Curso: Téc.

em Química
Prof. Reinaldo Barros
 QUÍMICA ORGÂNICA

QUIMICA ORGÂNICA é o ramo da Química que estuda os compostos que contêm carbono(s), denominados
compostos orgânicos.

COMPOSTOS ORGÂNICOS são todos os compostos que contêm carbonos(s) produzidos ou não por organismos
vivos (plantas ou animais)

TODO COMPOSTO ORGÂNICO POSSUI ÁTOMOS DE CARBONO, MAS NEM

TODOS QUE TÊM CARBONO SÃO ORGÂNICOS *

*Muitas substâncias que contêm carbono como a grafita (C), o carbonato de cálcio (CaCO 3), o bicarbonato de
sódio (NaHCO3), o dióxido de carbono (gás carbônico - CO2), o ácido cianídrico (HCN) e tantos outros, já eram
conhecidas e estudadas bem antes do surgimento da Química Orgânica. Suas propriedades se assemelham muito
às propriedades das substâncias inorgânicas do que às dos compostos orgânicos.

A História da Química Orgânica relata que ela teve início somente no século XVIII, quando um cientista alemão,
o químico Friedrich Wohler (1800-1882), deu início aos processos de obtenção de substâncias a partir de
produtos naturais.

A SÍNTESE DE WOHLER:
Esse processo ficou conhecido no mundo inteiro, porque é a partir dele que a Química Orgânica surgiu.
Tudo começou quando Friedrich Wohler em seus experimentos aquecia cianato de amônio, que é um sal inorgânico
e acabou obtendo a uréia que é uma substância orgânica encontrada na urina de alguns animais.
A química orgânica está presente até em nosso organismo na forma de proteínas, lipídios e carboidratos. A
composição do açúcar, da glicose e da celulose se resume em carbono, hidrogênio e oxigênio.
Além de a química orgânica estar presente em todos os seres vivos (em nosso organismo), ela também faz parte
de nossa alimentação, através dos chamados compostos orgânicos naturais. Existem centenas destes compostos
nos alimentos que ingerimos, como por exemplo, o ácido tartárico presente na uva e o ácido cítrico do limão,
todos possuem em suas fórmulas o elemento carbono.

OS SIGNIFICADOS DE “ORGÂNICO” E “NATURAL”

Na linguagem popular, a palavra orgânico é utilizada como sinônimo de “produto natural”, de algo não obtido
artificialmente. Assim, por lixo orgânico usualmente entende-se aquele que contém restos de alimentos. Uma
horta orgânica, no saber popular, é a que não utiliza adubos sintéticos, mas apenas adubos orgânicos, produzidos
a partir da fermentação de restos vegetais e de esterco de origem animal.
Para os químicos, natural é tudo aquilo que pertence à natureza. Pode ser um produto orgânico ( que contem
carbono) ou não, como metais e a água.

A QUÍMICA ORGÂNICA HOJE

Os compostos orgânicos estão presentes em todos os seres vivos. Em nosso organismo, por exemplo, há mais de
60% em massa de compostos orgânicos, na forma de proteínas, lipídios e carboidratos.
Carboidratos como o açúcar comum, a glicose e a celulose são constituídos de carbono, hidrogênio e oxigênio.
Além dos compostos orgânicos naturais , presentes todos os alimentos que ingerimos, o ser humano conseguiu
sintetizar um número muito grande de novos compostos orgânicos, que se tornaram responsáveis por
modificações em nossos hábitos de vida, e dos quais acabamos nos tornando dependentes.

• Naturais: _____________________________________________________________

• Sintéticos: ____________________________________________________________

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I. CARACTERÍSTICAS GERAIS DOS ORGÂNICOS
• São formados obrigatoriamente por átomos de C, que podem estar ligados a outros como:

Hidrogênio ( ): Bromo ( ) : Cloro ( ): Nitrogênio ( ):

Oxigênio: ( ): Enxofre ( ): Iodo ( ): Fósforo ( ):

• A maioria dos orgânicos é APOLAR.

• As temperaturas de ebulição e fusão são menores do que nos inorgânicos.
• São encontrados nos 3 estados físicos (sólido, líquido e gasoso)
• Os compostos apolares são insolúveis em água e tendem a se dissolver em outros compostos
orgânicos, sejam eles polares (ex. C2H5OH - etanol ) ou apolares (ex.CCℓ4 – tetracloreto de carbono)
• A maioria dos compostos orgânicos sofre combustão (queima, pega fogo)

II. O ÁTOMO DE CARBONO

O carbono é um elemento químico, símbolo C de número atômico 6 (6 prótons e 6 elétrons) com massa atômica
12 u, e sólido à temperatura ambiente. Dependendo das condições de formação pode ser encontrado na natureza
em diversas formas alotrópicas, carbono amorfo (fuligens) e cristalino em forma de grafite ou diamante.
Pertence ao grupo (ou família) 14 (anteriormente chamada 4A). É o pilar básico da química orgânica.É o único
elemento que forma cadeias. Essa é a principal razão da existência de grande número de compostos orgânicos.
São conhecidos cerca de 16 milhões de compostos de carbono, e forma parte de todos os seres vivos
(carboidratos, proteínas, gorduras,etc...)

• É tetravalente (possui 4 elétrons na “camada de valência”)

• Faz sempre 4 (quatro) ligações do tipo covalente (cada ligação está representada por —)

C C C C C
C C C
Os carbonos podem ligar-se entre si formando as cadeias carbônicas

III. CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

1. Quanto ao número de átomos de Carbonos (C) interligados

• PRIMÁRIO: um C ligado a 1 outro átomo de carbono ( )

• SECUNDÁRIO: um C ligado a 2 outros átomos de carbono ( )
• TERCIÁRIO: um C ligado a 3 outros átomos de carbono ( )
• QUATERNÁRIO: um C ligado a 4 outros átomos de carbono ( )

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 2. Quanto ao tipo de ligação existente no composto

• SATURADO: quando apresenta 4 ligações simples.

• INSATURADO: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma ligação tripla

EXERCÍCIOS

1. Complete as cadeias carbônicas abaixo com hidrogênio (H)

a) Adicione 10 H → C C C C c) Adicione 6 H → C C C C

b) Adicione 8 H → C C C C d) Adicione 8 H → C C C C C

2. Complete a cadeia carbônica abaixo com as devidas ligações covalentes e, se necessário, com
hidrogênios
O H
Cl C O C C P C C O C N C C P C C
C N C N O

IV. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

1. ABERTA, ACÍCLICA ou ALIFÁTICA: apresenta pelo menos 2 extremidades.

O N

2. FECHADA ou CÍCLICA ou ALICÍCLICA: não apresenta extremidades

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3) NORMAL ou RAMIFICADA

• NORMAL, RETA ou LINEAR: apresenta 2 extremidades e seus átomos estão dispostos numa única
seqüência.

• RAMIFICADA: apresenta, no mínimo, 3 extremidades e seus átomos não seguem uma seqüência única.
NÃO HÁ RAMIFICAÇÃO NOS CARBONOS DAS EXTREMIDADES.

4) HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA

• HOMOGÊNEA: na cadeia só há átomos de carbono e hidrogênio.

• HETEROGÊNEA: existe pelo menos 1 heteroátomo (O, N, S, P) ENTRE os átomos de carbono.

5) SATURADA ou INSATURADA

• SATURADAS: apresentam somente ligações simples ENTRE os átomos de C.

• INSATURADAS: apresentam pelo menos uma ligação dupla ou tripla ENTRE os átomos de carbono.

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 AS CADEIAS FECHADAS PODEM SER, ALÉM DOS MESMOS CRITÉRIOS DAS ACÍCLICAS:

1. AROMÁTICAS
Apresentam pelo menos um ANEL BENZÊNICO.

Um anel benzênico apresenta ligações duplas e simples intercaladas.

Mononuclear

As cadeias aromáticas ainda podem apresentar pelo menos dois ciclos ou anéis.

Polinuclear condensado Polinuclear isolado

2. NÃO- AROMÁTICAS ou ALICÍCLICAS ou CICLOALIFÁTICAS

São cadeias fechadas que NÃO APRESENTAM ANEL BENZÊNICO.

TIPOS DE FÓRMULAS
A figura abaixo representa uma estrutura com 7 átomos de Carbonos. Preencha os demais quadros com as outras
formas de representações.

Espeto-bola Simplificada

Bond Line (por traços)

Estrutural plana

Molecular

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NOMENCLATURA

O nome dos compostos orgânicos é formado por 3 partes, conforme o quadro.

