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CENTRO UNIVERSITÁRIO CAMPO REAL

FARMÁCIA – 1° PERÍODO

BRUNO H. BURNATO
MARIANE VERES

PESQUISA: REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

IRATI
2023
BRUNO H. BURNNATO
MARIANE VERES

Trabalho da disciplina de Química


Geral e Orgânica, do curso de
Farmácia, 1° período, apresentado à
Fernanda Luize Faria Roth como
requisito parcial de avaliação.

IRATI
2023
REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

A oxidação é um processo químico em que um átomo, íon ou molécula


perde elétrons. Em uma reação de oxidação, a espécie química que sofre
oxidação perde elétrons e sua carga aumenta. Esses elétrons perdidos são
adquiridos por outra espécie química na reação, que é reduzida.
Determinar as espécies químicas envolvidas na reação e identificar o
que está sendo oxidado e o que está sendo reduzido. A espécie oxidada perde
elétrons, enquanto a espécie reduzida ganha elétrons.
A carga total das espécies químicas envolvidas na reação deve ser
conservada. Se um átomo, íon ou molécula perde elétrons, sua carga aumenta,
e se ganha elétrons, sua carga diminui.
Se usa as regras de atribuição de números de oxidação para
determinar a mudança no número de oxidação de cada espécie química
envolvida na reação. O número de oxidação é um número que representa a
carga que um átomo teria se os elétrons em uma ligação fossem atribuídos ao
átomo mais eletronegativo na ligação.
Balancear a equação química da reação de oxidação. Certificar-se de
que o número de elétrons perdidos pela espécie oxidada é igual ao número de
elétrons ganhos pela espécie reduzida.
Determinar se a reação é espontânea ou não, usando a diferença de
potencial padrão de redução (E0) para as espécies químicas envolvidas na
reação. Se E0 for positivo, a reação é espontânea. Se E0 for negativo, a
reação não é espontânea.

ALCENOS

As reações de Alcenos são aquelas em que os Alcenos


(hidrocarbonetos insaturados com pelo menos uma dupla ligação carbono-
carbono) reagem com outros compostos químicos. Existem diversas reações
que os Alcenos podem sofrer, e aqui vou explicar algumas das mais comuns:
Reações de adição: Os Alcenos podem sofrer reações de adição, nas
quais um reagente adiciona-se à dupla ligação, quebrando-a e formando novas
ligações químicas. Exemplos de reagentes que podem participar desse tipo de
reação incluem água (hidratação), halogênios (halogenação), hidrogênio
(hidrogenação), entre outros.
Reações de polimerização: Os Alcenos também podem sofrer reações
de polimerização, nas quais várias moléculas de Alceno se juntam para formar
uma molécula maior, conhecida como polímero. Um exemplo disso é a
polimerização do eteno para formar o polietileno.
Reações de oxidação: Os Alcenos também podem sofrer reações de
oxidação, nas quais a dupla ligação é quebrada e ocorre uma adição de
átomos de oxigênio. Um exemplo disso é a reação do permanganato de
potássio com um Alceno, que leva à formação de um diol.
Essas são apenas algumas das reações que os Alcenos podem sofrer.
É importante lembrar que a reatividade dos Alcenos depende de diversos
fatores, como a presença de grupos funcionais, a temperatura, a pressão, entre
outros. Cada reação deve ser estudada de forma específica, considerando as
suas condições particulares.
FÓRMULAS:
Fórmula geral: CnH2n
Fórmula estrutural: RCH=CH2 (onde R representa um grupo alquila)
Fórmula da reação de adição: RCH=CH2 + X2 → RCH(X)-CH(X)R
Fórmula da reação de hidrogenação: RCH=CH2 + H2 → RCH2-CH3
Fórmula da reação de halogenação: RCH=CH2 + X2 → RCH(X)-CH(X)R
Fórmula da reação de oxidação: RCH=CH2 + KMnO4/H3O+ → RCOOH + H2O
Fórmula da reação de polimerização: (RCH=CH2)n → (-RCH2-CH2-)n

