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REAÇÕES ORGÂNICAS
Tipos de reações orgânicas de Baeyer), pois o sistema sempre tende a retornar ao
ângulo mais estável.
Verificando os ângulos destacados nos ciclanos
As reações orgânicas podem ser classificadas de esquematizados abaixo, notamos que há considerável
várias maneiras. Alguns dos tipos mais comuns são: tensão angular no ciclopropano e no ciclobutano. Isso
adição, substituição, oxidação e eliminação. explica por que esses ciclos de três e quatro carbonos
possuem tendência para se romper, pois, dessa maneira,
Reações de Adição a tensão angular é eliminada e a molécula se estabiliza.

As reações de adição são características de

compostos insaturados: alquenos, alquinos e dienos,
principalmente, e ocorrem com a quebra da ligação pi (π).
A ligação pi (feita através de orbitais paralelos) é
bem mais fraca que a ligação sigma (frontal) e, em
determinadas condições, pode ser deslocada para um dos
carbonos tornando ­ o negativo e propício ao ataque de
um reagente eletrófilo. Consequentemente, o carbono
que ficou longe da ligação pi torna ­ se positivo e propício
ao ataque de um reagente nucleófilo.
O resultado é que os carbonos, que antes
estabeleciam a ligação pi entre si, passam a estabelecer as
ligações sigma com outros átomos ou grupos de átomos.

Observação: Os ciclanos de três e quatro carbonos
apresentam tendência para sofrer reações de adição, nas
quais ocorre o rompimento do ciclo. Ocorre a quebra de
uma ligação sigma (σ) entre carbonos do anel, originando
compostos de cadeia aberta.
Hidrogenação Catalítica
(Adição de Hidrogênio)
É a reação de um composto insaturado (um
alceno, por exemplo) com gás hidrogênio (H2), na
presença de platina (Pt), paládio (Pd) ou níquel (Ni)
metálicos, finamente pulverizados. Esses metais tornam a
reação mais rápida (agem como catalisadores) e,
portanto, viável economicamente. Esta reação produz
compostos saturados.

No caso de compostos insaturados por mais de

uma ligação pi (π), a hidrogenação pode ser parcial ou
total, dependendo da quantidade de matéria de H 2
adicionado para cada 1 mol do composto. Assim,
considerando essa quantidade de composto insaturado,
para cada ligação pi (π) rompida na estrutura, adiciona­se
Isso acontece devido às tensões de Baeyer. Todos
1 mol de H 2.
os átomos de carbono de moléculas saturadas têm
hibridização sp 3. Logo, os ângulos esperados entre seus
ligantes são de 109 o28’. Se esses ângulos forem alterados,
surgirá uma tensão na molécula (tensão angular ou tensão

1

Lembrando que a adição de hidrogênio também
pode ocorrer com o ciclopropano e o ciclobutano, mesmo
sendo compostos saturados.
A hidrogenação catalítica é também conhecida
como reação de Sabatier­Senderens e constitui um meio
de obter alcanos a partir de alcenos. O catalisador
aumenta a rapidez de uma reação. Dessa forma, uma
reação que seja muito lenta para ter aplicação prática em
uma indústria ou laboratório passa a ser possível com o
uso do catalisador adequado. Um catalisador propicia à
reação um novo mecanismo alternativo. Esse novo
mecanismo apresenta uma energia de ativação menor. Na
hidrogenação, os metais níquel, platina ou paládio
conseguem catalisar a reação em virtude de uma
importante propriedade que possuem: a capacidade de
adsorver o H2 e o composto insaturado. Adsorver significa
aderir à superfície. Assim, tanto as moléculas de gás
hidrogênio como do composto insaturado ficam aderidas
à superfície do metal (isto é, são adsorvidas por ele), o que
provoca o enfraquecimento das ligações, tornando mais
fácil a reação.
Observação: As reações de hidrogenação são
denominadas reações de redução, pois o Nox do carbono
envolvido na reação diminui:
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REAÇÕES ORGÂNICAS
As insaturações C=C presentes nos óleos, que são
líquidos, podem sofrer hidrogenação catalítica,
transformando os grupos CH=CH em CH 2­CH2 e
originando, portanto, gorduras saturadas, que são sólidas.
Esse processo é empregado para transformar os óleos de
milho, soja, girassol e outros em materiais pastosos,
utilizados no preparo de margarinas.
Um exemplo de equação da hidrogenação
catalítica das insaturações de um triacilglicerol é:
As margarinas contêm, além de óleos vegetais
hidrogenados, outros componentes, como leite, vitamina
A, aromatizantes e corantes.
Anteriormente, era comum hidrogenar todas as
insaturações presentes na cadeia carbônica. Essa prática
foi modificada. Há evidências médicas de que os
triacilgliceróis saturados, quando ingeridos em grande
quantidade, podem provocar acúmulo de lipídios nas
artérias, diminuindo o fluxo sanguíneo e conduzindo a
problemas circulatórios e cardíacos.
As margarinas são fabricadas atualmente, em sua
maioria, a partir de óleos poli­insaturados, com
hidrogenação de apenas parte das insaturações. Isso
minimiza a presença de triacilgliceróis saturados e,
acredita­se, oferece menos riscos à saúde.
Halogenação (Adição de Halogênios)
Os halogênios, principalmente Cl 2 e Br 2, reagem
com compostos insaturados em reações de adição. O
produto obtido é um di­haleto no qual os átomos de
halogênio estão posicionados em carbonos vizinhos,
chamado de di­haleto vicinal.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Hidroalogenação (Adição de Haletos de
Hidrogênio - HX)
Os haletos de hidrogênio (HCl, HBr e HI)
adicionam­se a compostos insaturados conforme o
exemplo a seguir. Essa reação é catalisa da pelos íons H +
liberados pelo próprio haleto de hidrogênio HX. Trata­se
de um método para obter um mono­haleto em
laboratório.

O teste mais comum para verificar se uma cadeia

alifática é insaturada, à temperatura ambiente, é o Teste
de Bromo e consiste na reação com uma solução de
bromo em tetracloreto de carbono (Br 2/CCl4). Essa
solução apresenta uma coloração castanha/alaranjada
devido à presença de bromo. Se a cadeia for insaturada, a
coloração castanha desaparecerá.
A reação de adição do Br 2 à ligação pi (π)
consome o Br 2 da solução e ela perde a cor. Assim,
dizemos que o teste da solução de bromo dá resultado
positivo quando há descoloração do alaranjado
característico desse reagente. Teste positivo indica a A adição de haletos de hidrogênio a compostos
presença de insaturação. Por sua vez, se a substância insaturados, cujas moléculas são assimétricas em relação
adicionada for saturada, não haverá descoloração e se diz, à dupla/tripla ligação, segue a denominada Regra de
nesse caso, que o teste deu negativo. Markovnikov.

Regra de Markovnikov: Na adição de um haleto de

hidrogênio a um composto insaturado, o hidrogênio do
haleto liga­ se ao carbono mais hidrogenado (que possui
mais ligações com hidrogênio) da dupla ou tripla.

Essa reação, nessas condições, não ocorre com

cadeias saturadas. Cuidado!!! Na presença de peróxidos e de luz a adição de
HBr segue um caminho contrário à Regra de Markovnikov.
Os peróxidos e a luz, atuando em conjunto, modificam o

3

caminho pelo qual a reação ocorre, ou seja, modificam o
mecanismo da reação. Esse fenômeno é conhecido como
adição anti­Markovnikov, efeito peróxido ou efeito
Karash.
Regra de Karash: na presença de peróxidos e de luz, o
hidrogênio do HX adiciona­se ao carbono da dupla ou
tripla ligação menos hidrogenado.
Hidratação (Adição de Água)
Essa reação consiste na adição de água, na
presença de catalisadores ácidos, aos compostos
insaturados e também obedece à regra de Markovnikov.
Assim, nas reações de hidratação desses compostos, um
hidrogênio (H) proveniente da água adiciona­se ao
carbono mais hidrogenado da insaturação, enquanto o
grupo hidroxila (OH) se adiciona ao outro carbono da
insaturação. As reações de hidratação produzem álcoois.
A hidratação de compostos com tripla ligação
forma enóis, que tautomerizam formando os respectivos
aldeídos ou cetonas. A transformação, porém, não é total,
de modo que o enol e o aldeído ou cetona permanecem
em equilíbrio dinâmico (com predominância do aldeído
ou cetona). Assim, consideramos que o produto da
hidratação de um alquino é um aldeído ou uma cetona.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de Eliminação
São reações em que, partindo­se de um único
composto orgânico, obtêm­ se dois outros compostos, um
orgânico e outro que normalmente é a água ou um haleto
de hidrogênio.
Algumas reações de eliminação representam um
caminho inverso das reações de adição.
Podem ser intramoleculares ou
intermoleculares.
 Intramoleculares: ocorrem quando uma
molécula do composto orgânico elimina de
dentro de si um determinado grupo de átomos.
Normalmente o grupo eliminado é uma molécula
de água ou de um haleto de hidrogênio. Forma­
se desse modo um outro composto orgânico.
 Intermoleculares: ocorrem quando duas
moléculas do composto orgânico interagem
unindo­se e eliminando um determinado grupo
de átomos.
Desidroalogenação
(Eliminação de HX: X = Cl, Br, I)
Os haletos orgânicos reagem com hidróxido de
potássio alcoólico (na presença de álcool) produzindo
alcenos.
Caso o haleto esteja localizado em tal ponto da
cadeia carbônica que permita mais de uma possibilidade
de eliminação de hidrogênio, ocorrerá a formação de uma
mistura de compostos. O composto obtido em maior
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REAÇÕES ORGÂNICAS
quantidade é aquele originado da eliminação de
hidrogênio nesta ordem:

Carbono 1ário < Carbono 2 ário < Carbono 3ário

Partindo­se de álcoois de cadeias maiores,

haverá também obediência à regra de Saytzeff, como
vemos no exemplo abaixo:

Eliminações desse tipo seguem a regra de

Saytzeff que, de certa forma, é o inverso da regra de
Markovnikov.

Regra de Saytzeff: Na eliminação de HX, o átomo de

hidrogênio sai do carbono menos hidrogenado.
 Desidratação intermolecular
CUIDADO!!! Na química dos haletos é interessante notar
Os álcoois sofrem desidratação intermolecular na
a competição entre as reações de eliminação e de
presença de ácido sulfúrico (H 2SO4) concentrado sob
substituição, como esquematizamos abaixo:
temperatura de 140 oC (mais baixa que a usada para a
desidratação intramolecular). A reação ocorre entre duas
moléculas de álcool e produz um éter.

De um modo geral, verifica­se que a eliminação é

facilitada pelo uso de bases fortes (KOH, NaOH etc.) em
solução alcoólica, enquanto a substituição é facilitada por
bases fracas (AgOH) ou bases fortes, porém em soluções
aquosas e diluídas. Desidratação de Ácidos Carboxílicos

Desidratação de Álcoois Os ácidos carboxílicos sofrem desidratação

intermolecular na presença de agentes desidratantes
como P 2O5, H 2SO4, ou H 3PO4, produzindo anidridos de
Os álcoois podem sofrer desidratação
ácido carboxílico.
intramolecular ou intermolecular, dependendo das
condições em que ocorrer a reação.

