção é denominada de identificação de Baeyer ou teste de
Baeyer.
Eteno ou Etileno como Representante mais Importante dos Alcenos
O Etileno – é um gás incolor, de cheiro agradável, pouco solúvel em água e solúvel no álcool e
no éter. Arde com chama luminosa.
Métodos de obtenção do eteno

Na técnica, o eteno é obtido a partir do etano, pela desidrogenção, dos alcanos superiores através
do cracking e por hidrogenação dos alcinos.
No laboratório pode-se obter o eteno através da: desalogenação e desidratação catalítica do

etanol sub acção do ácido sulfúrico concentrado.
Aplicações do eteno
Usa-se na maturação das frutas, como anestésico e como estimulante para o crescimento de
raízes.
NB As propriedades químicas dos eteno são semelhantes às propriedades químicas de

todos os restantes membros da série homóloga.
ALCINOS
1-Definição
28
Os alcinos são os hidrocarbonetos acíclicos que contêm uma tripla ligação;
Fórmula geral
CnH2n-2
sendo n maior ou igual que dois.
São tradicionalmente conhecidos como acetilenos, embora o nome acetileno seja usado para
referenciar o membro mais simples da série, conhecido oficialmente como etino .
2-Nomenclatura e exemplos
2.1. Nomenclatura IUPAC
a) De cadeia normal
Prefixo + ino
O prefixo muda de acordo com o número de carbonos da cadeia.
o 1 carbono - met
o 2 carbonos - et
o 3 carbonos - prop
o 4 carbonos - but
b) De cadeia ramificada
 Para dar nome aos Alcinos de cadeia ramificada são seguidos os seguintes passos. Após é
nomeada a cadeia principal
o 1º passo: Determinar a maior cadeia carbônica.
o 2º passo: Numerar os carbonos de forma que a tripla ligação fique com o menor
número possível.
o 3º passo: Determinar e nomear as ramificações.
Exemplos:
29
3- Propriedades físicas
Os alcinos são compostos de baixa polaridade e apresentam essencialmente as mesmas

propriedades físicas dos alcanos e dos alcenos: são insolúveis em água e solúveis em solventes
apolares, são menos densos que a água e os pontos de ebulição escalonam-se igualmente
segundo o número de carbonos na cadeia e dependem da maior ou menor ramificação que nela
exista.
4- Métodos de obtenção
Os métodos usados para preparar os alcinos são reacções de eliminação semelhante àqueles que
você estudou nos alcenos.
Então veja:
a. desalogenação de dihaletos vicinais - Os dialetos vicinais, quando tratados com OH - em

meio alcoólico, sofrem eliminação, produzindo alcinos. Nesse caso, o hidrogênio atacado é
o secundário. Veja:
b. desidratação de álccois: quando um diálcool vicinal sofre perda de água.
OH H
CH3 –C – C – H H2SO4 CH3 – C CH + 2H2O

H OH
c. Eliminação de X2 – quando um tetrahaleto é tratado com zinco.
Cl Cl
30
CH3 – C – CH2 + 2Zn → CH3 – C CH + 2ZnCl2
Cl Cl
5- Propriedades químicas
Os alcinos que possuem o hidrogênio terminal são chamados alcinos verdadeiros, e os que não o
possuem são chamados alcinos falsos. Veja um exemplo que deixa clara essa diferença:
(alcino verdadeiro) H3C - C C - H
(alcino falso) H3C - C C - CH3
Os alcinos sofrem típicas reações de adição, assim como os alcenos, e pela mesma razão: a
reatividade dos elétrons pi.
a. Halidrificação
Quando reagidos com HX, os alcinos produzem haletos e, se existir excesso de HX poderemos
dihaletos germinados. Veja o exemplo da reação entre acetileno e HBr:
b. Halogenação
31
Quando reagidos com halogênios, os alcinos produzem dihaletos. Caso exista halogênio em
excesso, poderemos obter um derivado tetrahalogenado. Veja o exemplo:
c. Hidratação
O mecanismo da adição de água nos alcinos ocorre de maneira análoga à hidratação dos alcenos,
porém, o produto - um enol - tautomeriza-se na forma cetônica ou aldeídica, dependendo da
estrutura da cadeia carbônica.
Veja o exemplo: H OH H O
H3C - C C - CH3 + H2O H3C - C =C - CH3 H3C - C =C - CH3
d. Hidrogenação
Os alcinos podem ser hidrogenados em presença de um catalisador. Este atua diminuindo a