Prefixo + Infixo + Terminação

Indica o nº de C Indica o tipo de Indica a função a qual
na cadeia principal entre ligação os C pertence o composto

PRINCIPAIS PREFIXOS

1 C ...... met 6 C ...... hex 11 C ....... undec

2 C ...... et 7 C ...... hept 12 C ...... dodec
3 C ...... prop 8 C ...... oct 13 C ...... tridec
4 C ...... but 9 C ...... non 14 C ...... tetradec
5 C ...... pent 10 C ...... dec 15 C ...... pentadec

OS INFIXOS

Tipo de ligação Infixo

Apenas simples ................. an
Uma dupla ........................... en
Duas duplas ....................... dien
Três duplas ........................ trien
Uma tripla ............................... in
Duas triplas ............................. diin
Três triplas ............................ triin
Uma dupla e uma tripla ......... en-in
Duas duplas e uma tripla ...... dien-in

A TERMINAÇÃO

Função Terminação
Hidrocarboneto ..... o
Álcool ................... ol
Aldeído ................. al
Cetona .................. ona
Ácido carboxílico.. óico

Exemplos:
Propano ................ Hidrocarboneto

Etanol ................... Álcool

Metanal ................ Aldeído

Ácido Etanóico .... Ácido Carboxílico

Propanona ............ Cetona

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 PRINCIPAIS GRUPOS SUBSTITUINTES (ramificações) - (COMPLETAR COM A LIGAÇÃO LIVRE)

Com 1 carbono

Metil:

Com 2 carbonos

Etil:

Com 3 carbonos

Propil: Iso-propil ou Sec-propil:

Com 4 carbonos
Butil : Iso-butil:

Sec-butil: Terc-butil:

Com 5 carbonos

Pentil: Iso-pentil:

Com 1 insaturação

Vinil ou Etenil:

Alil: Propenil: Iso-propenil:

Com anel (is) aromático (s)

Fenil: Benzil:

o-Toluil: m-Toluil: p-Toluil:

(alfa) Naftil: (beta) Naftil:

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REGRAS PARA A NOMENCLATURA

I. Identificar a cadeia principal (a mais longa), se há várias de mesmo comprimento, escolha a mais
ramificada.

II. Quando há ligações duplas ou triplas, essas ligações devem estar dentro da cadeia principal.

__________________________ ______________________________

III. Numerar os carbonos da cadeia principal a partir da extremidade mais próxima a uma ramificação ou
aquela que resulte na menor soma possível dos números que indicam as posições dos grupos substituintes
ou da instauração, mesmo que não resulte na cadeia mais longa.

Nota: Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia
carbônicas, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.

Nome: 3-metil-hex-1,4-dieno Nome: 3-metil-pent-2-en-4-ino

IV. Quando há mais de uma ramificação, seus nomes são escritos em ordem alfabética. Os prefixos “di,
tri, tetra...” são usados quando um mesmo radical aparece mais de uma vez. Entretanto esses prefixos não
obedecem a ordem alfabética (Etil vem antes de Dimetil). Também não obedecem essa ordem os
prefixos iso, sec e terc.

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V. Obter o nome do hidrocarboneto, citando:

• Comece escrevendo o(s) número(s) dos carbonos da cadeia principal onde se encontra(m) a(s)
ramificação(ões) em ordem alfabética Quando um ou mais grupos substituinte(s) aparece(m) mais de
uma vez, os números que os indicam são separados por vírgulas. Já o nome do grupo substituinte ou
da cadeia principal é separado do algarismo por um traço.

• Por fim, o nome do hidrocarboneto correspondente à cadeia principal.

(para compostos de cadeia fechada, deve-se acrescentar o prefixo “ciclo” antes do nome.)

Nome: 3-etil-2,2-dimetil-hexano

VI. Nomenclatura nas cadeias mistas (fechadas com ramificação)

• Quando um hidrocarboneto possui cadeia mista, a nomenclatura é feita de modo similar ao que
mostramos para cadeias abertas ramificadas.
Exemplos:

Etil ciclopropano Vinil ciclopentano Isopropil benzeno

• Quando há dois grupos substituintes, eles devem ser citados em ordem alfabética. O carbono 1 é
dado ao substituinte citado primeiro, de acordo com a ordem alfabética.

1-etil-2-metil-ciclopropano 1-alil-2-vinil-ciclopentano

1-metil-4-isopropil-benzeno

• Quando houver mais de dois grupos substituintes, eles também serão citados em ordem alfabética.
O número 1 deve ser dado ao grupo substituinte que permitir que um segundo grupo substituinte
receba o menor número possível.

• Quando houver dois radicais, num mesmo carbono do anel, a numeração deve iniciar-se por ele.

3-etil-1,1-dimetil-ciclopentano

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AROMÁTICOS

Estes compostos apresentam uma nomenclatura particular, que não segue as regras usadas em outros
hidrocarbonetos. Os principais aromáticos não-ramificados são:

Benzeno Naftaleno Antraceno Benzopireno

Muitos dos compostos aromáticos são comprovodamente agentes cancerígenos; entre eles, um dos mais
potentes é o benzopireno.

Esse composto é liberado na combustão da hulha e do tabaco, sendo encontrado no alcatrão da fumaça do
cigarro. Pode ser o fator que relaciona o hábito de fumar com cancer de pulmão, de barriga e de boca.

O benzopireno e outros aromáticos podem se incorporar a carnes grelhadas sobre carvão (churrasco) e
peixes defumados.

É tão cancerígeno que pode provocar cancer em cobaias (ratos) pelo simples contato de uma região do corpo
do animal, sem pelo, com uma camada desse composto.

Quando a cadeia principal apresenta apenas um anel benzênico, ela é denominada BENZENO e pode
apresentar um ou mais grupos substituintes. Se houver um único grupo substituinte seu nome deve preceder a
palavra benzeno, sem numeração.

Quando existirem dois grupos substituintes, só haverá três posições possíveis: 1 e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses
números poderão ser substituídos, respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p). (a
posição 1 é sempre a para)

Atenção: os prefixos para, orto e meta só devem ser utilizados no anel benzênico,
desde que ele possua no máximo dois grupos substituintes.

A CITAÇÃO DAS RAMIFICAÇÕES DEVE SEGUIR A ORDEM ALFABÉTICA

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 EXERCÍCIOS
CH2-CH=CH2
1) Dê o nome dos compostos abaixo.
a) CH3 – (CH2)2 – CH3
b) CH3 – CH = C = CH – CH3
c) CH3 – (CH2)3 – CH – (CH2)2 – CH3
|
(CH2)2 – CH3

2) Dê o nome dos compostos abaixo

e) e) f)

3. Indique a fórmula estrutural plana dos compostos abaixo:

a) ciclopropeno c) ciclo-hexeno
b) ciclopent-1,2-dieno d) ciclo-hept-1,3-diino

4. Escreva as fórmulas ESTRUTURAL PLANA e a MOLECULAR dos compostos abaixo:

a) 2,3-dimetilpentano c) 2,4-dimetil-hexano
b) 3-etil-4-metil-hept-1-ino d) 3-metil-pent-1,4-dieno

5. Escreva as fórmulas ESTRUTURAL PLANA e a MOLECULAR dos compostos abaixo:

a) etilciclopentano c) difenilmetano
b) 1,4-dimetil-ciclo-hexeno d) alilcicloeptano

6. Escreva a fórmula estrutural plana e o nome dos compostos formados pela união dos grupos substituintes:
a) metil + propil
b) alil + vinil
c) etil + isopropil
d) terc.butil + terc.butil
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 FUNÇÕES ORGÂNICAS

1 - HI DRO CA RB O N ET O S
Os hidrocarbonetos são os compostos orgânicos mais importantes. São compostos que possuem apenas os
elementos carbono (C) e hidrogênio (H).

• Fórmula geral: CxHy ___________________

• Aplicações práticas: são ótimos combustíveis e formam toda a matéria-prima da indústria petroquímica,
que produz desde plásticos, fibras têxteis e borrachas sintéticas até tintas, detergentes e fertilizantes
agrícolas.

• Quanto à forma das cadeias carbônicas, os hidrocarbonetos podem ser divididos, em:

1. Hidrocarbonetos alifáticos: neles, a cadeia carbônica é acíclica (ou seja, aberta), sendo
subdivididos em:

1.1 - alcanos*
1.2 - alcenos* * são os grupos mais comuns de hidrocarbonetos
1.3 - alcinos
1.4 - alcadienos

2. Hidrocarbonetos cíclicos: possuem pelo menos uma cadeia carbônica fechada, subdivididos em:
2.1 - cicloalcanos ou ciclanos
2.2 - cicloalcenos ou ciclenos
2.3 - cicloalcinos ou ciclinos
2.4 - aromáticos, que possuem pelo menos um anel aromático (anel benzênico) além
de suas outras ligações.

1.1 - ALCANOS ou PARAFINAS ( CnH2n+2)

• Os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples entre
carbonos; são também conhecidos como parafinas (são pouco reativos)

EXERCÍCIOS

1) Quantos átomos de hidrogênio possui um alcano cuja fórmula molecular apresenta 36 carbonos.?
2) Um alcano encontrado nas folhas de repolho contém em sua fórmula 64 átomos de hidrogênio. Qual é o
número de átomos de carbono na fórmula?
3) Determine o estado físico, nas condições ambientes, os seguintes alcanos de cadeias normais:
a) C21H44
b) C4H10
c) C9H20
d) C36H74

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0 1.2 - ALCENOS ou ALQUENOS ou OLEFINAS ( CnH2n )

• Os alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta onde ocorre uma ligação dupla entre carbonos.
• Os alcenos são mais reativos que os alcanos
• A nomenclatura dos alcenos segue as regras mencionadas anteriormente.

EXERCÍCIOS
1) Escreva a fórmula estrutural plana, o nome e a fórmula molecular dos 12 alcenos de 2 a 7 carbonos.
2) Quantos átomos de hidrogênio possui um alceno cuja fórmula molecular apresenta 36 carbonos.?
3) Em relação aos alcenos, indique a formula estrutural e nome do alceno que apresenta 12 hidrogênios na
fórmula e a ligação dupla entre os dois carbonos centrais
4) Dos hidrocarbonetos abaixo, são alcenos:
( ) CH4 e C5H10
( ) C5H10 e C5H12
( ) C6H6 e C3H8
( ) C2H4 e C3H6
5) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes alcenos:
a) Pent-2-eno
b) 4-etil-3,5-dimetil-hept-1-eno
6) Construa a estrutura plana do 3-tercbutil-2,3-dietil-oct-4-eno, e verifique a nomenclatura está correta.

1.3 - ALCINOS ou ALQUINOS ( CnH2n – 2 )

• Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados por ligação tripla entre carbonos.
• Os alcinos não são encontrados na NaturezaO mais importante alcino é o etino (acetileno)
• A nomenclatura dos alcinos segue as regras mencionadas anteriormente.