 Desidratação intramolecular

Os álcoois sofrem desidratação intramolecular na

presença de ácido sulfúrico (H 2SO4) concentrado sob
temperatura de 170°C (maior que a necessária para uma
desidratação intermolecular).
Diácidos podem formar anidridos cíclicos:

5

Eliminação de Halogênios (X2)
Os dialetos vicinais reagem com Zn em pó,
produzindo alquenos:
Observe que a eliminação dos halogênios (que
são eletronegativos) é facilitada pela ação de um metal,
no caso o zinco, que é eletropositivo.
Se os átomos do halogênio estiverem afastados
um do outro na cadeia carbônica, teremos a formação de
um composto cíclico:
Observação: Se a reação de eliminação ocorrer duas vezes
na mesma molécula, teremos a formação de uma ligação
tripla ou de duas ligações duplas, como vemos abaixo:
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REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de Oxidação
Praticamente todas as reações orgânicas com
variação de Nox do carbono e, portanto, com
transferência de elétrons.
Sendo assim, é comum considerar na Química
Orgânica: Reações de oxidação são especificamente as
reações nas quais o composto orgânico é oxidado pela
reação do oxigênio atômico ou oxigênio nascente, [O].
Reações de redução são especificamente as reações nas
quais o composto orgânico é reduzido pela ação do
hidrogênio nascente, [H].
Oxidação de Álcoois
Diante dos oxidantes enérgicos, como KMnO 4 ou
K2Cr2O7 em meio sulfúrico, ou do próprio O2, os álcoois se
oxidam e os produtos obtidos serão diferentes conforme
o álcool reagente seja primário, secundário ou terciário.
O carbono que sofre oxidação em um álcool é
sempre aquele que possui o grupo funcional, isto é, o
carbono ligado ao grupo –OH.
 Álcoois Terciários
Nos álcoois terciários, o carbono que possui o
grupo –OH está ligado a três outros átomos de carbono.
Se o carbono que possui o grupo –OH não faz
ligação com hidrogênio, não há nenhum ponto na
molécula que possa ser atacado pelo oxigênio nascente.
Assim, os álcoois terciários não sofrem oxidação.
 Álcoois Secundários
Nos álcoois secundários o carbono que possui o
grupo –OH está ligado a dois outros átomos de carbono e
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REAÇÕES ORGÂNICAS
a um átomo de hidrogênio. Há, portanto, um único ponto
que pode ser atacado pelo oxigênio nascente.
Numa primeira etapa irá se formar um diol
gêmico que, por ser instável, sofrerá decomposição
formando uma cetona.
 Metanol

O metanol é o único álcool em que o carbono que

possui o grupo –OH está ligado a três átomos de
hidrogênio. Assim, o metanol possui três pontos que
podem ser atacados pelo oxigênio nascente.

Na cetona, o carbono do grupo funcional não faz

ligação com hidrogênio e por isso a oxidação não pode
continuar.

 Álcoois Primários

O carbono que possui o grupo –OH está ligado a

um outro átomo de carbono e a dois átomos de
hidrogênio. Logo, há dois pontos que podem ser atacados
pelo oxigênio nascente. Resumo:
Isso permite que os álcoois primários sofram
oxidação parcial ou oxidação total.

 Oxidação Parcial de Álcoois Primários

A oxidação parcial ou branda de um álcool

primário produz aldeído.

Como o carbono do grupo funcional de um

aldeído faz ligação com hidrogênio, o próprio aldeído
poderá sofrer oxidação se permanecer no meio reagente,
produzindo um ácido carboxílico.
Um modo de se contornar essa situação é realizar
a reação numa temperatura superior ao ponto de
ebulição do aldeído, para que ele seja destilado à medida
que for sendo formado.
Observação: Assim como álcoois primários e secundários
podem ser oxidados a aldeídos e cetonas,
respectivamente, estes podem ser reduzidos formando
álcoois. Neste caso, deve ser utilizado um agente redutor,
[H]. Os principais são hidreto de lítio e alumínio (LiAlH 4),
boroidreto de sódio (NaBH 4) e o próprio H 2.

 Oxidação Total de Álcoois Primários

A oxidação total ou enérgica de um álcool

primário produz ácido carboxílico.

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REAÇÕES ORGÂNICAS
Até a década de 50, a oxidação do etanol pelo
dicromato de potássio em meio ácido (ou mesmo
permanganato de potássio em meio ácido) era o método
padrão de análise para a determinação de álcool em ar
expirado pelos pulmões (ou mesmo em plasma
sangüíneo). É ainda usado nos ‘bafômetros’ descartáveis.
Para efeito de ensino de química, é interessante
simular o conjunto ‘ébrio—bafômetro’ baseado na reação
química, uma vez que ilustra vários aspectos de química
inorgânica, físico­química (oxirredução, por exemplo) e
química orgânica de interesse para montar esse conjunto,
são necessários um erlenmeyer com rolha de dois furos,
um tubo de ensaio (ou vidrinho transparente, tipo para
remédio), tubos de vidro, tubo látex, álcool comum
(96oGL), solução de dicromato de potássio 0,1 mol/L
Curiosidade misturado com igual volume de ácido sulfúrico a 20 mL/L
(ou seja, dicromato de potássio 0,05 mol/L em meio
Hálito Culpado: fortemente ácido). O simulador ‘ébrio—bafômetro’ segue
O Princípio Químico do Bafômetro o esquema apresentado na figura abaixo.

Iniciativas do poder público para prevenir o uso

de bebidas alcoólicas por motoristas — causa de muitos
acidentes nas estradas do país — trouxeram à ordem do
dia, não sem suscitar polêmica, o instrumento
popularmente conhecido como ‘bafômetro’.
Esse instrumento de medição não vinha sendo
muito utilizado, apesar de sua praticidade e eficiência. Os
bafômetros mais simples são descartáveis e consistem em Soprando­se para dentro do álcool, o ar arrasta
pequenos tubos contendo uma mistura sólida de solução vapores de álcool que, borbulhando na solução ácida de
aquosa de dicromato de potássio e sílica, umedecida com dicromato de potássio provoca uma mudança de
ácido sulfúrico. A detecção da embriaguez por esse coloração como segue (caso não observe mudança de cor,
instrumento é visual, pois a reação que ocorre é a aumente a acidez da solução de dicromato):
oxidação de álcool a aldeído e a redução do dicromato a
cromo (III), ou mesmo a cromo (II). A coloração inicial é ALARANJADO → MARROM → VERDE → AZUL
amarelo­alaranjada, devido ao dicromato, e a final é
verde­azulada, visto ser o cromo (III) verde e o cromo (II) A equação química é a mesma apresentada para
azul. Estes bafômetros portáteis são preparados e os ‘bafômetros’ descartáveis, exceto que, quando aparece
calibrados apenas para indicar se a pessoa está abaixo ou a cor azul, em vez de verde, é porque o cromo foi reduzido
acima do limite legal. a cromo (II).

Equações da reação química do bafômetro portátil

Oxidação de Alcenos
Equação completa:
K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3CH3CH2OH(g) → Oxidação Branda
alaranjado
Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3CH3CHO(g) + K2SO4(aq) Também conhecida como di­hidroxilação do
verde alceno, é uma reação com um agente oxidante que causa
uma adição à ligação dupla, com a entrada de uma
Equação na forma iônica: hidroxila em cada um dos seus dois carbonos. O KMnO 4
Cr2O72­(aq) + 8H+ (aq) + 3CH3CH2OH(g) → 2Cr3+(aq) + 3CH3CHO(g) (permanganato de potássio) em solução diluída e fria, em
+7H2O(l) meio neutro ou levemente básico, é um agente oxidante

8

brando muito usado, denominado reativo de Baeyer, o
qual apresenta coloração violeta.
A oxidação branda de alcenos produz dióis
vicinais (diálcoois vicinais).
Teste de Baeyer: Alcenos e ciclanos possuem a mesma
fórmula geral CnH2n. Assim, é frequente encontrarmos
alcenos e ciclanos isômeros. Para diferenciá­los em
laboratório, o químico alemão Adolf von Baeyer elaborou
um teste baseado na oxidação branda com KMnO 4 (de cor
violeta).
Alcenos reagem, pois possuem ligação dupla, e
ciclanos, não. Assim, a cor violeta do KMnO4 desaparecerá
e aparecerá um precipitado castanho, que é o
MnO2 (óxido de manganês IV), quando a substância for
alceno, mas não quando for ciclano. Esse é o teste de
Baeyer.
Oxidação Enérgica
É a oxidação de alquenos com permanganato de
potássio (KMnO 4) concentrado, a quente, em meio ácido
(geralmente utiliza­se o ácido sulfúrico).
O agente oxidante ataca o alceno, quebrando a
molécula na altura da ligação dupla e produzindo ácido
carboxílico e/ou cetona e/ou gás carbônico (CO 2). Os
átomos de hidrogênio (H) ligados ao carbono da dupla
ligação se transformam em hidroxila (OH).
O produto resultante da oxidação enérgica de um
alceno depende do tipo de carbono que faz a ligação
dupla.
 Quando a dupla estiver em um carbono primário,
haverá produção de água e gás carbônico.
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REAÇÕES ORGÂNICAS
 Quando a dupla estiver em um carbono
secundário, haverá produção de ácido
carboxílico.
 Quando a dupla estiver em um carbono terciário,
haverá produção de cetona.
Resumo:
Ozonólise de Alcenos
A ozonólise é uma reação de oxidação de alcenos
provocada pelo ozônio, O 3, com posterior hidrólise
(quebra pela água).
Nessa reação, deve­se adicionar zinco em pó, que
destrói a H 2O2 formada, impedindo que ela oxide o
aldeído para ácido carboxílico.
Essa reação também permite a identificação do
alceno inicial, pelo estudo das moléculas finais
produzidas, pois carbono primário ou secundário da
ligação dupla produz aldeídos e carbono terciário produz
cetona. Assim:
 Quando a dupla estiver em 1 carbono primário
ou secundário, haverá formação de 1 aldeído.
 Quando a dupla estiver em 1 carbono terciário,
haverá formação de uma cetona .
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REAÇÕES ORGÂNICAS
 Quando a dupla estiver entre 1 carbono primário
ou secundário e outro terciário, haverá formação
de um aldeído e uma cetona.

Caso haja reagente em excesso, haverá

substituição de outros hidrogênios da molécula
Resumo: formando, no caso do metano, diclorometano,
triclorometano, ou até tetraclorometano.

Reações de Substituição
As reações de substituição são características de
compostos saturados e de aromáticos. Neste tipo de
reação ocorre a troca de um átomo que faz parte do
composto orgânico por outro átomo ou grupo de átomos.

Substituição em Alcanos
Os alcanos, também chamados de parafinas,
apresentam uma tendência muito baixa de reagir com
outras substâncias. Devido a esse fato, são muito usados A halogenação de alcanos feita com flúor, F 2, é
como solventes para reações, pois não as atrapalham, explosiva e difícil de controlar, chegando ao ponto de
graças à sua baixa reatividade. destruir a matéria orgânica.
Sob condições vigorosas (luz e calor), no entanto, Por outro lado, a reação com iodo, I 2, é
eles participam de reações de substituição com extremamente lenta.
halogênios, ácido nítrico e ácido sulfúrico.
Os reagentes que fazem substituição em alcanos  Ordem de facilidade na substituição dos
são os radicais livres, pois, uma vez que esses compostos hidrogênios
são totalmente apolares, eles irão sofrer ruptura
homolítica e necessitarão de um radical livre para Quando a molécula do alcano possuir pelo menos
completar a ligação rompida. 3 carbonos, obteremos uma mistura de diferentes
compostos substituídos.
Halogenação A quantidade de cada um será proporcional à
seguinte ordem de facilidade com que cada hidrogênio é
Halogenação neste caso é a substituição de liberado da molécula:
hidrogênio por átomos de halogênio, principalmente
cloro (cloração) e bromo (bromação), na presença de luz
(λ), para obtenção de haletos orgânicos e haletos de
hidrogênio.

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REAÇÕES ORGÂNICAS

Sulfonação

A sulfonação é a reação que ocorre com o ácido

sulfúrico (H 2SO4). Nela, um átomo de hidrogênio é
Essa ordem pode ser explicada em termos de substituído por um grupo –SO 3H.
estabilidade.
No equacionamento de reações semelhantes a
essa, é costume representar somente o produto obtido
em maior quantidade. Assim, a reação de monobromação
do metilbutano é normalmente representada da seguinte
maneira:

Substituição em Aromáticos
As reações químicas de substituição são uma
característica química dos hidrocarbonetos aromáticos e
seus derivados.

Halogenação

O cloro e o bromo na presença de AlCl 3 como

catalisador dão reação de substituição com o benzeno,
sendo que o iodo não reage com esse hidrocarboneto.
Nitração

Nitração é a reação que ocorre com o ácido

nítrico (HNO3), na presença de ácido sulfúrico (H2SO4), que
funciona como catalisador. Trata­se de um processo no
qual um hidrogênio do alcano é substituído por um grupo
–NO2.

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REAÇÕES ORGÂNICAS
Alquilação de Friedel-Crafts

Esta é a reação de um composto aromático com

um haleto de alquila, em presença de um ácido de Lewis
(AlCl3, BF3).

Nitração

Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com

mistura sulfonítrica (HNO 3 concentrado e H 2SO4
concentrado) formando nitroderivados aromáticos.
Acilação de Friedel-Crafts

Esta é a reação de um composto aromático com

um haleto de acila, em presença de um ácido de Lewis
(AlCl3, BF3).

