TEMA: Funções Orgânicas 1

01 - (UEM PR) Considerando a fórmula estrutural do composto abaixo, assinale a alternativa incorreta.

HO
(hex-4-en-2-ol)
a) O composto possui a função enol que tautomeriza com a função cetona.
b) O composto possui uma função álcool.
c) O composto possui 2 carbonos primários.
d) O composto possui 4 dos seus átomos de carbono formando somente ligações simples e apenas 2 átomos de
carbono que formam ligação dupla entre eles.
e) O composto tem fórmula molecular C6H12O.

02 - (UESPI) Os representantes dos compostos dessa função orgânica são oxigenados. Têm caráter
relativamente ácido, porém, menos ácido que os ácidos carboxílicos. Em geral, eles são pouco solúveis ou
insolúveis em água, mas os seus sais são bem mais solúveis. Alguns são utilizados como desinfetantes e na
produção de resinas. As características apontadas anteriormente estão associadas à função:
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éter.
e) fenol.

03 - (UFRN) O etóxi-etano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por
outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas
indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, dentre outros. A estrutura do éter comum
que explica o uso atual mencionado no texto é:
a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.
b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.
c) CH3–CH2–CH2–CHO.
d)CH3–CH2–CH2–CO2H.

04 - (UNIUBE MG) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC), o nome da substância, cuja
fórmula estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:

a)1,3-dimetilcicloex-3-en-2-ol.
b)2,4-dimetilcicloex-1-en-3-ol.
c)1,3-dimetilcicloex-1-en-2-ol.
d)2,6-dimetilcicloex-2-en-1-ol.
05 - (PUC MG) Para que a massa de panetones não resseque muito, junta-se glicerina, aditivo químico (U.I.),
que atua como umectante, isto é, retém umidades. A glicerina tem como nome oficial:
a) butano-1,2,3--triol.
b) propano-1,3-diol.
c) butano-1,4-diol.
d) propano-1,2-diol.
e) propano-1,2,3-triol.

06) Dê o nome para o éter a seguir:

C
H OC
HCH C
H
3 2 3

C
H3

07 - (ENEM) O 2-BHA é um fenol usado como antioxidante para retardar a rancificação em alimentos e
cosméticos que contêm ácidos graxos insaturados. Esse composto caracteriza-se por apresentar uma cadeia
carbônica aromática mononuclear, apresentando o grupo substituinte terc-butil na posição orto e o grupo
metóxi na posição para.A fórmula estrutural do fenol descrito é

a)

b)

c)

d)

e)

08 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou

açafrão-da-índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de
Parkinson e o de Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas
culturas orientais, apenas nos últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.
Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções
a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.

09 - (ENEM) Os pesticidas modernos são divididos em várias classes, entre as quais se destacam os
organofosforados, materiais que apresentam efeito tóxico agudo para os seres humanos. Esses pesticidas
contêm um átomo central de fósforo ao qual estão ligados outros átomos ou grupo de átomos como oxigênio,
enxofre, grupos metoxi ou etoxi, ou um radical orgânico de cadeia longa. Os organofosforados são divididos
em três subclasses: Tipo A, na qual o enxofre não se incorpora na molécula; Tipo B, na qual o oxigênio, que faz
dupla ligação com fósforo, é substituído pelo enxofre; e Tipo C, no qual dois oxigênios são substituídos por
enxofre.Um exemplo de pesticida organofosforado Tipo B, que apresenta grupo ETOXI em sua fórmula
estrutural, está representado em:

a)

b)

c)

d)

e)
10 - (MACK SP) O isopropanol, que tem fórmula estrutural , pode ser usado para limpar CDs e teclados de
computadores. Esse composto é:
a) conhecido no comércio pelo nome de formol.
b) o propan-2-ol.
c) um álcool insaturado.
d) um álcool com cadeia carbônica ramificada.
e) isômero de função do 1-propanol.

TEMA: Funções Orgânicas – 2

01 - (ENEM) A curcumina, substância encontrada no pó amarelo-alaranjado extraído da raiz da curcuma ou açafrão-da-

índia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vários tipos de câncer, o mal de Parkinson e o de
Alzheimer e até mesmo retardar o envelhecimento. Usada há quatro milênios por algumas culturas orientais, apenas nos
últimos anos passou a ser investigada pela ciência ocidental.

Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos característicos das funções

a) éter e álcool.
b) éter e fenol.
c) éster e fenol.
d) aldeído e enol.
e) aldeído e éster.

02 - (ENEM) A baunilha é uma espécie de orquídea. A partir de sua flor, é produzida a vanilina (conforme representação
química), que dá origem ao aroma de baunilha.
OH

OCH 3

COH
Na vanilina estão presentes as funções orgânicas
a)aldeído, éter e fenol.
b)álcool, aldeído e éter.
c)álcool, cetona e fenol.
d)aldeído, cetona e fenol.
e)ácido carboxílico, aldeído e éter.

