Introdução ao Estudo da Química da Vida

QUÍMICA ORGÂNICA
Historicamente a química orgânica apresenta uma fronteira que modificou
sua denominação.
Apesar de ser estudada a mais de 200 anos, como sendo a química dos
compostos dos seres vivos, baseado na teoria da “força Vital”, no ano de 1828
essa teoria foi violentamente abalada quando o químico alemão Frederich
Wöhler, no trabalho em seu laboratório aquecendo o CIANETO DE AMÔNIO,
provocou uma reação química na qual esse composto inorgânico se transformou
em URÉIA. A ureia, substância presente na urina dos mamíferos, segundo as
ideias da época, só seria possível ser produzida em organismos vivos, possuidores
da “força Vital”.
A partir de então a química orgânica passou a ser definida como a química
que estuda os compostos do elemento químico carbono.
Esse ramo da química esta muito mais relacionado ao nosso cotidiano, o
que irão perceber com o transcorrer do curso.

CARACTERÍSTICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

COMPOSIÇÃO:
O Elemento Carbono (C), é o principal a aparecer na formação dos
compostos orgânicos. Além dele, são também frequentes o hidrogênio (H), o
oxigênio (O), o nitrogênio (N), e ainda os halogênios, o enxofre (S) e também o
fósforo ( P).
ELEMENTO VALÊNCIA POSSIBILIDADES DE LIGAÇÃO

Carbono Tetravalente

Hidrogênio Monovalente H−

Oxigênio (enxofre) Bivalentes −O− O=

Nitrogênio (fósforo) Trivalentes −N– −N= N≡

‫׀‬
Halogênios Monovalentes F− Cl − Br− I−
PROPRIEDADES DO ÁTOMO DE CARBONO
Uma das principais propriedades do carbono é o encadeamento, onde pode
unir-se entre si formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. Essa é a
principal responsável pela existência de milhões de compostos orgânicos.
Exemplos de cadeias:

Observação:
Uma cadeia carbônica pode apresentar, além de átomos de carbono, átomos de
outros elementos, deste que estes estejam entre os átomos de carbono. Os
elementos diferentes do carbono que mais frequentemente podem fazer parte da
cadeia carbônica são: O, N, S, P. Nessa situação, esses átomos são denominados
heteroátomos.
Existe outra maneira de representar a cadeia de um composto orgânico.
Nesse tipo de representação, não aparecem nem os carbonos nem os hidrogênios
ligados aos carbonos nos pontos de inflexão e nas extremidades dos traços.

Para simplificar a representação, podemos indicar a quantidade de átomos

de hidrogênio e carbono presente na estrutura por meio de índices:
CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO
Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de
outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos:

Agora, utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de

carbono presentes na estrutura a seguir:
CH3
H3C – C = CH – C ≡ C – C − CH2 − O – CH3
CH3 CH
H2C CH2
Para realizar a classificação precisamos identificar os carbonos da
cadeia dando números a eles. Listamos-os:
Carbono primário : 1, 2, 8, 9 e 13
Carbono Secundário: 4, 5, 6, 11 e 12
Carbono Terciário: 7 e 10
Carbono Quaternário: 3
Observe que a presença de dupla ou tripla ligação não influi na
classificação do carbono.
Para exercitar realize a classificação dos carbonos da cadeia a seguir:

CH3 CH2 – CH3

H3C – C = CH –CH = C – CH − CH2 –C – CH2 – S – CH2–CH3
CH3 CH3 CH3
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Cadeia carbônica é o conjunto de todos os átomos de carbono e de todos
os heteroátomos que constituem a molécula de qualquer composto orgânico.
Existem vários critérios para classificar as cadeias. Vamos estuda-los
separadamente. 1° CRITÉRIO
QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
Cadeia aberta, acíclica ou alifática Cadeia fechada ou cíclica
Apresenta pelo menos duas extremidades Não apresenta extremidades, e os átomos originam um
e nenhum ciclo ou anel. um ou mais ciclos (anéis).

EXEMPLOS EXEMPLOS

− C−C−O−C = C− C C
−C C−

−C C− C C
‫׀‬ ‫׀‬
N
− C−C ≡ C − C−
‫׀‬ ‫׀‬

Essa classificação inicial é subdivida em classificações mais específicas.

Cadeia aberta, acíclica ou alifáticas
Uma das maneiras de classificar as cadeias abertas é quanto a disposição
dos átomos de carbono.