energia de ativação necessária para que a reação ocorra.
e. Reacções de polimerização – consite no processo pelo qual muitas moléculas se reúnem

para formar uma “macromolécula’.
Assim:
32
X moléculas “macromolécula”
(monômeros) (polímero)
Veja o exemplo:
 Trimerização do etino
Aquecendo-se o acetileno e fazendo-o passar por tubos de ferro a temperaturas elevadas obtém-
se o benzeno. O processo não é industrial porque existem outras fontes de extração do benzeno
(alcatrão da hulha e petróleo).
8. Acetileno ou Etino como Representante mais Importante dos Alcinos
O acetileno, conhecido pela nomenclatura IUPAC por etino, é um hidrocarboneto da classe dos
alcinos. É o alcino mais simples, constituído por dois carbonos e dois hidrogênios (C2H2) . Os
dois átomos de carbono estão ligados através de uma tripla ligação.
É um gás incolor, de odor desagradável que se liquefaz à temperatura de -83 °C e solidifica a -85
°C. É muito instável; sob pequenas compressões se decompõe com muita facilidade liberando
energia. É armazenado em cilindros de aço, sob pressão, dissolvido em acetona.
O alcino de maior importância industrial é precisamente o membro mais simples da família - o

acetileno (etino), preparado pela ação da água sobre o carbeto de cálcio (CaC 2):
H2O + CaC2 HC CH + Ca(OH)2
33
É enorme o consumo anual de acetileno. Dissolvido, sob pressão, em acetona, vende-se em

garrafas de aço para utilização na soldadura oxiacetilênica. O acetileno é material de partida de
várias sínteses industriais de importantes compostos orgânicos.
OBS: O carbeto de cálcio (conhecido também como carbureto) pode ser obtido pela reação entre
o óxido de cálcio (CaO) e o carvão coque, realizada a temperaturas próximas à 2000 o C em
fornos elétricos.
9. Aplicações dos alcinos
O acetileno (que pertence à classe dos alcinos e também conhecido como etino) é usado em
grande escala na fabricação de borrachas sintéticas, plásticos, como o PVC e PVA, e ainda de
fios têxteis para a produção de tecidos. Também, uma parte boa do acetileno é usada como o
combustível dentro de soldadores devido as altas temperaturas alcançadas
HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS
São compostos que possuem um ou mais anéis benzénicos na sua estrutura. O representante
deste grupo é o benzeno
1. Estrutura do Benzeno
O benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Faraday (1791 - 1861) no gás de iluminação
usado em Londres na época.
Vários cientistas tentaram explicar como os seis átomos de carbono e os seis de Hidrogénio
estavam arranjados dentro da molécula do benzeno. Esta explicação foi bem concebida pelo
químico alemão Friedrich August kekulé Von Stradonitz (1829 - 1896) em 1865.
34
Clauss Armstrong e Bayer Dewer Kekulé
2. Obtenção do Benzeno
Obtém-se principalmente a partir do petróleo e carvão mineral. No laboratório obtém-se a partir
da polimerização do acetileno.
benzeno
3. Nomenclatura
Indicam-se os nomes dos grupos ligados ao anel benzeno. No caso de duas ramificações são
bastante usados os prefixos, orto (O), meta (m) e para (P) afim de indicar as posições 1,2/ 1,6;
1,3/1,5 e 1,4 respectivamente.
Ex:
4. Propriedades físicas do Benzeno