EXERCÍCIOS
1) Determine quantos átomos de hidrogênio apresenta a molécula de um alcino sabendo que ela contém 21
átomos de carbono.
2) Dê a fórmula estrutural dos seguintes alcinos:
a) 5-etil-6-metilnon-2-ino (5-etil-6-metil-2-nonino)
b) 3-etil-5,5-dimetil-hexino (3-etil-5,5,-dimetil-1-hexino)

1.4 - ALCADIENOS ou DIENOS ( CnH2n -2 )

• Os alcadienos são hidrocarbonetos alifáticos (cadeia aberta) insaturados por duas ligações duplas
entre carbonos.
• São muitos utilizados como matéria-prima na fabricação de borrachas (luvas cirúrgicas, balões de
festas)
• A nomenclatura dos alcadienos segue as mesmas regras vistas para os outros hidrocarbonetos
insaturados. Nesse caso, como existem duas duplas ligações na cadeia, suas posições devem ser
indicadas por dois algarismos que precedem o termo intermediário -dien-.
H2C = C = CH – CH3 → But-1,2-dieno
H2C = CH - C = CH3 → But-1,3-dieno
H3C – CH = C = CH – CH2 – CH2 – CH3 → Hept-2,3-dieno
H2C= CH – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 → Oct-1,3- dieno
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EXERCÍCIOS

1) Escreva as formulas estruturais planas e moleculares dos alcadienos abaixo:

a) hex-2,4-dieno b) 2-metilpent-1,3-dieno c) hept-2,5-dieno
d) propadieno e) oct-1,2-dieno f) 2,3,3-trimetil-hex-1,4-dieno

2) Dê a fórmula estrutural, a molecular e o nome oficial um alcadieno cuja fórmula geral é CnH2n – 2, com n n = 4.
3) Quantos átomos de carbono há em um alcadieno que possui 22 hidrogênios?
4) Escreva as fórmulas estruturais planas e dê o nome de todos pentadienos de cadeia linear

2.1 - CICLANOS ou CICLOALCANOS ou CICLOPARAFINAS ( CnH2n )

• Os ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam apenas ligações simples entre os
carbonos.

Nomenclatura

• O anel ou o ciclo é considerado a cadeia principal.

• A nomenclatura segue as mesmas já estudadas, considerando-se a quantidade e a posição dos radicais
(grupos substituintes). Quando o anel apresentar um único radical, não há necessidade de indicar a sua
posição.
• Quando existirem dois ou mais radicais em carbonos diferentes do anel, a numeração deve iniciar-se
segundo a ordem alfabética e percorrer o anel, a fim de obter os menores números para os outros
grupos. Se, num mesmo carbono do anel, existirem dois radicais, a numeração deve iniciar-se por ele.

2.2 – CICLOALQUENOS ou CICLOALCENOS ou CICLOLEOFINAS (CnH2n-2)

• Os ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos.

HC = CH
| | → Ciclobuteno
H2C – CH2

→ Cicloexeno

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EXERCÍCIOS

1) Determine quantos hidrogênios contém a molécula de um ciclano que apresenta 14 átomos de carbono.

2) Considere as seguintes afirmações e assinale quais são as corretas.

a) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos de carbono e hidrogênio

b) São chamados de ciclenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear
c) Cicloalcenos são hidrocarbonetos alifáticos insaturados de formula geral CnH2n-2
d) Os ciclanos são hidrocarbonetos alicíclicos saturados de fórmula geral CnH2n+2

2.3 - AROMÁTICOS (CnH2n-6)

• Como já vimos os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel aromático
(cadeia fechada com 6 átomos de carbono e ligações simples e duplas alternadas, conjugadas).

EXERCÍCIOS
1. O benzeno e o cicloexano são solventes usados em laboratório. Comparando-se as características destes
compostos, indique a alternativa incorreta.
( ) Ambos são líquidos à temperatura de 25ºC
( ) Ambos são constituídos de moléculas de 6 átomos de carbono.
( ) O benzeno possui fórmula molecular C6H6 e o cicloexano C6H12
( ) A molécula do benzeno tem ligações duplas e a do cicloexano só tem ligações simples.
( ) Ambos são hidrocarbonetos aromáticos

2) Dos hidrocarbonetos abaixo, indique qual não é um hidrocarboneto aromático

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2 - ÁLCOOIS

Álcoois são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional – OH, chamado hidroxila ou oxidrila, ligado
diretamente a um carbono saturado.

Fórmula geral:

APLICAÇÕES DOS ÁLCOOIS

Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:
• Solventes na indústria e no laboratório
• Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de solidificação
• Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos orgânicos
• Combustível
• Componente de bebidas (etanol)
• Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol ou etanodiol (CH2OH - CH2OH), preparado pela
oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:
- Umectante
- Anti-freeze - para baixar o ponto de congelamento da água de radiadores em países frios
- Fluido em breques hidráulicos
- Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)

FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR

• Devido à presença do grupo –OH, as moléculas de álcool estabelecem pontes de hidrogênio ou ligações
de hidrogênio entre si.
(Pontes de hidrogênio são forças de atração elétrica muito intensas que ocorrem em moléculas que possuem
hidrogênio ligado a flúor, oxigênio ou nitrogênio)

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

• Como as pontes de hidrogênio são forças de atração muito intensas, a quantidade de energia necessária
para separar as moléculas que estabelecem esse tipo de força é muito grande. Por isso, as substâncias
que fazem pontes de hidrogênio possuem elevados pontos de fusão e de ebulição.
• Os monoalcoóis possuem pontos de fusão e de ebulição bastante altos em comparação com os
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
• Os polialcoóis possuem pontos de fusão e de ebulição bem mais elevados que os monoalcoóis com o mesmo
número de carbonos na cadeia.
• Compostos do mesmo grupo funcional com maior massa molar e menos ramificado possuem maior ponto de
ebulição

FASE DE AGREGAÇÃO
• Em condições de temperatura e pressão ambientes, os monoalcoóis com até 12 carbonos na molécula são
líquidos; os demais são sólidos.
• Os poliálcoois com até 5 carbonos na cadeia são líquidos cuja viscosidade aumenta com o aumento do
número de grupos –OH.
• Os poliálcoois com 6 ou mais carbonos tendem a ser sólidos.

SOLUBILIDADE
• Os álcoois possuem na molécula uma parte polar referente ao grupo –OH e uma parte apolar referente à
cadeia carbônica. Veja o exemplo:
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NOMENCLATURA DOS ÁLCOOIS
Na nomenclatura oficial, formam-se os nomes desses compostos seguindo as mesmas etapas dos
hidrocarbonetos e acrescentando a terminação OL.

Prefixo + infixo + terminação (ol)

CH3 — CH2 — OH → Etanol

H3C — OH → Metanol
CH3 – CH – CH3 → Propan-2-ol
|
OH
Nos poliálcoois, que possuem mais de uma hidroxila, é necessário indicar as suas posições e usar os sufixos diol,
triol,...
OH OH
| | Butano-1,3-diol
CH2 ― CH2 — CH ― CH3
1 2 3 4

Além disso, os álcoois também contam com nomes tradicionais (NÃO OFICIAIS), assim formados:

Álcool + radical + terminação (ico)

H3C – CH2 - OH → Álcool + Etil + ico = Álcool etílico

CH3 — CH — CH3 → Álcool + Isopropil + ico = Álcool isopropílico

|

OH

Se o álcool possuir mais de dois carbonos, é necessário indicar a localização do carbono que está ligado ao
grupo funcional — OH, o que se faz numerando os carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional.
2
CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH — CH3
3 2 1 3 | 1
OH
Note que a cadeia principal está sempre ligada ao grupo funcional -OH

ATENÇÃO - Observe os exemplo abaixo. Não são alcoóis.

✓ O grupo ―OH está ligado a um anel aromático; característica dos FENÓIS.

✓ O grupo –OH está ligado a um carbono insaturado (dupla ligação); característica dos ENÓIS.

H3C – C = CH2
| 1-Propen-2-ol ou Prop-1-en-2-ol
OH

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• GLICÓIS

Em química, um diol ou glicol é um composto orgânico contendo dois grupos hidroxila.

PRINCIPAIS GLICÓIS

- ETILENOGLICOL (etano-1,2-diol) é um álcool com dois grupos -OH (um diol), um composto químico
largamente utilizado como anticongelante automotivo.

Radiadores a dissipadores são amplamente utilizados em amplificadores, geladeiras, aparelhos de ar

condicionado, carros e computadores. Eles têm como objetivo resfriar materiais ou peças e são compostos por
uma estrutura metálica que apresenta um contato eficiente com o ar, perdendo calor com mais rapidez que a
superfície original.

- PROPILENOGLICOL (propano-1,2-diol) é um álcool com dois grupos -OH (um diol) – é um excelente solvente,
sendo largamente usado na dissolução de vários corantes utilizados pela indústria alimentícia. Entre suas
vantagens, podemos citar a maior facilidade na incorporação desses corantes e as baixas taxas de volatilidade
e toxidade.

.
ALCOÓIS SATURADOS
O grupo — OH está associado a uma cadeia principal com carbonos saturados

CH3 — CH2 — CH2 — OH Propan-1-ol

OH OH OH
| | |
CH2 ― CH — CH2 Propantriol (glicerina)

ALCOÓIS INSATURADOS
Esses alcoóis contêm pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos que não apresentam o grupo -OH

H2C = C — CH ― CH3 HC ≡ C – CH – CH2 – CH3

| | |
H3C OH OH

CLASSIFICAÇÃO DOS ALCOÓIS

Os alcoóis podem ser classificados de duas formas.

