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Exercícios extras de Orgânica

Prof. Jaqueline Pires


1 – Cassificação de carbono e de cadeia carbônica
Questão 01 - (Centro Universitário de Franca SP) O quadro apresenta a estrutura da vitamina C e
sua solubilidade em água em função da temperatura.

A fórmula molecular da vitamina C é

a) C5H8O5.
b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
d) C6H8O6.
e) C6H10O6.

Questão 02 - (FAMERP SP) Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide,
também conhecido como T3.

O O

I H 2N OH

HO I

liotironina
massa molar = 650 g/mol

A molécula da liotironina apresenta

a) átomo de carbono assimétrico.


b) cadeia carbônica homogênea.
c) cadeia carbônica alifática.
d) dois heterociclos.
e) quatro átomos de hidrogênio.

Questão 03 - (UNIFICADO RJ) O carbazol e o 9-metilcarbazol são substâncias nitrogenadas


encontradas em quantidades muito pequenas no petróleo, podendo causar a degradação de
derivados como a gasolina e o querosene de aviação.
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N N
H
CH 3
carbazol 9-metilcarbazol

Esses dois compostos

a) são isômeros óticos.


b) possuem cadeia heterogênea.
c) possuem cadeia saturada.
d) possuem cadeia aberta.
e) são hidrocarbonetos.

Questão 04 - (UFJF MG) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um
metabólito importante de espécies de Leishmania.

H 3C NH 2

O OH

O O

H 3C OH

As seguintes afirmações são feitas a respeito desse composto:

I. sua massa molar é igual a 291 g mol–1.


II. o carbono diretamente ligado à função orgânica amina é classificado como secundário.
III. todos os átomos de carbonos externos aos dois ciclos possuem hibridização sp3.
IV. sua estrutura química apresenta apenas um átomo de carbono quaternário.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.


b) Apenas as afirmações II e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I, III e IV são verdadeiras.
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações II e III são verdadeiras.
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Questão 05 - (UFT TO) A progesterona é um hormônio responsável pelas características sexuais
femininas. Considerando a estrutura da progesterona abaixo, pode-se afirmar que os números de
átomos de carbono hibridizados em sp2 e sp3 são, respectivamente:
CH 3

C O
CH 3

CH 3

a) 5 e 16 b) 3 e 19 c) 2 e 19 d) 4 e 17 e) 1 e 20

Questão 06 - (UERN) “A morfina é uma substância narcótica e sintética (produzida em laboratório),


derivada do ópio retirado do leite da papoula. Com uma grande utilidade na medicina, a morfina é
usada como analgésico em casos extremos, como traumas, partos, dores pós-operativas, graves
queimaduras etc.”
(Disponível em: http://www.mundoeducacao.com/drogas/morfina.htm.)

HO

N
H CH 3

HO

Morfina

Com relação à morfina, é correto afirmar que

a) possui 4 carbonos secundários.


b) não possui carbono quartenário.
c) sua fórmula molecular é C17H19NO3.
d) possui 5 carbonos com hibridação sp2.

Questão 07 - (UFSC) As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo
inteiro para dispersar manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão
aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás
lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos
comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição química variável,
podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-
acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.
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A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo:
(II) (III)
(IV)
Cl H O

C C C N C CH 2 Cl CH 2 Br
O
C N
H 3C C CH 2 Cl

Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S).

01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro >
nitrogênio > carbono > hidrogênio.
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2Cl.
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de
valência.
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.
32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de
acordo com uma estrutura trigonal plana.
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas.

Questão 08 - (UFAL) O colesterol é um esteróide abundante no corpo humano e está presente em


alimentos de origem animal. A maior parte do colesterol presente no corpo é sintetizada pelo próprio
organismo. O alto nível de colesterol no sangue é prejudicial à saúde e tem sido associado a doenças
cardiovasculares. Dado a estrutura do colesterol,
CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

CH 3

HO

o numero de átomos de carbono e hidrogênio presentes na estrutura são, respectivamente,

a) 27 e 46. b) 27 e 45. c) 26 e 45. d) 25 e 44. e) 25 e 43.