ALCINOS

As reações de Alcinos são aquelas em que os Alcinos (hidrocarbonetos


insaturados com pelo menos uma tripla ligação carbono-carbono) reagem com
outros compostos químicos. Aqui estão algumas das reações mais comuns que
os Alcinos podem sofrer:
Reações de adição: Os Alcinos podem sofrer reações de adição, nas
quais um reagente adiciona-se à tripla ligação, quebrando-a e formando novas
ligações químicas. Exemplos de reagentes que podem participar desse tipo de
reação incluem água (hidratação), halogênios (halogenação), hidrogênio
(hidrogenação), entre outros.
Reações de oxidação: Os Alcinos também podem sofrer reações de
oxidação, nas quais a tripla ligação é quebrada e ocorre uma adição de átomos
de oxigênio. Um exemplo disso é a reação do permanganato de potássio com
um Alcino, que leva à formação de um ácido dicarboxílico.
Reações de polimerização: Os Alcinos podem sofrer reações de
polimerização, nas quais várias moléculas de Alcino se juntam para formar uma
molécula maior, conhecida como polímero. Um exemplo disso é a
polimerização do acetileno para formar o poliacetileno.
Além disso, os Alcinos podem sofrer diversas outras reações, como a
substituição de um hidrogênio por um grupo funcional, por exemplo. É
importante lembrar que a reatividade dos Alcinos depende de diversos fatores,
como a presença de grupos funcionais, a temperatura, a pressão, entre outros.
Cada reação deve ser estudada de forma específica, considerando as suas
condições particulares.
FÓRMULAS:
Fórmula geral: CnH2n-2
Fórmula estrutural: RC≡CH (onde R representa um grupo alquila)
Fórmula da reação de adição: RC≡CH + X2 → RC(X)=CH(X)R
Fórmula da reação de hidrogenação: RC≡CH + H2 → RCH2-CH3
Fórmula da reação de halogenação: RC≡CH + X2 → RC(X)=CH(X)R
Fórmula da reação de oxidação: RC≡CH + KMnO4/H3O+ → RC(O)OH + H2O
Fórmula da reação de polimerização: (RC≡CH)n → (-RC≡C-)n

ALCADIENOS

Os Alcadienos são hidrocarbonetos insaturados que apresentam duas


duplas ligações conjugadas entre si. Devido a essa estrutura particular, os
Alcadienos podem sofrer reações diferentes daquelas dos alcenos e Alcinos.
Algumas das principais reações dos Alcadienos são:
Reações de adição: Os Alcadienos podem sofrer reações de adição
com diversos reagentes, como halogênios, hidrogênio, hidrácidos, entre outros.
A reação de adição mais comum dos Alcadienos é a Diels-Alder, na qual o
Alcadieno reage com um alceno para formar um composto cíclico com uma
ligação dupla conjugada.
Reações de oxidação: Os Alcadienos podem sofrer reações de
oxidação, formando produtos que contêm grupos funcionais como cetonas,
álcoois, aldeídos, entre outros. Um exemplo comum é a oxidação do butadieno
para formar o ácido maleico.
Reações de polimerização: Os Alcadienos também podem sofrer
reações de polimerização, produzindo polímeros de alto peso molecular. O
exemplo mais comum é a polimerização do butadieno para formar o
polibutadieno, que é utilizado na fabricação de pneus.
Reações de isomerização: Os Alcadienos podem sofrer isomerização
cis-trans, que ocorre pela rotação em torno da ligação carbono-carbono dupla,
convertendo a molécula de uma forma para outra.
Essas são algumas das principais reações dos Alcadienos, mas é
importante ressaltar que a reatividade dos Alcadienos pode ser afetada por
vários fatores, como a natureza dos reagentes, a temperatura e a pressão de
reação. Cada reação deve ser estudada individualmente e levando em conta as
condições específicas de cada caso.
FÓRMULAS:
Fórmula geral: CnH2n-2
Fórmula estrutural: H2C=CH-CH=CH2
Fórmula da reação de adição: H2C=CH-CH=CH2 + X2 → H2C(X)-CH(X)CH(X)-
CH(X)CH2(X)
Fórmula da reação de hidrogenação: H2C=CH-CH=CH2 + H2 → H2C(H)-CH2-
CH2-CH3
Fórmula da reação de Diels-Alder: H2C=CH-CH=CH2 + Dienófilo →
Ciclohexeno
Fórmula da reação de oxidação: H2C=CH-CH=CH2 + KMnO4/H3O+ → HOOC-
(CH2)2-COOH
Fórmula da reação de polimerização: (H2C=CH-CH=CH2)n → (-H2C-CH=CH-
CH2-)n