03 - (UFLA MG) Considerando os compostos aromáticos representados pelas estruturas abaixo (I, II e III), é CORRETO
afirmar que eles correspondem, respectivamente, a:
OH COOH
CH 2OH

I II III
a) álcool amílico, fenol, ácido benzoico
b) álcool benzoico, álcool benzílico, fenol
c) álcool benzílico, fenol, ácido benzoico
d) fenol, álcool benzílico, ácido benzoico

04 - (UFPE) A acetona (dimetilcetona, 2-propanona ou propan-2-ona) é um composto sintético que também ocorre
naturalmente no meio ambiente. É um líquido incolor de odor e sabor fáceis de distinguir. Evapora facilmente, é
inflamável e solúvel em água. O grupo funcional que caracteriza este composto é o:
a) R – OH
b) R – O – R
c) R – CH = O
d) R – CO – R
e) R – NH2

05 - (UFAM) Qual nome que melhor designa o composto abaixo?

O

OH OH
a) ácido 3-hidroxi-hepta-2,4-dienóico
b) ácido 5-hidroxi-heptadieno-3,5-óico
c) ácido 5-hidroxi-hepta-3,5-dienóico
d) ácido 5-heptenoldióico-3,5
e) ácido heptanol-5-dieno-2,4-óico

06 - (ACAFE SC)Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de
pêlos finos que, em contato com a pele, produz irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula: HCOOH.A
função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:
a) éter e metanoico
b) cetona e metanal
c) álcool e metanol
d) aldeído e metanol
e) ácido carboxílico e metanoico

07 - (PUC Camp SP) Além de ser utilizada na preparação do formol, a substância de fórmula H2CO, tem aplicação industrial
na fabricação de baquelite. A função química e o nome oficial desse composto são, respectivamente,
a) aldeído e metanal.
b) éter e metoximetano.
c) ácido carboxílico e metanoico.
d) cetona e metanal.
e) álcool e metanol.

08 - (FEI SP) A nomenclatura correta do composto cuja fórmula é dada a seguir é:

a) 3,4-dimetilexan-5-ona.
b) 3-metil-4-etilpentan-2-ona.
c) 3,4-dimetilexan-2-ona.
d) 3-metil-2-etilpentan-4-ona.
e) 3-sec-butilbutan-2-ona

09 - (UFPEL RS)Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como:
H3C–CH2–CH=CH–CH=CH–CHO
a) Hepta-2,4-dienal
b) Hepta-3,5-dienal
c) Heptan-2,4-dial
d) Hepta-3,5-dienol
e) Hepta-2,4-dienol

10 - (FMJ SP) O diacetil, também denominado de butano-2,3-diona, é usado como aromatizante sabor manteiga na
fabricação de alimentos como a pipoca de micro-ondas sabor manteiga. Uma pesquisa recente aponta que esse composto
pode aumentar o risco da doença de Alzheimer. A fórmula estrutural desse composto é:

a) b)
c)

d) e)

11 - (UNIRG TO) O ácido 2-hidróxipropanoico, conhecido como ácido lático, pode ser obtido a partir da fermentação láctea
do açúcar presente no leite. A fórmula molecular que representa este ácido é a seguinte:
a) C3H4O2
b) C3H4O3
c) C3H6O2
d) C3H6O3
 TEMA: Funções Orgânicas – 3

01 - (UFAC) Os aromas e sabores dos alimentos podem ser atribuídos aos grupos funcionais de compostos orgânicos. As
substâncias abaixo são encontradas em algumas frutas, sendo:
(a) Voláteis, o que nos permite cheirá-las;
(b) Solúveis, em água, o que nos permite saboreá-las.
Essas moléculas possuem, em comum, o grupo funcional que as caracteriza como:
O
Pera
O (acetato de propila)

O
Banana
(acetato de pentila)
O

O
Laranja
O (acetato de octila)

Abacaxi
O (butirato de etila)

a) alcoóis.
b) éteres.
c) ácidos carboxílicos.
d) cetonas.
e) ésteres.

02 - (ENEM) A produção mundial de alimentos poderia se reduzir a 40% da atual sem a aplicação de controle sobre as
pragas agrícolas. Por outro lado, o uso frequente dos agrotóxicos pode causar contaminação em solos, águas superficiais
e subterrâneas, atmosfera e alimentos. Os biopesticidas, tais como a piretrina e a coronopilina, têm sido uma alternativa
na diminuição dos prejuízos econômicos, sociais e ambientais gerados pelos agrotóxicos.

Identifique as funções orgânicas presentes simultaneamente nas estruturas dos dois biopesticidas apresentados:
a) Éter e éster.
b) Cetona e éster.
c) Álcool e cetona.
d) Aldeído e cetona.
e) Éter e ácido carboxílico.
03 - (UNESP SP) Para preparar o composto butanoato de etila, que possui aroma de abacaxi, usa-se o etanol como um
dos reagentes de partida. A função orgânica a qual pertence esse aromatizante e o nome do outro reagente necessário
para sua síntese são, respectivamente:
a) éster, ácido etanoico.
b) éter, ácido butanoico.
c) amida, álcool butílico.
d) éster, ácido butanoico.
e) éter, álcool butílico.