Questão 09 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances
de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as
chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina
presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e
a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais
o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.
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CH 3
N

Em relação à nicotina, assinale a alternativa verdadeira.

a) Apresenta fórmula molecular C10H20N2.


b) Apresenta carbonos com hibridização sp2 e sp3.
c) Apresenta o radical etil na sua estrutura.
d) Apresenta na sua estrutura o grupo funcional amida.
e) Apresenta três ligações pi () e 20 ligações sigma ().

Questão 10 - (UEA AM) Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja
fórmula estrutural é:

O número de átomos de carbono primário presentes na molécula de isooctano é

a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.

Questão 11 - (IFGO) Em relação ao tolueno (metilbenzeno), é correto afirmar:

a) Todos os carbonos são hibridizados sp3.


b) Os carbonos 1, 2 e 3 são sp2 e os demais são sp3.
c) Todos os carbonos são hibridizados sp2.
d) Todos os carbonos são hibridizados sp.
e) O carbono do grupo metila é sp3 e os demais são sp2.

Questão 12 - (UFPE) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético:

4
COOH

O 1
2

3 O

ácido acetil salicílico

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
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00. o carbono 1 tem hibridação sp3
01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
02. existem ao todo 4 ligações  (pi).
03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

Questão 13 - (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”.
A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a
gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas.

Assinale a alternativa que mostra a característica correta do átomo de carbono.

a) Forma ligação tripla, e nesta situação o carbono é do tipo sp3.


b) O carbono é tetravalente somente nos hidrocarbonetos.
c) Apresenta capacidade de formar cadeias longas, variadas e estáveis.
d) Liga-se a várias classes de elementos químicos, com exceção da classe dos calcogênios.
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2 – Nomenclatura de Hidrocarbonetos
01 - (PUC MG) Sobre o composto que apresenta a estrutura de linha abaixo, fazem-se as seguintes
afirmativas:

I. É um hidrocarboneto alifático e ramificado.


II. Apresenta 6 carbonos sp3 e 4 carbonos sp2.
III. Possui fórmula molecular C15H28.
IV. A nomenclatura correta, segundo a IUPAC, é 3-etil-7-metil-4-propil-nona-2,6-dieno.
V. Possui interação intermolecular do tipo ligação de hidrogênio.

São VERDADEIRAS:

a) I, III e IV, apenas.


b) II, III e IV, apenas.
c) I, II, III e IV.
d) I, III, IV e V.

02 - (IME RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a
síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua
nomenclatura IUPAC ?

a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno

Questão 03 - (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita
de acordo com a coluna da esquerda.
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1. 2. 3. 4.

5.

( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.

Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.

a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.

Questão 04 - (OSEC SP) O nome oficial do hidrocarboneto é:

a) 2-metil-2,3-butadieno.
b) 3-metil-1,2-butadieno
c) 2-metil-2-butino
d) 3-metil-2-butino
e) 2-metil-1,2-butadieno

Questão 05 - (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida
pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem
octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.

Sabendo que a fórmula estrutural do isoctano é:

CH3

H3C C CH2 CH CH3

CH3 CH3

De acordo com as regras adotadas pela IUPAC, o isoctano é denominado:


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a) 1,1,3-dimetilhexano
b) 2,2,4- trimetiloctano
c) 1,1,3-metiloctano
d) 2,2,4-trimetilpentano
e) 2,2,4-metilpentano

Questão 06 - (UEG GO) O hidrocarboneto abaixo, segundo as normas de nomeclatura da IUPAC


(International Union of Pure and Apllied Chemistry), é o

a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.

