Cleomárcio Miguel de Oliveira

CADERNO DE ESTUDO
Química Orgânica I

IRECÊ-BA
2020.1
 Química Orgânica I: Introdução
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

QUÍMICA ORGÂNICA
Introdução

A química orgânica, é o ramo da química que estuda a composição e as propriedades de

compostos que contenha o elemento carbono (C6) em sua composição. São também
considerados orgânicos os compostos que contenham (além do carbono): hidrogênio, oxigênio,
nitrogênio, fósforo e enxofre, como por exemplo.: proteínas, vitaminas, enzimas e lipídios.

No século XVIII, os químicos começaram a estudar sobre as substâncias presentes nos

seres vivos. Como foi o caso do químico sueco Jöns Jacob Berzelius (1807) que chamou essas
substâncias sintetizadas somente por seres vivos de compostos orgânicos, e as substâncias
originadas de organismos não-vivos (minérios), os denominou de compostos inorgânicos.

Porém, o químico alemão Friedrich Wöhler (1800-1882) realizou alguns experimentos

em laboratório, e conseguiu sintetizar a ureia (CH4N2O) que é um composto orgânico, a partir
de um composto inorgânico, o cianato de amônio (NH4CNO). Demonstrando assim que a teoria
da força vital de Berzelius estava parcialmente errada, e que nem sempre os compostos
orgânicos são originados dos organismos vivos. Então uma nova definição foi proposta por
outro químico alemão, Friedrich August Kekulé (1829-1896) que disse: “Química orgânica é o
ramo da química que estuda os compostos do carbono e suas propriedades características”.

Partindo desse ponto, podemos chegar à seguinte conclusão: Praticamente todo

composto orgânico contém carbono, porém, nem todo composto que contém carbono é
orgânico. Um exemplo claro é o grafite que é um composto inorgânico e uma das formas
alotrópicas (podem originar duas ou mais formas) do carbono.

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: O Carbono
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

QUÍMICA ORGÂNICA
O carbono

O carbono como conhecemos na tabela, é um ametal da família 4A ou 14A, e o principal

elemento químico que forma todos os compostos orgânicos. Ele é possuinte de algumas
características, como:
• Sua massa atômica (A) é igual a 12;
• Seu número atômico (Z) é igual a 6;
• Tem a configuração eletrônica → K = 2 | L = 4;
• Em seu estado fundamental, possui a distribuição eletrônica: 1s2 | 2s2 | 2p2;
• Em sua camada de valência possui 4 elétrons;
• Tem alta capacidade de se ligar a outros átomos;
• Pode formar quatro ligações covalentes;
• Pode formar cadeias curtas ou longas e com várias disposições.

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
DE ACORDO COM OS ÁTOMOS A ELE LIGADOS
Esse ametal, é classificado de acordo com a sua posição na cadeia carbônica. Ele poderá
ser primário se estiver ligado a outro carbono, secundário se estiver ligado com dois carbonos,
terciário com três carbonos ou quaternário se ligado a quatro carbonos. Como visto na formula
abaixo:

(Fonte: QueroBolsa)

DE ACORDO COM O TIPO DE LIGAÇÃO OU HIBRIDIZAÇÃO

Além da sua posição na cadeia carbônica, o Carbono pode ser classificado de acordo
com o tipo de ligação (σ – Sigma se for apresentada somente ligações simples, ou pode ser
chamado de carbono saturado | π – Pi se for apresentada ligações duplas ou carbono que
apresenta ligação tripla, podendo ser chamado também de carbono insaturado) e com o tipo de
hibridização, como por exemplo.:

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: O Carbono/Cadeias Carbônicas
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

Ligações Hibridização do
Ligação de átomo C Exemplos
estabelecidas átomo de C

4 simples sp3 CH4

2 simples e 1 dupla sp2 H2C = O

1 simples e 1 tripla sp H–C≡N

2 duplas sp O=C=O

(Fonte: QueroBolsa)

QUÍMICA ORGÂNICA
Cadeias Carbônicas

Os átomos de Carbono (C6) têm como característica principal a propriedade de formar

a partir da união com outros elementos como: oxigênio, nitrogênio, enxofre, fósforo (desde que
ligados entre carbonos), com isso são denominadas de cadeias carbônicas.

