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LISTA DE EXERCÍCIOS

FUNÇÕES NITROGENADAS
PROFESSOR: SAULO GODOY

a) Ácido carboxílico, amina, álcool.


01 - (IFMT/2019) b) Amina, ácido carboxílico, álcool, aldeído.
O amor ocorre à base de compostos químicos, você c) Álcool, cetona, éster, éter.
sabia? A atuação de neurotransmissores permite d) Amida, aldeído, cetona.
sensações tais como confiança, crença e prazer, e) Éter, amida, ácido carboxílico.
deixando as pessoas apaixonadas. Por exemplo, a
substância dopamina produz a sensação de 03 - (PUC SP/2019)
felicidade; a adrenalina causa aceleração do coração As porfirinas são grupos prostéticos de algumas
e a excitação. Já a noradrenalina é responsável pelo proteínas importantes. São compostos cíclicos que se
desejo sexual entre um casal. Observando, a seguir, ligam a íons metálicos. Em mamíferos, a principal
as fórmulas dessas substâncias, é possível considerar porfirina é o heme, sendo encontrado, por exemplo,
que: na hemoglobina, na mioglobina, na catalase e no
citocromo c. No processo de degradação do heme
ocorre a formação de um pigmento verde, a
biliverdina. Essa é reduzida, formando a bilirrubina,
um composto vermelho alaranjado. Em um
hematoma, a variação de cores reflete a presença dos
intermediários na degradação do heme.

Observe a fórmula estrutural da biliverdina.

a) apenas a dopamina e a noradrenalina têm o


grupo funcional das aminas.
b) a função álcool está presente apenas na
noradrenalina.
c) todos os átomos de carbono da
noradrenalina fazem entre si ligações duplas.
d) a adrenalina é a única que não apresenta
cadeia carbônica heterogênea.
e) todas apresentam a função fenol em suas
estruturas.

02 - (IME RJ/2019) Sobre a biliverdina podemos afirmar que


Assinale, dentre as alternativas, aquela que
corresponde às funções orgânicas geradas após a a) possui apenas as funções orgânicas amida e
hidrólise ácida total da molécula abaixo: ácido carboxílico.
b) possui apenas carbonos primários e
terciários.
c) é um polímero cujo monômero é o
aminoácido.
d) possui 32 elétrons da camada de valência não
compartilhados.
04 - (UNITAU SP/2019) A equação química simplificada que representa a
A figura abaixo representa uma molécula importante reação que ocorre entre a ninidrina e uma das
na síntese da vitamina B9 (ácido fólico) realizada pelas moléculas presentes no suor (apresentada na
bactérias intestinais. equação como composto X) é

O composto X que reage com a ninidrina apresenta as


funções orgânicas

Com relação a essa molécula, afirma-se: a) amida e álcool.


b) amina e cetona.
I. É um composto de função mista e que c) amina e aldeído.
apresenta uma função aldeído. d) amida e ácido carboxílico.
II. O nome é ácido p-aminobenzoico. e) amina e ácido carboxílico.
III. Apresenta um anel aromático, com duas
ramificações. 06 - (FPS PE/2018)
IV. Apresenta uma função nitrila. A aplicação de compostos nitrogenados em química
orgânica sintética é muito diversificada e envolve a
Está CORRETO o que se afirma em preparação de medicamentos, corantes, explosivos e
vitaminas. Observe os compostos abaixo.
a) I e IV, apenas.
b) II e III, apenas.
c) II e IV, apenas.
d) I, II e III, apenas.
e) I, II, III e IV.