I. Conforme o número de grupos – OH presentes na cadeia carbônica

• Monoálcool: apresenta apenas um grupo – OH na cadeia carbônica.
• Poliálcool: apresenta dois ou mais grupos – OH na cadeia carbônica

Nota: não existem alcoóis com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica
instável, e transforma-se em aldeídos

19
 Prof. Reinaldo Barros
II. Conforme o tipo de carbono onde se liga o grupo – OH.

• Primário: apresenta o grupo – OH ligado a carbono primário.

H3C – OH (Metanol) H3C – CH2 – CH2 – OH ( Propanol)

• Secundário: apresenta o grupo – OH ligado a carbono secundário.

• Terciário: apresenta o grupo - OH ligado a carbono terciário.

2-metil-propan-2-ol ou 2-metil-2-propanol 1-metil-ciclo-butan-1-ol oumetil-ciclo-butanol

Exemplos
a) Qual o nome do álcool que apresenta a seguinte estrutura:

Como a cadeia é ramificada devemos numerar os carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo
funcional — OH.

Portanto, o nome deste álcool é _________________________________________________

3,4–
b) Escreva o nome oficial dos compostos abaixo:

Exercícios
1) Dê a nomenclatura oficial dos alcoóis abaixo:

20
 Prof. Reinaldo Barros
2) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes alcoóis:
a) propanol b) pentan-2-ol c) butan-1,3-diol d) ciclopropanol
3) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome oficial dos seguintes alcoóis:
a) Metílico b) Isopropílico c) Etílico
d) Sec.butílico e) Propílico f) Terc-butílico

3 – FENÓIS

Fenóis são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional ― OH ligado diretamente a um carbono que
pertence a um anel aromático.

• São ácidos muito fortes. Muito corrosivo, causa queimaduras severas à pele
• Podem ser obtidos diretamente do alcatrão da hulha.
• Os monofenóis mais simples, como o hidroxibenzeno, são líquidos ou então sólidos de baixo ponto de
fusão. Os demais são fenóis são sólidos.
• Pontos de fusão e de ebulição: Como as moléculas estabelecem ligações de hidrogênios,os fenóis
possuem PF e PE bem mais elevados que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
• Aplicações práticas: Os fenóis estão presentes em desinfetantes, antissépticos bucais e
hospitalares, na fabricação de medicamentos, plásticos explosivos, corantes, entre outras aplicações.

Fórmula geral: Ar — OH (Ar é um anel aromático)

NOMENCLATURA
A nomenclatura oficial desses compostos é HIDRÓXI + NOME DO AROMÁTICO

OBS. O NOME DO(S) RADICAL(IS) DEVEM PRECEDER O NOME BENZENO

A numeração dos carbonos deve ser feita a partir do carbono ao qual está ligado o grupo ― OH.

Quando o anel benzênico apresentar duas ou mais hidroxilas utiliza-se os prefixos di, tri, etc.

1) Dê o nome (IUPAC) dos seguintes fenóis

2) Dê a fórmula estrutural dos seguintes fenóis:

a) orto-isopropil-fenol d) 3-isopropilfenol
b) para-isopropil-fenol e) 1-hidroxi- (m)-metil-benzeno

21
 c) 4-etil-2,6-dimetilfenol f) 1-hidroxi-(p)-metil-benzeno
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4 – ALDEÍDOS

Os aldeídos apresentam o grupo funcional denominado carbonila ( C = O ) na extremidade da cadeia.

Entre os principais aldeídos presentes em nosso cotidiano estão o metanal (que, em solução aquosa, é o formol-
solução aquosa a 40%), o etanal, a vanilina (essência de baunilha) e o cinamaldeído (essência de canela)

• APLICAÇÕES PRÁTICAS

- Formol: cuja principal aplicação é na conservação de cadáveres ou de peças anatômicas em laboratório. Ele
também é usado como desinfetante, na fabricação de plásticos, como a baquelite, em medicamentos, explosivos
e o seu uso é permitido pela ANVISA em alguns cosméticos, como endurecedor de unha, com a porcentagem
máxima de 5%, e também em cosméticos capilares, com o limite máximo de2%, apenas com a função de
conservante desses produtos, impedindo a proliferação de micro-organismos. Além disso, essa concentração em
massa é feita em indústrias autorizadas e, no momento de sua fabricação, não pode ser adicionado mais formol
ao produto depois de pronto.
Infelizmente, muitos utilizam o formol em porcentagens de cerca de 37% em escovas progressivas com o
objetivo de alisar os cabelos. No entanto, esse procedimento é proibido por lei, pois pode levar até mesmo ao
desenvolvimento de cânceres e à morte.

- Etanal: também denominado de aldeído acético ou acetaldeído. É usado na síntese de compostos orgânicos,
como no preparo de etanol, de ácido acético, do cloral, que é usado como hipnótico e que leva à formação do
clorofórmio, gasosa, pois seu ponto de ebulição é igual a 21ºC. Por isso, seu estado físico dependerá da
temperatura que é um anestésico; e do inseticida DDT. Esse aldeído também é usado como redutor de sais de
prata na fabricação de espelhos (reativo de Tollens) e na obtenção de resinas.

NOMENCLATURA

Sua nomenclatura recebe o sufixo AL.

Grupo funcional metanoila

Caso existam duas carbonilas, usa-se o sufixo DIAL.

22
 Prof. Reinaldo Barros
Os quatro aldeídos mais simples apresentam nomes formados pelos prefixos: form, acet, propion, butir,
seguidos da palavra aldeído.

Os aldeídos ramificados e/ou insaturados seguem as regras já vistas. Como o grupo funcional está sempre na
extremidade, esse carbono sempre será o número 1, portanto, sua posição não precisa ser indicada.

EXERCÍCIOS
1) Escreva o nome oficial dos seguintes aldeídos:

5 - CETONAS

As cetonas são compostos que apresentam a carbonila entre dois carbonos. Dessa forma, para que uma cetona
exista, são necessários três carbonos.
O
║ Carbonila
C–C–C

APLICAÇÕES PRÁTICAS
A mais importante é a PROPANONA, conhecida como ACETONA. Trata-se de um líquido incolor, de cheiro
agradável (quando puro), inflamável, usado como solvente de esmaltes, tintas, vernizes e na extração de óleos
de sementes vegetais.
Sua comercialização é controlada pela Departamento de Entorpecentes da Polícia Federal, por ser utilizada na
extração da cocaína, a partir das folhas da coca.
Em nosso organismo, cetonas são encontradas em pequenas quantidades no sangue, fazendo parte dos chamados
corpos cetônicos . Nesse caso, ela é formada pela degradação incompleta das gorduras

FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR

As moléculas de cetona não fazem pontes de hidrogênio entre si, porém são mais polares que as moléculas de
aldeído.

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

Em geral possuem pontos de fusão e de ebulição mais baixos que os dos alcoóis e mais elevados que os dos
aldeídos de massa molecular próxima.

FASE DE AGREGAÇÃO

23
As cetonas mais simples como a propanona e a butanona são líquidas em condições ambientes. Com o aumento
progressivo da massa molecular, tornam-se sólidas.
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SOLUBILIDADE
Devido à maior polaridade, as cetonas são mais solúveis em água que os aldeídos. Suas moléculas podem fazer
pontes de hidrogênio com moléculas de água e de álcool, por exemplo, o que explica a sua solubilidade nesses
solventes. Também são solúveis em éter e benzeno.

REATIVIDADE
São compostos bastantes reativos; as alifáticas são mais reativas que as aromáticas devido à ressonância que
se estabelece entre os elétrons do grupo carbonila e os elétrons do núcleo aromático.

NOMENCLATURA

Nome do hidrocarboneto + terminação ONA

Exemplos

Não confundir ALDEÍDO com CETONA. Ambos são chamados de compostos carbonílicos,
pois, apresentam o grupo carbonila. Entretanto os aldeídos apresentam a carbonila sempre
na (s) extremidade (s) do composto,enquanto nas cetonas ela deve estar entre dois carbonos

EXERCÍCIOS
1) Escreva a fórmula estrutural para os seguintes compostos:
a) Butanona
b) Ciclohexanona
c) Hexan-2-ona
d) 2-metil-hexan-3-ona

6 – ÉTERES

São compostos caracterizados pela presença de um átomo de oxigênio ligado a dois grupos orgânicos, ou
seja, entre dois carbonos:

R – O – R’ (R e R’ podem ser iguais ou diferentes)

APLICAÇÕES PRÁTICAS
Por serem pouco reativos e dissolverem muito bem a maioria dos compostos orgânicos, são bastante utilizados
como solventes inertes em reações orgânicas e na extração de essências, óleos e gorduras de suas fontes
naturais. O éter mais importante é o etóxietano. Esse composto é conhecido por uma série de nomes éter
comum, éter dietílico, éter etílico ou éter sulfúrico, pois sua obtenção industrial envolve ácido sulfúrico
(H2SO4)

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

24
Sempre comparando compostos de massa molar próxima, observamos que os pontos de fusão e de ebulição dos
éteres se aproximam aos dos alcanos e são bem mais baixos que o dos alcoóis e dos fenóis (já que as moléculas
desses compostos estabelecem pontes de hidrogênio entre si).

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FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR
As moléculas dos éteres são levemente polares.

FASE DE AGREGAÇÃO
Os éteres mais simples como o metóximetano e o metóxietano são gases. Os demais são líquidos, normalmente
voláteis.

SOLUBILIDADE
Os éteres de menor massa molar apresentam uma discreta solubilidade em água, provavelmente porque suas
moléculas podem estabelecer pontes de hidrogênio com as moléculas de água.