Sulfonação

Os hidrocarbonetos aromáticos reagem com

H2SO4 fumegante, com ligeiro aquecimento por meio de
reação de substituição.
Substituição em derivados do
benzeno
A substituição eletrofílica aromática no benzeno
resulta na formação de apenas um composto
monossubstituído. Todavia, a substituição em um
composto que já possui um grupo qualquer no anel
benzênico pode levar à formação de até três produtos
dissubstituídos.

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REAÇÕES ORGÂNICAS

Esses três possíveis isômeros (orto, meta e para) Outras Reações Orgânicas
não são formados em quantidades iguais. Vários estudos
têm mostrado que a presença de um grupo substituinte
no anel aromático afeta a reação de substituição
Reações dos Compostos de Grignard
eletrofílica.
O substituinte interfere na posição prefe rencial Compostos de Grignard são compostos do tipo:
de entrada do segundo grupo no anel: dependendo do
substituinte, o segundo grupo entrará preferencialmente
na posição meta ou nas posições orto/para. Dessa forma,
os substituintes são classificados como orientadores meta
em que
ou orientadores orto/para.
É muito fácil saber se um determinado
R = alquila
substituinte é um orientador orto­para ou um orientador
Ar = arila
meta. Todos os orto­para possuem um par de elétrons
não ligante no átomo diretamente ligado ao anel (com X = halogênio
excessão de grupos alquilas, arilas e vinilas). Todos os
São bastante reativos, devido à ionização:
orientadores meta possuem uma carga positiva (ou uma
carga parcial positiva) sobre o átomo ligado diretamente
ao anel.
Os principais radicais orto­para dirigentes:
na qual se forma o íon R ­, chamado carboânion ou

- NH2; - OH; - OR; - R (alquila);
- Ar (arila); - X (halogênio)
Exemplo:
carbânio. Sendo negativo, o íon R­ fará um ataque
nucleófilo a outra molécula orgânica, onde vier a
encontrar um carbono deficiente eletronicamente.
O composto de Grignard é preparado pela reação
de um haleto de alquila (ou arila) com magnésio, em
solução no éter seco (isento de água).

É necessário usar como solvente o éter

totalmente seco, pois a água decompõe rapidamente o
composto de Grignard.
São os seguintes os principais radicais
metadirigentes:

- NO2; - SO3H; - CHO; - COR; Devido à sua grande reatividade, o composto de

- COOH; - CN; - COOR; NR3 Grignard reage com várias funções orgânicas e possibilita
a preparação de muitos compostos orgânicos
Exemplo: importantes.
As reações mais importantes ocorrem com
aldeídos e cetonas, formando álcoois.

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REAÇÕES ORGÂNICAS

Reação de Esterificação de Fisher

Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois
produzindo éster e água. Esta reação é denominada
esterificação (formação de éster).
A reação de esterificação direta é lenta,
reversível, com um rendimento usual da ordem de 60% e
deve ser catalisada por ácidos minerais fortes (H 2SO4 ou
HCl concentrados).
Os triacilgliceróis líquidos na temperatura
ambiente são chamados, em geral, óleos (ou gorduras
insaturadas); os que são sólidos são chamados gorduras
(ou gorduras saturadas).
São os óleos de vegetais ou as gorduras de
origem animal. Entre eles estão substâncias comuns como
o óleo de amendoim, o óleo de soja, o óleo de milho, o
óleo de semente de girassol, a manteiga, o toucinho e o
sebo.

Numa esterificação, o grupo –OH é eliminado do

ácido carboxílico e o H é eliminado do álcool.

Como os ésteres são derivados de um ácido

carboxílico e de um álcool, em suas estruturas e em seus
nomes podemos reconhecer a parte que veio de cada um.

A formação dos triacilgliceróis (óleos e gorduras)

pelo organismo a partir de glicerol e ácidos graxos é um
exemplo de reação de esterificação.

14

A presença de insaturações com configuração cis
na estrutura dos óleos dificulta a aproximação das
moléculas e enfraquece as interações intermoleculares,
favorecendo um estado físico menos coeso (líquido). Já as
moléculas de gorduras, por serem saturadas, se
empacotam de maneira eficiente, fortalecendo as
interações intermoleculares e garantindo o estado sólido.
Hidrólise de Ésteres
A reação de esterificação é facilmente reversível,
sendo que a reação inversa é chamada de hidrólise de um
éster. Pode ser de dois tipos:
Hidrólise Ácida de Ésteres
Essa reação é feita normalmente usando um
ácido como catalisador (HCl ou H 2SO4).
Simplificadamente, temos:
Comparando essa reação com a esterificação,
percebe­se que uma é exatamente o inverso da outra.
Veja um exemplo:
Hidrólise Básica de Ésteres
A primeira etapa representa a hidrólise
exatamente como acontece sob catálise ácida. No
entanto, tão logo formado, o ácido carboxílico é
neutralizado pela base presente no meio. Dessa forma
não obtém­se o ácido carboxílico, e sim o sal
correspondente.
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Assim, nessa reação chamada de hidrólise básica
de um éster, vemos que os produtos são muito
semelhantes aos da hidrólise ácida, porém, em vez de um
ácido, forma­se um sal. Simplificadamente, temos:
Exemplo:
Reação de Saponificação
Uma vez que óleos e gorduras são ésteres, eles
sofrem reação de hidrólise ácida ou básica. A hidrólise
ácida produzirá simplesmente o glicerol e os ácidos graxos
constituintes. Já a hidrólise básica produzirá o glicerol e os
sais desses ácidos graxos. Esses sais são o que chamamos
de sabão.
Essa reação, a hidrólise básica de um triéster de
ácidos graxos e glicerol, é chamada de saponificação.
óleo ou gordura + base forte → glicerina + sabão
O uso de KOH no lugar de NaOH permite obter
sabões potássicos, empregados, por exemplo, na
fabricação de cremes de barbear. Como o raio do K +é
maior que o raio do Na , a atração entre o cátion e o ânion
+
carboxilato é maior no sabão de sódio (sólido), garantindo
um estado físico mais coeso que o do sabão de potássio
(líquido).
Sabão de Cinzas
Em muitas localidades do Brasil é comum, ainda
hoje, encontrar pessoas que fazem o chamado sabão de
15

cinzas. Para fabricá­lo, gordura animal (banha de vaca, por
exemplo) ou vegetal (gordura de coco, por exemplo) é
aquecida com água de cinzas, também conhecida como
lixívia. Após cerca de duas horas, está pronto o sabão de
cinza. Esse processo é o mesmo usado em fábricas de
sabão, sendo a cinza um substituto para o NaOH ou KOH.
O caráter básico da água de cinza se deve à presença de
carbonato de potássio (K 2CO3), que reage com a água,
dando origem a íons OH – (isso se deve à hidrólise salina,
assunto estudado em Equilíbrio Químico).
A glicerina (ou glicerol) é um subproduto da
fabricação do sabão. Ela é adicionada aos cremes de
beleza e sabonetes, pois é um bom umectante, isto é,
mantém a umidade da pele. Em produtos alimentícios, ela
também é adicionada com a finalidade de manter a
umidade do produto. As moléculas de glicerina interagem
com a superfície do material que se deseja umectar (pele,
cabelo, produto alimentício) e também com a água. A
interação com a água ocorre por meio de ligações de
hidrogênio.
Atuação de Sabões e Detergentes na Limpeza
A água por si só não consegue remover certos
tipos de sujeira, como, por exemplo, restos de óleo. Isso
acontece porque as moléculas de água são polares e as de
óleo, apolares. O sabão exerce um papel importantíssimo
na limpeza porque consegue interagir tanto com
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
substâncias polares quanto com substâncias apolares.
Isso pode ser entendido analisando sua estrutura.
Podemos dizer que a cadeia apolar de um sabão
é hidrofóbica (possui aversão pela água) e que a
extremidade polar é hidrofílica (possui afinidade pela
água).
O sabão é um exemplo de espécie química
anfifílica, ou seja, que possui em sua estrutura parte com
característica hidrofóbica (lipofílica) e parte com
característica hidrofílica (lipofóbica).
Ao lavarmos um prato sujo de óleo, forma­se o
que chamamos de micela, uma gotícula microscópica de
gordura envolvida por ânions carboxilato do sabão,
orientados com a cadeia apolar direcionada para dentro
(interagindo com o óleo através de interações do tipo
dipolo instantâneo – dipolo induzido) e a extremidade
polar para fora (interagindo com a água através de
interações do tipo íon ­ dipolo).
A água usada para enxaguar o prato interage com
a parte externa da micela, que é constituída pelas
extremidades polares dos ânios carboxilato do sabão.
Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o que
torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras
apolares.
16

O processo de formação de micelas é
denominado emulsificação. Dizemos que o sabão atua
como emulsificante ou emulsionante, ou seja, ele tem a
propriedade de fazer com que o óleo se disperse na água,
na forma de micelas.
A eficiência do sabão diminui em meio ácido
(pH<7). Para entendermos o motivo, devemos considerar
o equilíbrio de hidrólise do ânion carboxilato.
R – COO­(aq) + H2O(aq) ⇄ R – COOH(aq) + OH_(aq)
Quando o sabão é utilizado em meio ácido, os
íons H +(H3O+) em excesso reagem com os íons OH ­ do
meio, o que provoca o deslocamento do equilíbrio
anterior no sentido direto, favorecendo a protonação dos
ânions carboxilato, que se transformam no respectivo
ácido graxo. As interações estabelecidas entre a carboxila
e a água (ligações de hidrogênio) são menos favoráveis
(menos intensas) do que as estabelecidas entre o ânion
carboxilato e a água (íon­dipolo), o que compromete a
formação de micelas e diminui a eficiência do sabão.
Assim, concluímos que os sabões funcionam de maneira
mais eficiente em meio básico.
Os detergentes sintéticos atuam da mesma
maneira que os sabões, porém diferem deles na estrutura
do íon responsável pela limpeza. Sabões são sais de ácido
carboxílico de cadeia longa, e detergentes sintéticos, na
grande maioria, são sais de ácidos sulfônicos de cadeia
longa. Atualmente existem muitos outros tipos de
detergentes com estruturas diferentes, mas que,
invariavelmente, possuem uma longa cadeia apolar e uma
extremidade polar.
Os detergentes sintéticos podem ser aniônicos
ou catiônicos, dependendo da carga do íon orgânico
responsável pela limpeza.
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Há também, no mercado, alguns produtos que
contêm detergentes não iônicos. Um exemplo é o da
seguinte substância:
Impacto Ambiental de Sabões e Detergentes
Diariamente, sabões e detergentes usados nas
residências atingem o sistema de esgotos e acabam indo
parar em rios e lagos. Lá, com o movimento das águas,
formam uma camada de espuma na superfície, que
impede a entrada de oxigênio, essencial para a vida dos
peixes.
As aves aquáticas também são muito
prejudicadas com a poluição da água por sabões e
detergentes. Elas possuem um revestimento de óleo em
suas penas e boiam na água graças à camada de ar que
fica presa debaixo delas. Quando esse revestimento é
removido, essas aves não conseguem mais boiar e se
afogam. Após algum tempo, esses resíduos de sabões são
decompostos sob a ação dos microrganismos que vivem
no ambiente aquático. A esse processo damos o nome de
biodegradação.
Sabões são fabricados a partir de substâncias
presentes na natureza viva (os óleos e as gorduras) e
existem muitos microrganismos capazes de degradá­los.
Todo sabão é biodegradável.
Já os detergentes sintéticos podem ou não ser
biodegradáveis. Experiências mostram que os
detergentes de cadeia carbônica não ramificada são
biodegradáveis, ao passo que os de cadeia ramificada não
são. A legislação atual exige que os detergentes sejam
biodegradáveis.
Em certas regiões, a água é rica em íons Ca2+ e/ou
Mg2+.Esse tipo de água é chamado de água dura. Nela, os
sabões não atuam de modo satisfatório, pois ocorre uma
17
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
reação entre esses cátions e o ânion do sabão, formando
um precipitado (composto insolúvel em água). Dessa
forma, os ânios carboxilato, responsáveis pela limpeza,
tornam­se menos disponíveis no meio. Isso pode diminuir
ou até mesmo anular completamente a eficiência da
limpeza.