05 - (FATEC SP/2018)
Nos últimos anos, a leitura biométrica – criação e
identificação de códigos com base em padrões
individuais como, por exemplo, as impressões digitais
Sobre esses compostos, assinale a afirmativa
– tem atraído o interesse de empresas que buscam,
incorreta.
por meio dessa tecnologia, realizar o controle de
entrada e saída de funcionários.
a) O TNT é um nitro-composto.
As impressões digitais são desenhos que se formam
b) A porção nitrogenada da fluoxetina é uma
quando as papilas, presentes nas pontas dos dedos,
amina secundária.
tocam uma superfície lisa. Nesse contato, ocorre
c) O TNT tem maior caráter básico que a
depósito de vestígios papilares visíveis ou ocultos. Os
anfetamina.
vestígios visíveis podem ser observados se a mão que
d) O índigo possui anéis heteroaromáticos em
os contém estiver suja de tinta ou de sangue. Já os
sua estrutura.
ocultos resultam dos vestígios de suor que os dedos
e) A porção nitrogenada do paracetamol é uma
deixam em um determinado local.
amida.
Há vários reagentes que podem ser usados para
tornar visíveis vestígios papilares ocultos. Uma
07 - (FATEC SP/2018)
substância bastante utilizada nesse caso é a ninidrina,
A capacidade de resiliência dos indivíduos está
que reage com um dos componentes do suor
diretamente ligada ao controle e à administração das
formando um produto colorido.
emoções.
<http://tinyurl.com/y99dvkto> Acesso em:
13.11.2017. Adaptado.
Em diversas situações cotidianas, o organismo produz
moléculas capazes de influenciar as emoções e o
comportamento humano.
Observe as fórmulas estruturais de algumas dessas
moléculas.
Nessa série, um brilhante professor de química vive
um colapso emocional ao se descobrir com câncer no
pulmão, tendo que cuidar do filho com paralisia
cerebral e da esposa grávida. Para pagar suas dívidas,
opta, portanto, pelo caminho do crime e produz com
um ex-aluno a metanfetamina, droga potente e
altamente viciante, cuja fórmula é apresentada a
seguir:

Em se tratando de metanfetamina, nela há a função:

a) amida
b) nitrila
c) amina
d) isonitrila
e) nitrocomposto

09 - (UERJ/2018)
A dopamina e a adrenalina são neurotransmissores
que, apesar da semelhança em sua composição
química, geram sensações diferentes nos seres
humanos. Observe as informações da tabela:

As funções orgânicas comuns às moléculas ilustradas


são

a) álcool e amina.
b) álcool e amida. Indique a função química que difere a dopamina da
c) fenol e amida. adrenalina e nomeie a sensação gerada pelo
d) fenol e amina. neurotransmissor que apresenta menor massa
e) fenol e nitrila. molecular.
Identifique, ainda, o neurotransmissor com isomeria
08 - (IFMT/2018) óptica e escreva sua fórmula molecular.
Uma premiada série de televisão norte-americana era
apresentada com a logomarca abaixo, que representa 10 - (UDESC SC/2018)
uma gíria usada no sul dos Estados Unidos. Sua Em um Laboratório de Química Orgânica existem
tradução significa informalmente: “jogar tudo pro diversas substâncias químicas, como metanol,
alto”. acetato de etila, trietilamina e acetato de sódio.
Considerando essas quatro substâncias, analise as são absorvidos pelo fígado, passam pelo intestino e
proposições. retornam ao fígado, onde são finalmente
transformados em urobilina. Em seguida, a
I. A trietilamina não realiza ligações de substância de cor amarelada vai para os rins e se
hidrogênio entre suas moléculas. transforma em urina, junto com uma parte da água
II. O acetato de sódio apresenta somente que bebemos e outros ingredientes. Xixi amarelo
ligações covalentes polares. demais pode indicar que você não está bebendo água
III. O acetato de etila é um éter e apresenta o suficiente. O ideal é que a urina seja bem clarinha.
ligações covalentes polares.
IV. O metanol apresenta ligações covalentes Quais são as funções orgânicas representadas na
polares e não realiza ligações de hidrogênio entre estrutura da urobilina?
suas moléculas.
V. As quatro substâncias apresentam somente
ligações covalentes polares e apolares.

Assinale a alternativa correta.

a) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.


b) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras. a) Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona
c) Somente a afirmativa I é verdadeira. b) Amida, Amina, Ácido Carboxílico
d) Somente as afirmativas II e IV são c) Cetona, Amina e Hidrocarboneto
verdadeiras. d) Ácido Carboxílico, Amida e Fenol
e) Somente as afirmativas I, III e V são e) Fenol, Amina e Amida
verdadeiras.
13 - (UFRGS RS/2018)
11 - (Fac. Direito de São Bernardo do Campo A melatonina, composto representado abaixo, é um
SP/2018) hormônio produzido naturalmente pelo corpo
A capsaicina, cuja fórmula estrutural está humano e é importante na regulação do ciclo
representada abaixo, é o principal componente das circadiano.
pimentas vermelhas. O contato dessa molécula com
a mucosa oral provoca a sensação de ardência.

