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a) C5H8O5.
b) C5H12O6.
c) C6H5O6.
d) C6H8O6.
e) C6H10O6.
Questão 02 - (FAMERP SP) Considere a liotironina, um hormônio produzido pela glândula tireoide,
também conhecido como T3.
O O
I H 2N OH
HO I
liotironina
massa molar = 650 g/mol
N N
H
CH 3
carbazol 9-metilcarbazol
Questão 04 - (UFJF MG) O composto a seguir, representado por sua estrutura química, é um
metabólito importante de espécies de Leishmania.
H 3C NH 2
O OH
O O
H 3C OH
C O
CH 3
CH 3
a) 5 e 16 b) 3 e 19 c) 2 e 19 d) 4 e 17 e) 1 e 20
HO
N
H CH 3
HO
Morfina
Questão 07 - (UFSC) As bombas de gás lacrimogêneo, utilizadas por forças de segurança do mundo
inteiro para dispersar manifestações, tiveram destaque em julho de 2013 nas imagens da repressão
aos protestos em diversas cidades brasileiras. Os efeitos causados pela exposição ao gás
lacrimogêneo demoram cerca de 20 a 45 minutos para desaparecer. Os gases lacrimogêneos
comumente utilizados são os irritantes oculares que apresentam composição química variável,
podendo, entre outros, ter agentes ativos como: clorobenzilidenomalononitrilo (I), cloro-
acetofenona (II), brometo de benzila (III) ou cloro-propanona (IV).
Disponível em: <http://www.bbc.co.uk/portuguese/noticias/
2013/06/130619_gas_lacrimogeneo_mj_cc.shtml> [Adaptado]
Acesso em: 14 ago. 2013.
Exercícios extras de Orgânica
Prof. Jaqueline Pires
A seguir, estão apresentadas as fórmulas estruturais dos agentes ativos do gás lacrimogêneo:
(II) (III)
(IV)
Cl H O
C C C N C CH 2 Cl CH 2 Br
O
C N
H 3C C CH 2 Cl
01. A ordem decrescente do raio atômico dos elementos químicos presentes em I é cloro >
nitrogênio > carbono > hidrogênio.
02. As moléculas II e IV apresentam átomo de cloro ligado a átomo de carbono insaturado.
04. A fórmula molecular de I é C10H5N2Cl.
08. Os átomos de nitrogênio, cloro e bromo apresentam cinco elétrons na sua camada de
valência.
16. Em II e IV, o átomo de carbono da carbonila apresenta hibridização sp2.
32. Os substituintes do átomo de carbono ligado ao átomo de cloro em IV estão arranjados de
acordo com uma estrutura trigonal plana.
64. Em I, II e III, as cadeias carbônicas são classificadas como alicíclicas, normais e heterogêneas.
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
HO
Questão 09 - (IFPE) O uso do cigarro acarreta muito risco à saúde. Dependendo do órgão, as chances
de uma pessoa que faz uso do cigarro ter um câncer é muito grande. No pulmão, laringe e boca, as
chances são 20, 30 e 4 vezes maior, respectivamente, do que em quem não é usuário. A nicotina
presente no cigarro é uma substância que estimula o sistema nervoso, alterando o ritmo cardíaco e
a pressão sanguínea. Na fumaça do cigarro pode existir aproximadamente 6mg de nicotina, dos quais
o fumante absorve em torno de 0,2mg. A fórmula da nicotina está apresentada baixo.
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CH 3
N
Questão 10 - (UEA AM) Considere o isooctano, um dos principais componentes da gasolina, cuja
fórmula estrutural é:
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
4
COOH
O 1
2
3 O
Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:
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00. o carbono 1 tem hibridação sp3
01. a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p.
02. existem ao todo 4 ligações (pi).
03. o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si.
04. o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.
Questão 13 - (UECE) “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”.
A maioria dos seus compostos são importantes em nossas vidas, destacando o álcool comum, a
gasolina, o ácido acético, as proteínas e as vitaminas.
São VERDADEIRAS:
02 - (IME RJ) O isopreno é um composto orgânico tóxico que é utilizado como monômero para a
síntese de elastômeros, através de reações de polimerização. Dada a estrutura do isopreno, qual sua
nomenclatura IUPAC ?
a) 1,3 – buteno
b) 2 – metil – butadieno
c) 2 – metil – buteno
d) pentadieno
e) 3 – metil – butadieno
Questão 03 - (UFPR) Determine a nomenclatura das moléculas abaixo e numere a coluna da direita
de acordo com a coluna da esquerda.
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1. 2. 3. 4.
5.
( ) 2,3-dimetil-butano.
( ) 2-pentino.
( ) 2-etil-1-buteno.
( ) 1,5-octadieno.
( ) 2-etil-3-metil-1-penteno.