Cadeia normal, reta ou linear Cadeia ramificada

Apresenta somente duas extremidades, e Apresenta no mínimo três extremidades
seus átomos estão dispostos numa única e seus átomos estão dispostos numa uni-
sequência. ca sequência.
‫׀ ׀ ׀‬ ‫׀‬ ‫׀ ׀ ׀ ׀‬
−C−C−C−C− −C−C−C−C−
‫׀ ׀ ׀‬ ‫׀‬ ‫׀ ׀ ׀ ׀‬
− C−
‫׀‬ ‫׀‬
C O ‫ ׀‬C ‫׀‬
C C C C N
‫̷׀׀‬ C C −C− C
O
 Cadeias Fechadas ou cíclicas

As cadeias fechadas ou cíclicas subdividem-se em dois grupos:

Cadeias aromáticas e cadeias alicíclicas ou não-aromáticas.

CADEIAS AROMÁTICAS:
São aquelas que apresentam pelo menos um anel benzênico. A mais
simples delas é o benzeno ( C6H6)

Formula estrutural fórmula simplificada fórmula simplificada

Do benzeno (ressonância) ( anel benzênico )

O ciclo dentro do hexágono usado na última representação mostra um fenômeno

estrutural destes compostos: a ressonância, que, nesse caso, consiste na deslocalização das
duplas ligações.

Cadeias alicíclicas ou não aromáticas

São cadeias fechadas que não apresentam o núcleo aromático ou
benzênico.
Exemplos
H-C C-H ou
H-C C-H
 2° CRITÉRIO- Quanto a ligação entre átomos de carbono
CADEIA SATURADA
Apresenta somente ligações simples entre ao átomos de carbono da
cadeia.
≡ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ C
−C−C−C−C− N ≡ C−C−C− C C
‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ ‫׀‬ −C− C C
C

CADEIA INSATURADA ou NÃO SATURADA

Apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre os átomos de

carbono da cadeia.

− C−C−O−C = C− − C−C ≡ C − C−C− −C C−

−C− −C C−
O

3º CRITÉRIO
Quanto a natureza dos átomos que compõem a cadeia

CADEIA HOMOGÊNEA CADEIA HETEROGÊNEA

É constituída somente por átomos de Apresenta pelo menos um heteroátomo
Carbono. na cadeia.

−C−C−C− −C≡C−C=O −C≡C−C−O−C− −C−C− O−C−

H O
O
−C C−
 EXERCÍCIOS

1- Classifique a cadeia carbônica a seguir:

CH3
H3C—CH—CH2—C—CH—O—CH2—CH3
CH3

2- Uma das variedades de náilon é obtida a partir da caprolactana, que

apresenta a seguinte fórmula edstrutural:

A respeito dessa substancia, pede-se

a) A classificação de sua cadeia;
b) Sua fórmula molecular;
c) O número de carbonos primários,
secundários, terciários e quaternários

OH
3- O composto alfa naftol tem fórmula :

Qual seria sua fórmula molecular:

a) C10HO d) C10 H7O
b) C10H5O e) C10H8O
 c) C10H6O
4- O benzeno é um hidrocarboneto................. A melhor opção para
completar a lucuna é:
a) Aromático e saturado.
b) Aromático e insaturado por duas duplas ligações.
c) Alicíclico insaturado por duas duplas ligações.
d) Alicíclico saturado.
e) Aromático e insaturado por três duplas ligações.

5- Considere os compostos:

I- II-

a) Qual deles apresenta cadeia carbônica ramificada?

b) Escreva as fórmulas moleculares de cada um desses
compostos.
c) Indique o número de carbonos primários, secundários,
terciários e quaternário.

6. A cadeia carbônica do composto a seguir é classificada

como: -CH3
7. O que caracteriza um composto aromático?

8. Uma substância de fórmula molecular C4H8O tem cadeia

carbônica alifática, possui fórmula estrutural igual a:

a) CH2—CH2 b) H3C—CH—CH—CH3

CH2—CH2

O O
c) H3C—CH—C H d) H3C—CH2—CH2—C−OH
CH3

e) H3C—CH—CH2−OH
CH3

9. Dentre as fórmulas a seguir, qual representa um composto

alicíclico insaturado?
a) a) c) −CH2−CH3 d)

CH2 CH2−CH3
b) H2C CH2 e) H3C—CH2—CH
CH2−CH3
H2C − CH2