Pré Vestibular GPS 2022 04) As auxinas correspondem a um grupo de

Prof Paulo Monteiro ( insta: paulomontteirojr)
QUÍMICA ORGÂNICA / EXERCÍCIOS I
01) Em relação às moléculas orgânicas, é correto
afirmar:
A) uma molécula orgânica não pode ter diferentes
grupos funcionais.
substancias que agem no crescimento das plantas e
controlam muitas outras atividades fisiológicas. Foram
os primeiros hormônios descobertos nos vegetais. A
auxina natural do vegetal e o acido indolacetico (AIA),
um composto orgânico simples, com a seguinte
formula estrutural.

B) algumas moléculas orgânicas não contêm átomos

de carbono.

C) moléculas orgânicas são produzidas somente por

organismos vivos.

D) todas as moléculas, contendo o elemento carbono, Qual e a sua formula molecular?

são orgânicas.
a) C10H11O2N
E) moléculas orgânicas apresentam um esqueleto de
carbono e podem apresentar grupos funcionais a ele b) C10H11NO
ligados. c) C10H9NO2

d) C11H8ON
02) O acido adipico de fórmula: e) C10H10ON

05) Na Copa do Mundo realizada nos EUA, uma das

substancias responsáveis pela eliminação de
Maradona foi a efedrina:

Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia

carbônica:
a) saturada, aberta, homogênea e normal.
b) saturada, aberta, heterogênea e normal.
c) insaturada, aberta, homogênea e normal.
d) insaturada, fechada, homogênea e aromática.
e) insaturada, fechada, homogênea e aliciclica.
03) O composto de formula:
Apresenta quantos carbonos primários, secundários,
terciários e quaternários, respectivamente?
Qual e a formula molecular dessa substancia?
a) C10H21NO
b) C10H20NO
c) C10H15NO
d) C10H10NO
e) C9H10NO
06) “Gota” e uma doença caracterizada pelo excesso
de acido úrico no organismo. Normalmente, nos rins, o
acido úrico e filtrado e segue para a bexiga, de onde
será excretado pela urina. Por uma falha nessa
filtragem ou por um excesso de produção, os rins não
conseguem expulsar parte do acido úrico. Essa porção
extra volta para a circulação, permanecendo no
sangue. A molécula do acido úrico, abaixo, e um
composto que:

