LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA V

PROFESSORA: SIMONE GOLUNSKI

CONTEÚDO:
- Introdução à química orgânica
- Hidrocarbonetos
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1) (Enem) As moléculas de nanoputians lembram figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens
na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o
NanoKid, representado na figura:
Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono
quaternário?
a) Mãos.
b) Cabeça.
c) Tórax.
d) Abdômen.
e) Pés.

2) (UPF) O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o tolueno, os
dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes afirmações:
I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que possuem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo
plano com seis átomos de carbono que estabelecem entre si ligações ressonantes.
II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáticos não são compostos estáveis e só reagem em condições
enérgicas.
III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolueno, é um composto aromático derivado do benzeno e possui
fórmula molecular C7H14.
IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I, II e IV.
b) II, III e IV.
c) I, II e III.
d) I, III e IV.
e) I e IV.

3) (UFRGS) Octanagem ou índice de octano serve como uma medida da qualidade da gasolina. O índice faz relação de
equivalência à resistência de detonação de uma mistura percentual de isoctano e n-heptano.
O nome IUPAC do composto isoctano é 2,2,4- trimetilpentano e o número de carbono(s) secundário(s) que apresenta é
a) 0.
b) 1.
c) 2.
d) 3.
e) 5.
4) (UFRGS) Observe a estrutura do p-cimeno abaixo.

Abaixo são indicadas três possibilidades de nomenclatura usual para representar o p-cimeno.
I - p-isopropiltolueno.
II - 1-isopropil-4-metil-benzeno.
III- terc-butil-benzeno.

Quais estão corretas?

a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e II. e) I, II e III.

5) (UEM) Considerando o composto abaixo, assinale o que for correto.

01) O oxigênio que forma apenas ligações simples é um heteroátomo.

02) O composto possui cinco carbonos com hibridização sp3.
04) O composto possui quatro carbonos primários.
08) A cadeia carbônica possui duas insaturações.
16) A molécula possui 14 ligações sigma e 2 ligações pi.
SOMA: ____
6) (UEM) Analisando as estruturas dos compostos orgânicos a seguir, assinale a(s) alternativa(s) que apresenta(m)
classificações corretas em relação às suas características.

01) Quanto ao número de ramificações, em A são 2, em

B é 1 e em C é 1.
02) Quanto ao tipo de cadeia carbônica, em B é
insaturada, em C é saturada e em D é insaturada.
04) Quanto ao tipo de função, C não é um
hidrocarboneto.
08) Quanto ao tipo de hidrocarboneto, A é um alcano, B
é um alceno e C é um aromático.
16) Quanto à nomenclatura, C é o pentil-benzeno e E é
o octanol.

SOMA: _____

7) (UFRGS) A geosmina é a substância responsável pelo cheiro de chuva que vem do solo quando começa a chover.
Ela pode ser detectada em concentrações muito baixas e possibilita aos camelos encontrarem água no deserto.
A bactéria Streptomyces coelicolor produz a geosmina, e a última etapa da sua biossíntese é mostrada abaixo.
Considere as seguintes informações, a respeito da 8,10-dimetil-1-octalina e da geosmina.
I - A 8,10-dimetil-1-octalina é um hidrocarboneto alifático insaturado.
II - A geosmina é um heterociclo saturado.
III- Cada um dos compostos apresenta dois carbonos quaternários.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

8) (UFRGS – adaptada) Em 1851, um crime ocorrido na alta sociedade belga foi considerado o primeiro caso da Química
Forense. O Conde e a Condessa de Bocarmé assassinaram o irmão da condessa, mas o casal dizia que o rapaz havia
enfartado durante o jantar. Um químico provou haver grande quantidade de nicotina na garganta da vítima, constatando
assim que havia ocorrido um envenenamento com extrato de folhas de tabaco.
Sobre a nicotina, são feitas as seguintes afirmações.

I - Contém dois heterociclos.