Assinale a alternativa que apresenta a seqüência correta da coluna da direita, de cima para baixo.
a) 4 – 1 – 2 – 3 – 5.
b) 1 – 5 – 3 – 2 – 4.
c) 2 – 3 – 1 – 4 – 5.
d) 2 – 1 – 5 – 4 – 3.
e) 4 – 1 – 5 – 3 – 2.
a) 2-metil-2,3-butadieno.
b) 3-metil-1,2-butadieno
c) 2-metil-2-butino
d) 3-metil-2-butino
e) 2-metil-1,2-butadieno
Questão 05 - (UESPI) A qualidade da gasolina, que determina quão suavemente ela queima, é medida
pelo índice de octanagem. Por exemplo, a molécula linear de octano queima tão mal que tem
octanagem -19, mas seu isômero comumente chamado de isoctano tem octanagem 100.
CH3
CH3 CH3
a) 3-etil-2-metiloctano.
b) 6-etil-7-metiloctano.
c) 3-isopropiloctano.
d) 2-metil-3-etiloctano.
Questão 07 - (UFV MG) Assinale a alternativa que apresenta CORRETAMENTE os nomes sistemáticos
para os compostos I, II e III, respectivamente:
I II III
Questão 08 - (EFOA MG) Um dos parâmetros utilizados para avaliar a qualidade da gasolina é o índice
de octano. Esse índice é estabelecido com base em uma escala arbitrária em que ao composto (I) é
atribuído o valor 0 (zero) e ao composto (II) o valor 100 (cem).
(I) (II)
a) Escreva a fórmula estrutural desse composto e classifique os átomos de carbono da sua cadeia
orgânica principal.
Questão 10 - (ACAFE SC) A união do radical isobutil com o radical isopropil forma um composto
orgânico, cuja nomenclatura IUPAC encontra-se na alternativa:
a) 3 - metil hexano
b) 2,2 - dimetil pentano
c) 2,2,3 - trimetil butano
d) 2 - etil hexano
e) 2,4 - dimetil pentano
Questão 11 - (UFRRJ) Segundo as regras oficiais (IUPAC), o nome para a substância abaixo é:
a) 2,2-dimetil-5-dietil-pentano.
b) 3-etil-6,6-dimetil-heptano.
c) 5-etil-2,2-dimetil-heptano.
d) 3-etil-5-tercbutil-pentano.
e) 3-etil-6,6,6-trimetil-hexano.
Questão 12) Assinale a alternativa que corresponde ao nome do composto abaixo, segundo os
sistema de nomenclatura da Iupac.
Questão 14 - (UEG GO) Uma das potencialidades do químico é a capacidade de “imitar” a natureza
dentro dos limites de seu laboratório. Nesse caso, “imitar” é uma referência à capacidade de
obtenção dos mais variados compostos químicos a partir da manipulação adequada de reagentes.
Sobre este assunto, e tendo o alceno (abaixo) como material de partida, responda aos itens a seguir:
CH3
H 3C CH 2 CH CH 2 CH CH CH 3
C6H 5 CH CH 3
CH 3
a) 3-fenil-5-isopropil-5-hepteno
b) 5-fenil-3-isopropil-2-hepteno
c) 3-isopropil-5-hexil-2-hepteno
d) 5-benzil-3-isopropil-2-hepteno
e) 5-fenil-3-etenil-2-metil-heptano
a)
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C
H3
C
H2C
HCH
3
C
H3
C
H2C C CC
H2C
HCC
H3
C
H3
CH C
H2CH
3
C
H3
C
H3 C
H3
b)
C
H3 C
H3
C
H3
C
H 2C
H C
H 2
C
H 2C C C C
H 2 C
C
H3
C
H 2
C
H3CH C
H
2 2 C
H3
c)
C
H3
C
H3C
H2C
H2 C
H2
C
H2 C
H2 C
C
H2 C
C
H3
C
H2
C
H2
C CC
H3
d)
CH3
CH3
e)
CH3
CH3
CH3
CH3
f)
CH3
CH2 CH3
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g)
CH3
CH
3
CH2 CH3
h)
CH3
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3 – Funções Orgânicas
Questão 01 - (FCM PB) O gengibre é uma raiz tuberosa que apresenta diferentes ações terapêuticas:
bactericida, desintoxicante e ainda melhora o desempenho do sistema digestivo, respiratório e
circulatório. A gingerona, estrutura abaixo, é umas das substâncias orgânicas que podem ser
extraídas do gengibre.
HO
a) apenas em II e III.
b) apenas em I e II.
c) apenas em I e III.
d) em I, II e III.
e) apenas em III.
OH
O O
Varfarina
A varfarina, representada pela estrutura química, é utilizada como anticoagulante e, como todo
medicamento tem efeitos colaterais e seu uso deve ter acompanhamento médico.
a) Os anéis condensados na varfarina são constituídos por átomos de carbono com orbitais híbridos
sp.
b) A quantidade de átomos de carbono e de hidrogênio na estrutura representada são iguais.
c) O grupo funcional das cetonas está presente na estrutura química da varfarina.
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d) O grupo –OH, presente na estrutura da varfarina, indica que a substância química tem caráter
básico.
e) A ação anticoagulante do fármaco está associada ao grupo funcional da classe dos fenóis presente
na estrutura.
Questão 03 - (UFJF MG) A seguir, está representada a estrutura química do ácido Jiadifenoico C, um
potente antiviral de origem terpênica.