a) 5, 5, 2 e 1

b) 5, 4, 3 e 1

c) 7, 4, 1 e 1

d) 6, 4, 1 e 2

e) 7, 3,1 e 2
a) possui o anel aromático em sua estrutura;
b) apresenta quatro ligações p (pi) e treze ligações s
(sigma);
c) e caracterizado por carbonos que apresentam
hibridização sp2 ;
d) apresenta a cadeia carbônica cíclica com dois
radicais.
07) Segundo as estruturas dos compostos descritos
abaixo, quais deles não são aromáticos?
A) Naftaleno e fenantreno
B) Cicloexeno e ciclobuteno
C) Benzeno e fenantreno
D) Ciclobuteno e fenol
E) Cicloexeno e benzeno
08) Em seu livro “O Homem que Matou Getúlio
Vargas”, Jô Soares afirma que “a naftalina, encontrada
em qualquer lugar para matar traças, misturada em
dose certa, pode ser tão tóxica e fulminante quanto o
cianeto”. O constituinte básico da naftalina é o
naftaleno, C10H8, sobre o qual podemos afirmar que é
um hidrocarboneto:
a) aromático que apresenta atividade óptica.
b) aromático aquiral.
c) cíclico saturado.
d) acíclico.
e) cíclico insaturado quiral.
09) A heroína ou diacetilmorfina e uma droga opioide
natural ou sintética, produzida e derivada do ópio,
extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de
papoula. O consumo de heroína pode causar
dependência física, envelhecimento acelerado e
danos cerebrais irreversíveis, alem de outros
problemas de saúde. Com relação a estrutura química
da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a
sua formula molecular:
a) C21H23NO5
b) C20H20NO5
c) C18H20NO5
d) C16H18NO5
e) C16H18NO5
10) Fuvest 2013) O craqueamento catalítico é um
processo utilizado na indústria petroquímica para
converter algumas frações do petróleo que são mais
pesadas (isto é, constituídas por compostos de massa
molar elevada) em frações mais leves, como a
gasolina e o GLP, por exemplo. Nesse processo,
algumas ligações químicas nas moléculas de grande
massa molecular são rompidas, sendo geradas
moléculas menores. A respeito desse processo, foram
feitas as seguintes afirmações:
I. O craqueamento é importante economicamente, pois
converte frações mais pesadas de petróleo em
compostos de grande demanda.
II. O craqueamento libera grande quantidade de
energia, proveniente da ruptura de ligações químicas
nas moléculas de grande massa molecular.
III. A presença de catalisador permite que as
transformações químicas envolvidas no craqueamento
ocorram mais rapidamente.
Está correto o que se afirma em
a) I, apenas.
b) II, apenas.
c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas.
e) I, II e III.
11) O gás liquefeito de petróleo, GLP, é uma mistura
de propano, C3H8, e butano, C4H10. Logo, esse gás é
uma mistura de hidrocarbonetos da classe dos
a) alcanos.
b) alcenos.
c) alcinos.
d) cicloalcanos.
e) cicloalcenos.
12) Analise, quanto à estrutura, o seguinte composto:
O composto apresenta
A) dois radicais etila.
B) quatro carbonos terciários.
C) radical acila.
D) cadeia aberta, normal e saturada.
13) Freqüentemente, toma-se conhecimento de
notícias sobre acidentes com navios petroleiros. Os
vazamentos de petróleo geralmente são identificados
por grandes manchas negras que se formam sobre a
superfície dos oceanos, causando sérios prejuízos à
vida marinha. Essas manchas ocorrem porque o
petróleo é basicamente constituído por uma mistura de
a) hidrocarbonetos insolúveis em água.
b) sais solúveis em água.
c) macromoléculas solúveis em água.
d) minerais insolúveis em água.
14) Luvas cirúrgicas, balões e chupetas são feitos de
poliisopreno, material obtido na polimerização do
isopreno. O isopreno, cujo nome oficial é metil-1,3-
butadieno,
a) tem fórmula molecular C4H6.
b) é isômero do ciclopenteno.
c) é isômero do 3-metil-1-pentino.
d) possui cadeia carbônica aberta, saturada e
ramificada.
e) possui dois carbonos terciários.
15) Da substância acima representada, que é
responsável pelo odor característico de canela em
chicletes, fazem-se as afirmações:
I. É um aldeído.
II. Seu nome oficial é 3-fenil-propenal.
III. Apresenta cadeia carbônica saturada e ramificada.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II está correta.
c) somente I e II estão corretas.
d) somente I e III estão corretas.
e) I, II e III estão corretas.
16) Uma das substâncias líquidas cristalinas mais
eficientes, empregadas na produção de Visores de
Cristal Líquido (LCD), é o composto
Em relação a esse composto, é INCORRETO afirmar:
a) A fórmula molecular é C18H29N.
b) O número de átomos de carbono primário,
secundário e terciário é, respectivamente, 2, 12 e 4.
c) O número de átomos de carbono com hibridização
sp3 , sp2 e sp é, respectivamente, 15, 2 e 1.
d) O número de ligações pi () é igual a 3.
e) Apenas os átomos de carbono terciários possuem
geometria tetraédrica.
17) Um dos produtos obtidos na queima do carvão é o
antraceno, C14H10, cuja estrutura é apresentada a
seguir.
A cadeia carbônica do antraceno corresponde a um
a) alceno, insaturado, não aromático, com núcleos
condensados.
b) hidrocarboneto, heterocíclico, insaturado.
c) hidrocarboneto, saturado, aromático, com núcleos
condensados.
d) hidrocarboneto, insaturado, aromático, com núcleos
condensados.
e) heterocíclico, saturado, aromático.
18 Analise as proposições a seguir relativas a
compostos orgânicos e assinale a proposição :
a) O 1-propanol é um álcool primário.
b) O composto de fórmula H – C  C – H é um
hidrocarboneto de nome etino ou acetileno.
c) Na cadeia H3C – CH2 – O – CH2 – CH3
encontramos um heteroátomo.
d) O hidróxi-benzeno é um álcool aromático.
e) A estrutura corresponde ao ácido
acético.
19) Analise a estrutura seguinte e considere as regras
de nomenclatura da IUPAC.
Assinale a opção que indica as cadeias laterais
ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4
e 5 da cadeia hidrocarbônica principal.
a) propil e isobutil
b) metil e isobutil
c) terc-pentil e terc-butil
d) propil e terc-pentil
e) metil e propil
20) De acordo com as regras oficiais de nomenclatura
(IUPAC), o nome da substância, cuja fórmula
estrutural simplificada é mostrada abaixo, é:
a) 1,3-dimetil-cicloex-3-en-2-ol
b) 2,4-dimetil-cicloex-1-en-3-ol
c) 1,3-dimetil-cicloex-1-en-2-ol
d) 2,6-dimetil-cicloex-2-en-1-ol
21) Associe as estruturas químicas abaixo
representadas aos nomes correspondentes.
A seqüência CORRETA é:
a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F.
b) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D.
c) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E.
d) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C.
e) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D.
22) (ENEM) O uso de protetores solares em situações
de grande exposição aos raios solares como, por
exemplo, nas praias, é de grande importância para a
saúde. As moléculas ativas de um protetor
apresentam, usualmente, anéis aromáticos
conjugados com grupos carbonila, pois esses
sistemas são capazes de absorver a radiação
ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A
conjugação é definida como a ocorrência de
alternância entre ligações simples e duplas em uma
molécula. Outra propriedade das moléculas em
questão é apresentar, em uma de suas extremidades,
uma parte apolar responsável por reduzir a
solubilidade do composto em água, o que impede sua
rápida remoção quando do contato com a água. De
acordo com as considerações do texto, qual das
moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada
para funcionar como molécula ativa de protetores
solares?
23) Metóxi-etano e metanoato de etila
a) não são isômeros.
b) são isômeros de posição.
c) são isômeros de função.
d) são isômeros geométricos.
e) são isômeros de cadeia.
24) Excluindo-se o grupo carbonila da fórmula de um
éster, obtém-se a fórmula de um
a) ácido carboxílico. 27) (Enem) Diretores de uma grande indústria
siderúrgica, para evitar o desmatamento e adequar a
b) éter. empresa às normas de proteção ambiental,
c) aldeído. resolveram mudar o combustível dos fornos da
indústria. O carvão vegetal foi então substituído pelo
d) alcano. carvão mineral. Entretanto, foram observadas
alterações ecológicas graves em um riacho das
e) alceno
imediações, tais como a morte dos peixes e dos
25) ) Em relação ao composto 2,4-dimetil-3- hexanol, vegetais ribeirinhos. Tal fato pode ser justificado em
são feitas as seguintes afirmações: decorrência:

I - É um álcool terciário. a) da diminuição de resíduos orgânicos na água do

II - Sua fórmula molecular é C8H18O
III - Apresenta 2 carbonos terciários.
IV - Apresenta um carbono assimétrico.
V - Apresenta 4 carbonos primários.
Estão corretas:
a) I, III, IV e V
b) I, II, III e V
riacho, reduzindo a demanda de oxigênio na água.
b) do aquecimento da água do riacho devido ao
monóxido de carbono liberado na queima do carvão.
c) da formação de ácido clorídrico no riacho a partir de
produtos da combustão na água, diminuindo o pH.
d) do acúmulo de elementos no riacho, tais como,
ferro, derivados do novo combustível utilizado.
e) da formação de ácido sulfúrico no riacho a partir
dos óxidos de enxofre liberados na combustão.

c) II, III, IV e V 28) (Enem) A China comprometeu-se a indenizar a

d) I, II, III e IV
e) I, II, III, IV e V
26) A qualidade de uma gasolina pode ser expressa
pelo seu índice de octanagem. Uma gasolina de
octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor,
como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20%
de heptano. Observe a estrutura do isooctano:
Rússia pelo derramamento de benzeno de uma
indústria petroquímica chinesa no rio Songhua, um
afluente do rio Amur, que faz parte da fronteira entre
os dois países. O presidente da Agência Federal de
Recursos da água da Rússia garantiu que o benzeno
não chegará aos dutos de água potável, mas pediu à
população que fervesse a água corrente e evitasse a
pesca no rio Amur e seus afluentes. As autoridades
locais estão armazenando centenas de toneladas de
carvão, já que o mineral é considerado eficaz
absorvente de benzeno. Levando-se em conta as
medidas adotadas para a minimização dos danos ao
ambiente e à população, é correto afirmar que:

a) o carvão mineral, ao ser colocado na água, reage

com o benzeno, eliminando-o.

De acordo com a nomenclatura IUPAC, esse b) o benzeno é mais volátil que a água e, por isso, é
hidrocarboneto é o: necessário que esta seja fervida.

a) iso - propil - pentano. c) a orientação para se evitar a pesca deve-se à

necessidade de preservação dos peixes.
b) n - propil - pentano.
d) o benzeno não contaminaria os dutos de água
c) 2,4,4 - trimetil - pentano. potável, porque seria decantado naturalmente no
fundo do rio.
d) 2,2,4 - trimetil - pentano.
e) a poluição causada pelo derramamento de benzeno
e) trimetil - isopentano.
da indústria chinesa ficaria restrita ao rio Songhua.

29) (Unesp) A queima dos combustíveis fósseis

(carvão e petróleo), assim como dos combustíveis
renováveis (etanol, por exemplo), produz CO2 que é
lançado na atmosfera, contribuindo para o efeito
estufa e possível aquecimento global. Por qual motivo
o uso do etanol é preferível ao da gasolina?

a) O etanol é solúvel em água.

b) O CO2 produzido na queima dos combustíveis
fósseis é mais tóxico do que aquele produzido pela
queima do etanol.

c) O CO2 produzido na queima da gasolina contém

mais isótopos de carbono-14 do que aquele produzido
pela queima do etanol.

d) O CO2 produzido na queima do etanol foi absorvido

recentemente da atmosfera.

e) O carbono do etanol é proveniente das águas

subterrâneas.

30) (Enem ) Há estudos que apontam razões

econômicas e ambientais para que o gás natural
possa vir a tornar-se, ao longo deste século, a
principal fonte de energia em lugar do petróleo.
Justifica-se essa previsão, entre outros motivos,
porque o gás natural

a) além de muito abundante na natureza é um

combustível renovável.

b) tem novas jazidas sendo exploradas e é menos

poluente que o petróleo.

c) vem sendo produzido com sucesso a partir do

carvão mineral.

d) pode ser renovado em escala de tempo muito

inferior à do petróleo.

e) não produz CO2 em sua queima, impedindo o efeito

estufa.