"A educação tem raízes amargas, mas seus frutos são doces".
Aristóteles
LISTA DE EXERCÍCIOS
PROPRIEDADES FÍSICAS, ACIDEZ E BASICIDADE –
QUESTÕES SOMATÓRIAS
1. (Uem-pas 2016) O gengibre é uma raiz tuberosa
nativa da Ásia, utilizada tanto na culinária quanto na
medicina. As propriedades terapêuticas se devem à
ação conjunta de várias substâncias, inclusive
termogênicas, como o gingerol, auxiliando na
digestão de alimentos gordurosos, combatendo o
mau hálito, cólicas menstruais, ressaca, aliviando
dores decorrentes de artrite, infecções do trato
respiratório, tosse e bronquite. É bastante empregado
na formulação de chás e xaropes por causa de sua
ação anti-inflamatória e antibiótica. A raiz é composta
ainda por vitamina B12 e sais minerais como
potássio, magnésio e cobre.
Com base no texto acima e nos conhecimentos de
Biologia e Química, assinale a(s) alternativa(s)
correta(s).
01) Raízes tuberosas, além de efetuarem a absorção de
nutrientes e fixarem o vegetal ao substrato, também
são armazenadoras de reservas.
02) As células parenquimáticas encontradas nas raízes
têm paredes finas, constituídas basicamente por
celulose, um polissacarídeo estrutural.
04) O potássio e o magnésio presentes na raiz do
gengibre são importantes vitaminas lipossolúveis que
atuam na coagulação do sangue.
08) O gengibre cont‫י‬m subst‫ג‬ncias termog‫ך‬nicas, as
quais t‫ך‬m a capacidade de aumentar a temperatura
corporal, acelerando o metabolismo e aumentando a
queima de gordura.
16) O gingerol, óleo presente no gengibre, apresenta
caráter ácido, evidenciado por seu sabor picante.
2. (Ufrgs 2020) O óleo de rícino ou óleo de mamona
é extraído das sementes da planta Ricinus communis
e é constituído por, aproximadamente, 90% de
triglicerídeos do ácido ricinoleico, cuja fórmula é
representada na molécula abaixo.
1
Sobre essa molécula, é correto afirmar que
a) é totalmente solúvel em meio aquoso.
b) possui somente carbonos secundários.
c) é o ácido 12-hidróxi-9-trans-octadecenoico, de acordo
com a nomenclatura da IUPAC.
d) possui fórmula molecular C18H33O3 .
e) apresenta isomeria ótica.
3. (Ita 2020) A chama de uma vela é o exemplo mais
comum de chama difusiva, na qual o oxigęnio
difunde-se em direçăo ŕ parafina. Essa parafina pode
apresentar diferentes tamanhos de cadeia carbônica.
Com essas informaçőes, considere as seguintes
proposiçőes:
I. A parafina da vela é constituída por moléculas de
fórmula molecular CxHy , em que x  8.
II. A combustăo da parafina na vela tem como principais
produtos: negro de fumo, monóxido de carbono,
dióxido de carbono e água.
III. A cor amarela da parte superior da chama indica um
processo de combustăo que depende da difusăo do
oxigęnio presente no ar.
IV. Na regiăo inferior da chama há coloraçăo levemente
azulada por conta da maior quantidade de oxigęnio
difundido pelas zonas de recirculaçăo.
Das afirmaçőes acima, está(ăo) CORRETA(S)
a) apenas I e II.
b) apenas I, II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II, III e IV.
e) apenas III e IV.
4. (Unifesp 2020) O lactato de mentila é um éster
utilizado em cremes cosméticos para a pele, com a
finalidade de dar sensação de refrescância após a
aplicação. Esse éster é obtido pela reação entre
mentol e ácido láctico, cujas fórmulas estruturais
estão representadas a seguir.
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a) Cite o nome da função orgânica comum ao mentol e
ao ácido láctico. Indique, na estrutura do ácido láctico
reproduzida abaixo, o átomo de carbono assimétrico.
b) Utilizando fórmulas estruturais, escreva a equação
química que representa a formação do lactato de
mentila a partir do mentol e do ácido láctico.
Analisando a estrutura do lactato de mentila, justifique
por que esse éster apresenta baixa solubilidade em
água.
5. (Ueg 2020) Isômeros são compostos com a mesma
composição química, mas diferentes estruturas. Essas
diferenças provocam alterações significativas nas
propriedades químicas e físicas desses compostos. As
figuras a seguir representam três isômeros do
pentano (C5H12 ).
Sabendo-se que a temperatura de ebulição depende
da intensidade das forças intermoleculares, a qual
depende da geometria molecular, a ordem crescente
de temperatura de ebulição dos três isômeros do
pentano apresentados é, respectivamente:
a) I, III e II
b) III, II e I
c) I, II e III
d) II, I e III
e) II, III e I
6. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) Os lipídios
constituem uma classe de biomoléculas com inúmeras
aplicações. Desde relações ao fornecimento de
energia até atuações como isolante térmico as
moléculas lipídicas influenciam diretamente no bom
funcionamento de um organismo. Quimicamente os
2
lipídios são considerados ésteres de cadeia longa e
sua hidrólise forma outras substâncias orgânicas.
Considere a cadeia lipídica apresentada a seguir.
A partir da estrutura apresentada, é CORRETO afirmar
que
a) a hidrólise formaria um álcool insaturado e o ácido
butanoico.
b) n‫ד‬o existe a possibilidade da subst‫ג‬ncia existir como
is‫פ‬meros espaciais.
c) possivelmente se trata de uma molécula bastante
solúvel em água.
d) existem dois elétrons pi em toda a estrutura.
e) a hidrólise formaria um ácido graxo insaturado e o
butan-1-ol.
7. (Fac. Pequeno Príncipe - Medici 2020) Os fenóis são
substâncias de caráter levemente ácido devido a sua
capacidade de liberar o hidrogênio da hidroxila em
meio aquoso. Considere as estruturas de três fenóis
apresentadas a seguir.
A análise das estruturas apresentadas sugere que,
para soluções aquosas de mesma concentração,
a) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o fenol.
b) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o m-
cloro-fenol.
c) dentre as três substâncias, a de menor pKa é o m-
cresol.
d) as três substâncias devem apresentar o mesmo valor
de pKa.
e) as três substâncias devem apresentar valores de pKa
inferiores a uma solução equimolar de ácido acético.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Considere o texto a seguir e responda:
A falta de informação continua um dos maiores desafios
no enfrentamento da Febre Maculosa no Brasil, doença
fatal na ausência de tratamento adequado. Todo caso de
Febre Maculosa é de notificação obrigatória às
autoridades locais de saúde. Com quadro clínico marcado
por febre alta, dores de cabeça, náuseas e vômitos, o
diagnóstico correto depende do conhecimento dos
profissionais de saúde sobre esta enfermidade, que
Colégio NOBEL NBL
compartilha os mesmos sintomas com diversas doenças. O grupo separou 4 tubos de ensaio e, em cada um,
A maior parte dos casos de Febre Maculosa ocorre na colocou 1mL de etanol e uma gota do indicador
região Sudeste. No Estado do Rio de Janeiro, por alaranjado de metila. A seguir, adicionou 6 gotas de
exemplo, praticamente todos os casos de óbito por febre cloreto de metila ao tubo 2, 6 gotas de cloreto de sec-
maculosa, ocorridos nos últimos 20 anos, tiveram o butila ao tubo 3 e 6 gotas de cloreto de terc-butila ao
diagnóstico inicial de dengue. tubo 4 (linha I na tabela). Os quatro tubos foram
A doença é transmitida ao homem basicamente pelo aquecidos por 10 minutos a 60 C, em banho de água
carrapato infectado, ectoparasita comum em cães e
e, após esse tempo, foram registradas as observações
cavalos. Por isso, é preciso ficar atento à presença do
experimentais relacionadas à cor das soluções (linha
vetor nos animais e fazer uso de antiparasitas, como, por
II na tabela). Surgiu a dúvida quanto ao resultado
exemplo, a tetrametrina, nos animais domésticos, em
obtido para o tubo 2 e, assim sendo, os estudantes
caso de necessidade.
resolveram fazer um novo teste, adicionando, a cada
A tetrametrina é uma substância química sintética
um dos tubos, 2 gotas de uma solução 5% de nitrato
empregada como inseticida e acaricida, sendo utilizada
de prata em etanol. As observações experimentais
comumente para o controle de pulgas, carrapatos e
feitas a partir desse teste também foram registradas
piolhos.
(linha III na tabela).
Atua como neurotoxina, alterando o funcionamento do
sistema nervoso dos insetos. Geralmente, cachorros e
Tubo 1 Tubo 2 Tubo 3 Tubo 4
gatos são tolerantes à tetrametrina, pois a toxicidade
I EtOH e EtOH e EtOH e EtOH e
desse composto é muito maior contra os parasitos que
contra os mamíferos. indicad indicador indicador indicad
or + + or +
CH3 C
8. (Fmp 2020) Considere a fórmula estrutural da
tetrametrina.

II Amarela Levement Vermelha Amarela

e
avermelha
da
II Inaltera Ligeira Precipitad Inaltera
I do turbidez o branco e do
a) Quais as funções presentes no composto apresentado sobrenada
acima? nte
b) A fórmula estrutural da tetrametrina acima vermelho
representada possui isomeria espacial.
Apresente o nome desse estereoisômero e justifique a Note e adote:
sua resposta. Alaranjado de metila é um indicador ácido-base. Em
c) Na bancada do laboratório, estão dispostos alguns pH  4, apresenta coloração vermelha e, em pH  5,
solventes, como: água, etanol, metanol e acetona. apresenta coloração amarela.
Em qual desses compostos a tetrametrina apresenta a
menor solubilidade? Justifique sua resposta.
a) Explique por que a cor do indicador ácido-base muda
9. (Fuvest 2019) Alguns cloretos de alquila quando ocorre a reação do cloreto de alquila com o
transformam-se em éteres quando dissolvidos em etanol.
etanol, e a solução é aquecida a determinada b) Dê a fórmula estrutural do produto orgânico e a
temperatura. A equação química que representa essa fórmula do precipitado formados no tubo 3.
transformação é: c) Com base nos resultados experimentais, indique a
ordem de reatividade dos três cloretos de alquila
R − C + C2H5OH → R − O − C2H5 + C − + H+ investigados no experimento. Justifique sua resposta
com base nos resultados experimentais.

Um grupo de estudantes realizou um experimento

10. (Enem 2019 - Adaptada) Os hidrocarbonetos são
para investigar a reatividade de três cloretos de
moléculas orgânicas com uma série de aplicações
alquila ao reagir com etanol, conforme descrito a
industriais. Por exemplo, eles estão presentes em
seguir e esquematizado na tabela.
grande quantidade nas diversas frações do petróleo e
normalmente são separados por destilação
3
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fracionada, com base em suas temperaturas de Considerando as propriedades periódicas dos
ebulição. halogênios, a alternativa que descreve
adequadamente o comportamento expresso no
O quadro apresenta as principais frações obtidas na gráfico de temperaturas de ebulição versus tamanho
destilação do petróleo em diferentes faixas de de cadeia carbônica para CnH2n+1F ( ) e CnH2n+1I (•) é:
temperaturas.
Note e adote:
Número de P.E. = ponto de ebulição
átomos de
Faixa de Exemplos
Fraçã carbono
temperatur de
o (hidrocarbonet
a (C) produtos
o de fórmula
geral CnH2n+2 )
Gás
natural e a)
1 Até 20 gás de C1 a C4
cozinha
(GLP)
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12
Querosen
3 170 a 290 C11 a C16
e
Óleo
4 260 a 350 C14 a C18 b)
diesel

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para

o ensino de química. Química Nova na Escola,
n.15, maio 2002 (adaptado).

Na fração 1, a separação dos compostos ocorre em c)

temperaturas mais baixas porque
a) suas densidades são maiores em relação às outras
frações.
b) o n ero de ramifica es ? maior em rela o
鷐

outras fra es.

珲

c) suas cadeias carbônicas apresentam carbonos com

hibridização sp3 . d)
d) as forças intermoleculares do tipo ligações de
hidrogênio são menos intensas.
e) as forças intermoleculares do tipo van der waals são
menos intensas.