Para resolver esse problema, os fabricantes

adicionam ao produto uma substância conhecida como
agente sequestrante, cuja função é precipitar os íons Ca 2+
e Mg2+ antes que eles precipitem o sabão. Um dos agentes
sequestrantes mais usados é o tripolifosfato de sódio Sabões e Detergentes são Tensoativos
Na5P3O10. Há, no entanto, um inconveniente no uso (ou Surfactantes)
desses agentes. Eles são nutrientes de algas e
cianobactérias e, quando vão parar num lago, favorecem Se, delicadamente, colocarmos uma pequena
a proliferação delas. O aumento exagerado da quantidade agulha na posição horizontal sobre a superfície da água
desses seres fotossintetizantes impede a entrada de luz pura, ela permanecerá aí, apesar de ser
solar. As algas e cianobactérias do fundo morrem (por consideravelmente mais densa (d≈8 g/cm 3) que a água
falta de luz) e começam a sofrer decomposição, o que pura (d=1 g/cm3). Se, no entanto, adicionarmos uma gota
consome oxigênio da água, e, consequentemente, de detergente, imediatamente ela afundará.
acarreta a morte dos peixes. Esse processo é chamado de
eutrofização ou eutroficação do lago (do grego eu, “bem”,
e trophein, “nutrir”).

A presença de sabões e detergentes diminui a

tensão superficial, porque essas substâncias tendem a se
acumular na superfície, diminuindo a força atrativa entre
as moléculas de água. Dizemos que são agentes
tensoativos ou surfactantes (ou surfatantes), pois atuam
sobre a tensão superficial.

18
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Reação de Transesterificação
ou Alcoólise
Transesterificação é uma reação química entre
um éster (RCOOR’) e um álcool (R’’OH) da qual resulta um
novo éster (RCOOR’’) e um novo álcool (R’OH).

Exemplo:

A transesterificação é o processo mais utilizado

atualmente para a produção de Biodiesel. Por meio dessa
reação é possível a separação da glicerina dos óleos
A utilização de biodiesel em vez de diesel é
vegetais. As moléculas de óleos vegetais em questão são
vantajosa do ponto de vista ambiental, pois permite
formadas por um éster de três ácidos graxos ligados a uma
substituir um combustível fóssil, o diesel, que é derivado
molécula de glicerol, ou seja, são triacilgliceróis.
do petróleo, um recurso natural não renovável, por um
combustível proveniente de recursos naturais renováveis.
O Biodiesel não contem derivados do petróleo,
mas pode ser adicionado ao diesel formando uma
mistura. Pode ser usado em um motor de ignição a
compressão (diesel) sem necessidade de modificação.
A mistura entre o biodiesel e o diesel mineral é
conhecida pela letra B, mais o número que corresponde a
quantidade de biodiesel na mistura, em percentual em
O processo inicia­se juntando o óleo vegetal com
volume. Por exemplo, se uma mistura tem 5% de
um álcool simples (metanol, etanol, propanol, butanol) e
biodiesel, é chamada B5, se tem 20% de biodiesel, é B20.
catalisadores (que podem ser ácidos, básicos ou
Atualmente, por determinação da ANP (Agência Nacional
enzimáticos) para acelerar a reação. Nesse processo, a
de Petróleo, Gás Natural e Biodiesel), o teor mínimo de
glicerina é removida do óleo vegetal por decantação,
biodiesel no óleo diesel deve ser de 12% (B12), devendo
deixando o óleo mais fino e reduzindo a sua viscosidade.
chegar a 15% (B15) em 2023.

Exercícios Propostos
01 ­ (UECE)
Na reação representada por

,
Resumidamente, após a reação de
transesterificação obtém­se a glicerina ― substância de
alto valor agregado, usada por indústrias farmacêuticas, X pode ser substituído por
de cosméticos e de explosivos ― e o Biodiesel, um
combustível renovável alternativo. a) but­2­ino.
b) ciclobutano.
c) but­1­eno.

19

d) butano.
02 ­ (UFU MG)
Em países cuja produção da cana não é economicamente
viável, utiliza­se reações do eteno (C 2H4) em meio ácido
para produção do álcool.
Essa reação ocorre, porque
a) a tripla ligação entre os carbonos, em presença
de catalisador, é atacada por gás hidrogênio.
b) a dupla ligação entre os carbonos, quimicamente
ativa, é atacada por água em meio ácido.
c) a ligação simples, entre os carbonos, presente na
estrutura, é instável e sofre uma adição.
d) as ligações da molécula, entre hidrogênio e
carbono, sofrem adição do grupo OH, característico do
álcool.
03 ­ (PUC Camp SP)
A margarina é produzida a partir de óleo vegetal, por meio
da hidrogenação. Esse processo é uma reação de I na qual
uma cadeia carbônica II se transforma em outra III
saturada.
As lacunas I, II e III são correta e respectivamente
substituídas por
a) adição − insaturada − menos
b) adição − saturada − mais
c) adição − insaturada − mais
d) substituição − insaturada − menos
e) substituição − saturada − mais
04 ­ (Faculdade Santo Agostinho BA)
Algumas reações químicas são regiosseletistas, isto é, uma
das direções da reação na formação do produto ocorre,
preferencialmente, em relação à outra direção. Isso
ocorre na adição do ácido clorídrico ao propeno
resultando como produto o
a) 1­cloropropano.
b) 1­cloropropeno.
c) 2­cloropropano.
d) 2­cloropropeno.
05 ­ (UEPG PR)
Com relação aos compostos abaixo, assinale o que for
correto.
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
01. A estrutura do composto III é mais tensionada
que a do composto I.
02. O composto IV não reage com H 2.
04. O composto IV é mais estável que o composto II.
08. Os ângulos entre as ligações para os compostos I
e II apresentam os mesmos valores.
16. Em uma reação com H 2, o composto I é mais
reativo que o composto III.
06 ­ (UCS RS)
Um estudante de Química da 3 a série do Ensino Médio foi
incumbido por seu professor de descartar corretamente
duas substâncias químicas, líquidas e incolores (uma de
cicloexeno e, outra, de benzeno) que se encontravam em
dois frascos. A separação de substâncias químicas em um
laboratório é extremamente importante do ponto de vista
da sustentabilidade e da gestão ambiental, uma vez que
cada uma delas deve ser acondicionada em um contêiner
específico para receber o tratamento adequado. Aqui,
nessa situação em particular, o cicloexeno deve ser
separado do benzeno, pois este último é um
hidrocarboneto aromático.
O problema é que os rótulos dos dois frascos, que
continham as substâncias, estavam completamente
danificados, tornando impossível a respectiva
identificação por simples leitura. Ao relembrar de suas
aulas sobre reações orgânicas, o estudante resolveu
realizar um experimento bastante simples, sob a
supervisão do professor, para descobrir em que frasco
estava cada uma dessas substâncias.
O experimento consistiu em adicionar à temperatura
ambiente cerca de 1,0 mL de uma solução de coloração
laranja de Br 2 em CC 4 a um mesmo volume de líquido
de cada uma das substâncias identificadas pelos
acrônimos (A) e (B) e, na sequência, em agitar os tubos de
ensaios por alguns segundos. No tubo de ensaio (A), a
solução de Br 2 descoloriu quase que instantaneamente,
enquanto que, no tubo de ensaio (B), o sistema ficou com
a coloração laranja. O esquema da figura abaixo ilustra, de
forma simplificada, o experimento realizado pelo
estudante.
20
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS

Em relação ao experimento realizado, assinale a
alternativa correta.
a) A substância química no tubo de ensaio (A) é o
benzeno.
b) A substância química no tubo de ensaio (B) é o
cicloexeno.
c) A reação que ocorre no tubo de ensaio (A) dá
origem ao 1,2­dibromocicloexano.
d) A reação que ocorre no tubo (B) dá origem ao 1,2­
dibromobenzeno.
e) As fórmulas mínimas do cicloexeno e do benzeno
são, respectivamente, C6H8 e C6H6.
07 ­ (UEPG PR)
Sobre as reações de adição em alcenos, identifique onde
a adição segue a regra de Markovnikov e assinale o que
for correto.
Em condições adequadas para a reação, pode­se afirmar
que os produtos principais da reação do ciclobutano e do
cicloexano com o bromo são, respectivamente,
a) bromociclobutano e bromocicloexano.
b) 1,4­dibromobutano e bromocicloexano.
c) bromociclobutano e 1,6­dibromoexano.
d) 1,4­dibromobutano e 1,6­dibromoexano.
09 ­ (UEPG PR)
Com relação às reações que podem gerar
hidrocarbonetos halogenados, assinale o que for correto.
01. CH 3 –C  CH + HBr 
AlCl3
02. + Cl2

01. CCl4
04. + Br2

02.
Cl
04. 08.
+ KOH

08. H2SO4
16. CH  CH + H 2O
HgSO4
16.

08 ­ (Fac. Israelita de C. da Saúde Albert Einstein SP)
Os cicloalcanos reagem com bromo líquido (Br 2) em
reações de substituição ou de adição. Anéis cíclicos com
grande tensão angular entre os átomos de carbono
tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel.
Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à
baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de
substituição.
Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano,
representadas a seguir
10 ­ (UCS RS)
O etanol de segunda geração é produzido a partir do
bagaço de cana­de­açúcar, que normalmente é quase
todo descartado, após a extração do caldo. Atualmente,
algumas usinas já conseguem produzir esse
biocombustível. Mas, o maior desafio é obtê­lo de forma
eficiente e com menor custo. A etapa mais importante de
todo esse processo é a utilização de um coquetel
enzimático. As enzimas, presentes nesse coquetel, são
essenciais para a degradação da parede celular da cana­
de­açúcar e, posteriormente para a fermentação, que
resulta na obtenção do biocombustível.
No infográfico abaixo está representado, de forma
resumida, o processo de produção do etanol de segunda
geração.

21
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
12 ­ (UNIFOR CE)
As reações orgânicas têm fundamental importância
devido à produção de uma infinidade de compostos
utilizados na indústria de transformação, cosmética,
alimentícia, de fármacos, dentre outros. Uma classe de
reações orgânicas de particular interesse são as reações
de substituição, onde troca­se um átomo ou grupo de
átomos de um composto orgânico por outro átomo ou
grupo de átomos. Analise as reações orgânicas abaixo:

I. C 2H2 + 2H2  C2H6

II. C 2H6 + Cl2  C2H5Cl + HCl
III. C2H6O  C2H4 + H2O
IV. C 2H6 + HNO3  C2H5NO2 + H2O
Disponível em:
<http://www.icb.usp.br/bmm/ext/index.php?option=com_
content&view=article&catid=12%3Ageral&id=162%3Aetanol­de­ Das reações mostradas, são reações de substituição:
segunda­geracao&lang=br>.
Acesso em: 22 mar. 16 (Parcial e adaptado.) a) Apenas I e II.
b) Apenas I e III.
Com base nas informações apresentadas acima, assinale a c) Apenas II e IV.
alternativa correta. d) Apenas I, III e IV.
e) Apenas II, III e IV.
a) A celulose, presente no bagaço da cana­de­
açúcar, é um monossacarídeo formado por unidades de 13 ­(FMABC SP)
 ­glicose em uma cadeia ramificada. Nem mesmo as profundezas dos oceanos, consideradas as
b) O etanol também pode ser obtido áreas mais intocadas do planeta, estão livres da influência
industrialmente, a partir da reação de hidratação do humana. Amostras de anfípodas, crustáceos semelhantes
eteno catalisada por ácido sulfúrico. aos camarões, coletadas a profundidades que variavam
c) As enzimas são proteínas que atuam de forma de 7 mil a 10 mil metros em duas áreas do Oceano
independente em relação à temperatura do meio, sendo Pacífico, revelaram níveis elevados de dois produtos
consumidas durante as reações químicas. químicos: os bifenilpoliclorados, usados por décadas em
d) Uma solução de água e etanol é um exemplo de fluidos de refrigeração; e os bifenilpolibromados,
eutético que pode ser separado nos seus respectivos empregados como retardadores da propagação de
componentes por destilação simples, no nível do mar. chamas em tintas, tecidos e materiais da indústria
e) A combustão completa de 1,0 mol de etanol automobilística e aeronáutica.
produz 3,0 mols de dióxido de carbono e 2,0 mols de água. (Adaptado de: Revista Pesquisa Fapesp, março de 2017)

11 ­(UFRGS RS) A estrutura do tetrabromobisfenol A, um exemplo de

A produção industrial de cloreto de vinila, matéria­prima bifenilpolibromado, está representada a seguir.
para a obtenção do poli(cloreto de vinila), polímero
conhecido como PVC, envolve as reações mostradas no
esquema abaixo.