REATIVIDADE
Os éteres como os alcanos, são compostos pouco reativos.

NOMENCLATURA

1ª maneira (OFICIAL)

PREFIXO que indica o + OXI + Nome do HIDROCARBONETO

número de C do menor grupo do maior grupo

H3C – O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH2- CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

(met + oxi + etano) (et + oxi + propano) (et + oxi + etano)

Metoxi-etano Etoxi-propano Etóxi-etano

2ª maneira (usual) - esta maneira é mais utilizada para os éteres aromáticos

ETER + nome do 1ºradical + ico e nome do 2º radical + ico

ETER + nome do 1ºradical (sem a terminação ico) + nome do 2º radical + ico

H3C – O - Éter fenílico e metílico ou Éter fenil e metílico

EXERCÍCIOS

1) Escreva a fórmula estrutural para os seguintes compostos:

a) Metoxipropano
b) Etoxibutano
c) Propoxipropano
d) Éter etílico e propílico
e) Éter butílico e metílico

2) Dê o nome oficial dos seguintes éteres:

25
 a) H3C – O – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 b) H3C – CH2 - O – CH2 – CH2 – CH3
c) H3C– CH2 – CH2 - O – CH3 d) H3C – CH2– CH2 - CH2 - O– CH2 – CH3

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3) Dê o nome dos seguintes éteres, usando a 2ª maneira de nomenclatura:

7 – ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pela presença de um grupo —OH(hidroxila) ligado à
carbonila; esse novo grupo recebe o nome de “carboxila”.

IMPORTÂNCIA DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

O grupo carboxila se mostra particularmente importante para a vida, animal e vegetal, possibilitando aos
aminoácidos a formação de longas cadeias peptídicas, e com estas as proteínas.
Essas moléculas orgânicas são as mais abundantes nos animais e desempenham importantíssimos papéis em
todos os aspectos do metabolismo celular, como: estrutural (pele, tendões, cabelo), enzimático (catálise
metabólica), transporte (hemoglobina), contrátil (fibra muscular), proteção (anticorpos), hormonal (insulina) e
toxinas.
Os aminoácidos também executam muitas funções biológicas, entre outras a de precursores de metabólitos,
como a serotonina e a histamina.
Os lipídeos representam outro grupo de biomoléculas fundamentais para a vida. Em grande parte, são ácidos
graxos, ou derivados destes, que respondem por numerosas e diversificadas funções do metabolismo. Mais de
500 foram isolados de células e tecidos.

Ácidos graxos são substâncias orgânicas encontradas em temperatura ambiente nas fases sólida e líquida e
semissólida. Pertencem ao grupo dos ácidos carboxílicos, compostos que apresentam a carboxila, carbono ligado a
um oxigênio e a uma hidroxila. Geralmente têm cadeias carbônicas abertas, saturadas ou insaturadas.

APLICAÇÕES DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Os ácidos carboxílicos encontram numerosas aplicações na indústria e no laboratório, mas sem dúvida os mais
representativos são os ácidos fórmico, acético e benzóico
• Ácido fórmico:
➢ Tingimento e acabamento de tecidos
➢ Produção de ácido oxálico e outros produtos orgânicos
➢ Desinfetante em medicina
➢ Produção de bebidas
➢ Fabricação de polímeros
• Ácido acético:
➢ Produção de acetato de vinila (plástico PVA)
➢ Produção de anidrido acético e cloreto de vinila, importantes em sínteses orgânicas
➢ Fabricação de ésteres, importantes como solventes, em perfumaria e essências artificiais
➢ Produção de acetato de celulose (fibras têxteis artificiais)

26
 ➢ Fabricação do vinagre.
• Ácido benzóico:
➢ É encontrado naturalmente em algumas plantas e seus sais são utilizados como fungicida e
conservante alimentício. É um sólido branco e cristalino, solúvel em água.
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NOMENCLATURA

Ácido + prefixo + infixo + óico

Caso apareçam duas carboxilas utiliza-se o sufixo dióico.

Uma nomenclatura tradicional segue o seguinte esquema:

ácido + nome de origem + ico

(Ácido metanóico) (Ácido etanóico)

Exercícios
1) Indique as fórmulas estruturais destes compostos:
a) ácido propanóico
b) ácido 2,3-dimetil-butanóico
c) ácido pent-3-enóico
d) ácido 2,3-dietil-2-fenil-pentanóico
e) ácido 4-etil-3,5-dimetil-hex-3-enóico
f) ácido 2,4,6-trietil-benzóico

2) Dê o nome dos compostos a seguir:

8 – ÉSTERES

Ésteres são compostos orgânicos que possuem o grupo funcional carboxilato

(R1 e R2 são radicais)

Os ésteres são substâncias comuns na natureza. São encontrados:

✓ Nos óleos e nas gorduras
✓ Nas essências de frutas, de madeiras e de flores.
✓ Nas ceras como a de carnaúba e a de abelhas.
✓ Nos fosfatídeos como os existentes no ovo e no cérebro.

27
APLICAÇÕES PRÁTICAS
Ao contrário dos ácidos, dos quais derivam os ésteres geralmente possuem odor muito agradável. Os ésteres são
usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e cosmética (inclusive na
fabricação de perfumes)
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Exemplos:
✓ o aroma de jasmim é devido ao acetato de benzila
✓ o acetatode etila tem sabor e aroma de menta
✓ o etanoato de octila origina o aroma e sabor de laranja
✓ o butanoato de pentila origina o aroma de morango

Os ésteres orgânicos são substâncias que podem ser obtidas pela reação entre um ácido carboxílico e um
álcool. Podem ser classificados em três grupos: as essências, as ceras e os lípedes..

• ESSÊNCIAS (aromatizantes/flavorizantes)
Este grupo é composto por ésteres de ácidos e álcoois com pequeno número de átomos de carbono.
Estes ésteres são usados como essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia, farmacêutica e
cosmética (inclusive na fabricação de perfumes)

Ex. Butanoato de etila → C3H7 – C = O Acetato de octila → C2H3 – C = O

| |
O – C2H5 O – C8H17

• CERAS (cerídios)
As ceras são uma mistura de vários compostos orgânicos sendo os seus principais constituintes os ésteres de
ácidos e álcoois de cadeia longa, ambos não ramificados. São encontradas naturalmente nas partes externas dos
vegetais (retarda a evaporação da água) e até nas penas das aves aquáticas (agindo como impermeabilizante)
As ceras são utilizadas na fabricação de velas, ceras para assoalhos, graxas para sapatos, pomadas e outros.

Ex. Cera de carnaúba → C27H55 – C = O Cera de abelha → C15H31 – C = O

| |
O – C34H69 O – C31H63

• LÍPIDES (lipídios)
Neste grupo se destacam os óleos e as gorduras que apresentam estruturas semelhantes e são elaboradas por
organismos vivos a partir de ácidos graxos e glicerol.
Os óleos e as gorduras são os chamados materiais graxos de origem vegetal e animal. Eles pertencem ao grupo
dos lipídios, que são definidos quimicamente como compostos orgânicos que reagem com a água, formando um
ácido graxo superior e um monoálcool ou poliálcool superior (glicerina).
No caso específico dos óleos e das gorduras, eles são lipídios formados pela união de três moléculas de ácidos
graxos e uma molécula da glicerina (glicerol).

Exemplo:

Desta maneira formam-se os triésteres. Quando derivados do glicerol são conhecidos como triglicérides.

28
FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR
Devido à presença de dois átomos de oxigênio e ao ângulo entre as ligações dos átomos no grupo funcional, as
moléculas dos ésteres apresentam uma relativa polaridade, mais acentuada em ésteres de cadeia carbônica
pequena, como o metanoato de metila, no qual predominam forças de dipolo permanente. Conforme a massa molar
dos ésteres aumenta, a polaridade vai tornando-se menor e passam a prevalecer as propriedades semelhantes às
de composição apolares.

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

Como as moléculas dos ésteres não fazem pontes de hidrogênio entre si, seus pontos de fusão e de ebulição são
mais baixos que os dos alcoóis e dos ácidos carboxílicos de massa molecular próxima.

FASE DE AGREGAÇÃO
Os que possuem massa molar baixa são líquidos; à medida que a massa molar aumenta, passam de líquidos oleosos
e viscosos a sólidos.

SOLUBILIDADE
Os ésteres de massa molecular baixa são parcialmente solúveis em água. Os demais são insolúveis.

PROPRIEDADES ORGANOLÉPTICAS
Possuem aroma agradável de frutas e flores.