11. (Fuvest 2019) O gráfico a seguir indica a

temperatura de ebulição de bromoalcanos e)
(CnH2n+1Br) para diferentes tamanhos de cadeia
carbônica. 12. (Ufsc 2019) O nariz humano contém mais de 100
milhões de receptores que atuam conjuntamente em
complexas operações para a identificação de
moléculas características de diversos tipos de aromas
e odores. Muitas das substâncias que geralmente são
caracterizadas pelo aroma agradável ou pelo odor
desagradável apresentam estruturas semelhantes,
com massa molar inferior a 294 g mol−1. O ácido
valérico, o ácido cáprico e o gás sulfídrico são
exemplos de substâncias que causam mau cheiro.

4
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Suas estruturas e odor característico estão
apresentados abaixo:

Gás Com base nas propriedades físico-químicas dessas

Ácido sulfídrico substâncias, considere as afirmativas a seguir.
valérico Ácido cáprico Odor
Odor Odor característico de caracterís I. A solubilidade do bisfenol A em solução alcalina é
característic caprinos tico de maior que em água pura.
o de “chulé” ovo II. Ligações de hidrogênio e interações π − π são
podre forças intermoleculares que atuam entre moléculas
de bisfenol A.
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; SOARES, M. H. F. B. III. A solubilidade do 2,2-difenilpropano em água é
Algo aqui não cheira bem... A química do mau cheiro.
maior do que em hexano.
Química Nova na Escola, Sociedade Brasileira de
Química, São Paulo, v. 33, n. 1, fev. 2011. IV. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é maior
que do bisfenol A.

Com base nas informações acima, é correto afirmar
que:
01) as fórmulas moleculares do ácido valérico, do ácido
cáprico e do gás sulfídrico são C5H10O2 , C10H18O2
e H2S, respectivamente.
02) o gás sulfídrico, quando dissolvido em água, pode ser
classificado como um diácido fraco que possui dois
hidrogênios ionizáveis.
04) as três substâncias podem ser classificadas como
ácidos carboxílicos fracos.
08) o ácido valérico e o ácido cáprico são ácidos
carboxílicos fracos.
16) a molécula de gás sulfídrico apresenta geometria
molecular angular, assim como a molécula de amônia
e a molécula de dióxido de carbono.
32) de acordo com a nomenclatura da IUPAC, o ácido
valérico e o ácido cáprico são denominados,
respectivamente, ácido pentanoico e ácido
decanoico.
64) sob mesma temperatura, o ácido cáprico apresenta
maior solubilidade em água do que o ácido valérico.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente as afirmativas I e II são corretas.
b) Somente as afirmativas I e IV são corretas.
c) Somente as afirmativas III e IV são corretas.
d) Somente as afirmativas I, II e III são corretas.
e) Somente as afirmativas II, III e IV são corretas.
14. (Upf 2019) As aminas I: propilamina, II:
etilmetilamina e III: trimetilamina apresentam a
mesma massa molar (59 g mol−1). Entretanto, suas
temperaturas de ebulição não são iguais, pois a
intensidade das interações intermoleculares varia
entre elas.
Marque a opção que indica corretamente a
correspondência da amina com a sua temperatura de
ebulição.

13. (Uel 2019) O bisfenol A é uma substância a) I: 48 C II: 37 C III: 3 C

empregada na síntese de policarbonato e resinas b) I: 37 C II: 48 C III: 3 C
epóxi, com aplicações que vão desde computadores e
c) I: 3 C II: 37 C III: 48 C
eletrodomésticos até revestimentos para latas de
alimentos e bebidas. Estudos apontam que a d) I: 3 C II: 48 C III: 37 C
substância, por possuir similaridade com um e) I: 37 C II: 3 C III: 48 C
hormônio feminino da tireoide, atua como um
interferente endócrino. No Brasil, desde 2012 é
proibida a venda de mamadeiras ou outros utensílios 15. (Enem 2019) Os hidrocarbonetos são moléculas
que contenham bisfenol A. O 2,2-difenilpropano, de orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por
estrutura similar ao bisfenol A, é um hidrocarboneto exemplo, eles estão presentes em grande quantidade
com grau de toxicidade ainda maior que o bisfenol A. nas diversas frações do petróleo e normalmente são
As fórmulas estruturais dessas substâncias são separados por destilação fracionada, com base em
apresentadas a seguir. suas temperaturas de ebulição.

5
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O quadro apresenta as principais frações obtidas na
destilação do petróleo em diferentes faixas de
temperaturas.

Número de
átomos de
Faixa de Exemplos
Fraçã carbono
temperatur de
o (hidrocarbonet
a (C) produtos
o de fórmula
geral CnH2n+2 )
Com base nos conhecimentos sobre funçőes
Gás
orgânicas e propriedades de compostos orgânicos,
natural e
assinale a alternativa que apresenta, corretamente, a
1 Até 20 gás de C1 a C4
característica dessas moléculas.
cozinha
a) Apresentam caráter ácido.
(GLP)
b) Contém grupo funcional amida.
2 30 a 180 Gasolina C6 a C12 c) Possuem cadeia carbônica heterogênea.
Querosen d) Pertencem às aminas primárias.
3 170 a 290 C11 a C16
e e) Classificam-se como apolares.
Óleo
4 260 a 350 C14 a C18
diesel 18. (Mackenzie 2018) Considere as seguintes
substâncias orgânicas:
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: um tema para
o ensino de química. Química Nova na Escola, I. CH3COOH
n.15, maio 2002 (adaptado). II. CH2C COOH

Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em III. CH3CH2COOH

temperaturas mais elevadas porque IV. CC 3COOH
a) suas densidades são maiores.
b) o número de ramificações é maior. Assinale a alternativa correta para a ordem crescente
c) sua solubilidade no petróleo é maior. de caráter ácido dessas substâncias
d) as forças intermoleculares são mais intensas. a) III < I < II < IV.
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. b) I < III < II < IV.
c) IV < II < I < III.
16. (Ime 2019) Coloque os seguintes ácidos em ordem d) II < IV < III < I.
decrescente de acidez: ácido fluoroacético, ácido e) IV < III < II < I.
metanossulfônico, ácido tricloroacético, ácido
trifluoroacético e ácido trifluorometanossulfônico. 19. (Uece 2018) Atente às seguintes proposições a
respeito de compostos orgânicos:
17. (Uel 2018) Leia o texto a seguir.
I. Nos compostos orgânicos, os pontos de fusão e
Durante a vida e após a morte, o corpo humano serve ebulição, em geral, são mais altos do que nas
de abrigo e alimento para diversos tipos de bactérias substâncias inorgânicas.
que produzem compostos químicos, como a II. Depois do carbono e do hidrogênio, o oxigênio é o
cadaverina e a putrescina. Essas moléculas se formam elemento químico de maior presença nos compostos
da decomposiçăo de proteínas, sendo responsáveis, orgânicos.
em parte, pelo cheiro de fluidos corporais nos III. Na natureza, os ácidos carboxílicos estão presentes
organismos vivos e que também estăo associadas ao principalmente nos ésteres que constituem os óleos e
mau odor característico dos cadáveres no processo de as gorduras.
putrefaçăo. IV. Atualmente o éter comum (etóxi-etano) é muito
usado como solvente polar tanto em laboratório
(Adaptado de: como nas indústrias químicas.
<http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=mol
ecula.248>. Acesso em: 22 maio 2017.) Está correto o que se afirma somente em
a) I e IV.
b) II e III.
As fórmulas estruturais da cadaverina e da putrescina c) I e III.
săo apresentadas a seguir. d) II e IV.
6
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20. (Upf 2018) O quadro a seguir indica
características referentes às substâncias A, B, C e D ao
serem testadas em relação à propriedade de
condutividade elétrica.
Considere 25  C, 1 atm.
A) Na fase sólida, não conduz corrente elétrica, mas,
ao se dissolver em água deionizada, conduz a corrente
elétrica.
B) Líquido que mesmo ao se dissolver em água
deionizada não conduz a corrente elétrica.
C) Na fase sólida, conduz corrente elétrica. Não se
dissolve em água.
D) Na fase sólida, não conduz corrente elétrica, e, ao
se dissolver em água deionizada, também não conduz
a corrente elétrica.
Considerando as substâncias etanol, cloreto de sódio,
zinco metálico e sacarose, marque a opção que indica
a correlação correta entre substância e característica
indicada no quadro.
a) A - etanol; B - cloreto de sódio; C - sacarose; D - zinco
metálico
b) A - cloreto de sódio; B - sacarose; C - zinco metálico; D
- etanol
c) A - zinco metálico; B - etanol; C - cloreto de sódio; D -
sacarose
d) A - sacarose; B - etanol; C - zinco metálico; D - cloreto
de sódio
e) A - cloreto de sódio; B - etanol; C - zinco metálico; D -
sacarose
21. (Uem 2018) Em um laboratório, há quatro frascos
rotulados de A a D. Sabe-se que os frascos contêm
ácido acético, pentano, hexanol e éter diisopropílico.
Para identificar os compostos, um químico realizou os
seguintes procedimentos:
i) testou a solubilidade em água;
ii) mediu o ponto de fusão;
iii) observou a formação de bolhas na reação com
solução aquosa de NaHCO3 a 10%.
Com base nessas informações, assinale o que for
correto.
01) Apenas o composto que estava no frasco A foi solúvel
em água em quaisquer proporções; assim, o químico
o identificou como ácido acético.
02) O composto que estava no frasco B apresentou o
maior ponto de ebulição; assim, o químico o
identificou como hexanol, porque suas moléculas se
associam por ligações de hidrogênio e têm a cadeia
carbônica maior que a do ácido acético.
7
04) Dois compostos liberaram bolhas na reação com
NaHCO3(aq), logo, esse teste não foi eficiente para
distinguir os compostos.
08) O composto que estava no frasco C apresentou o
menor ponto de ebulição; logo, o químico o
identificou como pentano, porque é necessária pouca
energia para romper as forças de van der Waals.
16) O químico deveria ter testado também a solubilidade
em hexano, pois somente um dos compostos, o éter
diisopropílico, seria solúvel em quaisquer proporções
nesse solvente.
22. (Enem 2018) Tensoativos são compostos
orgânicos que possuem comportamento anfifílico,
isto é, possuem duas regiões, uma hidrofóbica e outra
hidrofílica. O principal tensoativo aniônico sintético
surgiu na década de 1940 e teve grande aceitação no
mercado de detergentes em razão do melhor
desempenho comparado ao do sabão. No entanto, o
uso desse produto provocou grandes problemas
ambientais, dentre eles a resistência à degradação
biológica, por causa dos diversos carbonos terciários
na cadeia que compõe a porção hidrofóbica desse
tensoativo aniônico. As ramificações na cadeia
dificultam sua degradação, levando à persistência no
meio ambiente por longos períodos. Isso levou a sua
substituição na maioria dos países por tensoativos
biodegradáveis, ou seja, com cadeias alquílicas
lineares.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.; CARVALHO, L. R.
F. [ ... ]:uma abordagem ambiental e analítica.
Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).
Qual a fórmula estrutural do tensoativo persistente
no ambiente mencionado no texto?
a)
b)
c)
d)
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e) da fosfoetanolamina sintética por pacientes em
tratamento contra o câncer. Entretanto, existem
pesquisadores que defendem sua eficácia e outros
que a questionam. Em meados de julho de 2016,
foram iniciados em São Paulo os testes clínicos da
fosfoetanolamina sintética em humanos. Essa
23. (Upf 2018) A seguir, estão representadas algumas
substância foi estudada por um grupo de
substâncias químicas e seus respectivos valores para a
pesquisadores brasileiros e a rota sintética protegida
constante de ionização ácida (Ka), a 25 C.
por patente utiliza, como reagentes, o ácido fosfórico
e o 2 − aminoetanol, entre outros.
Estrutura da Substância Ka

I 6,3  10−5

II 3,8  10−4

Sobre o assunto, é correto afirmar que:

III 1,3  10−10 01) o 2-aminoetanol é isômero óptico do
1-aminoetanol.
02) a cadeia carbônica da fosfoetanolamina é classificada
como alifática, insaturada e heterogênea.
IV 7,2  10−8 04) as moléculas de 2-aminoetanol e de
fosfoetanolamina apresentam o grupo amino ligado
a um átomo de carbono saturado.
08) a fosfoetanolamina é apolar e, portanto, deve ser
administrada juntamente com alimentos ricos em
V 1,0  10−4 lipídios para facilitar sua dissolução.
16) o ácido fosfórico, que pode ser usado na síntese da
fosfoetanolamina, é caracterizado como um ácido
poliprótico.
32) a ordem crescente de raio atômico dos elementos
químicos presentes no ácido fosfórico é:
VI 6,5  10−11 hidrogênio  oxigênio  fósforo.
64) a fórmula molecular da fosfoetanolamina é
C2H4NO4P.
Considerando os dados apresentados, é correto
afirmar que 25. (G1 - ifpe 2017) Há algumas décadas, fumar era
a) grupos ligados ao anel aromático não influenciam o moda. Nessa época, o cigarro não era considerado um
caráter ácido. vilão, até profissionais de saúde, como médicos, eram
b) a base conjugada mais fraca, entre os fenóis, será a garotos-propaganda de marcas de cigarro e
gerada pela ionização da substância III. incentivavam o vício de fumar. Com o passar dos
c) a substância com maior caráter ácido, de todas as anos, pesquisas mostraram que o cigarro é sim
representadas, é a VI. extremamente prejudicial à saúde. Estudos mostram
d) a substância I tem menor caráter ácido do que a que existem mais de 4.000 substâncias químicas no
substância II. cigarro, das quais, 50 são comprovadamente
e) o grupo nitro ligado ao anel aromático diminui o cancerígenas, dentre elas, podemos citar: arsênio,
caráter ácido dos fenóis. polônio − 210, DDT, benzeno e benzopireno. Abaixo
temos as fórmulas estruturais de duas dessas
24. (Ufsc 2017) Fosfoetanolamina: a “pílula do substâncias que estão na lista das 50 substâncias
câncer”? cancerígenas, o benzeno e o benzopireno.

No decorrer de 2016, circularam diversas notícias

acerca de testes clínicos e da liberação da utilização
8
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Em relação às substâncias benzeno e benzopireno,
assinale a única alternativa CORRETA.
a) Tanto o benzeno quanto o benzopireno são
hidrocarbonetos aromáticos.
b) O benzopireno apresenta hibridação sp3 em todos os
seus carbonos.
c) O benzeno, por ser polar, é uma molécula insolúvel na
água já que a mesma é apolar.
d) Ambos são hidrocarbonetos que apresentam apenas
carbonos secundários.
e) O benzopireno apresenta fórmula molecular C20H16 .
26. (Fepar 2017) Os compostos orgânicos
representam cerca de 90% de todos os compostos
atualmente conhecidos. Não são apenas
componentes fundamentais dos seres vivos;
participam também ativamente da vida humana:
estão presentes em nossos alimentos, vestuários,
residências, combustíveis.
A seguir estão representadas as fórmulas estruturais
de algumas substâncias que costumam fazer parte de
nosso cotidiano.
Observe essas estruturas e avalie as afirmativas.
( ) O etanoato de isopentila e o propionato de isobutila
são isômeros de cadeia.
( ) A vanilina apresenta temperatura de ebulição
superior à da carvona.
( ) As funções ácido carboxílico e éster estão presentes
no ácido acetilsalicílico.
( ) A oxidação da propanona produz o ácido
propiônico.
9
( ) A ionização da 2-feniletilamina em água resulta em
solução básica.
27. (Uem-pas 2017) O tetraidrocanabinol (THC) é o
principal componente ativo da planta Cannabis
sativa, conhecida no Brasil como maconha.
Com base na estrutura química do THC, assinale o que
for correto.
01) A molécula de THC reage com bromo molecular
(Br2 ), sendo que a reação ocorre somente no anel A.
02) O anel C possui grupos orto-para-dirigentes.
04) A molécula de THC pode sofrer reação de
desidratação intramolecular.
08) A molécula de THC desvia o plano da luz polarizada.
16) O fato de o THC ser sólido à temperatura ambiente
pode ser justificado pelas forças intermoleculares do
tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
28. (Uece 2017) Fatos experimentais mostram que a
força de um ácido aumenta com:
- a diminuição de sua cadeia carbônica;
- a substituição de um átomo de hidrogênio por um
átomo de halogênio;
- o aumento da eletronegatividade do halogênio;
- a proximidade do átomo do halogênio em relação à
carboxila;
- o aumento do número de hidrogênios substituídos.
Usando as informações acima, coloque os ácidos
listados a seguir na ordem de suas forças,
numerando-os de 1 a 5, considerando o de número 5
o mais forte e o de número 1 o mais fraco.
( ) ácido 3-bromo-hexanoico
( ) ácido 2,3-diclorobutanoico
( ) ácido 2-cloropentanoico
( ) ácido heptanoico
( ) ácido tricloacético
A sequência correta, de cima para baixo, é:
a) 5, 2, 3, 1, 4.
b) 2, 5, 1, 3, 4.
c) 5, 2, 3, 4, 1.
d) 2, 5, 3, 1, 4.
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29. (Uem-pas 2017) Considere as estruturas gerais
dos compostos abaixo e assinale o que for correto.
R1 − OH R − COOH R − COOR1
1 2 3
01) Quando R1 = R, o composto 1 apresenta maior
acidez quando comparado ao composto 2.
02) O composto 3 pode ser obtido a partir da reação de
oxidação do composto 2.
04) Quando, no composto 2, R = C17H35 , então temos
um exemplo de ácido graxo saturado, sendo que este
possui maior ponto de fusão quando comparado ao
composto com R = C17 H33 .
08) O composto 1 pode ser obtido diretamente de um
alcano.
16) Os compostos 1 e 2 reagem formando o composto 3
e água.
30. (Ufsc 2017) A química do churrasco
Neste verão, muitos de nós estaremos “acendendo
carvão” e salivando ao pensar em um bom churrasco.
Segue, abaixo, um pouco da química e dos compostos
que estão envolvidos nesse alimento de sabor
defumado.
Sabor e aroma defumado
Quando o carvão entra em combustão, há a formação
de compostos fenólicos. O siringol (I) é um dos
principais responsáveis pelo aroma de fumaça e o
guaiacol (II) é uma das substâncias que fornecem o
sabor de fumaça à carne.
Carcinógenos
Quando a carne é cozida como churrasco, a gordura
escorre para o carvão quente e forma
hidrocarbonetos policíclicos aromáticos (HPA). Há
diversos HPA diferentes que podem ser formados por
esse processo, incluindo agentes carcinogênicos
(capazes de estimular a produção de células
10
cancerígenas) como o benzo[a]pireno (III). Aminas
heterocíclicas (por exemplo, o composto IV)
constituem uma outra classe de compostos
carcinogênicos que é formada à medida que a carne
cozinha. Essas moléculas se concentram
especialmente nas áreas mais “queimadas” da carne.
Algumas pesquisas têm sugerido que marinar a carne
em cerveja pode reduzir significativamente as
concentrações desses compostos.
Disponível em:
<http://cen.acs.org/articles/93/i28/Periodic-
Graphics-Chemistry-Barbecue.html>. [Adaptado].
Acesso em: 7 set. 2016.
Sobre o assunto, é correto afirmar que:
01) o guaiacol, responsável pelo sabor de fumaça, é um
composto com elevado caráter covalente.
02) os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos
produzidos pela queima da gordura da carne são
espécies polares e, portanto, poderiam ser removidos
da carne com água.
04) as aminas heterocíclicas, como a mostrada no
exemplo, possuem característica ácida e, portanto,
poderiam ser removidas temperando-se a carne com
suco de limão.
08) o benzo[a]pireno, por possuir heteroátomos em sua
estrutura, não é metabolizado pelo organismo, o que
lhe confere o caráter carcinogênico.
16) o siringol, um dos responsáveis pelo sabor defumado,
é um composto que apresenta dois átomos de
carbono com orbitais híbridos sp3 .
31. (Ita 2017) Considere as substâncias
o-diclorobenzeno e p-diclorobenzeno.
a) Escreva as fórmulas estruturais de ambas as
substâncias.
b) Para ambas as substâncias, forneça um nome
sistemático diferente daquele informado no
enunciado.
c) Qual das duas substâncias tem maior ponto de
ebulição? Justifique sua resposta.
32. (Fepar 2017) A intolerância à lactose, também
conhecida como deficiência de lactase, é a
incapacidade que o corpo tem de digerir lactose – um
tipo de açúcar encontrado no leite e em outros
produtos lácteos. A enzima lactase é a responsável
por hidrolisar esse açúcar em seus principais
constituintes, a α -glicose e a β-galactose.
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Considere as informações e julgue as afirmativas.
( ) Na estrutura da lactose aparecem dois núcleos
benzênicos.
( ) A lactose é um dissacarídeo de fórmula empírica
C12H22O11.
( ) A estrutura da α -glicose apresenta 6 carbonos
quirais.
( ) A estrutura da β-galactose apresenta cadeia
alicíclica e o grupo aldeído.
( ) A β-galactose e a α -glicose são moléculas polares
que estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio
com água (pontes de hidrogênio).
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
33. (Uefs 2017) O ibuprofeno é um dos nomes do
fármaco pertencente ao grupo dos anti-inflamatórios
não esteroides, com nome sistemático ácido 2-(4-
isobutilfenil)propanoico.
Sobre o ibuprofeno, é correto afirmar:
a) Dissolve totalmente em água, quando misturado a este
solvente, em qualquer proporção.
b) Solubiliza em soluções de hidróxidos de metais
alcalinos, devido ao hidrogênio ácido do grupo
carboxila.
c) Apresenta dois carbonos sp3 classificados como
quirais, por estarem ligados a quatro substituintes
diferentes.
d) Não solubiliza em metanol devido às interações
intermoleculares muito fortes entre as moléculas deste
solvente.
e) Formam-se ligações de hidrogênio intramoleculares
entre o grupo carboxila e o carbono em posição orto a
este grupo substituinte, no anel aromático.
11
34. (Unesp 2016) Analise a fórmula que representa a
estrutura do iso-octano, um derivado de petróleo
componente da gasolina.
De acordo com a fórmula analisada, é correto afirmar
que o iso-ocatano
a) é solúvel em água.
b) é um composto insaturado.
c) conduz corrente elétrica.
d) apresenta carbono assimétrico.
e) tem fórmula molecular C8H18 .
35. (Udesc 2016) A história da borracha natural teve
início no século XVI, quando os exploradores
espanhóis observaram os índios sul-americanos
brincando com bolas feitas de um material extraído
de uma árvore local, popularmente conhecida como
seringueira. Do ponto de vista estrutural, sabe-se que
essa borracha, chamada látex, é um polímero de
isopreno, conforme ilustrado na reação a seguir.
Com relação à estrutura do isopreno e à da borracha
natural, analise as proposições.
I. A molécula de isopreno apresenta quatro carbonos
com a configuração sp .
II. As duplas ligações do polímero formado
apresentam configuração Z.
III. A borracha natural realiza ligações de hidrogênio
entre suas cadeias.
IV. Segundo a nomenclatura oficial, a molécula de
isopreno é denominada 3 − metil − 1,3 − buteno.
Assinale a alternativa correta.
a) Somente a afirmativa IV é verdadeira.
b) Somente a afirmativa III é verdadeira.
c) Somente as afirmativas I e III são verdadeiras.
d) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
e) Somente a afirmativa II é verdadeira.
36. (Ebmsp 2016)
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O omeprazol, massa molar 345 gmol–1, é um fármaco
vendido comercialmente como medicamento
genérico, sob prescrição médica, indicado para o
tratamento de doenças decorrentes da acidez
estomacal.
Considerando-se essas informações e os
conhecimentos sobre a estrutura e propriedades dos
compostos orgânicos, é correto afirmar:
a) A estrutura molecular do omeprazol apresenta dois
grupos funcionais da classe dos éteres.
b) A massa percentual de nitrogênio no composto
representado pela estrutura molecular é de 6,1%.
c) A presença de grupos funcionais das amidas na
estrutura molecular do omeprazol evidencia o caráter
básico desse fármaco.
d) O átomo de enxofre presente no fármaco, por
apresentar um par eletrônico não ligante, atua como
um ácido de Lewis.
e) O orbital híbrido do carbono do grupo metil, —CH3 ,
tem geometria piramidal devido à presença de três
átomos de hidrogênio.
37. (Fepar 2016) Não é por acaso que a cafeína é o
psicoativo mais consumido do mundo. Substância de
fácil acesso, que ajuda a relaxar, melhora a
concentração e estimula a memória, o cafezinho
também tem suas desvantagens: aumenta a
ansiedade e afeta o sono – e isso está intimamente
ligado ao tempo em que a cafeína permanece no
corpo. Para um adulto saudável, os biólogos calculam
a meia-vida da cafeína em aproximadamente seis
horas.
(Dados : H = 1g  mol−1 C = 12g  mol−1 N = 14g  mol−1
O = 16g  mol−1)
12
Com base nas informações e em conhecimentos de
Química, avalie as afirmativas.
( ) “Meia-vida” é o tempo necessário para eliminar
metade da quantidade total de uma amostra.
( ) O corpo de um adulto saudável leva 12 horas para
eliminar totalmente a cafeína ingerida em uma
xícara de cafezinho contendo 80 mg de cafeína.
( ) Quando uma pessoa bebe uma xícara de café, nos
80 mg de cafeína que ela consome, a massa de
hidrogênio é de 7,2 mg.
( ) A cafeína é um alcaloide, porque apresenta anel
heterocíclico contendo nitrogênio.
( ) A cafeína apresenta caráter básico, pois seu grupo
funcional amina pode doar prótons.
38. (Uepg 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o
que for correto.
01) É um éster.
02) Tem ponto de ebulição menor que um ácido
carboxílico de mesma massa molecular.
04) Sua hidrólise pode gerar o ácido propanoico.
08) É produzido em uma reação de esterificação entre
ácido acético e 2-propanol.
16) Este composto pode fazer ligação de hidrogênio com
outra molécula idêntica a esta.
39. (Uepg 2016) Sobre os compostos abaixo
representados, assinale o que for correto.
01) Apresentam a mesma massa molecular.
02) São compostos aromáticos.
04) Têm a mesma função química.
08) Apresentam o mesmo ponto de ebulição.
40. (Ueg 2016) A característica que os átomos de
carbono possuem de ligar-se entre si leva a uma
formação de grande variedade de moléculas
orgânicas com diferentes cadeias carbônicas, o que
influencia diretamente suas propriedades físicas.
Dentre os isômeros da molécula do heptano, aquele
que apresentará a menor temperatura de ebulição é o
a) 2 − metilhexano
b) 2,2 − dimetilpentano
c) 2,3 − dimetilpentano
d) 2,2,3 − trimetilbutano
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 I. O composto A tem maior caráter ácido do que o
41. (Uepg 2016) Dentre os compostos relacionados composto B, ou seja, A é um ácido mais forte do que
abaixo, identifique aqueles que se caracterizam por B.
serem insolúveis em água e assinale o que for correto. II. O valor de K a (constante de equilíbrio do ácido ou
01) Tetracloreto de carbono. constante de ionização), em meio aquoso, a 25 C, é
02) Metanol. maior no composto C do que no composto A.
04) Acetileno. III. Todos esses compostos, ao reagirem com uma
08) Éter dimetílico. solução aquosa de hidróxido de sódio, produzem os
carboxilatos correspondentes.
42. (Uel 2016) A gasolina é constituída por uma IV. Todos esses compostos apresentam, em meio
mistura de compostos de carbono, aquoso, a 25 C, o mesmo valor de K a , porque todos
predominantemente por alcanos. O ponto de ebulição
são da mesma função orgânica.
desses compostos aumenta, proporcionalmente, com
o aumento do número de átomos de carbono
Está correto apenas o que se afirma em:
presentes nas respectivas estruturas. Entretanto, a
a) I.
presença de ramificações em estruturas de alcanos
b) II.
contendo o mesmo número de átomos de carbono
c) II e III.
promove diminuição do ponto de ebulição.
d) III e IV.
e) I e IV.
De acordo com essas considerações, responda aos
itens a seguir.
45. (Uece 2016) A quimioesfoliação (peeling químico)
consiste na aplicação de substâncias químicas na pele,
a) Disponha os alcanos, a seguir em ordem crescente de
visando à renovação celular e eliminação de rugas.
ponto de ebulição, usando os números de I a V.
Apesar de envolver algum risco à saúde, algumas
(I) 2-metil-hexano
pessoas utilizam esse processo para manter uma
(II) heptano
imagem jovem. Para um peeling superficial ou médio,
(III) 3,3-dimetilpentano
costuma-se usar uma solução da seguinte substância:
(IV) hexano
(V) 2-metilpentano