Nessa molécula, estão presentes as funções orgânicas

a) amina e éster.
Quais as funções orgânicas presentes na capsaicina? b) amina e ácido carboxílico.
c) hidrocarboneto aromático e éster.
a) Álcool, amina e éster. d) amida e ácido carboxílico.
b) Fenol, amida e éter. e) amida e éter.
c) Fenol, amina e éter.
d) Álcool, amida e éster. 14 - (UniCESUMAR PR/2018)
Foi em busca da pimenta-do-reino que os
12 - (IFBA/2018) portugueses se lançaram ao mar. Um dia, foram dar
A cor amarela do xixi se deve a uma substância nas Américas e encontraram outra turma de
chamada urobilina, formada em nosso organismo a pimentas: as vermelhas. Embora os dois tipos botem
partir da degradação da hemoglobina. A hemoglobina para ferver qualquer prato, isso acontece por motivos
liberada pelas hemácias, por exemplo, é quebrada diferentes. A pimenta-do-reino, a preta, é rica em
ainda no sangue, formando compostos menores que uma substância chamada piperina, que responde pela
ardência. Já a malagueta e as outras vermelhas são Com relação a essa substância, é correto afirmar:
repletas de capsaicina – a responsável pela picância.
Por ser tão ardida, ela é usada no spray de pimenta, a) Dissocia, na presença da água, liberando o
utilizado como arma por policiais em todo o mundo. monóxido de carbono, CO(g).
(Adaptado de: Revista Galileu. Janeiro de 2017) b) Apresenta grupos funcionais das amidas e das
aminas.
c) É classificada como um aminoácido de cadeia
condensada.
d) Possui cadeia saturada e homogênea.

16 - (FPS PE/2017)
“O Dolutegravir, um novo medicamento
antirretroviral para o tratamento do HIV, vírus
causador da Aids, estará disponível no SUS, a partir de
2017, de acordo com anúncio feito nesta quarta-feira
(28/09/2016) pelo Ministério da Saúde”. De acordo
com a estrutura química do novo medicamento
descrita abaixo, as funções orgânicas discriminadas
pelas circunferências A, B, C e D são,
respectivamente:

A piperina e a capsaicina:

I. Formam ligações de hidrogênio com a água.


II. Possuem cadeia carbônica saturada.
III. Possuem a função orgânica fenol.
IV. Possuem a função orgânica amida.

Está correto o que se afirma em


a) álcool, cetona, amida e fenol.
a) I e IV, apenas. b) éster, éter, amina e anel aromático.
b) I e III, apenas. c) éter, cetona, amida e anel aromático.
c) II e III, apenas. d) éter, aldeído, amida e fenol.
d) II e IV, apenas. e) éter, aldeído, amina e anel aromático.
e) I, II, III e IV.

15 - (Faculdade Santo Agostinho BA/2018) 17 - (FCM PB/2017)


A cafeína, existente no café, no chá preto e nas Algumas doenças infecciosas, como a dengue, são
bebidas “energéticas”, pode gerar dependência causadas por um arbovírus da família Flaviridae. São
química. conhecidos quatro tipos de vírus da dengue,
denominados DEN 1, DEN 2, DEN 3 e DEN 4; os três
primeiros já produziram epidemias no Brasil. A
doença, transmitida ao homem pela picada da fêmea
infectada do mosquito Aedes aegypti, não tem
tratamento específico, mas os medicamentos
frequentemente usados contra febre e dor devem ser
prescritos com cautela. Na figura abaixo é
apresentada a estrutura do paracetamol, que está
presente a seguinte função da química orgânica:
H