OH
HO
C CH 3
O ácido Jiadifenoico C
O espectro solar que atinge a superfície terrestre é formado predominantemente por radiações
ultravioletas (UV) (100 – 400 nm), radiações visíveis (400 – 800 nm) e radiações infravermelhas (acima
de 800 nm). A faixa da radiação UV se divide em três regiões: UVA (320 a 400 nm), UVB (280 a 320
nm) e UVC (100 a 280 nm). Ao interagir com a pele humana, a radiação UV pode provocar reações
fotoquímicas, que estimulam a produção de melanina, cuja manifestação é visível sob a forma de
bronzeamento da pele, ou podem levar à produção de simples inflamações até graves queimaduras.
Um filtro solar eficiente deve reduzir o acúmulo de lesões induzidas pela radiação UV por meio da
absorção das radiações solares, prevenindo assim uma possível queimadura. São apresentados a
seguir as fórmulas estruturais, os nomes e os espectros de absorção de três filtros solares orgânicos.
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Questão 04 - (UNESP SP) Os filtros solares orgânicos absorvem apenas parte da radiação
eletromagnética; dessa forma, deve-se fazer a combinação entre diferentes filtros a fim de se obter
um bom protetor solar. Na formulação de um protetor solar, um fabricante necessita escolher um
dentre os três filtros orgânicos apresentados cujo máximo de absorção ocorra na região do UVA. A
molécula do filtro solar escolhido apresenta as funções orgânicas
Questão 05 - (UNIFOR CE) Uma questão que vem sendo amplamente estudada e discutida no campo
do abastecimento de água são as cianobactérias e as cianotoxinas. Cianotoxinas são toxinas
produzidas por algumas espécies de cianobactérias em água doce ou salgada e podem ter efeitos
hepatotóxicos (microcistina), neurotóxicos (anatoxina-a, e saxitoxina), citotóxicos
(cilindrospermopsina) e dermatóxicos (lingbiatoxina). Abaixo apresentase a estrutura molecular de
uma microcistina.
Questão 06 - (UNISC RS) A Ritalina®, medicamento largamente utilizado para atenuar sintomas de
inquietação e hiperatividade, principalmente por jovens e estudantes, apresenta a seguinte estrutura
molecular
M eO O
H
N
Questão 07 - (PUC MG) O aspartame é um aditivo alimentício muito utilizado para substituir o açúcar.
A estrutura dessa substância está representada abaixo.
O O
H 2N CH C NH CH C O CH 3
CH 2 CH 2
O C
OH
a) Aldeído
b) Amina
c) Ester
d) Amida
OH
CH 3
C CH
O O
O O O
O
O
I II
a) álcool.
b) aldeído.
c) cetona.
d) éster.
e) éter.
Questão 11 - (PUC RJ) A fluvastatina sódica, representada a seguir, é um medicamento indicado para
prevenção de doenças cardíacas, sendo também responsável pela redução do colesterol sanguíneo.
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F
O -Na+
O
OH
OH
Afirma-se que, na estrutura da fluvastatina sódica, estão presentes, entre outras, as seguintes
funções:
H 3C O
NH
HO
CAPSAICINA
N
HN
H 2N N N OH
O
Questão 14 - (EsPCEX) A tabela abaixo cria uma vinculação de uma ordem com a fórmula estrutural
do composto orgânico, bem como o seu uso ou característica:
A alternativa correta que relaciona a ordem com o grupo funcional de cada composto orgânico é:
Questão 15 - (ENEM) O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares
como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um
protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses
sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A
conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma
molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades,
uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua
rápida remoção quando do contato com a água.
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De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais
adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?
O
OH
CH 3O
a)
O
b)
CH 3O
c)
O
CH 3O
d)
O
CH 3O
e)
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GABARITO
1 – Classificação de carbono e de cadeia carbônica
01. D
02. A
03. B
04. A
05. D
06. C
07. 21
08. A
09. B
10. E
11. E
12. VVFVV
13. C
2 – Nomenclatura de hidrocarbonetos
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01. A
02. B
03. A
04. B
05. D
06. A
07. B
08. B
09.
p
p CH 3
p
H 3C C CH CH 3
q t
CH 3 CH 3
p p
p = primário
t = terciário
q = quaternário
10. E
11. C
12. 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
13. C
14. 1-metilicloexeno
15. B
16.
a) 5-sec-Butil-7-etil-5-isopropil-8,8-dimetil-non-3-ino
b) 5-sec-Butil-7-etil-7-fenil-5-m-toluil-undec-3-ino
c) 6-etil-6-fenil-8-propil-8-α-naftil-undec-2-ino
d) p-dimetil-benzeno
e) 1,2,3,4-tetrametil-benzeno
f) 1-etil-2-metil-benzeno
g) 1-etil-3,4-dimetil-benzeno
h) 1-metil-naftaleno
3 – Funções Orgânicas I
01. B
02. C
03. B
04. B
05. E
06. C
07. A
08. B
09. C
10. E
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11. B
12. D
13. A
14. E
15. E