b) Quantos isômeros estruturais possui o hexano?

Represente a fórmula estrutural completa para cada
isômero estrutural.
Atente ao que se diz a respeito dessa substância:
43. (Imed 2016) Considere os seguintes alcoóis:
I. Essa substância é um éster.
I. CH3 − OH
II. Libera H+ quando se encontra em solução aquosa.
II. CH3 − CH2 − CH2 − CH2 − OH
III. Uma diminuição da concentração de H+ leva
III. CH3 − CH2 − CH2 − OH também a uma diminuição do pH.
IV. CH3 − CH2 − OH IV. Na reação de ionização, essa substância se
transforma na seguinte espécie:
Assinale a alternativa que apresenta em ordem
crescente a solubilidade desses alcoóis em água.
a) II  III  IV  I
b) II  I  IV  III
c) I  IV  III  II
d) I  II  III  IV
e) III  II  I  IV É correto o que se afirma somente em
a) I e III.
44. (Upf 2016) Sobre os compostos A, B e C são b) II.
c) I e IV.
fornecidas as seguintes afirmações.
d) II, III e IV.
A = CH3COOH
46. (Uem 2016) Considerando os compostos abaixo,
B = C CH2COOH
assinale o que for correto.
C = C 2CHCOOH

13
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01) O n-butanol deve ebulir a uma temperatura mais
elevada do que o etanol, uma vez que a maior cadeia
carbônica do primeiro aumenta a possibilidade de
interações intermoleculares por forças de dispersão
de London.
02) Todos os compostos podem formar ligações de
hidrogênio com a água e, por isso, são igualmente
solúveis nesse solvente.
04) O n-butanol possui maior ponto de ebulição em
relação ao t-butanol.
08) O fenol é capaz de reagir com NaOH, formando
fenóxido de sódio e água.
16) Alcoóis são mais ácidos do que água.
47. (Unisinos 2016) Acidente entre caminhões
bloqueia BR-290 em Arroio dos Ratos
Colisão aconteceu por volta das 6h e resultou no
vazamento da carga de gasolina.
(Disponível em http://zh.clicrbs.com.br. Acesso em 04
out. 2015.)
A gasolina, combustível de grande parte dos
automóveis que circulam no mundo, e outros
produtos, como o gás natural, GLP, os produtos
asfálticos, a nafta petroquímica, o querosene, os óleos
combustíveis, os óleos lubrificantes, o óleo diesel e o
combustível de aviação, são obtidos por meio da
__________ do petróleo. Esta é uma operação que se
baseia nas diferenças de __________ dos componentes
da mistura de hidrocarbonetos. O petróleo é um
líquido oleoso, escuro, __________ em água e __________
denso que a água, encontrado em jazidas do subsolo
da crosta terrestre.
As lacunas são corretamente preenchidas,
respectivamente, por
a) destilação fracionada; ponto de fusão; insolúvel;
menos.
b) destilação simples; ponto de ebulição; insolúvel;
menos.
c) destilação fracionada; ponto de ebulição; solúvel; mais.
d) extração com solvente; ponto de ebulição; solúvel;
mais.
e) destilação fracionada; ponto de ebulição; insolúvel;
menos.
48. (Ufu 2016) A iboga é uma misteriosa raiz africana
à qual se atribuem fortes propriedades terapêuticas.
Trata-se de uma raiz subterrânea que chega a atingir
14
1,50 m de altura, pertencente ao gênero
Tabernanthe, composto por várias espécies. A que
tem mais interessado a medicina ocidental é a
Tabernanthe iboga, encontrada sobretudo na região
dos Camarões, Gabão, República Central Africana,
Congo, República Democrática do Congo, Angola e
Guinea Equatorial.
Disponível em:
<http://www.jornalgrandebahia.com.br/2013/10/tra
tamento-de-toxicodependencia-a-ibogaina.html.>
Acesso em: 26 de janeiro de 2016.
A ibugaína é extraída dessa raiz e tem fórmula
estrutural
A partir da análise de sua estrutura, verifica-se que a
ibogaína possui fórmula molecular
a) C19H24N2O e possui caráter básico.
b) C19H23N2O e possui caráter ácido.
c) C20H26N2O e possui caráter alcalino.
d) C20H24N2O e possui caráter adstringente.
49. (Ufsm 2015) O homem tem buscado a melhoria
da qualidade de vida, não somente no âmbito
alimentar, mas também no que tange à produção de
novos materiais. A questão da saúde tem sido
preocupação constante da Ciência. Muitos dos
fármacos hoje comercializados tiveram sua origem na
natureza, como é o caso da Aspirina.
Tudo iniciou com Hipócrates, em 400 a.C., que
receitava o uso da casca do salgueiro para o
tratamento de dores. Em 1826, graças aos avanços
tecnológicos, Brugnatelli e Fontana elucidaram que o
princípio ativo da casca do salgueiro era a salicina,
embora apenas em 1859 Kolbe consiga obter em
laboratório um derivado da salicina: o ácido salicílico.
O medicamento foi muito utilizado no combate à
febre, no entanto, sua acidez prejudicava o estômago
ocasionando úlceras. Assim, em 1893, Hoffmann,
preocupado com a artrite de seu pai, sintetizou o
ácido acetilsalicílico, princípio ativo da Aspirina, que
apresentava menor irritabilidade para a mucosa
estomacal.
Grande parte do conforto do mundo moderno é
consequência do esforço científico em busca de novas
descobertas.
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Fonte: CISCATO, Carlos A. M.; PEREIRA, Luís F. Planeta
Química. Vol. único.
São Paulo: Ática, 2008. p.671-673. (adaptado)
Observe a reação de síntese da Aspirina:
Analise as afirmativas:
I. A molécula da aspirina possui cadeia cíclica
heterogênea e saturada.
II. A molécula do ácido salicílico apresenta função
álcool e função ácido carboxílico, enquanto a do ácido
acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido
carboxílico.
III. A reação entre o ácido salicílico e o anidrido
acético pode ser considerada uma reação ácido-base
de Lewis.
IV. A molécula do ácido acetil salicílico possui 8
átomos de carbono hibridizados sp 2 e 1 hibridizado
sp3 .
Estão corretas
a) apenas I e II.
b) apenas II e III.
c) apenas I e IV.
d) apenas II e IV.
e) apenas III e IV.
50. (Ufu 2015) O ácido tricloroacético é uma
substância aquosa com grande poder cauterizante e
muito utilizado no tratamento de feridas, em doenças
de pele, calos, verrugas, entre outros males. Seu
caráter ácido é maior que o do ácido acético. Essa
diferença pode ser explicada pelo
a) elevado grau de ionização do H+ no ácido acético, que
disponibiliza mais esse íon para a solução.
b) valor da constante ácida (Ka) do ácido acético ser
maior do que a constante ácida (Ka) do ácido
tricloroacético.
c) efeito que os átomos de cloro exercem na estrutura do
ácido tricloroacético.
d) número de átomos de cloro na estrutura do
tricloroacético, que fixa melhor o hidrogênio ionizável,
aumentando a acidez.
51. (Uem 2015) Assinale o que for correto.
01) Se compararmos moléculas com o mesmo número de
átomos de carbono, podemos afirmar que o ponto de
ebulição de álcoois é sempre menor do que o ponto
de ebulição de cetonas.
15
02) Os fenóis são ácidos mais fortes do que os álcoois e,
em solução alcalina, produzem o íon fenóxido.
04) O metil fenol é um ácido mais fraco do que o fenol.
08) Dadas duas soluções 0,01mol litro de cada ácido
monoprótico, a do ácido benzoico terá pH menor do
que a do ácido 4 − clorobenzoico.
16) Sabões e detergentes possuem grande cadeia polar e
extremidade apolar, podendo formar coloides
protetores ou emulsões quando misturados com
água e óleo.
52. (Uern 2015) Entre os principais compostos da
função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano
temos o ácido metanoico, mais conhecido como ácido
fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético. O ácido
fórmico é assim chamado porque foi obtido pela
primeira vez através da destilação de formigas
vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela
dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.
O ácido acético é o principal constituinte do vinagre,
que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e
na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e
acetona.
(Disponível em:
http://www.mundoeducacao.com/quimica/os-
acidos-carboxilicos.htm.)
Acerca desses dois compostos, é correto afirmar que
a) não se dissolvem em água.
b) ambos possuem o mesmo ponto de ebulição.
c) o ácido acético possui ponto de ebulição menor.
d) o ácido acético é menos ácido que o ácido fórmico.
53. (Uel 2014) Os efeitos especiais do isoeugenol
presente na noz-moscada são conhecidos desde a
antiga China. É notória a importância que essa
molécula exerceu no comércio e na construção e
destruição de cidades.
Sobre essa molécula, atribua V (verdadeiro) ou F
(falso) às afirmativas a seguir.
( ) A molécula apresenta estrutura alicíclica insaturada.
( ) Apresenta 2 carbonos primários, 7 carbonos
secundários e 1 carbono terciário.
( ) É uma estrutura com grupos funcionais compostos.
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( ) O grupo funcional hidroxila й caracterizado como
álcool.
( ) Segundo o conceito ácido-base de Arrhenius, essa
molécula apresenta caráter básico.
Assinale a alternativa que contém, de cima para baixo, a
sequência correta.
a) V – F – V – V – F.
b) V – F – F – F – V.
c) F – V – V – F – F.
d) F – V – F – V – V.
e) F – F – V – V – F.
54. (G1 - ifpe 2014) A estrutura molecular a seguir é
do composto organo-fosforado fluoretado chamado
soman, que já foi utilizado como arma química.
O suposto ataque ocorrido em 21 de agosto de 2013,
na periferia de Damasco, deixou centenas de mortos,
muitos deles civis, segundo a oposição síria, que
acusou o regime do contestado presidente Bashar al-
Assad. Por sua vez, o Governo Sírio negou
responsabilidade e acusou "terroristas" ligados à rede