O benzeno é um líquido incolor, de cheiro forte e agradável, pouco solúvel em água e bastante
solúvel em solventes orgânicos. À temperatura ambiente ele forma vapores combustíveis e
venenosos. É um solvente para muitas substâncias orgânicas. Possui temperaturas de fusão e de
ebulição 5,5º C e 80,1º C respectivamente.
35
5. Propriedades Químicas do Benzeno

É relativamente inerte, devido a sua estabilidade resultante da deslocalização electrónica.
A reacção característica é a de substituição mas a temperatura e pressões bastante elevadas do

que as condições das reacções dos alcenos, sofre reacções de adição.
1. Nitração
+ HNO3 + H2O
nitrobenzeno
2. Halogenação
+ Br2 + HBr
bromobenzeno
3. Sulfonação
+ H2SO4 + H2O
ácido benzeno sulfónico
4. Hidrogenação (adição)
+ 3H2
ciclohexano
5. Halogenação (adição)
36
+ 3Cl2
haxacloreto de benzeno
6. Classificação dos hidrocarbonetos aromáticos

a) Quanto ao número dos anéis benzénicos:
Mononucleares ou Monocíclicos – Aqueles que apresentam um único anel benzénico
Ex: tolueno
Polinucleares ou policíclicos – Apresentam dois ou mais anéis.

Ex: neftaleno
3. COMPOSTOS OXIGENADOS
3.1. Álcoois
São compostos cujas moléculas têm um ou mais grupos hidroxilas ligados a um átomo de
carbono saturado. Possuem a fórmula geral R – OH
3.1.1. Métodos de obtenção

Industrial
O metanol também chamado álcool de madeira, foi inicialmente obtido a partir da destilação
seca da madeira.
1. Fermentação catalítica do açúcar ou amido. (só para o etanol)

enzima
C6H12O6 (aq) 2 CH3CH2OH (aq) + 2 CO2 (g)
2. Hidratação dos alquenos
37
H2SO4
CH2 = CH2 + H2O CH3 – CH2OH
3. Hidrólise alcalina de haletos de alquila

CH3CH2CH2Br H2O/OH- CH3CH2OH + Br-
4. A partir da reacção do monóxido de carbono com hidrogénio
CO(g) + 2H2(g) Fe2O3 CH3OH
5. Hidrólise de alcanos
CH4 + H2O CH3OH + H2
6. Oxidação controlada do metano
cat, 500o, 15 atm
CH4 + O2 CH3OH
Laboratorial
7. Síntese de Bayer
KMnO
CH2 = CH2 4 HO – CH2 – CH2 – OH
3.1.2. Propriedades físicas

Os álcoois: metanol, etanol, propanol, são completamente miscíveis na água. A solubilidade dos
álcoois depende da cadeia e do número de hidroxilas. Os álcoois com uma hidroxila e que não
tenha mais de quatro carbonos são solúveis em água.
Possuem pontos de ebulição bem maiores do que os hidrocarbonetos e muitos outros compostos
de mesmo peso molecular. A grande solubilidade em água e os altos pontos de ebulição devem-
se a formação de ligações hidrogénio.
São tóxicos, provocam embriaguez e o mais perigoso é o álcool metílico (metanol) que provoca
segueira ou morte quando ingerido em excesso.
3.1.3. Propriedades químicas

1. Reagem com metais alcalinos, como ácidos.
2 CH3OH + 2Na 2CH3 – ONa + H2
2. Reagem com haletos de hidrogénio, como bases.

CH3CH2OH + HBr CH3 – CH2Br + H2O
3. Reagem com ácidos carboxílicos formando ésteres.
38
CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O
4. Sofrem desidratação intermolecular e intramolecular