Questão 07 - (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos
para os compostos I, II e III, respectivamente:

I II III

a) 3,3,6-trimetileptano, 3-propilexano, 3-metil-4-metileptano.


b) 2,5,5-trimetileptano, 4-etileptano, 4-etil-3-metileptano.
c) 3,3,6-trimetileptano, 4-etileptano, 3-metil-4-metileptano.
d) 2,5,5-trimetileptano, 3-propilexano, 4-etil-3-metileptano.

Questão 08 - (EFOA MG) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice
de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é
atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).

H CH2CH3 CH3 CH3

H C CH2 CH2 C H H C CH2 C CH3

CH3 H CH3 CH3

(I) (II)

Os nomes sistemáticos dos compostos (I) e (II) são, respectivamente:


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a) 1-metil-4-etilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.
b) heptano e 2,2,4-trimetilpentano.
c) 1-etil-4-metilbutano e 2,2,4,4-tetrametilbutano.
d) heptano e 2,4,4-trimetilpentano.
e) 4-etil-1-metilbutano e 1,1,3,3-tetrametilbutano.

Questão 09 - (UNESP SP) O composto orgânico 2,2-dimetil-3-metil-butano é um hidrocarboneto


saturado que apresenta cadeia orgânica acíclica, ramificada e homogênea.

a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia
orgânica principal.

Questão 10 - (ACAFE SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto
orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa:

a) 3 - metil hexano
b) 2,2 - dimetil pentano
c) 2,2,3 - trimetil butano
d) 2 - etil hexano
e) 2,4 - dimetil pentano

Questão 11 - (UFRRJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é:

CH3 – C(CH3)2 – CH2CH2CH(CH2CH3)CH2CH3

a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.

Questão 12) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os
sistema de nomenclatura da Iupac.

Questão 13 - (UFCG PB) Considerando a nomenclatura IUPAC, o nome CORRETO do composto a


seguir seria:
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a) 9 etil, 2, 3, 11 trimetil, 5 propil, undeceno 8.


b) 3 isopropil, 9, 10 dimetil, 7 propil, undeceno 3.
c) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil, undeceno 3.
d) 9 isopropil, 2, 3, 11, trimetil, 5 propil, undeceno 3.
e) 3 etil, 2, 9, 10 trimetil, 7 propil undecano 3

Questão 14 - (UEG GO) Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza
dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de
obtenção dos mais variados compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes.
Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir:

CH3

Forneça o nome oficial, segundo a IUPAC, para esse composto.

Questão 15 - (PUC PR) A estrutura a seguir:

H 3C CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3

C6H 5 CH CH 3

CH 3

apresenta a seguinte nomenclatura oficial:

a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano

Questão 16 - Dê a nomenclatura dos compostos a seguir:

a)
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C
H3
C
H2C
HCH
3
C
H3
C
H2C C CC
H2C
HCC
H3
C
H3
CH C
H2CH
3
C
H3
C
H3 C
H3

b)
C
H3 C
H3
C
H3
C
H 2C
H C
H 2
C
H 2C C C C
H 2 C

C
H3
C
H 2
C
H3CH C
H
2 2 C
H3

c)
C
H3
C
H3C
H2C
H2 C
H2
C
H2 C
H2 C
C
H2 C

C
H3
C
H2

C
H2
C CC
H3

d)
CH3

CH3

e)
CH3

CH3

CH3

CH3

f)
CH3

CH2 CH3
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g)
CH3
CH
3

CH2 CH3

h)
CH3
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3 – Funções Orgânicas
Questão 01 - (FCM PB) O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas:
bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e
circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser
extraídas do gengibre.

HO

Sobre a molécula acima, são feitas as afirmações.

I. Apresenta anel aromático e heteroátomo.


II. O carbono carbonílico apresenta número de oxidação igual a +2.
III. Apresenta as funções orgânicas éter, álcool e cetona.

É correto o que se afirma:

a) apenas em II e III.
b) apenas em I e II.
c) apenas em I e III.
d) em I, II e III.
e) apenas em III.