NOMENCLATURA

Hidrocarboneto ligado ao carbono (de) Grupo substituinte ligado ao oxigênio

(com terminação OATO) (de) (nome do grupo com terminação A)

Etano+ato (de) metil + a 3-metil-butan+oato (de) metil+a Etan+oato(de)benzil + a

Etanoato de metila 3-metil-butanoato de metila Etanoato de benzila

EXERCÍCIOS

1) Dê o nome oficial dos compostos abaixo:

2) Construa a fórmula estrutural plana dos seguintes ésteres:

a) Benzenoato de etila
29
 b) Benzenoato de benzila
c) Propanoato de propila
d) 2,2-difenil-butanoato de propila
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9 – HALETOS

Os haletos são compostos químicos que possuem qualquer um dos representantes da família 17 (flúor, cloro,
bromo, iodo) com estado de oxidação -1. Sendo que, a reação de síntese dessas espécies pode ser tanto com os
halogênios puros (em estado molecular: F2, Cl2) ou com ácidos HX (sendo X o respectivo íon: F-, Cl-).
Podem ser classificados em Haleto Orgânico e Haleto Inorgânico

HALETOS FAMOSOS

• Clorofórmio (HCCl3) - O clorofórmio começou na ser utilizado como anestésico, para fins cirúrgicos, em
1847. Atualmente, não se emprega mais o clorofórmio com esta finalidade porque está provado que ele pode
causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.
• Freons (CFC (clorofluorcarbono). Genericamente, esses compostos são conhecidos como CFC (cloro-fluor-
carbono) e são utilizados como propelentes em aerossóis e como líquidos refrigerantes em refrigeradores e
aparelhos de ar condicionado. O uso dos aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de refrigeração
liberam os freons para a atmosfera, ocasionando um sério problema ambiental, pois estes podem destruir a
camada de ozônio que protege a Terra dos raios ultravioleta. Os mais conhecidos são o triclofluormetano e o
diclorodifluormetano.
Atualmente, o CFC está sendo substituído por outra substância, como o butano, que não ataca a camada de
ozônio
• DDT (dicloro-difenil-tricloroetano) é um dos mais conhecidos inseticidas de baixo custo. Seu uso foi
proibido por apresentar efeito acumulativo no organismo e por ser capaz de interromper o equilíbrio natural
do ambiente, envenenando alimentos.
• Gás lacrimogênio começou a ser utilizado na 1ª Guerra Mundial e ainda hoje é usado para dispersar
aglomerações em manifestações de rua. Apresenta baixa toxidade, mas é um poderoso agente lacrimejante.
• BHC (hexaclorobenzeno) é um poderoso inseticida, utilizado por muito tempo na agricultura. Foi abandonado
depois que se descobriu que seus resíduos são prejudiciais para os animais.

FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR

São polares devido à presença de átomos de halogênios.

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da massa molecular

FASE DE AGREGAÇÃO
Encontram-se em condições ambientes nas fases sólida, líquida ou gasosa.
Os haletos com estrutura molecular mais simples como o Bromometano e o Cloroetano, por exemplo, se
encontram na fase gasosa, os haletos com estrutura mais longa são líquidos e aqueles com massa molecular
elevada são sólidos.

SOLUBILIDADE
São solúveis em solventes orgânicos e insolúveis em água.

PROPRIEDADES ORGANOLÉPTICAS
Na fase líquida são incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradável.

REATIVIDADE

30
São altamente reativos e por isso são empregados como matéria-prima para preparar compostos orgânicos.
Os haletos de ácidos são mais reativos.
Através dos haletos orgânicos pode-se preparar alcanos, alcinos, álcoois, éteres, ésteres e outros compostos
como estudaremos no próximo módulo.
Prof. Reinaldo Barros
HALETOS ORGÂNICOS são compostos que apresentam pelo menos um átomo de halogênio (Flúor, Cloro,
Bromo e Iodo) ligado a um grupo derivado de hidrocarboneto.

Esses compostos são representados genericamente por:

C ─ X , em que X = F, Cl, Br ou I

I - A nomenclatura oficial segue as regras já estudadas, conforme o esquema abaixo:

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto

Obs. Quando na molécula houver mais de um halogênio o mais eletronegativo tem a prioridade

II – Os nomes dos derivados halogenados formam-se segundo o esquema:

Nome do derivado do halogênio + de + nome do radical terminado em A

HALETOS DE ÁCIDO provêm da substituição de hidroxila (- OH) presente no ácido carboxílico por
um átomo de halogênio.

A nomenclatura oficial é dada em função do ácido carboxílico de origem:

Nome do derivado do halogênio + de + nome do ácido trocando a terminação ico por ILA

31
 Prof. Reinaldo Barros

EXERCÍCIOS

1) Escreva o nome oficial dos compostos que apresentam as seguintes estruturas planas:

2) Dê o nome dos compostos baseando-se no nome dos grupos substituintes ligados ao halogênio.

3) Escreva as fórmulas estruturais planas dos compostos:

a) Brometo de isopropila
b) Iodeto de propanoila
c) c) Cloreto de isobutila
d) d) Brometo de benzoila

10 – AMINAS

As aminas são compostos orgânicos que possuem em sua fórmula geral o elemento Nitrogênio, existe uma
variedade de substâncias pertencentes a essa classe orgânica, como por exemplo: Fenilamina, Anfetamina,

R1 - NH2 R1 - NH2 – R2

32
 R1-NH2-R2
|
R3

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APLICAÇÕES PRÁTICAS
São largamente usadas na síntese de diversos compostos orgânicos. Também entram como ingredientes na
fabricação de certos tipos de sabões e na vulcanização da borracha.
As aminas formam-se na decomposição das proteínas com odor intenso e desagradável (as aminas são as
responsáveis pelo cheiro de peixe), de baixa massa molar, tais com a metilamina, a etilamina e a
dimetilamina.

PROPRIEDADES ORGANOLÉPTICAS
As metilaminas e as etilaminas possuem um cheiro semelhante ao da amônia; as demais, em geral, cheiram a
peixe As aminas aromáticas são muito tóxicas e sua absorção prolongada através da pele pode ter
conseqüências letais. Essas aminas quase sempre são incolores quando puras, mas podem facilmente ser
oxidadas pelo ar dando origem a compostos coloridos(normalmente amarelos)
A degradação de proteínas (por exemplo, quando um pedaço de carne apodrece), leva, pelo contrário, à sua
decomposição em aminas distintas.
Os odores mais desagradáveis de que geralmente nos lembramos são, provavelmente, devidos à presença de
aminas. Por exemplo, a 1,5-pentanodiamina (mais conhecida pelo sugestivo nome de cadaverina, libertada
pelos corpos em putrefacção, o escatol, um composto heterocíclico presente nos excrementos, a 1,4-
butanodiamina (putrescina – outro cheiro “a podre”), etc…
Algumas aminas e seus derivados, assim como os carboidratos (C, H e O), são as principais classes de
compostos dos seres vivos (animais e vegetais). São encontrados em várias substâncias: aminoácidos,
proteínas, vitaminas hormonais, ácidos nucléicos (DNA e RNA), alcalóides, etc.

• A etanolamina é usada como tensoativo, isto é, para mudar a tensão superficial de soluções aquosas As
aminas aromáticas, como fenilamina (anilina), são compostos importantes na fabricação de corantes.

• A fenilamina ou anilina pertence à classe de compostos orgânicos das aminas. As características

físicas deste composto são: líquido oleoso, incolor e com cheiro característico. As fenilaminas são
pouco solúveis em água, mas em álcool e éter apresentam solubilidade.

Onde se encontra e qual a aplicação desta amina? É encontrada no alcatrão da hulha e é aplicada na produção
de corantes. As fenilaminas possuem esta propriedade em razão da capacidade de oxidação, que origina
colorações intensas.

Exemplo: o azul de metileno é um corante usado para corar células animais para observação. Esta técnica é
utilizada nos laboratórios de biologia para facilitar o processo de estudo de répteis ao microscópio. A
fenilamina ainda é usada para produzir medicamentos e sais de diazônio.

• As anfetaminas são as aminas estimulantes, veja as propriedades dessa substância quando entram em
contato com nosso organismo.:
33
 ✓ Ânimo em razão do aumento da atividade do sistema nervoso;
✓ Proporciona uma diminuição da sensação de fadiga;
✓ Reduz o apetite.

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• A cafeína está presente em bebidas como o café, o pó de guaraná e alguns refrigerantes, possui em
sua estrutura o grupo amino, essa substância estimulante é muito usada no dia-a-dia de várias pessoas,
inclusive pode causar dependência quando usada em grandes quantidades.

• A cocaína é uma amina que é considerada droga em face do grande poder estimulante. Essa substância
provoca o aumento da atividade motora, causa euforia e loquacidade, mas é seguida de intensa
depressão e dependência. É muito perigosa e pode levar à morte por overdose do indivíduo que a usa.

FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR

São compostos polares, as moléculas de aminas primárias e secundárias podem fazer pontes de hidrogênio
entre si, o que já não ocorre com as moléculas de aminas terciárias, pois nesse caso não existe ligação
nitrogênio-hidrogênio.

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

São mais elevados que os dos compostos apolares e mais baixos que os dos alcoóis e os dos ácidos
carboxílicos, sempre comparando compostos de valores de massa molecular próximos.

FASE DE AGREGAÇÃO
Aminas que possuem de 1 a 3 substituintes metil e também a etilamina são gases em condições ambientes.
Da propilamina à dodecilamina, são líquidas; daí em diante, as aminas são sólidas.

REATIVIDADE
A reatividade das aminas aumenta, de um modo geral, na mesma proporção em que aumenta o caráter básico
desses compostos.

SOLUBILIDADE
Todas as aminas fazem pontes de hidrogênio com moléculas de água e de etanol. Assim, as aminas com até 5
carbonos na molécula são solúveis em meio aquoso e alcoólico. Aminas com 6 carbonos ou mais são
praticamente insolúveis em água devido ao substituinte orgânico (que faz prevalecer as propriedades de
compostos apolares), mas são solúveis em álcool etílico (como a gasolina) e em solventes como o éter e o
benzeno.

NOMENCLATURA
radical + terminação AMINA
AMINA

34
 Prof. Reinaldo Barros
Uma outra nomenclatura aceita pela IUPAC é considerarando o grupo -NH2 , denominado AMINO, como
radical.

Amino + nome do hidrocarboneto

Dependendo do número de radicais ligados ao nitrogênio, podemos classificar as aminas em primárias,

secundárias ou terciárias.