Levando isso em conta, as cadeias carbônicas, são o conjunto de todos os átomos de

carbono e de todos os heteroátomos (átomos que ficam entre carbonos) que constituem a
molécula de qualquer composto orgânico.

A representação das cadeias carbônicas é comumente representada por traços (—) que
irão denominar as ligações feitas pelos átomos de carbonos e demais componentes do composto
orgânico. Existem outras maneiras de simplificar ainda mais a representação, como indicar a
quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente no composto:

C2H5 — O — CH3

METOXIETANO

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Cadeias Carbônicas
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

DE ACORDO COM A DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Cadeias abertas ou acíclica: Normalmente possuem duas extremidades, e não
apresentam ciclos ou anéis na cadeia, como por exemplo.:

Cadeias fechadas ou cíclicas : Não apresentam extremidades e os átomos fecham em

pelo menos um ciclo, núcleo ou anel, como por exemplo.:

Cadeias mistas: São cadeias que apresentam tanto uma parte cíclica (fechada) quanto
outra parte acíclica (aberta) ao mesmo tempo, como por exemplo.:

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Cadeias Carbônicas
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

Cadeias aromáticas: São cadeias que possuem pelo menos um anel aromático, que é
um anel que contém ligações duplas alternadas, podem ser ramificadas ou não, como por
exemplo.:

As cadeias aromáticas, podem ainda, ser divididas entre mononucleares (um núcleo) ou
polinucleares (mais de um núcleo). As polinucleares podem ser isoladas (núcleos não
compartilham átomos) ou condensadas (núcleos compartilham átomos).

Cadeias não aromáticas: São cadeias que estão fechadas, porém não tem ligações
duplas alternadas, mas ainda podem ser ramificadas ou não, como por exemplo.:

Cadeias normal ou linear: São cadeias que apresentam somente duas extremidades,
sem ramificações, como por exemplo.:

Cadeias ramificada: São cadeias apresenta no mínimo três extremidades, pois

possuem ramificações, como por exemplo.:

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Cadeias Carbônicas
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

DE ACORDO COM O TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTOMOS DE C6

Cadeia saturada: São cadeias que possuem somente ligações simples em sua
estrutura, como por exemplo.:

Cadeia insaturada: São cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla
em sua estrutura, como por exemplo.:

DE ACORDO COM A NATUREZA DOS ÁTOMOS

Cadeia homogênea: São cadeias que possuem apenas átomos de carbono na extensão
da estrutura, como por exemplo.:

Mesmo com a presença de outros átomos diferentes do Carbono, essa cadeia não se configura
como heterogênea, pois os heteroátomos estão na ponta da mesma.

Cadeia heterogênea: São cadeias que possuem a presença de heteroátomos na extensão

da estrutura, como por exemplo.:

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Hidrocarbonetos
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

QUÍMICA ORGÂNICA
Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos, são compostos formados apenas por átomos de Hidrogênio (H) e

Carbono (C6). São substâncias apolares que não conduzem corrente elétrica, além de serem os
compostos mais simples da química orgânica. A fórmula geral é: CxHy.

As principais propriedades físicas desses hidrocarbonetos são:

• Os alcanos não apresentem cor, odor e sabor;

• Os compostos com até 5 átomos de carbonos estão no estado gasoso à
temperatura ambiente;
• Os compostos com de 5 a 17 átomos de carbonos são líquidos à temperatura
ambiente;
• Compostos que apresentam mais de 17 átomos de carbonos possuem forma de
cera, ou seja, são sólidos;
• Insolubilidade em água e solubilidade em solventes orgânicos apolares;
• Todos os alcanos tem densidade menor que 1,0 g/mL portanto flutuam na água.