H2SO4, 140oC
CH3 – CH2 + H2C – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3 + H2O
OH OH
H2SO4, 170o C
CH3 – CH2 CH2 = CH2 + H2O
OH
Nota: nestas reacções de desidratação, os álcoois mais complicados obedecerão a regra de
Saytzeff segundo a qual, será eliminado o hidrogénio do carbono vizinho menos hidrogenado do
carbono que contém o grupo hidroxilo (OH) ou halogénio (elementos do VIIA).
5. Sofrem oxidação. Os primários dão origem a aldeídos e ácidos carboxílicos, enquanto que os
secundários dão apenas cetonas. Os terciários não sofrem oxidação.
oxidação
CH3CH2OH CH3CHO
Álcool (etanol) aldeído (etanal)
CH3 O
oxidação
CH3 – CH – OH CH3 – C – CH3
Álcool isopropil Cetona (propanona)
3.1.4. Classificação dos Álcoois

1. Quanto ao número de OH-
- Monoalcoois – quando apresenta apenas um grupo OH-
- Polialcoois – quando apresenta mais de um grupo OH-
2. De acordo com a cadeia

- Saturados. Ex: CH3OH
- Insaturados. Ex: CH2 = CHOH
- Aromáticos. Ex:
39
3. Quanto a posição do grupo OH-

Primários Secundários Terciários
CH3 – OH CH3 – CH – CH3 CH3
OH CH3 – C – CH3
OH
3.1.5. Aplicações dos álcoois

O etanol para além de estar presente nas bebidas alcoólicas, tem largo emprego industrial: Como
solvente na produção de loções e perfumes e ainda como combustível para automóveis.
A glicerina é usada em sabões, cosméticos, tintas de impressão gráfica e como aditivo em

alimentos.
São ainda usados como desinfectantes de feridas e no fabrico de antisépticos.
3.2. Fenóis
São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas ligadas directamente ao anel aromático,
que apresentam a seguinte fórmula geral: Ar –OH
O fenol comum foi isolado do alcatrão da hulha no Sec. XIX.
Dependendo do número de OH, classificam-se em:
- Monofenóis e polifenóis respectivamente:
Nota: Estes, diferem-se dos álcoois pelo facto de o OH estar ligado a um carbono do anel
aromático (carbono insaturado).
40
3.2.1. Propriedades dos Fenóis

O fenol comum é um sólido incolor, de cheiro forte, cristalino, tóxico, pouco solúvel em água e
bastante solúvel em álcool e em éter, corrosivo para a pele. A sua solução é conhecida como
água fénica. Funde-se a 41,2º C.

Comporta-se como um ácido fraco. Reage com os metais alcalinos e com as bases, formando os
respectivos sais (fenatos).
2 + 2Na + H2
fenol fenolato de sódio
+ NaOH + H2O
3.2.3. Aplicações dos fenóis
 São aplicados como desinfectantes dos instrumentos cirúrgicos;
 São também usados na preservação da madeira, defendendo-a do ataque dos insectos;
 São usados na indústria como matéria-prima para fabricação de plásticos, corantes,

perfumes, explosivos, etc.
3.3. Aldeídos e Cetonas

Aldeídos – são compostos que possuem grupo carbonilo. (– C=O).
Estas classes diferem-se quanto a posição do grupo carbonilo, num lado, encontra-se na
extremidade da cadeia (aldeidos) e noutro o grupo carbonilo encontra-se no meio da cadeia
(Cetonas):
41
aldeído (R – CHO) cetona (R – CO - R)
3.3.1. Métodos de obtenção dos aldeídos

Industrial
Pela oxidação dos álcoois
2CH3OH + O2 2H2C =O + 2 H2
formaldeido
CH3
2CH3CH2OH + O2 2 C= O + 2H2O
H
aldeído (etanal)
OH CH3
CH3 – CH – CH3 + + 1/2 O2 C= O + H2O
CH3
Cetona (propanona)
Hidratação dos alcinos
+ H – OH CH2 = CH CH3 – CHO
OH
Etino enol etanal
3.3.2. Métodos de Obtenção de Cetonas

