01.

(UFV-MG) A vanilina é uma substância encontrada nas vagens da baunilha, muito

usada como aromatizante na indústria de alimentos. A estrutura do composto é a
seguinte:

Assinale a alternativa que apresenta as três funções orgânicas oxigenadas presentes na

estrutura da vanilina.

A) Éster, álcool, aldeído

B) Aldeído, fenol, éter

C) Fenol, éster, cetona

D) Aldeído, éter, álcool

E) Álcool, aldeído, cetona

02. (UFMT) Os aldeídos com poucos átomos de carbono na cadeia possuem odores
desagradáveis, mas certos tipos, de alto peso molecular, têm odores agradáveis e são
usados na fabricação de perfumes, cosméticos, sabões, etc. O citral tem forte sabor de
limão, sendo usado como aromatizante cítrico. Observando a fórmula estrutural do
citral,

pode-se concluir:

A) Seu nome científico é 3,7-dimetil-2,6-octadienal.

B) Seu nome científco é 2,6-dimetil-2,6-octadienal.
 C) Sua fórmula molecular é C20H16O.
D) O citral tem carbonos secundários e primários.
E) O citral tem três carbonos primários.

03. (UFMG) Cetonas macrocíclicas são usadas em perfumes porque possuem intenso
cheiro de almíscar e retardam a evaporação de constituintes mais voláteis.

A identificação CERTA das estruturas de substâncias com cheiro de almíscar é

A) I, II, III, IV e V.
B) II, III e V.
C) I e II.
D) I e IV.
E) II.

04. (FUVEST-SP) Palíndromo – Diz-se da frase ou palavra que, ou se leia da esquerda para
a direita, ou da direita para a esquerda, tem o mesmo sentido.
AURÉLIO. Novo Dicionário da Língua Portuguesa. 2. ed., 40. Imp. Rio De Janeiro: Ed.
Nova Fronteira, 1986, p. 1251.

“Roma me tem amor” e “A nonanona” são exemplos de palíndromo. A nonanona é um

composto de cadeia linear. Existem quatro nonanonas lineares.

A) ESCREVA a fórmula estrutural de cada uma dessas nonanonas.

B) Entre as fórmulas do item A, ASSINALE aquela que poderia ser considerada um
palíndromo.
C) De acordo com a nomenclatura química, podem-se dar dois nomes para o composto
do item B. Quais são esses nomes?

05. (UFMG) Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – escurecem em contato com
o ar, quando são descascadas. Isso ocorre devido à conversão de substância orto-
hidroquinona em orto-benzoquinona, catalisada por uma enzima.
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é INCORRETO afirmar que

A) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.

B) a orto-benzoquinona apresenta duas carbonilas em suas moléculas.
C) a orto-benzoquinona apresenta moléculas saturadas.
D) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão apresentada.

EXERCÍCIOS PROPOSTOS

01. (UFOP-MG) A alternativa que apresenta um aldeído aromático é

02. (Cesgranrio) A substância cuja molécula está representada a seguir é responsável

pelo aroma natural de canela.

A função orgânica a que pertence essa substância é

A) hidrocarboneto.
B) fenol.
 C) éter.
D) cetona.
E) aldeído.

03. (FUVEST-SP) O bactericida FOMECIN A, cuja fórmula estrutural é

apresenta as funções

A) ácido carboxílico e fenol.

B) álcool, fenol e éter.
C) álcool, fenol e aldeído.
D) éter, álcool e aldeído.
E) cetona, fenol e hidrocarboneto.

04. (FMTM-MG) O bom uísque se conhece no dia seguinte. Essa tequila você pode
beber sem medo do dia seguinte.
Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de
cabeça que algumas bebidas causam. O principal responsável por ela é uma
substância chamada etanal.

Assinale a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa

substância.

A) Álcool, H3C—CHO
B) Aldeído, H3C—CH2OH
C) Aldeído, H3C—CHO
D) Álcool, H3C—OH
E) Aldeído, H3C—OH

05. (UFMG) A combustão incompleta do metanol pode produzir formaldeído (ou

metanal).

As fórmulas dessas substâncias são, respectivamente,

A) CH4 e CH3OH. C) CH3OH e CH2O. E) CH4 e CH2O2.

B) CH4 e CH2O. D) CH3OH e CH2O2.

06. ESCREVA o nome dos seguintes aldeídos:

07. (FGV-SP–2007) O gengibre é uma planta da família das zingiberáceas, cujo

princípio ativo aromático está no rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem
dos fenóis gingerol e zingerona.

Na molécula de zingerona, são encontradas as funções orgânicas

A) álcool, éter e éster. D) cetona, éter e fenol.

B) álcool, éster e fenol. E) cetona, éster e fenol.
C) álcool, cetona e éter.