CICLOALCANOS

Os Cicloalcanos são hidrocarbonetos saturados que apresentam anéis


carbônicos fechados. Devido a essa estrutura cíclica, as reações químicas dos
Cicloalcanos são diferentes das reações dos hidrocarbonetos lineares, como
alcanos e alcenos. Algumas das principais reações dos Cicloalcanos são:
Reações de substituição: Os Cicloalcanos podem sofrer reações de
substituição, nas quais um átomo ou grupo funcional é substituído por outro
reagente. Essas reações podem ocorrer de forma homolítica ou heterolítica.
Um exemplo comum é a substituição de um átomo de hidrogênio por um
halogênio na presença de um catalisador, como no caso da cloração do
Cicloexano.
Reações de oxidação: Os Cicloalcanos podem sofrer reações de
oxidação, nas quais ocorre a adição de um átomo de oxigênio a uma ligação
carbono-carbono do anel carbônico. Um exemplo é a oxidação do Cicloexano
para formar o ácido Cicloexanocarboxílico.
Reações de rearranjo: Os Cicloalcanos podem sofrer rearranjos
intramoleculares, nos quais ocorre uma reorganização dos átomos no interior
do anel carbônico. Um exemplo é o rearranjo de Hofmann, que ocorre quando
o Ciclohexilisocianato é tratado com uma base forte, levando à formação da
amina correspondente.
Reações de ciclização: Os Cicloalcanos podem sofrer reações de
ciclização, nas quais uma molécula linear é convertida em um anel carbônico
fechado. Um exemplo é a ciclização do 1,5-hexadieno para formar o
Cicloexeno.
Essas são algumas das principais reações dos Cicloalcanos, mas é
importante ressaltar que a reatividade dos Cicloalcanos pode ser afetada por
vários fatores, como a natureza dos reagentes, a temperatura e a pressão de
reação. Cada reação deve ser estudada individualmente e levando em conta as
condições específicas de cada caso.
FÓRMULAS:
Fórmula geral: CnH2n
Fórmula estrutural: CnH2n em que n é maior ou igual a 3.
Fórmula da reação de combustão: CnH2n + (3n+1)/2 O2 → n CO2 + (n+1) H2O
Fórmula da reação de hidrogenação: CnH2n + n H2 → CnH2n+2
Fórmula da reação de halogenação: CnH2n + X2 → CnH2nX2 (onde X é um
halogênio)
Fórmula da reação de craqueamento: CnH2n → CnH2n-2 + H2
Fórmula da reação de isomerização: Um Cicloalcano pode isomerizar em outro
Cicloalcano com o mesmo número de átomos de carbono na presença de um
catalisador.

OXIDAÇÃO BRANDA

A oxidação branda é uma reação química de oxidação que ocorre em


condições moderadas de temperatura e pressão, em geral, a temperatura
ambiente ou levemente aquecida. É uma reação seletiva que resulta na
conversão de compostos orgânicos em produtos oxidados, geralmente
compostos carbonilados, sem que ocorra uma degradação significativa da
estrutura da molécula orgânica original.
Diferente da oxidação forte, que pode causar a degradação completa
dos compostos orgânicos e a formação de produtos indesejados, a oxidação
branda permite a obtenção de produtos de interesse químico, como aldeídos,
cetonas e álcoois, por exemplo, sem a necessidade de condições extremas de
reação.
As reações de oxidação branda são muito utilizadas na síntese
orgânica, na produção de compostos farmacêuticos e na indústria química em
geral. Um exemplo comum de oxidação branda é a transformação de álcoois
em aldeídos ou cetonas, utilizando agentes oxidantes como o reagente de
Jones (solução de ácido crômico em ácido sulfúrico diluído) ou o reagente de
PCC (piridínio clorocromato).
FÓRMULA:
Fórmula geral da oxidação branda: R-CH2-CH2-R' + [O] → R-CHOH-CH2-R'
Fórmula do agente oxidante usado na oxidação branda: [O] (um oxidante
suave, como o permanganato de potássio diluído ou o dicromato de potássio
diluído)
Fórmula do produto da oxidação branda de um álcool primário: R-CH2-OH +
[O] → R-CHO + H2O
Fórmula do produto da oxidação branda de um álcool secundário: R2-CHOH +
[O] → R2-C=O + H2O
Fórmula do produto da oxidação branda de um aldeído: R-CHO + [O] → R-
COOH