As reações I e II podem ser classificadas como A reação típica para a formação do tetrabromobisfenol A,
partindo do bisfenol A, é de
a) cloração e adição.
b) halogenação e desidroalogenação.
a) condensação.
c) adição e substituição. b) hidrólise.
d) desidroalogenação e eliminação. c) esterificação.
e) eliminação e cloração.

22
 MÓDULO

d) adição.
e) substituição.
14 ­ (FCM PB)
A Química Orgânica estuda os compostos que possuem
carbono. Atualmente aproximadamente dez milhões são
os compostos existentes, mas cerca de nove milhões são
de compostos orgânicos. Uma molécula orgânica
complexa pode se quebrar, pois seus átomos adquirirem
novas disposições, por um grande número de processos.
Há também outros métodos para adicionarem a essa
molécula mais átomos ou substituir seus átomos por
outros átomos. A Química Orgânica resume­se em
identificar essas reações, como elas se realizam e as suas
possíveis aplicações na síntese de compostos. Observe as
reações abaixo e as classifique­as:
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
a) substituição, adição e eliminação.
b) adição, rearranjo e substituição.
c) adição, rearranjo e redox.
d) adição, eliminação e substituição.
e) redox, adição e eliminação.
16 ­ (FPS PE)
O composto bromo­cicloexano é convertido em
cicloexanol através da reação com hidróxido de sódio, de
acordo com o esquema abaixo.
Nesse caso, é correto afirmar que ocorre uma reação de

I. CH2=CH­CH=CH2+Cl2  Cl­CH2­CH=CH­CH2Cl a) isomerização.

b) eliminação.
II. c) adição.
d) tautomerização.
III. CH 3 ­CHCl­CH3 +KOH 6O  KCl+H O+CH ­
⎯C2H⎯ 2 3
e) substituição.
CH=CH2
17 ­ (Univag MT)
A classificação, respectivamente:
Atualmente, grande parte da produção industrial do ácido
clorídrico provém de reações que ocorrem entre
a) I. Adição; II. Eliminação; III. Substituição
compostos orgânicos e cloro (Cl 2), gerando esse ácido
b) I. Eliminação; II. Adição; III. Substituição
como subproduto. Um exemplo é a cloração do benzeno,
c) I. Eliminação; II. Substituição; III. Adição
que é uma reação de
d) I. Adição; II. Substituição; III. Eliminação
e) I. Substituição; II. Adição; III. Eliminação a) saponificação.
b) hidrólise.
15 ­ (FPS PE)
c) adição.
A produção de muitos produtos químicos sintéticos, tais
d) substituição.
como drogas, plásticos, aditivos alimentares, tecidos,
e) esterificação.
dependem de reações orgânicas. As reações orgânicas são
reações químicas envolvendo compostos orgânicos. As
18 ­ (UFU MG)
reações orgânicas 1, 2 e 3 descritas abaixo podem ser
O butano é comumente utilizado nos botijões de gás de
classificadas, respectivamente, como reações de:
cozinha, como combustível de isqueiros, matéria­prima
na produção da borracha sintética, aquecimento de
piscinas e saunas, dentre outros usos. Por ser inodoro,
acrescenta­se mercaptano no botijão a fim de que as
pessoas identifiquem vazamentos, caso ocorram. O
butano pode ser obtido a partir do 2­butino, conforme a
equação química a seguir.

23
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
a) eliminação.
b) redução.
c) substituição.
d) esterificação.
e) adição.

21 ­ (UEPA)
Analise as reações e seus produtos orgânicos abaixo.

CH CH2 CH2 CH3

Para que o 2­butino se transforme no gás de cozinha, é
H2
necessário submetê­lo a uma reação de
Ni/25ºC

a) adição de hidrogênios na ligação tripla, que é

mais reativa que as ligações duplas. CH2CH3
b) substituição dos hidrogênios em presença de AlCl3
+ CH3CH2 Br + HBr
platina, que é um catalisador.
c) hidrogenação catalítica, em que o hidrogênio
atacará as ligações insaturadas. CH2CH3 COOH
d) desidratação, em que ocorre a perda de água na CrO3, CH3CO2H
estrutura do 2­butino. H2SO4 aq.

19 ­(ENEM)
O trinitrotolueno (TNT) é um poderoso explosivo obtido a Quanto à classificação das reações acima, é correto
partir da reação de nitração do tolueno, como afirmar que as mesmas são respectivamente:
esquematizado.
a) reação de substituição, reação de adição e
reação de oxidação.
b) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de oxidação.
c) reação de substituição, reação de eliminação e
reação de oxidação.
d) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de combustão.
A síntese do TNT é um exemplo de reação de e) reação de hidrogenação, reação de alquilação e
reação de eliminação.
a) neutralização.
b) desidratação. 22 ­ (Mackenzie SP)
c) substituição. As reações orgânicas de eliminação são aquelas em que
d) eliminação. átomos ou grupos de átomos de uma molécula são
e) oxidação. eliminados dela, formando­se um novo composto
orgânico, além de um composto inorgânico. Um tipo de
20 ­ (UNISC RS) reação de eliminação é a desidratação, em que a molécula
A reação entre o limoneno e H 3O produzirá,
+ inorgânica eliminada é a da água. A desidratação dos
predominantemente, um diálcool de acordo com a álcoois, em meio ácido e sob aquecimento, pode se dar de
equação a seguir duas formas: intramolecular e intermolecular. Sendo
assim, os produtos obtidos nas desidratações intra e
intermolecular do etanol, sob condições adequadas são,
HO
+ H 3O + respectivamente,
OH

a)
Esta reação é classificada como

24
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
b)
a) A conversão de A em B é uma reação de
c) hidratação.
b) A estrutura B apresenta um carbono quiral.
d) c) A conversão de A em B é uma reação de
e) eliminação (desidratação).
d) A estrutura A apresenta uma função nitrogenada,
23 ­ (UECE) composta por uma amina secundária.
Normalmente na desidratação de ácido carboxílico há e) A estrutura A apresenta um carbono quiral.
formação de
26 ­ (UECE)
a) éter. Atente à seguinte reação química:
b) éster.
c) aldeído.
d) anidrido.

24 ­ (UEM PR)
O composto A tem fórmula molecular C 3H8O e, quando
aquecido na presença de H 2SO4 concentrado, produz o
composto B e água. A adição do composto B em uma
solução de Br 2 em CCl 4 não causa a descoloração da
solução. Com base nessas informações, assinale o que for
correto.
01. Se o composto A é a propanona, o composto B é
o ácido propanoico.
02. Se o composto A é o propan­2­ol, o composto B
é o propeno.
04. Se o composto A é o propan­1­ol, o composto B
é o éter dipropílico.
08. A conversão do composto A no composto B é
uma reação de desidratação intermolecular.
16. O composto B é menos solúvel em água do que o
composto A.
25 ­ (Unioeste PR)
O Tamoxifeno é o medicamento oral mais utilizado no
tratamento do câncer de mama. Sua função é impedir que
a célula cancerígena perceba os hormônios femininos,
assim, bloqueia seu crescimento e causa a morte dessas
Considerando a reação química acima, assinale a opção
que completa corretamente as lacunas do seguinte
enunciado:
O terc­butanol (reagente), quando aquecido na presença
de um catalisador ______________1, por meio de uma
reação de_______ ____ 2, produz o isobutileno (produto)
cujo nome pela IUPAC é _______ _____ 3.
a) básico1; condensação2; 1,1­dimetileteno3
b) ácido1, eliminação2; 2­metilpropeno3
c) ácido1, desidratação2; 1,1­dimetileteno3
d) básico1, desidratação2; 2­metilpropeno3
27 ­ (UFG GO)
A L­DOPA é utilizada no tratamento do mal de Parkinson,
e uma rota para sua síntese ocorre a partir de uma
enamida, sendo ela um exemplo de síntese orgânica
enantiosseletiva. As etapas simplificadas do processo
estão apresentadas a seguir.
H3CO COOH
NHCOCH3
H3CCOO

células. O Tamoxifeno é obtido por via sintética e abaixo H2 cat.

está representada a última etapa de reação para sua
obtenção. A respeito do esquema reacional mostrado, são
H3CO COOH
feitas algumas afirmações. Assinale a alternativa que
apresenta a afirmativa CORRETA. H
NHCOCH3
H3CCOO

H3O+

HO COOH

H
NH2
HO

25
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
Considerando o exposto, conclui­se que, na última etapa b) O reagente de Grignard para a reação acima é o
da síntese, ocorre a remoção dos seguintes grupos: brometo de propilmagnésio.
c) O reagente pentan­2­ona possui três isômeros de
a) CH 3CO; NHCOCH3 e COOH posição e um isômero de função.
b) CH 3; CH3CO e COOH d) O produto orgânico formado possui apenas dois
c) CH 3CO; NHCOCH3 e CH 3 isômeros opticamente ativos.
d) CH 3; NHCOCH3 e CH 3CO
e) CH 3; CH3CO e CH 3 CO 30 ­ (UFG GO)
Reagentes de Grignard (RMgX, em que R é um grupo
28 ­ (UniRV GO) alquila) reagem com aldeídos para produzir álcoois
Compostos organometálicos são aqueles que apresentam secundários, de acordo com a seguinte equação química
na sua estrutura parte orgânica e parte inorgânica como é genérica.
o caso dos reagentes de Grignard. Para obter este
composto, deve­se adicionar raspas de magnésio em O
haletos de alquila ou arila, usando um solvente orgânico RMgX + R' C R' CH R
seco (reação a seguir). Baseando­se no reagente de
H
Grignard e suas reações, analise as alternativas e assinale OH
V (verdadeiro) ou F (falso).
Para produzir o composto 3­pentanol, R e R´ devem ser
RX Mg ⎯(CH8CH⎯
2 )2 O  RMgX
; onde: R = alquil ouare X =
halogênio. a) etil e metil.
b) metil e metil.
a) Reagindo o 2­cloropropano com raspas de c) etil e propil.
magnésio, obtém­se o cloreto de 2,2­dipropilmagnésio. d) metil e propil.
b) A reação do brometo de etilmagnésio com etanal e) etil e etil.
gera como produto orgânico o butano.
c) A reação do iodeto de metilmagnésio com 31 ­ (UEG GO)
butanona gera como produto orgânico um álc ool O esquema abaixo mostra a importância de cetonas como
terciário. matéria­prima para a obtenção de álcoois.
d) O solvente utilizado na reação de exemplo é o O OH

óxido de dietileno. +
MgCl

(I) (II)
29 ­ (UniRV GO) (III)

A reação de Grignard é utilizada principalmente na Isso ocorre porque

obtenção de álcoois superiores (álcoois de cadeia longa ou
álcoois terciários ou álcoois secundários). Esta reação
ocorre em duas etapas sendo a primeira reação de adição
do reagente de Grignard (haleto de organomagnésio) a
uma cetona ou aldeído, e a segunda reação de hidrólise.
Considerando a reação a seguir, analise as alternativas e
marque V para verdadeiro e F para Falso.
pentan­2­ona + R­MgBr  X ⎯H2O
a) I e II são respectivamente eletrófilos e
nucleófilos.
b) I encontra­se em equilíbrio cetoenólico.
c) III apresenta um centro esterogênico.
d) III é o 3,5­dimetil­3­heptanol.
32 ­ (Univag MT)
Ésteres são substâncias de odor agradável, utilizadas em
substituição aos aromas naturais de frutas, perfumes e
doces. Na reação de hidrólise ácida de um éster, os
produtos obtidos são

a) ácido carboxílico e álcool.

b) sal orgânico e ácido carboxílico.
c) sal orgânico e álcool.
a) O produto X da primeira reação é um composto
d) álcool e água.
iônico.
e) ácido carboxílico e água.