A acetona forma- se no organismo devido a decomposição incompleta de gorduras.
Industrial
Hidratação do propeno ou oxidação do cumeno
OH
CH3 – CH = CH2 + H – OH CH3 – CH – CH2 CH3 – CO – CH3
Propeno propanol propanona
42
3.3.3. Propriedades
O formaldeido é um líquido de cheiro desagradável. Os aldeidos de massa molar elevada
possuem aroma agradável e são usados na perfumaria.
3.3.4. Aplicações
São usados como matéria-prima na indústria de polímeros e no laboratório para conservar
exemplares de cadáveres, como desinfectantes, na fabricação de plástico, medicamentos
(urotropina), de explosivos (ciclonite), etc. O aldeido acético (etanol) é um dos responsáveis pela
ressaca decorrente da ingestão de bebidas alcoólicas e também pelo cheiro irritante que emana
dos automóveis movidos a álcool. É considerado um dos piores poluentes produzidos por esses
veículos. É usado na produção do ácido acético, anidrido acético, de medicamentos, etc. também
como redutor de prata na fabricação de espelhos comuns.
Acetona é usada como solvente (de esmaltes, tintas, vernizes etc.), na extracção de óleos de
sementes vegetais, na fabricação de anidrido acético, de medicamentos, etc.
3.4. Ácidos Carboxílicos ou Carboxolácidos

São compostos orgânicos com um ou mais grupos carboxílicos ligados a cadeia carbónica.
Posuuiem a seguinte fórmulqa feral na sua estrutura:
(R – COOH) R – radical alquil ou aril
3.4.1. Obtenção
1. Oxidação catalítica dos álcoois primários (laboratorial)
2CH3CH2OH [O] 2CH3CHO [O] 2CH3COOH
álcool aldeído ácido carboxílico
2. Oxidação dos alcenos (laboratorial)

R – CH = CH – R’ [O] R – COOH + R’ – COOH
43
3. Oxidação de aldeídos (industrial)

R – CHO [O] R - COOH
3.4.2. Propriedades físicas

São bem solúveis em água e em álcoois. São também solúveis em solventes menos polares como
éter, benzeno, etc. Apresentam altos pontos de fusão e de ebulição.
Os de carbono um a dez, isto é, ácidos carboxílicos que contém um a dez átomos de carbono são
líquidos e os restantes são sólidos.
Os primeiros da série destes compostos (ácidos metanóico e etanóico) são incolores, co cheiro
irritante.

Reagem com bases fortes originando os respectivos sais.
CH3CH2COOH + NaOH CH3CH2COONa + H2
Etanoato de sódio
Reagem com metais activos, originando sais.

CH3CH2COOH + Mg CH3CH2COOMg + H2
Sofrem combustões, originando dioxido de carbono e água

HCOOH + 1/2 O2 CO2 + H2O
3.4.4. Classificação
a) Quanto aos radicais
Alifáticos: CH3 – COOH
Aromático:
44
b) Quanto ao número dos grupos carboxílicos

Monocarboxílicos ou Monoácidos:
CH3 – COOH
Dicarboxílicos ou Diácidos: COOH
COOH ácido oxálico
3.4.5. Aplicações
O ácido fórmico é usado no tingimento de tecidos, na produção de outros compostos orgânicos,
como desinfectante.
O ácido acético para além de ser usado na alimentação é usado na produção de acetato de vinila
(do qual se obtêm o plástico PVA), de anidrido acético e cloreto de acetila (importante para as
sínteses orgânicas), de esteres (solventes, essências, perfumes, etc), de acetato de celulose (fibras
téxteis), de acetatos inorgânicos, etc.
O uso importante é na produção de filtros, protectores ou bloqueadores solares, e os mais

eficazes são produzidos com óxidos metálicos, como ZnO ou TiO2.
Na natureza os ácidos carboxílicos estão presentes principalmente nos esteres, que constituem os
óleos e as gorduras, tanto de origem animal e vegetal.
3.5. Éteres
São compostos orgânicos em que o oxigénio está directamente ligado a duas cadeias carbónicas
(ou seja a dois grupos alquila “R” ou arila “Ar”), têm como fórmula geral:
Ar – O – Ar ou R- O – R
3.5.1. Obtenção
Industrial
Desihidratação catalítica dos álcoois ou Fenóis (intermolecular)
H2SO4
2CH3 – OH CH3 – O – CH3 + H2O
45
Nota: O álcool a desihidratar deve ser primário.
A partir da reacção de haletos com óxido de prata.