A depender dos tipos de ligações existentes entre os átomos de carbono, eles podem
ser classificados em: Alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos e aromáticos (além
de ser denominadas de insaturações).

CLASSIFICAÇÃO DOS HIDROCARBONETOS

De acordo com a forma da cadeia carbônica, os hidrocarbonetos são classificados em:
Hidrocarbonetos alifáticos, hidrocarbonetos cíclicos. De acordo com a quantidade de ligações,
seja simples, duplas ou triplas: Hidrocarbonetos saturados e insaturados.

HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS

Formados por cadeias carbônicas abertas ou acíclicas, das quais possuem apenas
“carbonos terminais”, como por exemplo.: (Alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos)

Cleomárcio Miguel de Oliveira

2,2,4-trimetilpentano
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 Química Orgânica I: Hidrocarbonetos
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

Formados por cadeias carbônicas fechas ou cíclicas, das quais não possuem “carbonos
terminais”, como por exemplo.: (Ciclanos, ciclenos, ciclinos e aromáticos)

benzeno metilbenzeno
Um hidrocarboneto pode ser cíclico e, ainda assim, ter um átomo de carbono fora do ciclo.

HIDROCARBONETOS SATURADOS

Formados por ligações simples entre os átomos de carbono (C6) e hidrogênio (H), como
por exemplo.: (Alcanos, ciclanos)

metilciclopentano

HIDROCARBONETOS INSATURADOS

Formados por ligações duplas ou triplas entre os átomos de carbono (C6) e hidrogênio
(H), como por exemplo.: (Alcenos, alcinos, alcadienos, ciclenos, ciclinos e aromáticos)

CH2 = CH – CH3

1-penteno

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Hidrocarbonetos
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

Não ramificados

Para que possamos nomear os hidrocarbonetos, é preciso seguir a seguinte ordem:

PREFIXO + INTERMEDIÁRIO + O
PREFIXO INTERMEDIÁRIO SUFIXO
Indica o número de carbonos Indica o tipo de ligação Identificação do grupo
presentes na cadeia encontrada na cadeia funcional, terminando com a
letra “o”

QUANTIDADE DE INTERMEDIÁRIO/NÚMERO DE
SUFIXO
CARBONOS/PREFIXO LIGAÇÕES
1 Carbono MET
AN Apenas ligações simples
2 Carbonos ET
3 Carbonos PROP
EN Uma ligação dupla
4 Carbonos BUT
5 Carbonos PENT
6 Carbonos HEX
IN Uma ligação tripla O
7 Carbonos HEPT
DIEN Duas ligações duplas
8 Carbonos OCT
9 Carbonos NON
DIIN Duas ligações triplas
10 Carbonos DEC

NOMENCLATURA DOS ALCANOS (não ramificados)

A nomenclatura dos alcanos não ramificados é dado pelo prefixo + ano. O prefixo indica
o número de carbonos. A terminação ANO deriva das ligações simples e do sufixo dos
hidrocarbonetos, como por exemplo.:

QUANTIDADE DE
FÓRMULA NOMENCLATURA
CARBONO
CH4 MET + AN + O = METANO 1 carbono
C2H6 ET + AN + O = ETANO 2 carbonos
C3H8 PROP + AN + O = PROPANO 3 carbonos
C4H10 BUT + AN + O = BUTANO 4 carbonos
C5H12 PEN + AN + O = PENTANO 5 carbonos
C6H14 HEX + AN + O = HEXANO 6 carbonos

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Hidrocarbonetos
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NOMENCLATURA DOS ALCENOS (não ramificados)

A nomenclatura dos alcenos não ramificados é dado pelo prefixo + eno. Em cadeias
maiores é preciso indicar a posição da dupla ligação. A numeração deve iniciar da extremidade
mais próxima da dupla ligação, como por exemplo.:

FÓRMULA NOMENCLATURA/NUMERAÇÃO
CH2 = CH2 PROP + EN + O = PROPENO
CH2 = CH – CH2 – CH3 BUT-1-ENO ou 1-buteno
CH3 – CH = CH – CH3 BUT-2-ENO ou 2-buteno

NOMENCLATURA DOS ALCINOS (não ramificados)

A nomenclatura dos alcinos é dado pelo prefixo + ino. Assim como os alcenos, em
cadeias maiores, é indicar a posição da tripla ligação. A numeração também deve-se iniciar da
extremidade mais próxima da tripla ligação, como por exemplo.:

FÓRMULA NOMENCLATURA/NUMERAÇÃO
HC ≡ CH ET + IN + O = ETINO
HC ≡ C – CH3 PROP + IN + O = PROPINO
HC ≡ C – CH2 – CH3 BUT-1-INO ou 1-butino

NOMENCLATURA DOS HIDROCARBONETOS

Ramificados
Quando os hidrocarbonetos são ramificados, além do nome da cadeia do composto, as
ramificações também devem ser nomeadas. Para tal, é preciso considerar a cadeia mais longa a
qual é numerada e indicam-se as posições das ramificações. Número da cadeia deve ser feita de
modo que as ramificações recebam o menor número possível.

CASO EXISTA MAIS DE UMA RAMIFICAÇÃO

• Quando existem duas ou mais ramificações iguais, elas são indicadas usando os
prefixos: di, tri, tetra, etc...
• Quando as ramificações são diferentes, elas são citadas em ordem alfabética;
• No caso de alcenos e alcinos, a cadeia principal é aquela que apresenta a dupla
ou tripla ligação. Assim como citado acima, a numeração da cadeia deve-se
iniciar na extremidade mais próxima da ligação, independentemente da ligação.

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: Hidrocarbonetos
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

ALCANOS COM RAMIFICAÇÕES

2,2,4-trimetil-pentano

ALCENO COM RAMIFICAÇÕES

4-metil-2-penteno

ALCINO COM RAMIFICAÇÕES

4-metil-pent-2-ino

NOMENCLATURA DOS ALCADIENOS

A nomenclatura dos alcadienos termina com o sufixo DIENO. Lembrando que a cadeia
mais longa deve-se conter duas duplas ligações. Além de tudo isso, a numeração da cadeia,
deve ser feita de modo que as posições das duplas ligações e ramificações seja o menor possível,
como por exemplo.:

CH2 = CH – CH = CH2
1,3-butadieno ou BUTA-1,3-dieno

A CONTINUAÇÃO DOS ASSUNTOS IRÃO SER ADICIONADOS DE ACORDO COM O

ANDAR DAS AULAS... ATÉ LÁ, BONS ESTUDOS!!!

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia
 Química Orgânica I: As referências
Prof.: Ms. Thiago Brito de Almeida

QUÍMICA ORGÂNICA
Referências

MAGALHÃES, Lana. Química Orgânica. TodaMatéria, 2019. Disponível em:

https://www.todamateria.com.br/quimica-organica/. Acesso em: 05 de Janeiro de 2020.
ATKINS, P.W; JONES, L. Princípios de Química: “Questionando a vida moderna e o meio
ambiente”. 5ª ed. Porto Alegre: Ed. Bookman, 2012. Disponível na forma de resumo em:
https://www.infoescola.com/quimica/cadeia-carbonica/. Acesso em: 05 de Janeiro de 2020.
BATISTA, Carolina. Hidrocarbonetos. TodaMatéria, 2019. Disponível em:
https://www.todamateria.com.br/hidrocarbonetos/. Acesso em: 06 de Janeiro de 2020.
MAGALHÃES, Lana. Nomenclatura de Hidrocarbonetos. TodaMatéria, 2019. Disponível
em: https://www.todamateria.com.br/nomenclatura-de-hidrocarbonetos/. Acesso em: 06 de
Janeiro de 2020.

Cleomárcio Miguel de Oliveira

III Semestre - Farmácia