26
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
33 ­ (UFRGS RS)
A reação de hidrólise alcalina, mostrada abaixo, é um
processo utilizado para a reciclagem química do PET ­
poli(tereftalato de etileno), um poliéster.
De acordo com a equação dada, o reagente A e o tipo de
reação orgânica ocorrida, tem­se, respectivamente:

a) etanol – salificação
b) hidrogênio – hidrogenação
c) água – hidrólise
Os produtos gerados nessa reação são d) luz – fotólise

a) 36 ­ (Escola Bahiana de Medicina e Saúde Pública)

O bisacodil, composto orgânico de massa molar 361gmol –
b) 1 representado pela estrutura química, é um fármaco

indicado para o tratamento da prisão de ventre e no

c) preparo de pacientes para exames diagnósticos por ser
um laxante de ação local que atua no intestino grosso e
d) não altera a digestão ou a absorção de nutr ientes
essenciais. Entretanto, como todo fármaco, deve ser
e) utilizado sob supervisão médica porque pode apresentar
efeitos colaterais como diarreia, dor abdominal, redução
de potássio no sangue.
34 ­ (ENEM)
O ácido acetilsalicílico é um analgésico que pode ser
obtido pela reação de esterificação do ácido salicílico.
Quando armazenado em condições de elevadas
temperaturas e umidade, ocorrem mudanças físicas e
químicas em sua estrutura, gerando um odor
característico. A figura representa a fórmula estrutural do
ácido acetilsalicílico.

Da análise da estrutura química do bisacodil associada às

propriedades dos compostos orgânicos, é correto
concluir:

a) O ácido carboxílico produzido na hidrólise do

bisacodil, em meio ácido, é o ácido metanoico.
Esse odor é provocado pela liberação de b) A estrutura química do bisacodil apresenta um
átomo de nitrogênio disponível para atuar como ácido de
a) etanol. Lewis.
b) etanal. c) O número de átomos de nitrogênio presentes em
c) ácido etanoico. 18,0g de bisacodil é de, aproximadamente, 3,0 
d) etanoato de etila. 1023átomos.
e) benzoato de etila. d) A massa de bisacodil em um comprimido que
contém 1,5  10–5 mol de moléculas desse composto é
35 ­ (Unievangélica GO) igual a 6,0mg.
Basicamente, usa­se o ácido 3­hidroxi­butanóico no e) O composto orgânico representado pela
tratamento de alcoolismo. Esse composto pode ser obtido estrutura química possui grupos funcionais da classe dos
a partir da reação da butirolactona, conforme equação a ésteres ligados a anéis benzênicos.
seguir.

27

37 ­ (UNIFOR CE)
Os ésteres são compostos orgânicos que apresentam o
grupo funcional R’COOR”, são empregados como aditivos
de alimentos e conferem sabor e aroma artificiais aos
produtos industrializados, imitam o sabor de frutas em
sucos, chicletes e balas. Os compostos orgânicos que
podem reagir para produzir o seguinte éster, por meio de
uma reação de esterificação são, respectivamente,
O As reações orgânicas muitas vezes são utilizadas para
H 3C O CH3
éster que apresenta aroma de abacaxi
a) ácido benzóico e etanol.
b) ácido butanóico e etanol.
c) ácido etanóico e butanol.
d) ácido metanóico e butanol.
e) ácido etanóico e etanol.
38 ­ (PUC RS)
Pesquisas têm sido realizadas com o objetivo de substituir
o uso de sacarose (açúcar de cana), que contém alto nível
calórico e é cariogênico, por edulcorantes, naturais ou
artificiais, como o xilitol. O xilitol é citado na literatura por
suas características organolépticas e seus benefícios à
saúde, como: efeito refrescante natural, alta solubilidade,
baixo índice glicêmico e cariostático. Na produção
industrial do xilitol, soluções purificadas de xilose, obtidas
da hidrólise da madeira, passam por um processo de
hidrogenação catalítica, sob elevada temperatura (80 a
140ºC) e pressão (até 50 atm), conforme equação
representada abaixo:
http://www.repositorio.ufc.br/handle/riufc/10824
(Acessado em 16/05/2017)
Na conversão da xilose em xilitol, o grupo funcional
_________ se transforma em _________, de modo que
um átomo de carbono modifica seu estado de oxidação de
_________ para _______ .
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
As palavras que completam corretamente as lacunas, na
ordem em que se encontram, são:
a) ácido carboxílico, aldeído, 1–, 1+
b) aldeído, álcool, 1–, 1+
c) ácido carboxílico, aldeído, 1+, 1–
d) aldeído, álcool, 1+, 1–
39 ­ (UniRV GO)
identificar alguma substância ou pelos menos à qual
função orgânica ela pode pertencer. Assim, foram feitos
alguns testes com três substâncias diferentes (os
resultados foram dispostos na tabela a seguir) e um teste
extra para a substância C.
A substância C reagiu com uma solução de Br 2/FeBr2/H2O2
na presença da luz ultravioleta, formando um haleto de
alquila. Com base nos resultados, assinale V (verdadeiro)
ou F (falso) para as alternativas.
a) A substância A é um álcool terciário.
b) A substância B é um alceno.
c) A substância C é um alcano.
d) Os dois produtos da substâcia B na presença de
KMnO4 + H2SO4 são cetonas.
40 ­ (UniRV GO)
Os álcoois e fenóis são compostos versáteis que podem
ser utilizados como solventes ou intermediários químicos
e, em geral, apresentam um alto ponto de ebulição. A
substância a seguir é um exemplo disso e baseando­se
nela, analise as alternativas e assinale V (verdadeiro) ou F
(falso) para as alternativas.
a) O nome IUPAC do composto é 2,6­isopropilfenol.
b) O composto apresenta uma massa molar igual a
178,18 g.mol–1.
c) Reagindo­se com uma solução de permanganato
de potássio em meio de ácido sulfúrico, observa­se a
formação de uma cetona.
28

d) A cadeia carbônica é classificada com mista,
homogênea e saturada, e também apresenta isômeros
geométricos.
41 ­ (UFPR)
Os abacates, quando cortados e expostos ao ar, começam
a escurecer. A reação química responsável por esse
fenômeno é catalisada por uma enzima que transforma o
catecol em 1,2­benzoquinona, que reage formando um
polímero responsável pela cor marrom. Esse é um
processo natural e um fator de proteção para a fruta, uma
vez que as quinonas são tóxicas para as bactérias.
A respeito do fenômeno descrito acima, considere as
seguintes afirmativas:
1. Na estrutura do catecol está presente a função
orgânica fenol.
2. O catecol e a 1,2­benzoquinona são isômeros
espaciais (enantiômeros).
3. A transformação do catecol em 1,2­
benzoquinona é uma reação de oxidação.
4. Todos os átomos de carbono na estrutura da 1,2­
benzoquinona possuem hibridização sp 3.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
b) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
c) Somente as afirmativas 3 e 4 são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras.
e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
42 ­ (UNCISAL)
Uma fábrica produz metanol, que é um álcool primário, e
álcool butílico terciário, cuja fórmula está mostrada
abaixo. Esses produtos são armazenados em barris, que
são rotulados para identificação, antes de serem
comercializados. Devido a uma falha no processo de
identificação, suspeita­se quanto ao verdadeiro conteúdo
de um dos barris produzidos. Um técnico ficou
encarregado de elaborar um procedimento capaz de
identificar qual o real conteúdo desse barril. Para
implementar o procedimento, o técnico tinha à disposição
as seguintes substâncias: hipoclorito de sódio, dicromato
de potássio, ácido sulfúrico e hidróxido de sódio. Nesse
procedimento, o técnico, inicialmente, selecionou uma
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
amostra do conteúdo do barril suspeito, e, em seguida,
adicionou, na amostra obtida, duas substâncias escolhidas
entre as disponíveis. Após terminada a reação, o técnico
observou que a coloração de uma das substâncias
adicionadas foi alterada de alaranjada para esverdeada. O
técnico pôde, assim, concluir que o barril suspeito
continha, com certeza, metanol.
As duas substâncias que permitiram ao técnico identificar
como metanol o conteúdo do barril suspeito são o
a) hipoclorito de sódio e o ácido sulfúrico.
b) dicromato de potássio e o ácido sulfúrico.
c) hipoclorito de sódio e o hidróxido de sódio.
d) dicromato de potássio e o hidróxido de sódio.
e) dicromato de potássio e o hipoclorito de sódio.
43 ­ (FPS PE)
Álcoois são substratos muito comuns em síntese orgânica
e a oxidação desses compostos é utilizada com
frequência. Abaixo temos a representação esquemática
da oxidação do 2­pentanol:
Assinale a alternativa que indica corretamente a estrutura
do produto formado.
a)
b)
c)
d)
e)
44 ­ (FCM PB)
Qual das opções apresenta uma substância que ao reagir
com um agente oxidante ([O]), em excesso, produz um
ácido carboxílico?
29

a) 2­propanol
b) etanol
c) 2­metil­2­propanol
d) ciclobutano
e) propanona
45 ­ (FCM PB)
Quando se deseja sintetizar uma determinada substância,
o planejamento estratégico das etapas reacionais para se
obter o produto desejado a partir dos reagentes
disponíveis é muito importante. Tal planejamento de
síntese orgânica é denominado análise retrossintética e é
bastante utilizada pelos químicos orgânicos para diversas
finalidades. Suponhamos que se deseja sintetizar o butan­
2­ol em laboratório. Sabe­se que substâncias com função
aldeído pode, em certas condições, sofrer reação de
descarbonilação, formando o produto desejado. No
entanto, o laboratório não possui substâncias com função
aldeído para ser usada com reagente na obtenção do
álcool em questão. Sabe­se também que substâncias
pertencentes a classes dos álcoois podem sofrer reações
de oxidação, em condições controladas, e formar um
aldeído, mantendo a cadeia carbônica com o mesmo
número de átomos de carbono.
Considerando as informações apresentadas, faça uma
análise retrossintética para a formação do butan­2­ol,
identificando o produto que deverá ser utilizado no início
da síntese (A) e o produto utilizado como intermediário
(B):
46 ­ (UECE)
Um tipo de “bafômetro” tem seu funcionamento baseado
na reação representada por:
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
3C2H5OH + 2Cr2O72– + 16H+  3C2H4O2 + 4Cr3+ + 11H2O.
O produto orgânico que se forma nessa reação é um(a)
a) ácido carboxílico.
b) álcool.
c) aldeído.
d) cetona.
47 ­ (UNICAMP SP)
No Brasil, cerca de 12 milhões de pessoas sofrem de
diabetes mellitus, uma doença causada pela incapacidade
do corpo em produzir insulina ou em utilizá­la
adequadamente. No teste eletrônico para determinar a
concentração da glicose sanguínea, a glicose é
transformada em ácido glucônico e o hexacianoferrato(III)
é transformado em hexacianoferrato(II), conforme
mostra o esquema a seguir.
Em relação ao teste eletrônico, é correto afirmar que
a) a glicose sofre uma reação de redução e o
hexacianoferrato(III) sofre uma reação de oxidação.
b) a glicose sofre uma reação de oxidação e o
hexacianoferrato(III) sofre uma reação de redução.
c) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem
reações de oxidação.
d) ambos, glicose e hexacianoferrato(III), sofrem
reações de redução.
48 ­ (FMABC SP)
Considere as seguintes informações:
As flores de papoula secas e transformadas em pó são
vendidas aos laboratórios que extraem a paramorfina.
Esta, por sua vez, é misturada com acetato de sódio,
tolueno e peróxido de hidrogênio e, por meio de reações
químicas, se transforma em oxicodona: o princípio ativo
analgésico dos opioides.
(Adaptado de: Revista Superinteressante, outubro de 2017)
30
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
De acordo com essas informações, conclui­se:

I. A paramorfina e a oxicodona possuem anel

aromático.
II. A transformação da paramorfina em oxicodona Considerando essa informação e as reações com álcoois,
envolve a formação de uma cetona. assinale a alternativa correta.
III. A paramorfina e a oxicodona apresentam a
função amida. a) O álcool em questão é o pentan­2­ol.
IV. Somente a paramorfina apresenta a função éter. b) As substâncias A e B podem ser,
respectivamente, o butanal e o ácido butanoico.
Está correto o que consta APENAS em c) As substâncias A e B podem ser,
respectivamente, o ácido pentanoico e o dióxido de
a) I e III. carbono.
b) II e IV. d) No álcool, a ligação C­C­O tem ângulo igual a
c) I e II. 120º, uma vez que um dos carbonos tem hibridação sp 2.
d) II e III. e) No dióxido de carbono, o carbono é bivalente e
e) III e IV. tem hibridação sp.