II - Apresenta hibridização sp2 sua estrutura.
III - Possui a fórmula molecular C10H14N2.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

9) (ENEM – 2023) A gasolina é uma mistura de hidrocarbonetos de cadeias saturadas contendo de 8 a 12 átomos de
carbono. Além disso, a gasolina de alto desempenho deve conter elevados teores de hidrocarbonetos de cadeias
ramificadas, de forma a resistir à compressão e entrar em ignição apenas quando a vela aciona uma centelha elétrica no
motor. No quadro, estão apresentados compostos que podem ser utilizados como combustíveis.

Entre esses compostos, aquele que conferirá maior desempenho como combustível é o
a) I. b) II. c) III. d) IV. e) V.

10) (PUC-RS) O composto orgânico representado a seguir:

a) 3-etil-2,4-dimetilbutano.
b) 2-etil-1,3-dimetilbutano.
c) 3-isopropilpentano.
d) 3-etil-4-metilpentano.
e) 3-etil-2-metilpentano.
é denominado:
11) (UFRGS) A levedura Saccharomyces cerevisiae é responsável por transformar o caldo de cana em etanol.
Modificações genéticas permitem que esse microrganismo secrete uma substância chamada farneseno, em vez de etanol.
O processo produz, então, um combustível derivado de cana-de-açúcar, com todas as propriedades essenciais do diesel
de petróleo, com as vantagens de ser renovável e não conter enxofre.

Considere as seguintes afrimações a respeito do farneseno.

I - A fórmula molecular do farneseno é C16H24.
II - O farneseno é um hidrocarboneto acílico insaturado.
III - O farneseno apresenta apenas um único carbono secundário.
Quais estão corretas?
a) Apenas I.
b) Apenas II.
c) Apenas III.
d) Apenas I e II.
e) I, II e III.

12) (Feevale) A celulose é um polímero orgânico presente nas paredes das células vegetais, mais especificamente
um polissacarídeo da glicose, conforme mostra a figura abaixo.

A cadeia carbônica da glicose pode ser classificada como:

a) fechada, homogênea, ramificada e saturada.
b) aberta, heterogênea, simples e insaturada.
c) fechada, heterogênea, ramificada e saturada.
d) fechada, heterogênea, ramificada e insaturada.
e) aberta, homogênea, ramificada e saturada.

13) (UFRGS) A ( - )-serricornina, utilizada no controle do caruncho-do-fumo, é o feromônio sexual da 'Lasioderma

serricorne'. Considere a estrutura química desse feromônio:

A cadeia dessa estrutura pode ser classificada como:

a) acíclica, normal, heterogênea e saturada.
b) alifática, ramificada, homogênea e insaturada.
c) alicíclica, ramificada, homogênea e saturada.
d) acíclica, ramificada, homogênea e saturada.
e) alifática, normal, homogênea e saturada.

14) (UFPEL) Considerando a metionina e a cisteína, assinale a afirmativa correta sobre suas estruturas.

a) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica homogênea.
b) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2, mas a metionina tem cadeia
carbônica heterogênea e a cisteína, homogênea.
c) Ambos os aminoácidos apresentam um átomo de carbono cuja hibridização é sp2 e cadeia carbônica heterogênea.
d) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp e cadeia carbônica homogênea.
e) Ambos os aminoácidos apresentam os átomos de carbono com hibridização sp, mas a metionina tem cadeia
carbônica homogênea e a cisteína, heterogênea

15) (UFRGS) O ácido núdico, cuja estrutura é mostrada abaixo, é um antibiótico isolado de cogumelos como o
Tricholoma nudum.

Em relação a uma molécula de ácido núdico, é correto afirmar que o número total de átomos de hidrogênio, de ligações
duplas e de ligações triplas é, respectivamente,
a) 1 – 1 – 2.
b) 1 – 2 – 3.
c) 3 – 1 – 2.
d) 3 – 2 – 3.
e) 5 – 1 – 3.

16) (PUC-PR) Alcinos são hidrocarbonetos:

a) alifáticos saturados.
b) alicíclicos saturados.
c) alifáticos insaturados com dupla ligação.
d) alicíclicos insaturados com tripla ligação.
e) alifáticos insaturados com tripla ligação.