Um Hidrogênio substituído Dois hidrogênios substituídos Três Hidrogênios substituídos

(Metilamina) (Dimetilamina) (Trimetilamina)

NOMENCLATURA DE AMINAS AROMÁTICAS:

.
EXERCÍCIOS

1. Dê o nome oficial das seguintes aminas

2. Escreva a fórmula estrutural plana das aminas abaixo:

a) Dietilamina

35
 b) Fenilpropilamina
c) Trimetilamina
d) Fenildimetilamina
e) 2,4-diamino-3,5-dimetil-hexano
f) 3-etil-4-benzil-2-aminopentano Prof. Reinaldo Barros
11 – AMIDAS
As amidas são compostos orgânicos que possuem o nitrogênio ligado diretamente a um grupo carbonila.

APLICAÇÕES PRÁTICAS
As amidas são utilizadas em muitas sínteses em laboratório e como intermediários industriais na preparação
de medicamentos e outros derivados.

• Os barbitúricos, muito utilizados em remédios sedativos, principalmente em casos de ansiedade e

distúrbios psicológicos, são uma classe de compostos derivados de uma amida chamada de ácido barbitúrico,
o qual está representado abaixo.

• Penicilina são lactamas (amidas cíclicas)utilizadas como medicamentos antibióticos para o tratamento de
infecções. São produzidas por fungos do gênero Penicillium e sua atividade antibacteriana se deve ao anel β-
lactâmico, de alta reatividade. Foi descoberta pelo médico e bacteriologista escocês Alexander Fleming em
1928, mas só foi utilizada como antibiótico pela primeira vez em 1941.
• A acetanilida é uma amida secundária, podendo ser sintetizada através de uma reação da anilina. Sua
fórmula molecular é C8H9NO.
• A acetanilida tem a mesma função do paracetamol atuando como analgésico e antipirético. Ela foi
descoberta acidentalmente por Cahn and Hepp em 1886 quando foi utilizada pela primeira com o nome de
antifibrina. Estes cientistas concluíram que a acetanilida é tóxica, por isso foram em busca de um composto
menos tóxico, porém com o mesmo efeito analgésico e antitérmico descobriram o paracetamol.
Na indústria química é muito utilizado como fertilizante químico para fornecer nitrogênio ao solo, na
alimentação do gado, como matéria-prima para produzir plásticos e produtos farmacêuticos, medicamentos
sedativos e como estabilizador de explosivos.
• A uréia, de fórmula CO(NH2)2, é uma diamida do ácido carbônico, encontrada como produto final do
metabolismo dos animais superiores, e eliminada pela urina. O homem elimina cerca de 30g de uréia por dia
pela urina. O odor característico da urina tem como causa a presença de gás amoníaco, formado pela
decomposição da uréia. Um derivado importante da uréia, que se forma do metabolismo de certas
substâncias nitrogenadas no organismo animal é o ácido úrico, que aparece na urina humana, nos
excrementos das aves e répteis e nos tecido dos enfermos de gota.

(uréia)

• O nylon é uma poliamida muito importante dentre os polímeros.

36
 Sabe por que o nylon é tão resistente? A própria cadeia do polímero justifica.
Repare que tanto o ácido como a amina são constituídos por 6 carbonos cada. A soma destes reagentes dá um
produto de longa cadeia carbônica (12 carbonos). Quanto maior a cadeia carbônica, mais elevado será o ponto
de fusão e ebulição da mesma.
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NOMENCLATURA

• Amida não substituída: prefixo + infixo + AMIDA

• Amida substituída: Letra N + nome dos radicais + prefixo + infixo + AMIDA

N-metil-etanamida

N-etil –N-metil - propanamida

N,N – dimetil-propanamida

CLASSIFICAÇÃO DAS AMIDAS

As amidas são classificadas em primárias, secundárias ou terciárias conforme o número de grupos carbonilas
que possuem ligados ao nitrogênio.

✓ Amidas primárias: possuem só um grupo carbonila ligado ao nitrogênio.

✓ Amidas secundárias: possuem dois grupos carbonila ligado ao nitrogênio

.
✓ Amidas terciárias: possuem três grupos carbonila ligados ao nitrogênio.

37
 Amidas secundárias e terciárias não são comuns Prof. Reinaldo Barros

EXERCÍCIOS

1) Dê o nome oficial das seguintes amidas

2) Dê a estrutura das seguintes amidas:

a) N-metil-propanamida
b) N,N-dimetil-propanamida
c) N,N-dimetil-pentanamida
d) N-s.butil-N-fenil-pentanamida
e) N,N-dietil- 4 – metileptanamida
f) N -terc.butil- N-isopropil -2,4,4-trimetilexanamida

12-NITROCOMPOSTOS

Os nitrocompostos ou nitroderivados são compostos orgânicos que contém um ou mais grupos funcionais nitro
(-NO2).

APLICAÇÕES PRÁTICAS

✓ O 2,4,6-trinitrofenol é utilizado tanto na fabricação do ácido pícrico (substância presente na fabricação de

medicamentos, como na pomada contra queimaduras), como germicida e como na produção de explosivos.
✓ Os mono-nitrocompostos aromáticos (nitrobenzenos, nitrotoluenos e nitroxilenos) são importantes na
obtenção de aminas aromáticas, usados na produção de corantes orgânicos.
✓ Os trinitrotoluenos são potentes explosivos.
✓ O nitrobenzeno, pelo seu odor agradável é utilizado na fabricação de perfumes.
✓ Os nitroalcanos são usados como solventes e como intermediários na produção de outros compostos
orgânicos.
✓ A nitroglicerina também é usada como vasodilatador coronário em caso de risco de infarto.

38
PROPRIEDADES ORGANOLÉTICAS:
Os alifáticos geralmente têm odor agradável e não são nocivos à saúde; os aromáticos já possuem odor
desagradável e são tóxicos.

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FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR
São compostos polares

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO

Possuem ponto de fusão e de ebulição altos.

FASE DE AGREGAÇÃO
Os nitroalcanos são líquidos. Os aromáticos nitrotolueno e o nitrobenzeno também são líquidos, já os
dinitrotolueno e trinitrotolueno e os dinitrobenzeno, e trinitrobenzeno são sólidos explosivo

SOLUBILIDADE
Todos são insolúveis em água.

REATIVIDADE
São reativos e estáveis.

EXERCÍCIOS

1) Dê o nome oficial dos seguintes compostos

2) Dê a estrutura plana dos seguintes compostos

a) 2-nitroexano
b) 5-etil -2,4,5-trinitro-hept-2-eno
c) 3-t.butil-1-nitrociclo-heptano
d) C3H5N3O9

39
 Prof. Reinaldo Barros
13 - ÁCIDOS SULFÔNICOS .

Os ácidos sulfônicos são um dos compostos sulfurados mais importantes. São derivados do ácido sulfúrico,
H2SO4.
Os ácidos sulfônicos apresentam o grupo funcional sulfonato, ‒ SO3H , ligado a uma cadeia carbônica.

R – SO3H Grupo funcional

Sulfonato

PROPRIEDADES ORGANOLÉPTICAS: apresentam odor irritante característico

APLICAÇÕES PRÁTICAS
Os ácidos sulfônicos mais importantes são os aromáticos, destacando-se o ácido benzenossulfônico, que sofre
ionização em maio aquoso, produzindo o ânion benzenossulfonato.

Os ácidos sulfônicos são ponto de partida para a produção de inúmeros derivados importantes, tais como:

✓ Detergentes: Geralmente sais de ácido sulfônicos aromáticos com longa cadeia carbônica.
Ex: dodecil-benzeno-sulfonato de sódio (para - C12H25 - Ar - SO3Na)
✓ Sulfatos alquil-metálicos com radical alquila longo: Utilizados também como detergentes.
Ex: sulfato de dodecil-sódio (C12H25)NaSO4
✓ Sulfonamidas: São amidas dos ácidos sulfônicos e têm grande importância como medicamentos do grupo
das "sulfas". Ex: sulfanilamida (para - NH2 - Ar - SO2NH2)
✓ Sacarina: Uma imida do ácido o-sulfo-benzóico, usada como adoçante
✓ Sulfatos de metila e etila: Líquidos altamente tóxicos e corrosivos, usados como agentes alquilantes,
por serem tão reativos quanto os haletos correspondentes, porém, mais baratos do que estes
✓ Obtenção de espumantes, que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais. Esses sais
agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a tensão superficial. O nome genérico para
essa classe de compostos é ‘agentes tensoativos’. Nos dentes, por exemplo, isso é importante porque
permite a penetração nas fissuras e auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte. O
espumante mais comum empregado em pastas dentais é o sulfato de sódio e laurila
(H3C[CH2]10CH2OSO3Na).
✓ Os detergentes sintéticos usados como substitutos dos sabões reduzem a tensão superficial da água e
então permitem que os óleos e gorduras sejam emulsionados.

FORÇAS DE INTERAÇÃO MOLECULAR: são bastantes polares e podem fazer ligações de hidrogênio (pontes
de hidrogênio)

PONTOS DE FUSÃO E DE EBULIÇÃO: possuem pontos elevados (maiores que os dos ácidos carboxílicos de
valores de massa molar aproximados)

FASE DE AGREGAÇÃO: a maioria deles são sólidos cristalinos

SOLUBILIDADE: são bastante solúveis em água.

40
REATIVIDADE: por estarem relacionados com o ácido sulfúrico, são bastante reativos (mais fortes que os
ácidos carboxílicos)

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A nomenclatura desses compostos é obtida da seguinte maneira

ÁCIDO + nome do hidrocarboneto + SULFÔNICO

H3C – CH2 - CH - CH – CH2 – CH3

| | Ácido 4-metil—hexano-3-sulfônico
CH3 SO3H

Os mais importantes são os aromáticos, destacando-se entre eles o ácido benzenossulfônico, que sofre
ionização em meio aquoso, produzindo o ânion benzenosulfonato. Este ácido é utilizado em vários processos,
como na preparação de detergentes.