49 ­ (UFRGS RS) 51 ­ (ITA SP)

Um composto X, com fórmula molecular C 4H10O, ao reagir
com permanganato de potássio em meio ácido, levou à
formação de um composto Y, com fórmula molecular
C4H8O2.
Os compostos X e Y são, respectivamente,
O composto 3,3­dimetil­1­penteno reage com água em
meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um
composto X que, a seguir, é oxidado para formar um
composto Y. Os compostos X e Y formados
preferencialmente são, respectivamente,

a) um álcool e um éster.
b) um álcool e uma cetona.
a) c) um aldeído e um ácido carboxílico.
d) uma cetona e um aldeído.
e) uma cetona e um éster.

52 ­ (FCM PB)
b)
Desde que Wohler sintetizou a ureia, os químicos vêm
produzindo constantemente compostos orgânicos. As
reações orgânicas são muito importantes na indústria
química, tendo um papel fundamental no
c) desenvolvimento da sociedade moderna. Abaixo, está um
esquema simplificado que apresenta algumas reações
orgânicas, que partem do etanol como reagente. Analise
d) as afirmativas a seguir.

e)

50 ­ (UCB DF)
As reações de oxidação formam uma importante classe
dentro dos variados fenômenos químicos que podem
ocorrer nos materiais. A equação apresentada
corresponde à oxidação de um álcool primário, sob a ação
de permanganato de potássio em meio ácido.

31

I. A reação IV é uma esterificação, onde o produto
formado é o etanoato de etila.
II. Na reação I, ocorre a redução do etanol
formando etanal.
III. A reação II é uma desidratação e tem como
produto o eteno.
IV. O produto da reação III é o etano formado a
partir da oxidação do etanol.
É(são) correta(s) a(s) afirmativa(s)
a) apenas I, II e IV.
b) apenas II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II e IV.
e) apenas I e III.
53 ­ (IFPE)
A capsaicina é o componente ativo das pimentas
conhecidas internacionalmente como pimentas chili, que
são plantas pertencentes ao gênero Capsicum.
Geralmente é obtida com o extrato de pimenta natural e
acondicionada em sprays ou bombas de efeito moral
utilizadas pelas forças policiais em dispersão de
aglomerações humanas. Atua nas mucosas dos olhos, do
nariz e da boca, causando irritação, ardor e sensação de
pânico. A capsaicina no organismo dos pássaros funciona
como um anestésico natural, enquanto que, em humanos,
causa o ardor. Na fabricação do gás de pimenta, a
capsaicina é misturada a uma espécie de óleo sintético,
para dificultar a remoção do produto. Por isso, é inútil que
a vítima lave a área atingida com água. A capsaicina é um
agente de baixo grau de periculosidade, mas pode causar
a morte em casos raros. A União das Liberdades Civis
Americanas afirma ter documentado 40 mortes pelo uso
de sprays de gás pimenta.
Em relação à capsaicina, a reação de oxidação branda da
dupla ligação - E - leva à formação de
a) um diálcool vicinal.
b) uma cetona e um aldeído.
c) uma cetona e um ácido carboxílico.
d) um aldeído e gás carbônico.
e) um alcano.
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
54 ­ (ENEM)
Um bafômetro simples consiste em um tubo contendo
uma mistura sólida de dicromato de potássio em sílica
umedecida com ácido sulfúrico. Nesse teste, a detecção
da embriaguez por consumo de álcool se dá visualmente,
pois a reação que ocorre é a oxidação do álcool a aldeído
do dicromato (alaranjado) a cromo(III) (verde) ou
cromo(II) (azul).
A equação balanceada da reação química que representa
esse teste é:
a) Cr 2–
2 O 7 (aq) + 2 H (aq) + 3 CH 3–CH2–OH (g)  2
+
Cr2+ (aq) + 4 H2O (l) + 3 CH 3–COOH (g)
b) Cr 2–
2 O 7 (aq) + 8 H (aq) + 3 CH 3–CH2–OH (g)  2
+
Cr3+ (aq) + 7 H2O (l) + 3 CH 3–CHO (g)
c) CrO 2–
4 (aq) + 2 H (aq) + 3 CH3–CH2–OH (g)  Cr
+ 3+
(aq) + 4 H 2O (l) + 3 CH3–CHO (g)
d) Cr 2–
2 O 7 (aq) + 8 H (aq) + 3 CH3–CHO (g)  2 Cr
+ 3+
(aq) + 4 H 2O (l) + 3 CH3–COOH (g)
e) CrO42– (aq) + 2 H+ (aq) + 3 CH3–CHO (g)  Cr2+
(aq) + H2O (l) + 3 CH3–COOH (g)
55 ­ (ENEM)
O permanganato de potássio (KMnO 4) é um agente
oxidante forte muito empregado tanto em nível
laboratorial quanto industrial. Na oxidação de alcenos de
cadeia normal, como o 1­fenil­1­propeno, ilustrado na
figura, o KMnO 4 é utilizado para a produção de ácidos
carboxílicos.
1-fenil-1-propeno
Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,
em solução aquosa de KMnO 4, são:
a) Ácido benzoico e ácido etanoico.
b) Ácido benzoico e ácido propanoico.
32
 MÓDULO

c) Ácido etanoico e ácido 2­feniletanoico.
d) Ácido 2­feniletanoico e ácido metanoico.
e) Ácido 2­feniletanoico e ácido propanoico.
56 ­ (UEPG PR)
Considerando o esquema abaixo, assinale o que for
correto.
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
b) brometo de etila, álcool isopropílico e but­2­eno.
c) bromometano, isobutanol e 2­metilbut­2­eno.
d) brometo de metila, isopropanol e ácido but­2­
enoico.
e) brometo de metila, propanol e 2­metilbut­2­eno.
58 ­ (ENEM)
A ozonólise, reação utilizada na indústria madeireira para
a produção de papel, é também utilizada em escala de
laboratório na síntese de aldeídos e cetonas. As duplas
ligações dos alcenos são clivadas pela oxidação com o
ozônio (O 3), em presença de água e zinco metálico, e a
reação produz aldeídos e/ou cetona, dependendo do grau
de substituição da ligação dupla. Ligações duplas
dissubstituídas geram cetonas, enquanto as ligações
duplas terminais ou monossubstituídas dão origem a
aldeídos, como mostra o esquema.

Considere a ozonólise do composto 1­fenil­2­metilprop­1­

01. Se o composto (I) for o benzeno, nenhuma das
eno:
reações ocorre.
02. Se o composto (I) for o propeno, o produto C será
o 2­propanol.
04. Se o composto (I) for o 2­metil­2­buteno,
ocorrerá formação de mistura de produtos em A.
08. Se o composto (I) for o 1­buteno, o produto B
será um diol.
16. Se o composto (I) for o ciclopropano, o produto Quais são os produtos formados nessa reação?
D será o propano.
a) Benzaldeído e propanona.
57 ­ (Mackenzie SP) b) Propanal e benzaldeído.
Em condições apropriadas, são realizadas três reações c) 2­fenil­etanal e metanal.
orgânicas, representadas abaixo. d) Benzeno e propanona.
e) Benzaldeído e etanal.

59 ­ (Mackenzie SP)
Em condições apropriadas, são realizadas as três reações
orgânicas, representadas abaixo.

FeBr3
I. + CH3Br

O CH3
Assim, os reagentes X, Y e Z, são respectivamente,
H+
II. H3C + HO
a) bromometano, propan­2­ol e metilbut­2­eno. OH CH3

33
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
CH3 quando submetida a estas reações separadamente, ir á
formar produtos distintos.
H 3C
III. H2O / Zn
CH3 + O3

CH3

Assim, os produtos orgânicos obtidos em I, II e III, são

respectivamente,

a) bromobenzeno, propanoato de isopropila e Os produtos formados pela oxidação branda, ozonólise,

acetona. oxidação enérgica e combustão completa, são
b) tolueno, propanoato de isobutila e propanona. respectivamente:
c) metilbenzeno, butanoato de isobutila e etanal.
d) metilbenzeno, isobutanoato de propila e a) 3­metil­pentan­2,3­diol; etanal e butanona;
propanal. ácido etanóico e butanona; dióxido de carbono e água.
e) bromobenzeno, butanoato de propila e b) 3­metil­pentan­3­ol; propanona e ácido
propanona. etanóico; ácido etanóico e ácido butanóico; monóxido de
carbono e água.
60 ­ (ACAFE SC) c) etanoato de etila e ácido metanóico; 3­metil­
O spray de pimenta é um tipo de agente lacrimogêneo que pentan­2­ol; ácido metanóico e pentan­2­ona; dióxido de
possui a capsaicina como princípio ativo. carbono e água.
d) 3­metil­pentanal; etanal e butanona; ácido
O metanóico e pentan­2­ona; dióxido de carbono e água.
e) 3­metil­pentan­2­ona; etanal e butanal; ácido
H 3C O metanóico e ácido­pentanóico; dióxido de carbono e
H
N CH3 água.

CH3 62 ­ (UEM PR)

OH
Dada a seguinte reação, assinale o que for correto.
Fórmula estrutural da capsaicina

Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos

químicos é correto afirmar, exceto:

a) A capsaicina possui os grupos funcionais amida,

fenol e éter.
b) A oxidação energética (K 2 Cr 2 O 7 ou KMnO 4 em
01. O produto principal da reação é o composto C,
meio ácido e quente) da capsaicina tem como produto
pois o cloro é um orientador meta devido a sua
majoritário um composto contendo o grupo funcional
eletronegatividade.
aldeído.
02. Os compostos B e D são os produtos principais
c) Sob condições apropriadas a capsaicina pode
quando a reação é feita na ausência de AlCl 3.
sofrer ozonólise, formando compostos que apresentam a
04. Nas mesmas condições da reação acima, o
função química aldeído.
benzeno é mais reativo que o clorobenzeno, pois o cloro
d) Sob condições apropriadas, a capsaicina pode
exerce um efeito indutivo retirador de elétrons no anel
reagir com Br2 em uma reação de adição.
aromático.
08. O reagente A é o cloreto de metila, que é um
61 ­ (UFT TO)
haleto de alquila.
As reações de oxidação que envolvem alcenos, podem ser
16. Os produtos B, C e D são isômeros de posição.
classificadas em quatro grupos: oxidação branda,
ozonólise, oxidação enérgica e combustão. Conforme
esquema a seguir, a molécula de 3­metil­pent­2­eno

34

63 ­ (UFT TO)
O benzeno é um composto aromático que pode ser
utilizado na síntese de várias substâncias químicas
diferentes, dependendo do tipo de reação e dos
reagentes empregados. As reações a seguir são típicas de
compostos aromáticos:
A partir da análise das reações apresentadas, assinale a
alternativa CORRETA.
a) O clorobenzeno é produzido através de uma
reação de halogenação na presença de um ácido de
Brønsted­Lowry.
b) O nitrobenzeno é produzido através de uma
reação de nitração na presença de um ácido inorgânico.
c) O tolueno é produzido através de uma reação de
acilação Friedel­Crafts na presença de um ácido de Lewis.
d) A acetofenona é produzida através de uma
reação de acilação Friedel­Crafts na presença de um ácido
de Arrhenius.
64 ­ (Mackenzie SP)
Os detergentes são substâncias orgânicas sintéticas que
possuem como principal característica a capacidade de
promover limpeza por meio de sua ação emulsificante,
isto é, a capacidade de promover a dissolução de uma
substância. Abaixo, estão representadas uma série de
equações de reações químicas, envolvidas nas diversas
etapas de síntese de um detergente, a partir do benzeno,
realizadas em condições ideais de reação.
1)
2)
3)
MÓDULO
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
A respeito das equações acima, são feitas as seguintes
afirmações:
I. A equação 1 representa uma alquilação de
Friedel­Crafts.
II. A equação 2 é uma reação de substituição, que
produz um ácido meta substituído.
III. A equação 3 trata­se de uma reação de
neutralização com a formação de uma substância
orgânica de característica anfipática.
Sendo assim,
a) apenas a afirmação I está correta.
b) apenas a afirmação II está correta.
c) apenas a afirmação III está correta.
d) apenas as afirmações I e III estão corretas.
e) todas as afirmações estão corretas.
65 ­ (FCM PB)
As reações de substituição aromática eletrofílica, assim
como as de substituição nucleofólica envolvendo haletos
de alquila, são muito importantes, pois permitem a adição
de diversos grupos funcionais ao anel benzênico
permitindo a formação de várias substâncias orgânicas
que podem ser importantes na área da medicina. Partindo
de um benzeno é possível sintetizar os medicamentos
mais utilizados pela população, como o paracetamol ou o
ácido acetilsalicílico. Suponhamos que se deseja sintetizar
um derivado benzênico com três substituintes e a reação
apresentou três etapas que ocorreram na seguinte
ordem:
 Primeira etapa: Nitração
 Segunda etapa: Halogenação com bromo
 Terceira etapa: Alquilação com grupo metila
Qual substância seria formada como produto principal?
a) 5­bromo­3­metil­nitrobenzeno
b) 3­bromo­4­metil­nitrobenzeno
c) 3­bromo­5­metil­nitrobenzeno
d) 5­bromo­4­metil­nitrobenzeno
e) 3­bromo­6­metil­nitrobenzeno
66 ­ (Unioeste PR)
Em um procedimento experimental, é necessário se
realizar a conversão mostrada abaixo.
35
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
COOH COOH [O]
III. W Z