08. (UERJ–2006) Na tabela a seguir, são relacionados quatro hormônios esteroides e

suas correspondentes funções orgânicas.
 O hormônio que é secretado pelas células de Leydig, encontradas nas gônadas
masculinas, é representado pela seguinte estrutura:

09. (FUVEST-SP) Na vitamina K3 (fórmula a seguir), reconhece-se o grupo funcional

A) ácido carboxílico.

B) aldeído.

C) éter.

D) fenol.

E) cetona.
10. (Fatec-SP) Na indústria de alimentos, sua aplicação mais importante relaciona-se à
extração de óleos e gorduras de sementes, como soja, amendoim e girassol. À
temperatura ambiente, é um líquido que apresenta odor agradável, e muito
utilizado como solvente de tintas, vernizes e esmaltes. Trata-se da cetona mais
simples.
O nome oficial e a fórmula molecular da substância descrita pelo texto anterior
são, respectivamente,

A) butanal e C4H8O.
B) butanona e C4H7OH.
C) etanona e C2H4O.
D) propanal e C3H6O.
E) propanona e C3H6O.

11. A fenilmetilcetona pode ser utilizada como matéria-prima para a fabricação de gás
lacrimogêneo. ESCREVA a fórmula estrutural dessa substância.

12. (UFV-MG–2010) Observe as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a

seguir:

Assinale a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos dos compostos 1, 2, 3 e 4.

A) 4-metilpentan-1-ol, pent-4-en-1-ol, 4-metilpentan-2-ona, 2-metil-4-tert-

butileptano
B) 2-metilpentan-5-ol, pent-1-en-5-ol, 2-metilpentan-4-ona, 2-metil-4-tert-
butileptano
C) 2-metilpentan-5-ol, pent-1-en-5-ol, 2-metilpentan-4-ona, 4-tert-butil-2-
metileptano
D) 4-metilpentan-1-ol, pent-4-en-1-ol, 4-metilpentan-2-ona, 4-tert-butil-2-
metileptano

SEÇÃO ENEM

01. Produzido nos testículos, a testosterona é fundamental para o homem desde a

sua vida intra-uterina. É ela que define as características masculinas do bebê.
Por volta da sexta semana de gestação, estimulado pela presença do
cromossomo Y, o útero materno libera a substância no organismo do feto. É
 nesse momento que se formam o pênis e os testículos do menino. Durante a
infância não há a produção do hormônio. É só na puberdade que ele volta à
ativa – aliás, com intensidade vulcânica. Entre 15 e 18 anos, a produção de
testosterona atinge o seu pico, podendo chegar a 1 bilionésimo de grama de
hormônio por 0,1 litro de sangue – uma substância poderosa em quantidades
tão ínfimas. O rapazinho ganha barba e pêlos, a voz engrossa e o corpo
franzino começa a exibir músculos mais definidos. O principal hormônio
feminino é a progesterona. Mas, a mulher também necessita da testosterona e
a produz nos ovários e nas glândulas supra-renais, não ultrapassando 8
namogramas. Segundo os médicos, ela parece ter a nobre função de regular a
libido feminina.
VEJA, ano 33, nº 17, 26 abr. 2000, p. 118-120 (Adaptação).

Nas estruturas dos hormônios sexuais feminino e masculino, identificam-se, respectivamente,

grupos característicos das funções

A) cetona e cetona.

B) cetona e fenol-cetona.

C) cetona e cetona-álcool.

D) aldeído e ceto-álcool.

E) aldeído e ceto-enol.
02. O corpo em dia
A medicina estética amplia a oferta de alternativas rápidas e menos agressivas.
As rugas Um dos recursos para a diminuição das rugas faciais é a toxina
botulínica (substância proveniente da bactéria Clostridium botulinum), que,
injetada no músculo, promove uma paralisia muscular temporária. Onde a
ação muscular não pode ser abolida, a solução é preencher rugas e sulcos com
injeção de produtos como o ácido hialurônico.

As varizes
Um método utilizado é a crioescleroterapia, que utiliza injeções de glicose
(C6H12O6), em alta concentração, aetoxiesclerol ou polidocanol, que destrói o
vaso sanguíneo. Um equipamento diminui a temperatura do produto injetado
para 40 a 50 graus abaixo de zero. A parede interna do vaso é destruída pelo
frio, que diminui a sensação de dor e aumenta a potência do tratamento.

A partir das informações contidas no texto, conclui-se que

A) no ácido hialurônico podem-se identifcar os grupos funcionais éter cíclico,
cetona e álcool.
B) a β-D-glicopiranose e a D-glicose apresentam a mesma fórmula mínima
(CH2O) e, portanto, são a mesma substância.
C) a glicose, na forma acíclica, é um polifenol aldeído.
D) o ácido hialurônico é um poliálcool éter.
E) a β-D-glicopiranose apresenta apenas um grupo funcional de álcool
primário.