EXERCÍCIOS

1) Dê o nome dos ácidos sulfônicos a seguir:

3) Escreva a fórmula estrutural plana dos ácidos sulfônicos a seguir:

a) Ácido etano-sulfônico
b) Ácido butano-1-sulfônico
c) Ácido benzeno-sulfônico
d) Ácido m-propilbenzeno-sulfônico
e) Ácido ciclobutano-sulfônico
f) Ácido β-naftaleno-sulfônico

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ISOMERIA

Quando se substitui um átomo de hidrogênio do etano por um átomo de cloro pode-se obter somente uma
substância, pois, qualquer que seja o hidrogênio substituído, a estrutura obtida será sempre a mesma.

Etano Cloroetano

Porém, quando se substituem dois átomos de hidrogênio por dois átomos de cloro, obtêm-se duas substâncias
diferentes, pois podem ocorrer duas possibilidades:

A - os dois cloros substituintes podem estar ligados ao mesmo carbono

B - os dois cloros substituintes podem estar ligados a carbonos diferentes

A B

1,1 – dicloroetano 1,2 – dicloroetano

Os dois compostos diferentes possuem os mesmos átomos, na mesma quantidade, mas apresentam estruturas
diferentes.

Esse é um exemplo de ISOMERIA

ISOMERIA: fenômeno caracterizado pela ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes, que
apresentam mesma fórmula molecular mas diferentes fórmulas estruturais

Exemplos Fórmula molecular

 C2H6O →

Álcool Éter
H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3

Nome da substância Etanol Éter dimetílico

42
 Fórmula molecular C2H6O C2H6O
Massa molar 46 g/mol 46 g/mol
Ponto de fusão - 117 ºC - 116 ºC
Ponto de ebulição 78,3 ºC - 24,5ºC
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ISOMERIA CONSTITUCIONAL ou PLANA

Nesse tipo de isomeria, verifica-se a diferença entre os isômeros através do estudo de suas fórmulas
estruturais planas.

❖ Isomeria de Função: os isômeros pertencem a funções diferentes.

Exemplos: Fórmula molecular

 C3H6O →

Aldeído (Propanal) Cetona (Propanona)

❖ Isomeria de cadeia: os isômeros pertencem à mesma função, mas apresentam diferentes tipos de
cadeia.

Exemplo 1 a) Hidrocarboneto de cadeia aberta b) Hidrocarboneto de cadeia ramificada

Butano Fórmula molecular Metilpropano

 C4H10 →

Exemplo 2 a) Hidrocarboneto de cadeia aberta b) Hidrocarboneto de cadeia fechada

Fórmula molecular
 C4H8 →

Buteno

❖ Isomeria de posição: os isômeros pertencem à mesma função e têm o mesmo tipo de cadeia, mas
apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou de uma insaturação.

Exemplo 1 – observe a posição do grupo – OH

Fórmula molecular
a) Propanol  C3H8O → Propan-2-ol
b)

Exemplo 2 – observe a posição da ramificação – CH3

Fórmula molecular

43
  C7H16 →
a) 2-metilexano b) 3-metilexano

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Exemplo 3 – observe a posição da ligação tripla

a) Butino Fórmula molecular

 C4H6 →

b) But-2-ino

❖ Isomeria de compensação (metameria): os isômeros pertencem à mesma função e apresentam o mesmo

tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um heteroátomo.

Exemplo com duas aminas - observe a posição do heteroátomo (N)

a) Metil-propilamina b) Dietilamina

Fórmula molecular
 C4H11N →

ISOMERIA ESPACIAL ou ESTEREOISOMERIA

Nesse tipo de isomeria , a diferença entre os isômeros só é perceptível pela análise da fórmula estrutural
espacial.
Existem dois tipos de isomeria espacial: isomeria geométrica (cis-trans ou Z-E) e isomeria óptica.
Observe os dois modelos abaixo. Representam a mesma substância ?

Girando uma das extremidades temos:

1,2-dicloroetano

Como se percebe, a rotação livre ao longo da ligação simples permite afirmar que elas representam a mesma
substância.
Agora observe o exemplo abaixo. O 1,2-dicloroeteno apresenta uma ligação dupla entre os carbonos. A ligação
dupla não permite o movimento giratório (é como se fosse dois pedaços de madeira presas por dois pregos).

44
 Prof. Reinaldo Barros
A nomenclatura, nesse caso deve ser:

- quando cada C da dupla ligação apresenta um átomo de H e

estes estão do mesmo lado do plano, o isômero é denominado
CIS, logo seu nome é CIS-1,2-dicloroeteno (cis = mesmo lado)

- quando cada C da dupla ligação apresenta um átomo de H e

estes estão em lados opostos do plano, o isômero é denominado
TRANS, logo seu nome é TRANS-1,2-dicloroeteno.
(trans = lados diferentes)

Então, apesar da semelhança, as diferentes disposições espaciais dos átomos provocam alterações nas
propriedades físicas desses compostos, como, por exemplo, na temperatura de ebulição e de fusão, isso porque
tais mudanças acarretam diferença de polaridade das moléculas. Portanto, elas não representam a mesma
substância.

Veja

Fórmula molecular: C2H2Cl2 C2H2Cl2

Massa molar: 97 g/mol 97 g/mol
Ponto e fusão: - 80 ºC - 50 ºC
Ponto de ebulição: 60 ºC 48 ºC
Densidade a 20ºC: 1,28 g/mL 1,28 g/mL

ISOMERIA GEOMÉTRICA

OCORRÊNCIA DE ISOMERIA GEOMÉTRICA

 NOS COMPOSTOS DE CADEIA ABERTA

Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros geométricos, é necessário, além
da presença de uma ligação dupla, que cada um dos carbonos da dupla apresente dois grupos de ligantes
diferentes entre si.

onde, obrigatoriamente, A ≠ B e C ≠ D

Exemplos (a linha pontilhada representa o plano)

1) H3C – CH = CH – CH2 – CH3 (Pent-2-eno)

45
 trans-pent-2-eno
cis-pent-2-eno

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2) H3C – C = CH – CH3 (2-cloro-but-2-eno)
|
Cl

trans-2-cloro-but-2-eno cis-2-cloro-but-2-eno

3)

trans-4-metil-hept-3-eno cis-4-metil-hept-3-eno

4) Ácido butenodióico

 

Ácido cis-butenodióico Ácido trans-butenodióico

(ácido maleico) (ácido fumárico)

 A indústria alimentícia utiliza ácido málico na composição de geléias, marmeladas e bebidas de frutas. Neste
último caso, o ácido confere sabor acre (azedo) às bebidas, podendo ser usado também para compor
sobremesas, como sorvete, por exemplo.

 O ácido fumárico é essencial na respiração de tecidos de plantas e animais. Na indústria de alimentos é

empregado como agente flavorizante para dar sabor a sobremesas e proporcionar ação antioxidante.

 NOS COMPOSTOS CÍCLICOS

Nos compostos cíclicos não existe a possibilidade de um movimento de rotação dos átomos de carbono
que constituem o ciclo. Os compostos cíclicos devem apresentar grupos ligantes diferentes em pelo menos dois
carbonos do ciclo.

cis-1,2-dibromo-ciclopropano

46
 Onde A ≠B e C ≠ D trans-1,2-dibromo-ciclopropano
1,2-dibromo-ciclopropano

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E QUANDO OS 4 LIGANTES FOREM DIFERENTES ?

Imagine que tenhamos um alceno que apresente os ligantes dos carbonos da dupla todos diferentes entre si,
como o caso apresentado logo a seguir do 1-bromo-2-cloro-2-fluoreteno:

Neste caso temos que levarem consideração o número atômico dos átomos. Os átomos de maiores valores têm
prioridades (Br=35, Cl=17, F=9, H=1)
Estes casos de isomeria a nomenclatura admite as letras E (lados opostos) e Z (mesmo lado)., no lugar de CIS-
TRANS.
Assim o 1-bromo-2-cloro-2-fluoreteno apresenta os seguintes isômeros:

Aplicação da isomeria geométrica E / Z no composto 4-etil-5-metil-non-4-eno

Observe que todos os ligantes dos carbonos da dupla possuem carbonos diretamente ligados a eles. Neste caso a
prioridade é do grupo de maior complexidade (maior número de carbonos). O mais complexo é o “butil”, seguido
pelo “propil”, “etil” e “metil”.

Z-4-etil-5-metil--non-4-eno E-4-etil-5-metil-non-4-eno

EXERCICIOS
Indique se os compostos abaixo representam isomeria geométrica ou isomeria E-Z.
a) 2-3-dimetilbutenodiol
b) 2-cloro-3-metilpent-2-eno
c) 1,4-dinitrociclo-hexano
d) 2-etil-2-metilciclo-pentanol

Esta apostila foi elaborada através de compilação de textos e exercícios das obras citadas abaixo.

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QUÍMICA ORGÂNICA, Usberco & Salvador, volume 3, Ed. Saraiva, 2005
QUÍMICA, Usberco & Salvador, volume único, Ed. Saraiva, 2006
INTERATIVIDADE QUÍMICA, Martha Reis, Ed. FTD, volume único, 2003
QUÍMICA ORGÂNICA, Hartiwig, Souza, Mota, Ed. Scipione, volume 3, 1999
CURSO COMPLETO DE QUÍMICA, Antonio Sardela, Ed. Àtica, volume único, 1998
FUNDAMENTOS DA QUÍMICA, Ricardo Feltre, Ed. Moderna, volume único, 1996.
QUÍMICA NA ABORDAGEM DO COTIDIANO, Tito/Canto, Ed.Moderna, volume 3, 2009 Prof. Reinaldo Barros

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