N CH3

O
HO

a) éter Considerando-se essas informações e as


b) amida propriedades das substâncias químicas, é correto
c) cetona afirmar:
d) aldeído
e) ácido carboxílico a) O grupo, — CON —, na estrutura química da
cilindrospermopsina representa a função amina.
18 - (FPS PE/2017) b) O átomo de enxofre, na estrutura química da
A mimosina é um produto natural encontrado em cilindrospermopsina, apresenta oito elétrons na
sementes e folhas de algumas plantas leguminosas. camada de valência.
Estudos em ratos e cabras mostraram que a mimosina c) A massa de 1,0 mol do composto químico
inibe o crescimento de cabelo e causa a perda de representado é constituída por 70,0 g do elemento
cabelo nesses animais.
químico nitrogênio.
d) A hidroxila, — OH, ligada ao carbono
Sabendo que a mimosina tem fórmula estrutural:
saturado indica que a cilindrospermopsina, em
O
solução aquosa, atua como base de Arrhenius.
HO e) O radical metil, — CH3, presente na estrutura
N OH
química representada está associado a um carbono
NH2 que utiliza orbitais híbridos sp2.
O

20 - (UNIUBE MG/2017)
considere as afirmações seguintes:
As substâncias orgânicas apresentam propriedades
químicas diferentes em função do arranjo estrutural
1. Todos os carbonos do anel têm hibridização
diferente de seus átomos, ou seja, da diferença de
sp .
2
suas fórmulas estruturais. Dessa maneira, o
2. A mimosina apresenta grupos funcionais
reconhecimento da função orgânica, a fórmula
ácido e amina.
estrutural e a relação com a sua nomenclatura são
3. A mimosina apresenta 4 ligações π .
muito importantes para a compreensão das
propriedades dos compostos. A seguir, estão
Está(ão) correta(s):
representadas as estruturas químicas de algumas
substâncias muito comuns em nosso cotidiano e seus
a) 1 apenas.
nomes:
b) 2 apenas.
c) 1 e 2 apenas.
d) 1 e 3 apenas.
e) 1, 2 e 3.

19 - (Escola Bahiana de Medicina e Saúde


Pública/2017)
Micro-organismos, como bactérias e protozoários,
presentes na água de rios, lagos e represas produzem
toxinas prejudiciais à saúde, a exemplo da
cilindrospermopsina, substância química fabricada
por cianobactérias e representada pela estrutura
química.
Relacionando a coluna da direita (fórmulas
estruturais) com a da esquerda (nome das 4) Gab: B
substâncias), a sequência numérica CORRETA é:
5) Gab: E
a) III, V, IV, II, I e VI
b) III, IV, V, II, I e VI 6) Gab: C
c) VI, V, III, I, II e IV
d) III, II, VI, IV, V e I 7) Gab: D
e) II, V, VI, IV, I e III
8) Gab: C
TEXTO: 1 - Comum à questão: 21
9) Gab:
Função: álcool.
Em janeiro de 2018, a preocupação com a febre Sensação: felicidade.
amarela aumentou drasticamente devido ao registro Neurotransmissor: adrenalina.
de novos casos da doença em diferentes estados do Fórmula: C9H13NO3.
Brasil. Diversos artigos sobre a febre amarela foram
publicados para informar a população sobre a 10) Gab: A
doença. Um desses artigos trazia a seguinte
informação: 11) Gab: B
Qualquer repelente funciona contra o mosquito?
Não. No Brasil, são mais de 120 com registro na 12) Gab: B
Anvisa, mas somente os que contêm as seguintes
substâncias tem garantida eficácia: DEET, IR3535 e 13) Gab: E
icaridina. Vitamina do complexo B não tem efeito
comprovado contra o mosquito. 14) Gab: A
(https://veja.abril.com.br, 17.01.2018)
15) Gab: B
Considere as fórmulas estruturais das substâncias
DEET e IR3535 apresentadas a seguir. 16) Gab: C

17) Gab: B

18) Gab: E

19) Gab: C
21 - (UEFS BA/2018)
O DEET e o IR3535 têm em comum a função orgânica
20) Gab: A

a) éter.
21) Gab: B
b) amida.
c) amina.
d) cetona.
e) éster.

GABARITO

1) Gab: E

2) Gab: A

3) Gab: D

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