Al-Qaeda de tentarem desestabilizar o país.
A sintomatologia apresentada pelas vítimas aponta
para a suposta utilização de arma química que ataca
o sistema nervoso, terminando por afetar funções
vitais como respiração e batimentos cardíacos, tal
como provoca o soman.
O tratamento contra esse agente deve ser imediato,
utilizando-se substâncias como atropina, fenobarbital
e clonidina, cujas estruturas apresentam-se a seguir:
Tomando por base o que foi exposto, julgue os itens
a seguir em verdadeiro ou falso:
I. A atropina contém as funções químicas amina,
álcool e éster.
II. O composto fenobarbital apresenta apenas dois
heteroátomos.
16
III. O soman apresenta um halogênio (9 F)
pertencente ao segundo período grupo 17 (7A) da
tabela periódica.
IV. A solubilidade da clonidina em água é possível
devido às Ligações de Hidrogênio.
V. O número de oxidação do nitrogênio na clonidina
é 3 −.
São verdadeiros:
a) Apenas I, IV e V
b) Apenas II, III e IV
c) Apenas II, III e V
d) Apenas II, III, IV e V
e) Todos os itens
55. (Uerj 2014) Os ácidos carboxílicos e os fenóis são
substâncias orgânicas com caráter ácido. Apesar de os
ácidos carboxílicos possuírem, em geral, valores de
pKa menores que os dos fenóis, o ácido benzoico
apresenta pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-
trinitrofenol apresenta pKa igual a 0,38.
Escreva a fórmula estrutural deste fenol e justifique
sua acidez superior à do ácido benzoico.
56. (Uemg 2014) Bombas de gás lacrimogêneo são
agentes incapacitantes utilizados para dispersar
multidões. Em contato com os olhos, causam
lacrimejamento intenso e queimação. Ao serem
lançadas, liberam, no momento da explosão, um gás
que é composto, basicamente, de 2-clorobenzilideno
malononitrilo, o conhecido gás CS. Trata-se, na
verdade, de uma substância sólida que, misturada a
solventes, toma a forma de aerossol.
Sobre o 2-clorobenzilideno malononitrilo,
representado acima, é CORRETO afirmar que
a) possui solubilidade ilimitada em água.
b) é um composto orgânico aromático.
c) apresenta carbonos com geometria tetraédrica.
d) a interação intermolecular predominante é a ligação
de hidrogênio.
57. (Acafe 2014) Foi publicado uma reportagem no
site do UOL no dia 19 de setembro de 2013 sobre uma
pesquisa onde fezes de ursos pandas podem dar
origem a um biocombustível “[...] Segundo
pesquisadores, 40 micróbios presentes no sistema
digestivo dos pandas teriam mostrado alta eficiência
no processo de quebra de moléculas de material
Colégio NOBEL NBL
orgânico presente nas fezes usado na obtenção de
etanol […]”
Dado: Considere que a entalpia de combustão
(
completa do etanol C2H6O( ) ) a pressão constante
seja -1368 kJ/mol. C: 12 g/mol; H: 1g/mol; O: 16
g/mol.
Fonte: http://noticias.uol.com.br/meio-
ambiente/ultimas-
noticia/redacao/2013/09/19/fezes-de-ursos-pandas-
podem-dar-origem-anovo-biocombustivel-
dizpesquisa.htm#fotoNav=4. Acesso dia 04/10/2013.
Baseado nas informações fornecidas e nos conceitos
químicos é correto afirmar, exceto:
a) A combustão completa de 115 g de etanol sob pressão
constante libera uma energia (em módulo) de 3420 kJ.
b) O 1-butanol é mais solúvel em água que o etanol.
c) O etanol possui maior solubilidade em água que na
gasolina.
d) Na estrutura da molécula do etanol existe um grupo
hidroxila ligado a um carbono saturado, sendo que na
molécula inteira existem 8 ligações covalentes do tipo
sigma.
59. (G1 - ifba 2014) A destilação permite a separação
de várias frações de hidrocarbonetos constituintes do
petróleo. Dessa forma, ao se levar em conta as
propriedades dos compostos e das misturas, bem
como o processo de separação das frações do
petróleo, pode-se afirmar que
a) a destilação do petróleo, à pressão atmosférica,
permite separar os hidrocarbonetos através de um
processo químico.
b) as forças intermoleculares predominantes nos
hidrocarbonetos saturados do petróleo são do tipo
dispersão de London.
c) devido à alta concentração de eletrólitos na água do
mar, esta solubiliza o petróleo em maior proporção
que a água pura.
d) as frações de destilado que contêm o butano e o
propano são obtidas com destilação à pressão
reduzida do petróleo.
e) o propano e o 2-metilpropano são gases à temperatura
ambiente sendo que o 2-metilpropano tem maior
momento de dipolo devido à ramificação da cadeia
carbônica.
60. (Ufsc 2013) Considere a tabela abaixo, em que
Hc representa a entalpia de combustão para os
compostos listados, a 25°C:

58. (Unimontes 2014) Considere as estruturas dos

Estado
hidrocarbonetos e os seus respectivos pKas. Nome
Nome IUPAC físico ΔHc (kJ/mol)
usual
(25°C)
Álcool Líquid
Etanol –1366,8
etílico o
Etano Etano Gás –1560,7
Eteno Etileno Gás –1411,2
Acetilen
Etino Gás –1301,1
Em relação à acidez e a basicidade relativa dos o
hidrocarbonetos e de seus íons, e CORRETO o que se 2,2,4-
Líquid
afirma em trimetilpenta Isoctano –5462,6
o
no
a) Os prótons do etano, H+ , são os de menor acidez.
b) O etino é o hidrocarboneto de menor acidez.
Com base nos dados acima, é CORRETO afirmar que:
c) O íon carbânio do eteno é o de maior basicidade.
01) as reações de combustão para os compostos listados
d) O ânion H2C = CH− é a base conjugada do etino. na tabela são exotérmicas, ou seja, ocorrem com
liberação de calor para o meio, e representam
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: transformações químicas.
O gás de cozinha contém GLP (gases liquefeitos de 02) as quantidades de energia liberadas por mol a partir
petróleo) uma mistura constituída, principalmente, por da combustão do acetileno e do etileno são menores
50% em volume de butano, C4H10 e 50% em volume de que a quantidade de energia liberada por mol na
propano, C3H8 . Obtém-se o GLP em uma das etapas combustão do etano devido à presença de ligações
π no acetileno e no etileno.
iniciais do refino do petróleo, a destilação e uma forma
04) a combustão completa de um mol de isoctano, um
de armazená-lo é em botijões que devem ser
hidrocarboneto que é um dos principais
comercializados, manuseados e utilizados respeitando-se
componentes da gasolina, requer o fornecimento de
algumas normas de segurança.
5462,6 kJ de energia e a presença de 25 mol de
oxigênio molecular.

17
Colégio NOBEL NBL
08) a combustão completa do acetileno pode ser
representada pela equação química
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O.
16) a 25°C, o isoctano é encontrado na forma líquida em
função da atuação de forças intermoleculares dipolo-
dipolo, mais intensas que as forças de van der Waals
presentes, por exemplo, na molécula de acetileno,
que é um gás na mesma temperatura.
32) para produzir a mesma quantidade de energia
proveniente da combustão de 57 g de isoctano, são
necessários aproximadamente 92 g de etanol.
61. (Uemg 2013) Óleos essenciais são compostos
aromáticos voláteis extraídos de plantas aromáticas
por processos de destilação, compressão de frutos ou
extração com o uso de solventes. Geralmente, são
altamente complexos, compostos às vezes de mais de
uma centena de componentes químicos.
São encontrados em pequenas bolsas (glândulas
secretoras) existentes na superfície de folhas, flores
ou no interior de talos, cascas e raízes.
As fórmulas estruturais de alguns componentes de
óleos essenciais, responsáveis pelo aroma de certas
ervas e flores, são:
O sal orgânico monossódico formado a partir da
reação química da fluoresceína com o hidróxido de
sódio é usado, no entanto, como corante têxtil.
Nomeie o grupo funcional da fluoresceína cuja reação
formou esse sal. Em seguida, explique por que o sal
orgânico monossódico apresenta maior solubilidade
em água do que a fluoresceína.
63. (Ufrn 2013) O etino (C2H2), conhecido como
acetileno, é bastante usado em solda de metais.
Quando obtido na indústria, pode apresentar
impurezas como o sulfeto de hidrogênio (H2S),
molécula de geometria angular. Se o gás acetileno
contiver essa impureza, pode ser purificado fazendo-
o passar através de
a) éter metílico (CH3OCH3), pois o H2S é dissolvido, e o
etino, pelo fato de ser formado por moléculas polares,
não se dissolve nele.
b) tetracloreto de carbono líquido ( CC 4 ) , pois o H2S é
dissolvido, e o etino, pelo fato de ser formado por
moléculas apolares, não se dissolve nele.
c) água líquida (H2O), pois o H2S é dissolvido, e o etino,
pelo fato de ser formado por moléculas apolares, não
se dissolve nela.
d) pentano (C5H12), pois o H2S é dissolvido, e o etino, pelo
fato de ser formado por moléculas polares e apolares,
não se dissolve nele.

64. (Ufsj 2012) Os terpenos formam uma classe de

compostos naturais de origem vegetal e estão
presentes em sementes, flores, folhas, caules e raízes.
Um exemplo é o geraniol, encontrados nos óleos
Em relação a esses compostos, é CORRETO afirmar
essenciais de citronela, gerânio, limão, rosas e outros.
que
Ele apresenta um agradável odor de rosas, o que
a) o linalol e o citronelal possuem mesma fórmula
justifica seu vasto emprego pelas indústrias de
molecular.
cosméticos e perfumaria. A estrutura do geraniol é
b) o linalol é um álcool de cadeia carbônica não
apresentada a seguir:
ramificada.
c) os óleos essenciais são compostos que possuem altas
temperaturas de ebulição.
d) o citronelal é um ácido carboxílico de cadeia carbônica
saturada.