REAGENTE DE BAEYER

O reagente de Bayer, também conhecido como solução de hidróxido de


sódio e hipoclorito de sódio, é um agente oxidante forte utilizado em reações de
oxidação de alcenos e álcoois secundários.
Na oxidação de alcenos com reagente de Bayer, ocorre a quebra da
dupla ligação do alceno e a formação de um diol vicinal (composto com dois
grupos hidroxila em carbonos adjacentes). Essa reação é conhecida como
adição sin di-hidroxilação e é muito útil na síntese de compostos orgânicos,
como aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.
Na oxidação de álcoois secundários, o reagente de Bayer converte o
álcool em um cetonas, enquanto na oxidação de álcoois primários ocorre a
formação de um ácido carboxílico.
O reagente de Bayer é um agente oxidante forte, e deve ser
manuseado com cuidado, uma vez que pode causar irritação na pele e
mucosas. Além disso, ele pode ser perigoso quando em contato com outros
produtos químicos, como ácidos fortes ou substâncias inflamáveis, e deve ser
armazenado em local adequado e com as devidas precauções de segurança.
FÓRMULA:
Fórmula química do permanganato de potássio: KMnO4
Fórmula do Reativo de Baeyer: KMnO4 / NaOH
Fórmula da reação de oxidação de Alcenos com Reativo de Baeyer: RCH=CH2
+ KMnO4 / NaOH → RCOOH + H2O + MnO2 + KNaO3
Fórmula da reação de oxidação de Alcinos com Reativo de Baeyer: RC≡CH +
KMnO4 / NaOH → RCOOH + CO2 + H2O + MnO2 + KNaO3
Fórmula do produto da oxidação de um alceno com Reativo de Baeyer:
RCH=CH2 → RCOOH
Fórmula do produto da oxidação de um Alcino com Reativo de Baeyer: RC≡CH
→ RCOOH + CO2

OZONÓLIZE

A Ozonólise é uma reação química que envolve a quebra oxidativa de


ligações duplas de compostos orgânicos insaturados utilizando ozônio (O3)
como agente oxidante. Em outras palavras, ela é uma reação que divide uma
ligação dupla em dois átomos de carbono adjacentes e adiciona átomos de
oxigênio, resultando na formação de aldeídos, cetonas e/ou ácidos
carboxílicos.
A Ozonólise é amplamente utilizada em síntese orgânica para a
identificação e separação de compostos insaturados e tem aplicações em
várias áreas, incluindo química orgânica, biologia e indústria química. Ela
também é uma técnica útil para a análise de compostos orgânicos em amostras
complexas, como ar, água e alimentos, permitindo a identificação e
quantificação de diferentes componentes.
FÓRMULA:
Fórmula geral da Ozonólise de Alcenos: RCH=CH2 + O3 → RCOOH + R'CHO
+ O2
Fórmula geral da Ozonólise de Alcinos: RC≡CH + O3 → RCOOH + CO + CO2
+ H2O
Fórmula do produto da Ozonólise de um Alceno: RCH=CH2 → RCOOH +
R'CHO
Fórmula do produto da Ozonólise de um Alcino: RC≡CH → RCOOH + CO +
CO2 + H2O
Fórmula do reagente utilizado na Ozonólise: O3 (ozônio)
Fórmula dos produtos da Ozonólise: Um composto carboxílico e um aldeído ou
cetona são produzidos a partir de Alcenos, enquanto um ácido carboxílico e
gás carbônico são produzidos a partir de Alcinos.
OXIDAÇÃO ENERGÉTICA

A oxidação energética é um processo em que as células do nosso


corpo convertem nutrientes em energia utilizável, que é armazenada na forma
de ATP (adenosina trifosfato). Esse processo ocorre principalmente na
mitocôndria das células eucarióticas.
A equação geral para a oxidação energética é:
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O + energia (ATP)
Isso significa que a glicose (C6H12O6) é oxidada em dióxido de
carbono (CO2) e água (H2O) e a energia liberada é usada para produzir ATP.
Existem três etapas principais na oxidação energética: glicólise, ciclo
de Krebs e fosforilação oxidativa. Na glicólise, a glicose é convertida em
piruvato e duas moléculas de ATP são produzidas. No ciclo de Krebs, o
piruvato é oxidado em CO2 e mais ATP é produzido. Na fosforilação oxidativa,
a energia liberada durante as etapas anteriores é usada para produzir uma
grande quantidade de ATP.
Além disso, durante o processo de oxidação energética, ocorrem
diversas reações de oxidação e redução que envolvem transportadores de
elétrons, como NAD+ e FAD, que são oxidados e reduzidos alternadamente.
Essas reações são importantes para a produção de ATP na fosforilação
oxidativa.
FÓRMULA:
Fórmula geral da oxidação energética de um composto orgânico: RCH2OH +
O2 → CO2 + H2O + energia (ATP)
Fórmula geral do composto orgânico que sofre oxidação energética: RCH2OH
(álcool)
Fórmula do produto final da oxidação energética: CO2 (dióxido de carbono) e
H2O (água)
Fórmula da reação global de oxidação energética da glicose: C6H12O6 + 6O2
→ 6CO2 + 6H2O + energia (ATP)
Fórmula do reagente utilizado na oxidação energética: O2 (oxigênio)