Questão 02 - (UEFS BA)


O

OH

O O

Varfarina

A varfarina, representada pela estrutura química, é utilizada como anticoagulante e, como todo
medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve ter acompanhamento médico.

Considerando-se a estrutura química da varfarina e com base nos conhecimentos sobre as


propriedades dos compostos orgânicos, é correto afirmar:

a) Os anéis condensados na varfarina são constituídos por átomos de carbono com orbitais híbridos
sp.
b) A quantidade de átomos de carbono e de hidrogênio na estrutura representada são iguais.
c) O grupo funcional das cetonas está presente na estrutura química da varfarina.
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d) O grupo –OH, presente na estrutura da varfarina, indica que a substância química tem caráter
básico.
e) A ação anticoagulante do fármaco está associada ao grupo funcional da classe dos fenóis presente
na estrutura.

Questão 03 - (UFJF MG) A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um
potente antiviral de origem terpênica.

OH

HO
C CH 3

O ácido Jiadifenoico C

Sobre a estrutura do ácido Jiadifenoico C, são feitas as seguintes afirmações:

I. notam-se nove átomos de carbonos com hibridização sp2.


II. as funções orgânicas oxigenadas presentes são álcool e éster.
III. o composto possui cinco átomos de carbono quaternário.
IV. sua fórmula molecular é C20H26O3.

Assinale a alternativa CORRETA.

a) Apenas as afirmações I, II e IV são verdadeiras.


b) Apenas as afirmações I e IV são verdadeiras.
c) Apenas as afirmações I e III são verdadeiras
d) Apenas as afirmações II, III e IV são verdadeiras.
e) Apenas as afirmações I e II são verdadeiras.

TEXTO: 1 - Comum à questão: 4

O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima
de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320
nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações
fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de
bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.

Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da
absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a
seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.
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(Juliana Flor et al. “Protetores solares”. Quím. Nova, 2007. Adaptado.)

Questão 04 - (UNESP SP) Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação
eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter
um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um
dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A
molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas

a) amina e ácido carboxílico.


b) cetona e éter.
c) amina e éster.
d) amida e éter.
e) cetona e álcool.

Questão 05 - (UNIFOR CE) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo
do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas
produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos
hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos
(cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de
uma microcistina.

Assinale a alternativa que identifica os grupos funcionais presentes na molécula de microcistina.

a) Cetona, Éter, Amina e Éster.


b) Álcool, Éter, Amina e Cetona.
c) Tiol, Ácido Carboxílico, Éster e Amida.
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d) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Cetona.
e) Álcool, Ácido Carboxílico, Amina e Amida.

Questão 06 - (UNISC RS) A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de
inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura
molecular

M eO O

H
N

Em relação à estrutura da Ritalina é incorreto afirmar que

a) apresenta as funcionalidades éster e amina secundária.


b) possui fórmula molecular C14H19NO2.
c) apresenta 3 carbonos assimétricos.
d) possui 7 carbonos com hibridização sp2.
e) possui 2 carbonos terciários.

Questão 07 - (PUC MG) O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar.
A estrutura dessa substância está representada abaixo.

O O

H 2N CH C NH CH C O CH 3

CH 2 CH 2

O C

OH

São funções orgânicas presentes na estrutura desse adoçante, EXCETO:

a) Aldeído
b) Amina
c) Ester
d) Amida

Questão 08 - (PUC MG) A Penicilina G é um antibiótico natural obtido do fungo Penicillium


chrysogenum. A estrutura química está apresentada abaixo.
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É CORRETO afirmar que a penicilina G possui:

a) um grupo funcional aldeído.


b) fórmula estrutural C16H18N2O4S.
c) 6 carbonos sp3.
d) um heterocíclico aromático.