62. (Uerj 2013) Corantes e pigmentos são aditivos

utilizados para dar cor a objetos. Os corantes são
solúveis no meio, enquanto os pigmentos são
insolúveis.
Considerando-se a estrutura desse composto, é
Observe a fórmula estrutural da fluoresceína,
INCORRETO afirmar que
insolúvel em água.
18
Colégio NOBEL NBL
a) sua temperatura de ebulição é maior que a do seu
isômero não ramificado.
b) sua fórmula química é C10H18O, que também pode ser
a fórmula de uma cetona.
c) apresenta isomeria do tipo cis-trans.
d) tem massa molar igual a do 4-decenal.
65. (Uff 2012) Em pesquisas recentes, zonas do
cérebro se mostraram mais ativadas em pessoas
apaixonadas. São zonas ricas em dopamina e
endorfina. São neurotransmissores, sendo que a
endorfina tem efeito semelhante ao da morfina.
Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos
que nos proporcionam prazer em comer quando
sentimos fome, e em beber quando temos sede. Estar
em contato com a alma gêmea, mesmo que por
telefone ou e-mail, resultará na liberação de mais
endorfina e dopamina, ou seja, de mais e mais prazer
(Superinteressante, 2006).
Observando as estruturas da dopamina e da morfina,
pode-se afirmar que
a) são quirais.
b) são aminas primárias.
c) são amidas primárias.
d) apresentam propriedades alcalinas.
e) apresentam o mesmo percentual de nitrogênio.
66. (Unioeste 2012) Um dos grandes problemas de
poluição mundial é o descarte de detergentes não
biodegradáveis nos rios, lagos e mananciais. Os
detergentes não biodegradáveis formam densas
espumas que impedem a entrada de gás oxigênio na
água e com isso afeta a vida das espécies aeróbicas
aquáticas. Para resolver ou amenizar este problema
surgiu o detergente biodegradável, a qual sua
estrutura pode ser observada abaixo:
Com relação aos detergentes biodegradáveis, pode-
se afirmar que
a) sua cadeia carbônica saturada apresenta somente uma
ramificação.
b) sua estrutura apresenta uma porção polar e uma
apolar.
19
c) o anel aromático é monossubstituído.
d) a parte apolar apresenta uma cadeia insaturada.
e) a porção sulfônica apresenta ligação metálica.
67. (Uem 2012) A respeito das características ácidas
ou básicas de compostos orgânicos, é correto afirmar
que
01) vinagre, leite de magnésia, fenol e amônia são
exemplos de substâncias ácidas e básicas orgânicas.
02) os alcoóis possuem caráter ácido frente a reações
com bases fortes, como o sódio metálico.
04) as aminas aromáticas são bases fracas, enquanto que
as amidas são consideradas substâncias neutras.
08) a acidez do ácido tricloroacético é maior que a do
ácido acético, devido ao efeito indutivo receptor de
elétrons dos átomos de cloro.
16) os éteres são considerados ácidos de Lewis.
68. (Ufjf 2012) Considere as substâncias abaixo e
responda às questões relacionadas a elas.
a) Em um laboratório, massas iguais de éter etílico,
benzeno e água foram colocadas em um funil de
decantação. Após agitação e repouso, mostre, por
meio de desenhos, no funil de decantação, como
ficaria essa mistura, identificando cada substância,
considerando a miscibilidade de cada uma delas.
( )
Dados de densidades g  mL−1 : água = 1,00; benzeno
= 0,87; éter etílico = 0,71.
b) Que procedimento permitiria a separação de uma
mistura de iguais volumes de éter etílico e cicloexano?
Justifique sua resposta. (Dados: ponto de ebulição: éter
etílico = 35,0 C; cicloexano = 80,74 C)
c) Em um laboratório, existem três frascos contendo
compostos puros, identificados por A, B e C. O quadro
abaixo apresenta algumas informações sobre esses
compostos.
Colégio NOBEL NBL
 Rótul Ponto de Solubilidade Informações
o ebulição/°C em água adicionais
Reage com solução
A 163,0 solúvel
de NaHCO3
Mais denso que a
B 76,7 imiscível
água
Reage com água de
C −47,7 imiscível Analisando essas estruturas, julgue os itens a seguir:
bromo
( ) Os grupos NO2, no ácido pícrico, tem efeito elétron-
doador.
Com base nessas informações, indique quais dos
( ) O ácido pícrico tem caráter ácido maior que o fenol.
compostos representados pelos números de 1 a 6
( ) O grupo metila, no ácido acético, tem efeito elétron-
correspondem aos rótulos A, B e C. Dê uma
doador.
justificativa, em termos de interação intermolecular,
( ) O ácido cloroacético tem caráter ácido maior que o
para o ponto de ebulição do composto com o rótulo A
ácido acético.
ser superior.
( ) O C , no ácido cloroacético, tem efeito elétron-
d) O composto orgânico butanoato de etila confere o
receptor.
aroma de abacaxi a alimentos e pode ser obtido a
partir do ácido butanoico (5). Equacione a reação que
permite obter esse composto e escreva o nome dessa 71. (Uftm 2012) O rótulo de um pó para o preparo de
reação. chás de ervas aromáticas relaciona como ingredientes
frutose, chá preto, chá verde, cafeína, mistura de
69. (Unioeste 2012) A respeito das propriedades ervas aromáticas e aromatizantes.
físicas e químicas dos combustíveis (gasolina e
álcool), e da interação destes com a água, são feitas A frutose tem sabor doce e a cafeína é um estimulante
as seguintes afirmações: com sabor amargo.

I. A gasolina é composta principalmente por

hidrocarbonetos saturados contendo de 5 a 12
carbonos na cadeia;
II. O álcool é miscível na água devido às interações por
ligações de hidrogênio existentes entre ambos
compostos;
III. A densidade da água é menor do que a densidade
da gasolina; a) Explique e justifique o caráter ácido-base da cafeína na
IV. O álcool, denominado etanol pela IUPAC, não é um presença de água.
combustível renovável; b) Calcule o teor percentual de carbono na frutose.
V. A gasolina, derivada do petróleo, é um combustível
fóssil assim como o carvão mineral. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Um dos princípios da Química Verde está relacionado ao
São corretas as afirmativas uso de processos que aproveitam matérias-primas
a) I, II e III. provenientes de fontes renováveis. Um exemplo é a
b) III, IV e V. produção do ácido adípico a partir da glicose que pode
c) I, IV e V. ser obtida através da hidrólise do amido de milho. Esse
d) II, III e IV. processo, chamado de “rota biossintética”, é usado em
e) I, II e V. substituição à “rota tradicional”, que parte do benzeno,
oriundo do petróleo. No esquema a seguir, são
70. (Ufpb 2012) O caráter ácido na química orgânica apresentadas essas duas rotas de obtenção do ácido
está relacionado aos efeitos indutivo do tipo elétron- adípico:
doador (positivo), elétron-receptor (negativo) e
ressonância eletrônica. Nesse sentido, observe as
estruturas dos compostos ilustrados a seguir:

20
Colégio NOBEL NBL

72. (Ufpb 2012) Nesse esquema, são apresentadas as
estruturas de compostos que participam dos
processos tradicional e biossintético da obtenção do
ácido adípico. Considerando que as propriedades
físicas dos compostos são associadas às respectivas
estruturas, julgue os itens a seguir:
( ) Em água, a glicose é mais solúvel do que o benzeno.
( ) Em água, o composto D é menos solúvel do que o
composto B.
( ) A glicose é mais polar que o composto B.
( ) O composto G possui ponto de ebulição superior
ao do composto B.
( ) A glicose possui ponto de ebulição superior ao do
composto C.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Alguns restaurantes, visando unicamente auferir lucros,
não dão importância devida à qualidade de seus serviços.
Um exemplo claro está na reutilização de óleos e
gorduras utilizados na fritura, onde a glicerina (uma
substância de cadeia carbônica saturada) decompõe-se
por aquecimento levando à formação da acroleína (uma
substância de cadeia carbônica insaturada). Abaixo estão
representadas as estruturas das duas substâncias
envolvidas no processo (não necessariamente na ordem
citada no texto).
73. (Uepa 2012) Com base nas estruturas químicas
apresentadas no texto, a alternativa correta é:
a) nenhuma das estruturas apresenta isomeria ótica.
b) somente a substância A apresenta isomeria
geométrica.
c) a configuração da dupla ligação da estrutura A é cis.
d) somente a substância B desvia o plano da luz
polarizada.
e) a acroleína é mais solúvel em água do que a glicerina.
74. (Uel 2011) Durante atividades físicas, o aumento
da temperatura do corpo e a consequente
21
transpiração promovem a oxidação de gorduras
acumuladas sobre a pele. As equações químicas de
oxidação do ácido oleico, gordura presente na pele,
são mostradas a seguir.
Dado: Temperatura de fusão do ácido oleico = 14 °C
Com base no enunciado e nas equações químicas,
assinale a alternativa correta.
a) Os carbonos da dupla ligação do ácido oleico tornam-
se carbonos terciários nos produtos das oxidações 1 e
2.
b) A cadeia longa do hidrocarboneto que constitui o
ácido oleico o torna solúvel em água.
c) Os produtos da oxidação 1 possuem os grupos
funcionais álcool e éster.
d) O ácido oleico é um sólido à temperatura ambiente
(25°C).
e) O número de oxidação do carbono do radical −CHO é
menor que o número de oxidação do carbono do
radical −COOH.
75. (Ita 2011) Assinale a opção que apresenta o ácido
mais forte, considerando que todos se encontram nas
mesmas condições de concentração, temperatura e
pressão.
a) CH3COOH
b) CH3CH2COOH
c) (CH3)3CCOOH
d) CℓCH2COOH
e) Cℓ3CCOOH
76. (Upe 2011) Sobre as propriedades dos compostos
orgânicos, foram feitas as afirmativas abaixo. Analise-
as e conclua.
( ) O metano, bio gás, é matéria-prima para a produção
de inúmeras substâncias orgânicas, podendo ser
obtido por meio da fermentação anaeróbica da
biomassa.
( ) A fuligem pode ser usada industrialmente para a
fabricação de tintas de imprensa, sendo produzida
nas combustões completas dos alcanos alifáticos
não ramificados.
( ) A isomeria CIS-TRANS não é encontrada nos alcanos,
pois, nesses compostos, ocorre a rotação livre de
Colégio NOBEL NBL
 um carbono da cadeia carbônica em relação a outro através de uma reação de hidrólise de um éster, em
da mesma cadeia. meio alcalino.
( ) Comparando-se a acidez do fenol com a do etanol, ( ) Uma das vantagens dos detergentes sintéticos é a
verifica-se que a acidez do etanol é maior em de não produzir precipitados na presença de íons
função das pontes de hidrogênio intermoleculares cálcio e magnésio, encontrados com frequência,
formadas com as moléculas de água. nas águas naturais.
( ) A isomeria óptica nos compostos orgânicos está
condicionada à existência de carbono quiral na 79. (Ufv 2011) É correto afirmar que o acido acético
molécula, sendo essa a única condição para a ( CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de hidrogênio
existência desses isômeros.
com moléculas de:
a) cicloexano.
77. (Ufjf 2011) Os ácidos orgânicos têm sido usados b) benzeno.
como aditivos conservantes de alimentos e c) éter dietílico.
promotores de crescimento na produção de aves e d) 1,2-dietilbenzeno.
suínos. Nessa categoria de aditivos, encontram-se os
ácidos monopróticos fórmico, acético, láctico e
80. (Ufu 2011) Diariamente produtos novos são
benzoico.
lançados no mercado e muitos possuem como
matéria-prima óleos ou gorduras. Tais substâncias,
Ácido Ácido Ácido Ácido
classificadas como lipídeos, podem ser encontradas
Valor fórmico acético láctico benzoico
em tecidos animais ou vegetais e são constituídas por
es de (CH2O2 ) (C2H4O2 ) (C3H6O3 ) (C7H6O2 ) uma mistura de diversos compostos químicos, sendo
Ka
1,8  10−4 1,8  10−5 1,0  10−4 6,3  10−5 os mais importantes os ácidos graxos e seus
derivados. Os ácidos graxos são compostos orgânicos
lineares que diferem no número de carbonos que
a) Considerando a tabela acima, escrever o nome dos constitui a sua cadeia e, também, pela presença de
ácidos em ordem CRESCENTE da sua força. insaturações.
b) Calcule a concentração de íons H+ , em mol L−1 , Existem diversos ácidos graxos conhecidos, sendo
presentes em uma solução de ácido láctico na alguns listados na tabela abaixo.
concentração de 1 10 −2 mol L−1 . Qual seria o pH dessa
solução? Ácido Nome Fórmula P . F.
c) Escreva a equação balanceada da reação do ácido graxo sistemático mínima (ºC)
fórmico (ácido metanoico) com hidróxido de bário.
Quantos gramas de hidróxido de bário são necessários Láurico Dodecanoico C12H24O2 44,8
para neutralizar 1 L de solução de ácido fórmico Palmítico Hexadecanoico C16H32O2 62,9
1 10 −2 mol L−1 ?
d) Qual é o tipo de reação que permitiria a obtenção do Palmito cis-9 – C16H30O2 0,5
ácido acético (ácido etanoico) a partir do etanol? leico hexadecanoico
C18H36O2 70,1
Esteárico Octadecanoico
C18H34O2 16,0
78. (Upe 2011) Em relação às propriedades dos
Oleico cis-9 –
compostos orgânicos, analise as proposições abaixo e C18H32O2 -5,0
octadecanoico
conclua. Linoleico
( ) Os elevados pontos de ebulição constatados nos cis-9, cis-12 -
ácidos carboxílicos puros podem ser explicados Octadecanoico
pela formação de pontes de hidrogênio entre suas
moléculas. A partir das informações acima e de seus
( ) Um éster comparado com seu isômero de um ácido conhecimentos de química, assinale a alternativa
carboxílico apresenta uma menor temperatura de incorreta.
ebulição, em decorrência da não existência de a) O ponto de fusão do ácido láurico é menor que o
pontes de hidrogênio entre suas moléculas. ponto de fusão do ácido esteárico, pois possui maior
( ) Entre óleos e gorduras, não há diferença química massa molar.
entre suas moléculas; apenas as cadeias carbônicas b) As moléculas do ácido esteárico são apolares.
dos ácidos graxos que formam as gorduras são c) O ácido linoleico é um ácido graxo insaturado.
constituídas de um número de átomos de carbono d) O sabão é uma mistura de sais alcalinos de ácidos
bem inferior ao encontrado nos óleos. graxos.
( ) O sabão, um dos produtos químicos mais usados
para limpeza, é um sal de um ácido graxo e se forma
22
Colégio NOBEL NBL
81. (Unimontes 2011) As estruturas a seguir referem-
se às bases orto, meta e para-hidroxianilina:
produtos que contenham cloro. Como consequência
de seu amplo espalhamento no meio ambiente, bem
como de suas propriedades estruturais, as dioxinas
sofrem magnificação trófica na cadeia alimentar. Mais
de 90% da exposição humana às dioxinas é atribuída
aos alimentos contaminados ingeridos. A estrutura
típica de uma dioxina está apresentada a seguir:

Considerando as estruturas acima e os valores de pKa

de seus ácidos conjugados, 2-hidroxianilina (4,72); 3-
hidroxianilina (4,17) e 4-hidroxianilina (5,47), é
correto afirmar que
a) a basicidade não sofre influência da simetria molecular.
b) o ácido conjugado de orto-hidroxianilina é o mais A molécula do 2,3,7,8 - TCDD é popularmente
forte. conhecida pelo nome ‘dioxina’, sendo a mais tóxica
c) o grupo hidroxila confere maior caráter básico às bases. dos 75 isômeros de compostos clorados de dibenzo-
d) a para-hidroxianilina é a mais forte de todas as bases. p-dioxina existentes.

82. (Ufu 2011) Antigamente era mais comum entre as
famílias armazenar óleos usados em frituras para
fabricação de sabão. Além do óleo, utilizam-se
também água e soda cáustica (hidróxido de sódio,
NaOH), que eram aquecidos até que a mistura
adquirisse a consistência do sabão desejado.
A respeito dessa reação assinale a alternativa
incorreta.
a) O óleo é um tipo de lipídio imiscível em água.
b) O sabão remove gorduras e, ao mesmo tempo,
dissolve-se em água, pois parte de sua cadeia é polar
e parte apolar.
c) O hidróxido de sódio possui características básicas.
d) A reação de formação do sabão é chamada de
esterificação.
83. (Ueg 2010)
FADINI, P. S.; FADINI, A. A. B. Lixo: desafios e
compromissos. Cadernos Temáticos de Química Nova
na Escola, São Paulo, n. 1, maio 2001 (adaptado).
Com base no texto e na estrutura apresentada, as
propriedades químicas das dioxinas que permitem
sua bioacumulação nos organismos estão
relacionadas ao seu caráter
a) básico, pois a eliminação de materiais alcalinos é mais
lenta do que a dos ácidos.
b) ácido, pois a eliminação de materiais ácidos é mais
lenta do que a dos alcalinos.
c) redutor, pois a eliminação de materiais redutores é
mais lenta do que a dos oxidantes.
d) lipofílico, pois a eliminação de materiais lipossolúveis
é mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
e) hidrofílico, pois a eliminação de materiais
hidrossolúveis é mais lenta do que a dos lipossolúveis.

Os compostos A e B mostrados acima pertencem à

mesma função química. Após a análise de suas
estruturas, responda aos itens a seguir:
a) os dois compostos são isômeros?
b) Qual dos compostos apresenta maior temperatura de
ebulição?

84. (Enem 2ª aplicação 2010) Vários materiais,

quando queimados, podem levar à formação de
dioxinas, um composto do grupo dos
organoclorados. Mesmo quando a queima ocorre em
incineradores, há liberação de substâncias derivadas
da dioxina no meio ambiente. Tais compostos são
produzidos em baixas concentrações, como resíduos
da queima de matéria orgânica em presença de
23
Colégio NOBEL NBL
Gabarito:
Resposta da questão 1: 01 + 02 + 08 = 11.
[Resposta do ponto de vista da disciplina de Química]
[04] Incorreta. O potássio e o magnésio estão presentes
na raiz do gengibre na forma de cátions.

[08] Correta. Hormônios secretados pela tireoide são

substâncias termogênicas, ou seja, causam
termogênese (geração de calor) e [D] Incorreto. Essa molécula possui fórmula molecular
consequentemente a temperatura corporal C18H34O3 .
permanece em equilíbrio.

[16] Incorreta. O caráter ácido (fraco) do gingerol está

associado à presença do grupo fenol em sua
estrutura.

[E] Correto. Essa molécula apresenta isomeria ótica, pois

possui um átomo de carbono quiral ou assimétrico
(átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes
entre si).

[Resposta do ponto de vista da disciplina de Biologia]

[01] Correta. Raízes tuberosas atuam como órgãos
armazenadores de reservas para a planta e servem,
em muitos casos, para a alimentação humana, além
de absorverem nutrientes e fixarem o vegetal no
solo.

[02] Correta. As células parenquimáticas possuem parede

muito fina, formada por celulose, um carboidrato
estrutural (polissacarídeo) vegetal.
Resposta da questão 2: [E]
[A] Incorreto. Essa molécula é pouco solúvel em meio
aquoso (3,46 g L), pois apresenta grande
quantidade de átomos de carbono ligados entre si
(região apolar).
[B] Incorreto. Essa molécula possui carbonos secundários
(ligados a outros dois átomos de carbono) e primários
(ligados a um único átomo de carbono).
Resposta da questão 3: [D]
[I] Incorreta. As parafinas industriais são misturas
derivadas do petróleo compostas por hidrocarbonetos
que apresentam entre 12 e 85 átomos de carbono. A
maioria das parafinas sólidas possui mais de 20
átomos de carbono.
Observação: como as parafinas são misturas
complexas, elas são definidas a partir do processo
produtivo e das especificações e uso e não pelo
detalhamento de sua composição.
[II] Correta. A combustão da parafina na vela tem como
principais produtos: negro de fumo ou fuligem,
monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono
(CO2 ) e água (H2O).

[III] Correta. A cor amarela da parte superior da chama

[C] Incorreto. Essa molécula é o ácido 12-hidróxi-9-cis-
octadecenoico, de acordo com a nomenclatura da
IUPAC.
indica um processo de combustão que depende da
difusão do oxigênio presente no ar, neste caso há
indicação de combustão incompleta.
[IV] Correta. Na região inferior da chama há coloração
levemente azulada por conta da maior quantidade de
oxigênio difundido pelas zonas de recirculação, neste
caso há indicação de combustão completa.

24
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 4: Resposta da questão 5: [B]
a) Nome da função orgânica comum ao mentol e ao Quanto mais ramificado for o isômero, menores serão
ácido láctico: álcool. suas forças atrativas intermoleculares e,
consequentemente, menor será seu ponto de ebulição.
Então: T.EIII  T.EII  T.EI.

Resposta da questão 6: [E]

[A] Incorreto. A hidrólise formaria um álcool saturado
(butan-1-ol) e o ácido dodec-5-enoico.

Indicação, na estrutura do ácido láctico reproduzida,

do átomo de carbono assimétrico (carbono ligado a
quatro ligantes diferentes entre si):

[B] Incorreto. Existe a possibilidade da substância existir

como isômeros espaciais cis e trans.

b) Equação química que representa a formação do lactato

de mentila a partir do mentol e do ácido láctico:

[C] Incorreto. Se trata de uma molécula pouco solúvel em

água devido à longa cadeia carbônica.
Análise da estrutura do lactato de mentila: na estrutura
do éster ocorre predominância da cadeia carbônica [D] Incorreto. Existem quatro elétrons pi em toda a
apolar (formada por C e H), o que diminui sua π
estrutura  =  .
solubilidade em água (que é polar).  

[E] Correto. A hidrólise formaria um ácido graxo

insaturado e o butan-1-ol.

25
Colégio NOBEL NBL
 Observação teórica: a tetrametrina é solúvel em metanol,
etanol, hexano, xileno, acetona, tolueno, hexano e n-
octanol.

Resposta da questão 9:
a) Quando ocorre a reação do cloreto de alquila com o
etanol, o meio fica ácido, como se pode perceber na
reação fornecida no texto:
−
R − C + C2H5OH ⎯⎯→ R − O − C2H5 + C + H+
Resposta da questão 7: [B] Meio
Quanto maior a polaridade do fenol, maior será sua ácido
constante de ionização ácida Ka e menor será o valor de
seu pKa (pKa = − logKa). Consequentemente a cor do indicador ácido-base
Devido aos efeitos indutivos, a presença do átomo de sofrerá alteração.
cloro aumenta a acidez do fenol e a presença do ligante
metil ( − CH3 ) diminui. b) Tubo 3:

I - Etanol e indicador + cloreto de sec-butila

II - Vermelha
III - Precipitado branco e sobrenadante vermelho

Esquematizando a reação (I), vem:

Resposta da questão 8:
a) Funções presentes na tetrametrina: imida e éster. Fórmula estrutural do produto orgânico (uma das
possíveis):

b) A fórmula estrutural da tetrametrina acima

representada possui isomeria espacial do tipo cis-trans
(configuracional). O HC formado reagirá com o AgNO3 :
Nome desse estereoisômero: cis-tetrametrina, pois HC + AgNO3 ⎯⎯→ HNO3 + AgC  .
apresenta dois átomos de hidrogênio do mesmo lado
do plano de referência. Fórmula do precipitado branco formado: AgC
(cloreto de prata).

c) Tubo 1: III – Inalterado (etanol e indicador); coloração

amarela (pH  5).

Tubo 2: III – Ligeira turbidez (etanol e indicador +

cloreto de metila); coloração levemente avermelhada
c) A água é mais polar do que etanol, metanol e acetona, (diminuição do pH).
compostos citados no texto do enunciado.
A tetrametrina apresenta regiões polares e apolares e
se dissolve melhor em compostos menos polares do
que a água, por isso apresenta menor solubilidade em
água.
26
Colégio NOBEL NBL
 A coloração levemente avermelhada indica que
ocorreu uma formação de ácido menor do que nos
meios de pH  4 (coloração vermelha).

Tubo 3: III – Formação de precipitado branco e

sobrenadante vermelho (etanol e indicador + cloreto
de sec-butila); coloração vermelha (pH  4).

Resposta da questão 12: 02 + 08 + 32 = 42.