FORMAÇÃO DO ÁCIDO CARBONICO

O ácido carbônico é formado pela reação entre o dióxido de carbono


(CO2) e a água (H2O), conforme a seguinte equação química:
CO2 + H2O ⇌ H2CO3
Essa reação pode ocorrer espontaneamente em soluções aquosas,
uma vez que o dióxido de carbono é um gás solúvel em água. Quando o CO2
se dissolve na água, ele reage com as moléculas de H2O para formar ácido
carbônico.
O ácido carbônico é um ácido fraco, pois apenas uma pequena fração
das moléculas de H2CO3 se ioniza em solução aquosa para formar íons
hidrogênio (H+) e íons bicarbonato (HCO3-), conforme a seguinte equação:
H2CO3 ⇌ H+ + HCO3-
Os íons bicarbonato podem, por sua vez, reagir com mais íons
hidrogênio para formar íons carbonato (CO32-), conforme a equação:
HCO3- + H+ ⇌ H2CO3 ⇌ CO32- + H2O
A formação do ácido carbônico é importante em muitos processos
biológicos, incluindo a regulação do pH no sangue e nos tecidos. O equilíbrio
entre CO2, H2O e H2CO3 no sangue é regulado pelo sistema respiratório e
pelo sistema renal do corpo humano.
FÓRMULA:
Fórmula química do ácido carbônico: H2CO3
Fórmula da reação de produção do ácido carbônico pela dissolução do dióxido
de carbono em água: CO2 + H2O ⇌ H2CO3
Fórmula da reação inversa de dissociação do ácido carbônico em água e
dióxido de carbono: H2CO3 ⇌ CO2 + H2O
Fórmula da constante de equilíbrio para a reação de dissolução do CO2 em
água: K = [H2CO3] / [CO2][H2O]

PRODUTOS FORMADOS PELA REAÇÃO DE OXIDAÇÃO

A formação dos produtos da reação de oxidação depende do tipo de


reação de oxidação que está ocorrendo. Em geral, uma reação de oxidação
ocorre quando um composto perde elétrons, aumentando seu estado de
oxidação. Esses elétrons perdidos são então transferidos para outro composto,
que ganha elétrons e diminui seu estado de oxidação.
Um exemplo comum de uma reação de oxidação é a oxidação do ferro
na presença de oxigênio, que resulta na formação de ferrugem (óxido de ferro).
Nesse caso, o ferro perde elétrons, enquanto o oxigênio ganha elétrons.
Outro exemplo é a oxidação da glucose na presença de oxigênio
durante a respiração celular, que resulta na formação de dióxido de carbono e
água, além da liberação de energia para a célula. Nesse caso, a glucose é
oxidada, enquanto o oxigênio é reduzido.
Em geral, os produtos da reação de oxidação podem incluir óxidos,
ácidos, aldeídos, cetonas, Alcoóis e outros compostos, dependendo dos
compostos envolvidos na reação e das condições em que a reação ocorre.

MECANISMOS DE REAÇÃO DA OXIDAÇÃO

O mecanismo de reação da oxidação pode variar dependendo dos


compostos envolvidos e das condições em que a reação ocorre. No entanto,
em geral, a oxidação envolve a transferência de elétrons de um composto para
outro.
A oxidação pode ocorrer de forma direta, em que um composto é
oxidado pela simples reação com um agente oxidante, ou pode ocorrer de
forma indireta, em que um agente oxidante é adicionado à reação para oxidar
um composto específico.
Um exemplo de mecanismo de reação para a oxidação de um aldeído
é a reação de Tollens. Nesta reação, o aldeído é oxidado a um ácido
carboxílico na presença de um agente oxidante (como o íon prata em solução
alcalina) e é reduzido a um espelho de prata metálico.
Outro exemplo é a oxidação da glucose durante a respiração celular.
Neste caso, a glucose é oxidada por uma série de reações enzimáticas que
envolvem a transferência de elétrons para moléculas de NAD+ e FAD, que são
reduzidas a NADH e FADH2, respectivamente. Estes compostos reduzidos
então transferem elétrons para a cadeia transportadora de elétrons, que
eventualmente leva à produção de ATP.
Em resumo, o mecanismo de reação da oxidação envolve a
transferência de elétrons de um composto para outro, e pode ocorrer de forma
direta ou indireta, dependendo dos compostos envolvidos e das condições em
que a reação ocorre.

REFERÊNCIAS:

https://www.manualdaquimica.com/quimica-organica/oxidacao-energetica.htm
https://mundoeducacao.uol.com.br/quimica/alcenos.htm
https://goianinha.org/quimica/exemplo-e-definicao-de-oxidacao/
https://www.britannica.com/science/oxyacid/Carbonic-acid-and-carbonate-salts

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