2CH3Br +Ag2O CH3 – O – CH3 + 2AgBr
Laboratorial
Síntese de Williamson, na qual se faz reagir um haleto de alquilo com o alcoolato de sódio.
CH3 – CH2 – ONa + CH3Cl CH3 – CH2 – O – CH3 + NaCl
3.5.2. Nomeclatura
Os nomes IUPAC derivam-se de um hidrocarboneto principal e de um grupo alcóxi (RO)
substituido. Se os grupos ligados ao átomo de oxigénio serem pequenos grupos alquilos, pode-se
usar o seguinte sistema:
Intercalar a palavra OXI a cada grupo (de hidrocarbonetos)
Ex:. H3C-O-CH3
Metano-oxi-metano
Usual
Esta nomenclatura procura dá ênfase a palavra óxidos. Já que os éteres são considerados os
óxidos da química orgânica.
Palavra Óxido + de + Nome de radicais
Exs:. 1. H3C-O-CH3 2. H3C-O-CH2-CH3
Óxido de metila Óxido de metila-etila
Éter Nomenclatura Oficial Nomenclatura Usual
Metano-oxi-metano (etoxi- Óxido de metila

H3C-O-CH3
metano)
46
Metano-oxi-etano(etoxi-etano) Óxido de metila-etila

H3C-O-CH2-CH3
Etano-oxi-etano (etoxi-etano) Óxido de etila

H3C-CH2-O-CH2-CH3
éter comum
Metano-oxi-eteno Óxido de metila-etenila
H3C-O-CH=CH2
(metoxi-eteno)
Metano-oxi-benzeno (metoxi- Óxido de metila-fenila
benzeno)
Benzeno-oxi-benzeno(fenoxi- Óxido de fenila

benzeno)
3.5.3. Propriedades Físicas
Os éteres mais simples são gases (C2 e C3), os intermediários são líquidos, que são os mais
importantes, e os de massa molecular elevada são sólidos. Os éteres líquidos são incolores,
bastante voláteis, de cheiro agradável, de odor aromático e bastante inflamável. Tem grande
poder solvente do tipo apolar. Não formam pontes de hidrogénio e possuem constantes
dieléctricas baixas. São corpos neutros relativamente inertes. Os éteres têm baixa solubilidade
em água, pois são menos densos que a água, e à medida que aumenta a cadeia carbónica, tornam-
se insolúveis.
3.5.4. Propriedades Químicas
Os éteres são pouco reactivos. Sofrem reacções de oxidação, podendo formar peróxidos reactivos
que se comportam como base de Lewis.
As principais reacções dos éteres são:
47
1-Reação de Oxidação
H3C-CH2-O-CH2-CH3 + [O] H3C-CH2-O-O-CH2-CH3
2-Reacção de Halogenação
H3C-CH2-O-CH2-CH³ + Cl2 H3C-CH2-O-O-CH2-CH3 + HCl
Cl
3.5.5. Classificação
Éteres simétricos: CH3- O – CH3
Éteres assimétricos: CH3- O –C2 H5
Éteres Alifáticos: CH3- O – CH3
Éteres aromáticos: Ar – O – Ar
Éteres Mistos: Ar – O – R
Éteres cíclicos nos quais o oxigénio é heteroátomo (Compostos heterocíclicos).
3.5.6. Aplicações
O éter comum foi usado durante muito tempo como anastésico, foi gradualmente abandonado
por produzir inconsciência fazendo diminuir a actividade do sistema nervoso central (SNC).
Actualmente é usado como solvente apolar, tanto em laboratório como nas indústrias químicas.
Na indústria é empregue na extracção de óleos, gorduras, essências, perfumes, etc. De suas
fontes vegetais ou animais. O metoxi – terciobutano (MTBE) é usado como antidetonante na
gasolina.
A função éter está presente em muitos compostos naturais de função mista, como o Eugenol e a
vanilina.
48