04 (ENEM) No ano de 2004, diversas mortes de animais por envenenamento no zoológico de São Paulo foram
evidenciadas. Estudos técnicos apontam suspeita de intoxicação por monofluoracetato de sódio, conhecido como
composto 1080 e ilegalmente comercializado como raticida. O monofluoracetato de sódio é um derivado do ácido
monofluoracético e age no organismo dos mamíferos bloqueando o ciclo de Krebs, que pode levar à parada da respiração
celular oxidativa e ao acúmulo de amônia na circulação.
O

F
O -Na+
monofluoracetato de sódio.
O monofluoracetato de sódio pode ser obtido pela
a) desidrataçao do ácido monofluoracético, com liberação de água.
b) hidrólise do ácido monofluoracético, sem formação de água.
c) perda de íons hidroxila do ácido monofluoracético, com liberação de hidróxido de sódio.
d) neutralização do ácido monofluoracético usando hidróxido de sódio, com liberação de água.
e) substituição dos íons hidrogênio por sódio na estrutura do ácido monofluoracético, sem formação de água.

05 (ENEM) A própolis é um produto natural conhecido por suas propriedades anti-inflamatórias e cicatrizantes. Esse
material contém mais de 200 compostos identificados até o momento. Dentre eles, alguns são de estrutura simples, como
é o caso do C6H5CO2CH2CH3, cuja estrutura está mostrada a seguir.
O

C
O CH 2CH3

O ácido carboxílico e o álcool capazes de produzir o éster em apreço por meio da reação de esterificação são,
respectivamente,
a) ácido benzoico e etanol.
b) ácido propanoico e hexanol.
c) ácido fenilacético e metanol.
d) ácido propiônico e cicloexanol.
e) ácido acético e álcool benzílico.

06 (UECE) Ésteres mais simples aparecem no perfume das flores e no aroma e sabor dos frutos. As indústrias produzem
grandes quantidades de ésteres, que são usados como sabores e aromas artificiais em doces, balas e sorvetes. Uma forma
de produzir éster é colocar para reagir:
a) ácido carboxílico e álcool.
b) aldeído e álcool.
c) ácido carboxílico e éter.
d) cetona e éter.
07 (FEPECS DF) Pesquisadores mineiros estão utilizando o p-hidróxi-benzoato de etila na preservação dos profetas de
Aleijadinho. O reagente atua como biocida e coagula as proteínas dos microorganismos que prejudicam a escultura,
matando-os, depois eles se soltam da obra sem necessitar ação mecânica.A síntese do biocida citado pode ser feita
utilizando os seguintes reagentes orgânicos:
a) ácido benzóico e etanol;
b) etanoato de etila e fenol;
c) fenil-metanoato de etila e etanol;
d) ácido p-hidróxi-benzóico e etanol;
e) benzoato de etila e hidróxido de sódio.

08 (UPE PE)O solvente industrial “etanoato de etila” pode ser quimicamente obtido a partir da reação entre o ácido
acético e o:
a) etano.
b) eteno.
c) but-2-eno.
d) etanol.
e) etanal.

09 (ENEM) Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório por descarboxilação oxidativa anódica, processo
conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a partir de óleos
vegetais, os quais podem ser empregados como fontes alternativas de energia, em substituição aos hidrocarbonetos
fósseis. O esquema ilustra simplificadamente esse processo.
OH eletrólise
+ 2 CO2
KOH
metanol
O

Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o:

a) 2,2,7,7-tetrametil-octano.
b) 3,3,4,4-tetrametil-hexano.
c) 2,2,5,5-tetrametil-hexano.
d) 3,3,6,6-tetrametil-octano.
e) 2,2,4,4-tetrametil-hexano.

10 (ENEM) Uma forma de organização de um sistema biológico é a presença de sinais diversos utilizados pelos indivíduos
para se comunicarem. No caso das abelhas da espécie Apis mellifera, os sinais utilizados podem ser feromônios. Para
saírem e voltarem de suas colmeias, usam um feromônio que indica a trilha percorrida por elas (Composto A). Quando
pressentem o perigo, expelem um feromônio de alarme (Composto B), que serve de sinal para um combate coletivo. O
que diferencia cada um desses sinais utilizados pelas abelhas são as estruturas e funções orgânicas dos feromônios.

CH 2OH

Composto A

CH 3
CH 3COO(CH 2)CH
CH 3

Compos to B
As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente,
a) álcool e éster.
b) aldeído e cetona.
c) éter e hidrocarboneto.
d) enol e ácido carboxílico.
e) ácido carboxílico e amida.