? Após a realização da síntese, pode­se afirmar que X, Y, W

e Z são, respectivamente,
NO2
a) cloreto de metanoíla, p­nitrotolueno, o­
nitrotolueno e ácido p­nitrobenzoico.
Quais reagentes devem ser utilizados para tal
b) cloreto de metila, o­aminotolueno, m­
transformação e qual a posição ocupada pelo grupo nitro
aminotolueno e m­aminobenzaldeido.
no anel aromático, respectivamente?
c) cloreto de metila, o­aminotolueno, p­
a) NaNO aminotolueno e ácido p­aminobenzoico.
2/HCl,
meta.
d) cloreto de metanoíla, o­nitrotolueno, m­
b) NaNO 2/HCl,
para.
nitrotolueno e m­nitrobenzaldeido.
c) HNO 3/H2SO4, orto.
e) cloreto de metila, o­nitrotolueno, p­nitrotolueno
d) HNO 3/H2SO4, para.
e ácido p­nitrobenzoico.
e) HNO 3/H2SO4, meta.

69 ­(ENEM)
67 ­ (UEPG PR)
Nucleófilos (Nu –) são bases de Lewis que reagem com
Considerando as reações abaixo, assinale o que for
haletos de alquila, por meio de uma reação chamada
correto.
substituição nucleofílica (S N), como mostrado no
esquema:
Cl
Cl2
+ HCl R–X + Nu–  R–Nu + X – (R = grupo alquila e X =
FeCl3 halogênio)

O O A reação de S N entre metóxido de sódio (Nu – = CH 3O–) e

brometo de metila fornece um composto orgânico
Cl CH3
CH3 pertencente à função
+ HCl
AlCl3
a) éter.
b) éster.
c) álcool.
01. São reações de substituição.
d) haleto.
02. O produto de B é uma cetona.
e) hidrocarboneto.
04. A reação B corresponde a uma acilação de
Friedel­Crafts.
08. Na reação A, a utilização de Br 70 ­ (UEG GO)
2/FeBr3 no lugar de
O cloreto de t­butila pode ser obtido em laboratório a
Cl2/FeCl3, produzirá o bromobenzeno.
partir da reação do álcool t­butílico com ácido clorídrico
16. Ambos produtos são aromáticos.
concentrado, sendo ao final o produto separado do meio
reacional por decantação e, em seguida, purificado por
68 ­ (Mackenzie SP)
destilação fracionada. A equação química que descreve as
Durante a síntese química do composto orgânico Z,
etapas envolvidas no processo está descrita na figura
adotou­se a seguinte rota sintética:
abaixo.
CH3
I.
AlCl3
+X + Produto Inorgânico

CH3
II.
H2SO4 conc.
+ HNO3 Y + W + Produto Inorgânico

36
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
H3C H3C 72 ­ (UERN)
HC C OH HCl HC C OH A reação de substituição entre o gás cloro e o propano,
3 3 2+ Cl em presença de luz ultravioleta, resulta como produto
Etapa I
H3C H3C principal, o composto:
Álcool t-butílico Etapa II
a) 1­cloropropeno.
CH3 b) 2­cloropropano.
c) 1­cloropropano.
H3C C + Cl + H2O d) 2­cloropropeno.
CH3
73 ­ (Mackenzie SP)
A reação de halogenação de alcanos é uma reação
Etapa III
radicalar, sendo utilizado aquecimento ou uma luz de
H3C frequência adequada para que a reação ocorra. Essa
reação comumente produz uma mistura de compostos
H3C C Cl + H2O
isoméricos, quando o alcano possui mais de uma
H3C possibilidade de substituição dos átomos de hidrogênio. O
exemplo abaixo ilustra uma reação de monocloração de
Cloreto de t-butila
um alcano, em presença de luz, formando compostos
isoméricos.
A análise da figura permite perceber que, na etapa

a) I, têm­se uma reação ácido­base de Brönsted.

b) II, têm­se uma clivagem homolítica de ligação
química.
c) III, o carbocátion atua como um nucleófilo.
d) III, forma­se um produto menos volátil do que o
álcool t­butílico.

71 ­ (UFU MG)
Considere a seguinte reação esquematizada. Assim, ao realizar a monocloração do 3,3­dimetil­hexano,
em condições adequadas, é correto afirmar que o número
C
H3 de isômeros planos formados nessa reação é
B
r
-+ a) 3
+ C
H3SNa
b) 4
c) 5
d) 6
O produto principal de substituição para a reação e) 7
apresentada acima é:
74 ­ (UFPA)
CH3 CH3 As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem
via mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações
CH3 Na
a. b. tenha um centro quiral, então será obtida uma mistura
racêmica. Por exemplo, a cloração radicalar do n­butano
produz uma mistura racêmica de 2­clorobutano, com 71%
CH3 CH3 de rendimento. Já a bromação do n­butano produz uma
S
mistura racêmica de 2­bromobutano com 98% de
CH3 S
c. d. CH rendimento. Nesse caso, o maior rendimento em mistura
racêmica da bromação é devido à

a) maior estabilidade do carbocátion secundário

formado durante a reação de cloração.

37
 MÓDULO

b) menor reatividade do radical de bromo formado
durante a reação de bromação.
c) maior estabilidade do radical alquila primário
formado durante a reação de bromação.
d) menor reatividade do radical de cloro formado
durante a reação de cloração.
e) maior reatividade do radical de bromo formado
durante a reação de bromação.
75 ­ (UCB DF)
Os sabões e detergentes são espécies químicas presentes
nos lares, nas empresas e na indústria. Essas substâncias
têm características especiais que fazem com que sejam
úteis em ação tensoativa e emulsificante.
H3CCH2(C=O)OCH2CH3 + NaOH  H3CCH2(C=O)ONa +
CH3CH2OH
29
REAÇÕES ORGÂNICAS
00. É um exemplo de um triacil­glicerol, ou
triglicerídeo.
01. Pode participar de uma reação de saponificação
formando sal de ácido graxo (sabão) e glicerol na
proporção de 3 mols : 1 mol, respectivamente.
02. Pode ser encontrado em produtos como a
manteiga e o leite, já que as gorduras de origem animal
são predominantemente insaturadas.
03. Caso esse composto seja de origem natural, as
insaturações com geometria trans são predominantes.
04. Os resíduos de ácido graxo provenientes desses
compostos possuem cadeia ramificada.
77 ­ (UNCISAL)
Considere a equação química:
CH2 O CO C17H35 NaOH

Com base na relação apresentada, e a respeito das CH O CO C17H35 NaOH

propriedades químicas dos detergentes e sabões, e das C17H35 NaOH
CH2 O CO
características das ligações químicas, assinale a
alternativa correta. CH2OH C17H35 COONa

a) O propanoato de sódio, H 3CCH2(C=O)ONa, em

CHOH + C17H35 COONa
solução, apresenta um ânion com caráter anfifílico. Isso CH2OH C17H35 COONa
ocorre porque ele possui uma região negativamente
carregada, isto é, fortemente polar, e outra de caráter
alifático, ou seja, mais apolar. A equação química é de uma reação de ________
b) A substância H 3CCH2(C=O)OCH2CH3 é uma e o reagente que reage com o hidróxido de sódio tem o
cetona. grupo funcional ___________.
c) Sabões e detergentes são substâncias
anfipróticas e, por isso, apresentam o respectivo caráter Os espaços em branco na frase podem ser preenchidos,
emulsificante. corretamente e na seqüência, por
d) O acetato de sódio, H 3C(C=O)ONa, é uma
substância molecular que possui, na respectiva carbonila, a) neutralização … éter
C = O, ligações sigma e pi. b) esterificação … ácido carboxílico
e) A substância H 3CCH2(C=O)ONa é um
c) esterificação … éster
alquilbenzenossulfonato. d) saponificação … éster
e) saponificação … éter
76 ­ (UFPE)
Considere o composto: 78 ­(Unievangélica GO)
O óleo de cozinha utilizado em frituras, se lançado nos rios
O e lagos, pode ser catastrófico ao ambiente, levando à
H 2C O C (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 morte da fauna aquática. Uma alternativa para solucionar
O esse problema ecológico é reciclar óleo de cozinha na
HC O C (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3 obtenção caseira de sabão.
O
H2C O C (CH2)5 CH CH (CH2)6 CH3
Na fabricação doméstica de sabão, um dos reagentes
empregados é o

Sobre o composto representado, analise o que se afirma a) hidróxido de sódio

a seguir. b) cloreto de sódio
c) acetado de sódio

38
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
d) sulfato de sódio a) eliminação.
b) substituição.
TEXTO: 1 ­ Comum à questão: 79 c) esterificação.
d) adição.
O isopropanol (massa molar = 60 g/mol) é um álcool muito e) isomerização.
utilizado como solvente para limpeza de circuitos
eletroeletrônicos. A produção mundial desse álcool chega
a 2,7 milhões de toneladas por ano. A indústria química
Gabarito dos Exercícios Propostos
dispõe de diversos processos para a obtenção de
isopropanol, entre eles, o que envolve a reação de 1) Gab: C
acetona (massa molar = 58 g/mol) com hidrogênio. A
equação dessa reação é 2) Gab: B

3) Gab: C

4) Gab: C

79 ­ (UEFS BA) 5) Gab: 22

A transformação de acetona em isopropanol é uma
reação orgânica em que a acetona sofre 6) Gab: C

a) hidrólise. 7) Gab: 15
b) substituição.
c) hidratação. 8) Gab: B
d) redução.
e) esterificação. 9) Gab: 07

TEXTO: 2 ­ Comum à questão: 80 10) Gab: B

O ácido málico é um dos componentes da maçã ao qual 11) Gab: B

são atribuídos diversos benefícios dessa fruta à saúde
humana. 12) Gab: C

13) Gab: E

14) Gab: D

15) Gab: D

Esse ácido participa de uma das etapas do processo de 16) Gab: E

respiração celular, sendo formado no ciclo de Krebs pela
hidratação do ácido fumárico, catalisada pela enzima 17) Gab: D
fumarase.
18) Gab: C

19) Gab: C

20) Gab: E

80 ­ (Univag MT) 21) Gab: B

A reação pela qual o ácido fumárico se transforma em
ácido málico é uma reação de 22) Gab: E

39
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
23) Gab: D 49) Gab: A

24) Gab: 28 50) Gab: B

25) Gab: C 51) Gab: B

26) Gab: B 52) Gab: E

27) Gab: E 53) Gab: A

28) Gab: FFVF 54) Gab: B

29) Gab: VFFV 55) Gab: A

30) Gab: E 56) Gab: 31

31) Gab: A 57) Gab: A

32) Gab: A 58) Gab: A

33) Gab: C 59) Gab: B

34) Gab: C 60) Gab: B

35) Gab: C 61) Gab: A

36) Gab: E 62) Gab: 28

37) Gab: B 63) Gab: B

38) Gab: D 64) Gab: D

39) Gab: FVVV 65) Gab: C

40) Gab: FFVV 66) Gab: E

41) Gab: B 67) Gab: 31

42) Gab: B 68) Gab: E

43) Gab: B 69) Gab: A

44) Gab: B 70) Gab: A

45) Gab: B 71) Gab: D

46) Gab: A 72) Gab: B

47) Gab: B 73) Gab: D

48) Gab: C 74) Gab: B

40
 MÓDULO

29
REAÇÕES ORGÂNICAS
75) Gab: A

76) Gab: VVFFF

77) Gab: D

78) Gab: A

79) Gab: D

80) Gab: D

41