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CARBONO E OS ELEMENTOS DO IVA

1.1. Estrutura atómica e a posição na T.P.

1.2. Características gerais do grupo

1.2.1.1. Estrutura atómica

1.2.1.2.1. No estado livre

1.2.1.2.1.1. Carbono cristalino

Esta estrutura, confere ao diamante as seguintes propriedades físicas:

1.2.1.2.1.2. Carbono amorfo (carvões)

1.2.1.2.1.2.1. Carvão natural ou carvão mineral

1.2.1.2.1.2.2. Carvão artificial

1.2.1.2.2. No estado combinado

1.2.1.2.3. Importância do carvão mineral como matéria-prima

1.2.2. Propriedades Químicas do carbono

2.1.2. Métodos de obtenção

2.1.3. Propriedades químicas de dióxido de carbono

2.1.4. Aplicação de dióxido de carbono

2.2. Monóxido de carbono

2.3. Ácido carbónico

2.4.1. Carbonato de cálcio

CaCO3(s) → CaO(s) + CO2(g)

2.4.2. Carbonato de sódio

3.1. Propriedades químicas do silício

e) Reacção com metais

3.2. Compostos de sílicio

3.3. Estados alotrópicos

3.4. Métodos de obtenção

c) Redução do dióxido de silício pelo coque (processo industrial)

3.6. Ácidos silícicos e silicatos

5. O cimento (cimento portland)

6. INTRODUÇÃO AO ESTUDO DA QUÍMICA ORGÂNICA

Com a quebra da teoria vital as sínteses orgânicas aumentaram vertiginosamente:

Actualmente, os compostos orgânicos representam cerca de 90% de todos compostos

Esta classe subdivide-se em dois grupos como ilustra o esquema abaixo:

7.1. Hidrocarbonetos alifáticos

Alcanos- são hidrocarbonetos alifáticos saturados ou hidrocarbonetos que apresentam cadeia

No caso de compostos com cadeia ramificada cumpre-se as seguintes regras:

2- Enumera-se a cadeia principal de forma que as ramificações recebam menores números

3- Nomeam-se as ramificações ou grupo alquila, indicando a posição em que se encontra ligado a

5- No fim acrescenta-se o nome do alcano correspondente a cadeia principal.

3.1. Nomenclatura Usual

Segundo a nomenclatura usual ou não oficial, o composto em questão é considerado derivado do

Ex: CH3-CH2-CH3 dimetil- metano

Primeiro temos que saber o que é isomeria e o que são isómeros?

Isomeria ou Isomerismo é o fenómeno em que dois compostos têm a mesma fórmula

4.1. Isomeria de cadeia é aquela onde os isómeros tem cadeias diferentes.

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3−CH2−CH−CH2−CH2− CH3

CH3−CH2−CH−CH2−CH2− CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH3

5.1. Método de Wurtz

5.2. Método de Dumas

Consiste no aquecimento à seco de sais de ácido carboxilicos na presença de Hidróxido de sódio.

Com este método, ocorre a diminuição do número de átomos de carbono na cadeia.

5.3. Hidrogenação Catalítica dos Alcenos ou Alcinos ou Síntese de Sabatier-

Com este método ocorre a conservação ou permanência de números de átomos de carbono na

6.2. Propriedades químicas dos alcanos

Consiste na reacção de um alcano com halogéneo havendo substituição de um átomo de

Ex: CH3–CH2-H + HO-NO2 CH3-CH2NO2 + H2O Nitroetano

Em reacções de substituição, será substituido o hidrogénio ligado ao carbono menos

 Reacção Combustão completa, há formação de dióxido de carbono e água.

 Reacção de combustão incompleta, há formação de monóxido de carbono e água.

Metano como Representante mais Importante dos Alcanos

Aplicações dos Alcanos

3. Quais dos seguintes compostos apresentam isomeria de posição e isomeria de cadeia.

3.1 Nomenclatura dos alcenos normais