17) (UFPR) A qualidade de um combustível é caracterizada pelo grau de octanagem. Hidrocarbonetos de cadeia linear
têm baixa octanagem e produzem combustíveis pobres. Já os alcanos ramificados são de melhor qualidade, uma vez que
têm mais hidrogênios em carbonos primários e as ligações C-H requerem mais energia que ligações C-C para serem
rompidas. Assim, a combustão dos hidrocarbonetos ramificados se torna mais difícil de ser iniciada, o que reduz os
ruídos do motor. O isoctano é um alcano ramificado que foi definido como referência, e ao seu grau de octanagem foi
atribuído o valor 100. A fórmula estrutural (forma de bastão) do isoctano é mostrada ao lado.
Qual é o nome oficial IUPAC desse alcano?

a) 2,2,4-trimetilpentano.
b) 2-metil-4-terc-butil-pentano.
c) 1,1,1,3,3-pentametilpropano.
d) 1-metil-1,3-di-isopropilpropano.
e) 1,1,1-trimetil-4,4-dimetil-pentano.

18) (UPF-2024 adaptada) Considerando-se a ocorrência frequente das aflatoxinas em produtos alimentícios, no
Brasil, há estudos que avaliam o impacto dos níveis de exposição a essas toxinas sobre a saúde humana. A aflatoxina
B1 (AFB1) é o principal metabólito produzido por fungos do gênero Aspergillus. Em seres humanos, estudos de
biomonitoramento individual de derivados AFB1-N7- guanina têm demonstrado que as aflatoxinas constituem
importantes fatores de risco, com uma provável interação sinergística com o vírus da hepatite B, para o desenvolvimento
do carcinoma hepatocelular em populações expostas. Para retirar essa substância de grãos contaminados, trata-se com
adsorção em carvão e pH de 6,0.
Fonte: Cabral, Susana Maria. USP. Dissertação de mestrado em Ciências e Tecnologia de alimentos. Adsorção multi-micotoxinas:
revisão de carvões ativados. 2019.
Observe a representação química da AFB1 e analise as afirmações apresentadas na sequência:
 I. A fórmula molecular da AFB1 é C17H12O6.
II. O composto pode ser considerado um
hidrocarboneto.
III. Os carbonos apresentam dois tipos de geometria
molecular: trigonal plana e tetraédrica.
Está correto apenas o que se afirma em:
a) I. b) III. c) I e III. d) II. e) I e II.

19) (UFSC) Observe as estruturas orgânicas incompletas e identifique o(s) item(itens) correto(s).

01) Na estrutura I falta uma ligação simples entre os átomos de carbono.

02) Na estrutura II falta uma ligação tripla entre os átomos de carbono.
03) Na estrutura III faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e uma tripla entre os átomos de carbono e
nitrogênio.
04) Na estrutura IV faltam duas ligações simples entre os átomos de carbono e os halogênios e uma dupla entre os
átomos de carbono.
05) Na estrutura V falta uma ligação simples entre os átomos de carbono e uma simples entre os átomos de carbono e
oxigênio.

20) (UPF-2023) Segundo o Instituto Nacional de Câncer (INCA), os dispositivos eletrônicos não são seguros e possuem
substâncias tóxicas além da nicotina. O cigarro eletrônico pode causar doenças respiratórias – como o enfisema
pulmonar, doenças cardiovasculares, dermatite e câncer – e também foi desenvolvido para entregar nicotina, que, por
ser psicoativa, é uma das substâncias responsáveis pela dependência no tabagismo.
Fonte: https://www.inca.gov.br/
Observe a representação estrutural da molécula de nicotina:

Com relação à molécula de nicotina, analise as

afirmativas a seguir, julgando-as como verdadeiras (V)
ou falsas (F).

o preenchimento correto dos parênteses, de cima para baixo, é:

a) V — F — F.
b) V — F — V.
c) F — F — V.
d) F — V — V.
e) F — V — F.
GABARITO
1) A
2) E
3) B
4) D
5) 01 + 02 + 04
6) 01 + 08 + 16
7) A
8) E
9) C
10) E
11) B
12) C
13) D
14) B
15) D
16) E
17) A
18) C
19) 02 + 03 + 04
20) C