Questão 09 - (PUC MG) O Noretindrona é utilizado como contraceptivo oral e encontra-se


representado pela estrutura:

OH
CH 3
C CH

Sobre essa substância, é CORRETO afirmar que:

a) é um hidrocarboneto aromático com fórmula molecular C20H20O2.


b) possui um grupo aldeído e fórmula molecular C20H26O2.
c) possui um grupo etinil e fórmula molecular C20H26O2.
d) é um hidrocarboneto com fórmula molecular C20H24O2.

Questão 10 - (PUC RJ)

O O

O O O
O
O
I II

Nas estruturas de ambas as substâncias I e II, está presente a função orgânica:

a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.

Questão 11 - (PUC RJ) A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para
prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo.
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F
O -Na+

O
OH
OH

Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes
funções:

a) amida e haleto orgânico.


b) amina e álcool.
c) cetona e álcool.
d) amina e aldeído.
e) haleto orgânico e éter.

Questão 12 - (UECE) O componente ativo das pimentas conhecidas internacionalmente como


pimentas chili é o composto químico capsaicina. É irritante para os mamíferos, incluindo os humanos,
e produz uma sensação de queimação em qualquer tecido com que entre em contato.
O

H 3C O
NH

HO
CAPSAICINA

São funções orgânicas presentes na capsaicina:

a) hidrocarboneto aromático, aldeído e éter.


b) alceno, cetona e éster.
c) alceno, amida e éster.
d) alceno, amida e éter.

Questão 13 - (UFTM MG) A estrutura representada na figura corresponde à fórmula estrutural do


aciclovir, medicamento genérico utilizado no tratamento de infecções cutâneas pelo vírus do herpes
simples, cuja venda é feita sob prescrição médica.

N
HN

H 2N N N OH
O

Na estrutura dessa molécula são encontradas as funções orgânicas

a) álcool, amida, amina e éter.


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b) álcool, amida, amina e éster.
c) álcool, cetona, amida e éter.
d) aldeído, amida, amina e éster.
e) aldeído, amina, cetona e éter.

Questão 14 - (EsPCEX) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural
do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:

A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:

a) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éter; 4 – álcool; 5 – nitrocomposto.


b) 1 – álcool; 2 – fenol; 3 – cetona; 4 – éster; 5 – amida.
c) 1 – fenol; 2 – álcool; 3 – éter; 4 – ácido carboxílico; 5 – nitrocomposto.
d) 1 – álcool; 2 – cetona; 3 – éster; 4 – aldeído; 5 – amina.
e) 1 – fenol; 2 – aldeído; 3 – éster; 4 – ácido carboxílico; 5 – amida.

Questão 15 - (ENEM) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares
como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um
protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses
sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A
conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma
molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades,
uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua
rápida remoção quando do contato com a água.
Exercícios extras de Orgânica
Prof. Jaqueline Pires
De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
O

OH

CH 3O
a)
O

b)

CH 3O
c)
O

CH 3O
d)
O

CH 3O
e)
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GABARITO
1 – Classificação de carbono e de cadeia carbônica

01. D
02. A
03. B
04. A
05. D
06. C
07. 21
08. A
09. B
10. E
11. E
12. VVFVV
13. C

2 – Nomenclatura de hidrocarbonetos
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01. A
02. B
03. A
04. B
05. D
06. A
07. B
08. B
09.
p

p CH 3
p
H 3C C CH CH 3
q t
CH 3 CH 3
p p
p = primário
t = terciário
q = quaternário

10. E
11. C
12. 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
13. C
14. 1-metilicloexeno
15. B
16.
a) 5-sec-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
b) 5-sec-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
c) 6-etil-6-fenil-8-propil-8-α-naftil-undec-2-ino
d) p-dimetil-benzeno
e) 1,2,3,4-tetrametil-benzeno
f) 1-etil-2-metil-benzeno
g) 1-etil-3,4-dimetil-benzeno
h) 1-metil-naftaleno
3 – Funções Orgânicas I

01. B
02. C
03. B
04. B
05. E
06. C
07. A
08. B
09. C
10. E
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11. B
12. D
13. A
14. E
15. E

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