[01] Incorreto. As fórmulas moleculares do ácido valérico,
Como o sobrenadante é vermelho, conclui-se que o pH do ácido cáprico e do gás sulfídrico são C5H10O2 ,
é menor do que 4 (pH  4), ou seja, ocorre a formação C10H20O2 e H2S, respectivamente.
de uma quantidade maior de HC . O cloreto de sec-
butila é mais reativo do que o cloreto de metila.

Tubo 4: III – Inalterado (etanol e indicador + cloreto de

terc-butila); coloração amarela.
Conclusão: a cor amarela indica que, praticamente, não [02] Correto. O gás sulfídrico, quando dissolvido em água,
ocorreu alteração no valor do pH, ou seja, o cloreto de pode ser classificado como um diácido fraco que
terc-butila é o composto menos reativo. possui dois hidrogênios ionizáveis

Ordem de reatividade dos três cloretos de alquila (H S ⎯⎯⎯→ 2H

2
água +
)
+ S2− .

investigados no experimento:
cloreto de sec-butila > cloreto de cloreto de metila > [04] Incorreto. O ácido valérico e o ácido cáprico podem
cloreto de terc-butila. ser classificados como ácidos carboxílicos
(apresentam o grupo carboxila) fracos.
Resposta da questão 10: [E]
N‫م‬o existem interaçُes do tipo ligaç‫م‬o de hidrogênio nos [08] Correto. O ácido valérico e o ácido cáprico são ácidos
hidrocarbonetos. carboxílicos fracos.
Na fraç‫م‬o 1 tem-se menor nْmero de carbonos em
relaç‫م‬o às outras fraçُes, consequentemente, as interaçُes
do tipo van der waals ocorrem em menor intensidade.

Resposta da questão 11: [E]

Como o raio do iodo (5 camadas de valência; quinto
período) é maior do que o raio do flúor (2 camadas de [16] Incorreto. A molécula de gás sulfídrico apresenta
valência; segundo período), a molécula CnH2n+1I (•) geometria molecular angular. A molécula de amônia
apresenta geometria piramidal e a molécula de
apresentará maior superfície de contato do que a
dióxido de carbono apresenta geometria linear.
molécula CnH2n+1F ( ) para um mesmo número de
átomos de carbono. Quanto maior a superfície de
contato, maior a atração intermolecular e maior a
temperatura de ebulição.

Conclusão: (•) deverá estar acima de ( ) no gráfico

[32] Correto. De acordo com a nomenclatura da IUPAC, o
seguindo uma sequência crescente.
ácido valérico e o ácido cáprico são denominados,
respectivamente, ácido pentanoico e ácido
decanoico.

27
Colégio NOBEL NBL
[64] Incorreto. Sob mesma temperatura, o ácido cáprico
(10 átomos de carbono; cadeia mais longa) apresenta
menor solubilidade em água do que o ácido valérico (5
átomos de carbono; cadeia menos longa).
Resposta da questão 13: [A]
[I] Correta. A solubilidade do bisfenol A em solução
alcalina (básica) é maior que em água pura devido à
presença da função fenol, que apresenta caráter ácido.
atração intermolecular e, consequentemente, maior a
temperatura de separação.
Resposta da questão 16:
Quanto maior for o efeito indutivo negativo (−Is ), mais
positivado ficará o átomo de oxigênio localizado no
grupo OH da carboxila ou do grupo sulfônico e,
consequentemente, o átomo de hidrogênio “será
liberado” com mais facilidade em solução aquosa.

O ácido carboxílico trifluoracético é mais forte do que o

ácido carboxílico tricloracético, pois o flúor á mais
eletronegativo do que o cloro gerando um efeito indutivo
negativo ( −Is ) maior.
Já o ácido carboxílico tricloroacético é mais forte do que
o ácido carboxílico fluoracético, pois são três átomos de
cloro, gerando um efeito indutivo negativo ( −Is ) maior,
[II] Correta. Ligações de hidrogênio (devido à presença
contra um átomo de flúor.
dos grupos OH) e interações π − π (atração entre
anéis aromáticos) são forças intermoleculares que
atuam entre moléculas de bisfenol A.

[III] Incorreta. A solubilidade do 2,2-difenilpropano, que

é apolar, em água (polar) é menor do que em hexano,
também apolar.

[IV] Incorreta. O ponto de fusão do 2,2-difenilpropano é

menor que do bisfenol A, pois suas interações
intermoleculares são mais fracas, já que o bisfenol A
possui dois grupos OH a mais, comparativamente.

Resposta da questão 14: [A]

Como as três aminas citadas no texto (propilamina,
etilmetilamina e trimetilamina) são isômeras, quanto
maior a quantidade de átomos de hidrogênio ligados ao
átomo de nitrogênio (do grupo funcional), maiores serão
as interações intermoleculares do tipo ligação de
hidrogênio (ou ponte de hidrogênio).
Consequentemente, maior será a temperatura de O efeito ressonante gerado pelo grupo
ebulição da amina. SO3H (sulfônico) é maior, comparativamente, ao
Conclusão: T.E (I)  T.E (II)  T.E (III) . efeito ressonante gerado pelo grupo
48 C 37 C 3 C COOH (carboxila), devido à maior quantidade de
átomos de oxigênio ligados ao enxofre.
Resposta da questão 15: [D]
Na fração 4 a separação dos compostos apolares ocorre O ácido sulfônico trifluormetanossulfônico será mais
em temperaturas mais elevadas porque as forças forte do que o ácido sulfônico metanossulfônico, pois a
intermoleculares (dipolo induzido) são mais intensas. presença dos três átomos de flúor produzirá um efeito
Quanto maior o tamanho da cadeia carbônica, maior a indutivo negativo ( −Is ) maior na estrutura.

28
Colégio NOBEL NBL
 Ácido trifluormetanossulfônico [II] Correto. Depois do carbono e do hidrogênio, o
F – oxigênio é o elemento químico de maior presença nos
F O O
O OH compostos orgânicos.
F C S H+ + F C S [III] Correto. Neste caso a questão faz a afirmação “estão
O F O presentes”, supondo uma futura hidrólise e o
F
(aumento da força ácida)
gabarito oficial considera a afirmação [III] como
Radicais elétron-atraentes
(produz efeito indutivo -Is) correta. Na natureza, os ácidos carboxílicos são
derivados dos ésteres que constituem os óleos e as
Ácido metanossulfônico gorduras.
O O
– [IV] Incorreto. O éter comum (etóxi-etano) apresenta
O OH
baixa polaridade devido ao predomínio das forças de Van
H+ + H3C S
H3C S der Waals.
O O

Radical elétron-repelente (diminuição da força ácida) Resposta da questão 20: [E]

(produz efeito indutivo +Is)
A) O cloreto de sódio (NaC ) na fase sólida, não conduz
corrente elétrica, pois seus íons estão presos na rede
A ordem decrescente de acidez é dada por : ácido trifluormetanossulfônico  ácido
cristalina iônica, mas, ao se dissolver em água
deionizada,
metanossulfônico  ácido trifluoracético  ácido tricloroacético conduz a corrente elétrica, pois seus íons
 ácido fluoracético.
ficam livres.
Resposta da questão 17: [D]
[A] Incorreta. As aminas apresentam caráter básico. B) O etanol (C2H6O) é um líquido molecular não
ionizável, por isso, mesmo ao se dissolver em água
[B] Incorreta. A Cadaverina e a Putrescina contêm o grupo deionizada não conduz a corrente elétrica.
funcional amina.
C) O zinco metálico (Zn), na fase sólida, conduz corrente
[C] Incorreta. Possuem cadeia carbônica homogênea. elétrica, pois apresenta elétrons livres, ou seja, faz
ligação metálica. Este metal não se dissolve em água.

D) A sacarose (C12H22O11) na fase sólida, não conduz

corrente elétrica, e, ao se dissolver em água deionizada,
também não conduz a corrente elétrica, pois é um
[D] Correta. A Cadaverina e a Putrecina são aminas
composto molecular não ionizável.
primárias, ou seja, apresentam carbono primário
ligado ao átomo de nitrogênio (ou um apenas um
Resposta da questão 21: 01 + 02 + 08 = 11.
átomo de carbono ligado ao nitrogênio).
[01] Correto. Apenas o ácido acético (frasco A) é solúvel
em água em quaisquer proporções.
[E] Incorreta. A Cadaverina e a Putrecina são classificadas
como polares (vide a presença de dois grupos −NH2 em
[02] Correto. O hexanol (frasco B) apresentou o maior
cada uma delas).
ponto de ebulição; porque suas moléculas se
associam por ligações de hidrogênio, devido à
Resposta da questão 18: [A] presença do gruo OH e têm a cadeia carbônica
Quanto maior o número de átomos de cloro ligados à maior que a do ácido acético.
cadeia carbônica, maior o caráter ácido:
CH2C COOH  CC 3COOH.

Quanto maior a cadeia carbônica, menor o caráter ácido:

CH3CH2COOH  CH3COOH.

Conclusão:
CH3 CH2COOH  CH3COOH  CH2C COOH  CC 3COOH.
III I II IV
[04] Incorreto. O ácido acético reage com NaHCO3(aq) ,
Resposta da questão 19: [B] logo, esse teste foi eficiente para distinguir os
[I] Incorreto. Nos compostos orgânicos, os pontos de compostos.
fusão e ebulição, em geral, são mais baixos do que nas
substâncias inorgânicas.
29
Colégio NOBEL NBL
 CH3COOH + NaHCO3 ⎯⎯→ CH3 COONa + H2O +
ácido
acético
[08] Correto. O hexano (frasco C) apresentou o menor
ponto de ebulição; logo, o químico o identificou
como o hidrocarboneto pentano, porque é
necessária pouca energia para romper as forças de
van der Waals ou dipolo induzido.
[16] Incorreto. O pentano (hidrocarboneto) é solúvel em
quaisquer proporções em hexano (hidrocarboneto).
Resposta da questão 22: [B]
O principal tensoativo aniônico sintético que surgiu na
década de 1940 e teve grande aceitação no mercado de
detergentes em razão do melhor desempenho
comparado ao do sabão apresentava uma estrutura do
tipo:
De acordo com o texto as ramificações na cadeia
dificultam sua degradação, levando à persistência no
meio ambiente por longos períodos, então a fórmula que
melhor representa esta ideia, ou seja, que apresenta
maior número de ramificações, é:
Resposta da questão 23: [D]
[A] Incorreto. Grupos ligados ao anel aromático
influenciam o caráter ácido.
[B] Incorreto. A base conjugada mais fraca, entre os
fenóis, será a gerada pela ionização da substância V,
pois quanto mais forte for o ácido (maior valor de
Ka; 1,0  10−4 ), mais fraca será a base conjugada.
[C] Incorreto. A substância com maior caráter ácido, de
todas as representadas, é a II, pois apresenta o maior
valor
CO de constante de ionização ácida (Ka),
2
3,8  10−4.
gás carbônico
(formação de bolhas)
[D] Correto. A substância I tem menor caráter ácido do
que a substância II, pois o valor de sua constante de
ionização ácida (Ka), é menor, comparativamente.
6,3  10−5  3,8  10 −4
K a de I K a de II
[E] Incorreto. O grupo nitro ligado ao anel aromático
aumenta o caráter ácido dos fenóis.
 
 1,0  10−4  7,2  10−8  1,3  10−10 
 
 V IV III 
Resposta da questão 24: 04 + 16 + 32 = 52.
[01] Incorreta. O 2-aminoetanol é isômero de posição do
1-aminoetanol.
[02] Incorreta. A cadeia carbônica da fosfoetanolamina é
classificada como alifática (não contém anel
aromático), saturada (apresenta ligação simples
entre os átomos de carbono) e homogênea
(apresenta dois átomos de carbono ligados entre si).
[04] Correta. As moléculas de 2-aminoetanol e de
fosfoetanolamina apresentam o grupo amino
( −NH2 ) ligado a um átomo de carbono saturado (faz
apenas ligações sigma ou simples).
[08] Incorreta. A fosfoetanolamina é polar e, portanto,
deve ser administrada juntamente com alimentos
ricos em água para facilitar sua dissolução.
[16] Correta. O ácido fosfórico, que pode ser usado na
síntese da fosfoetanolamina, é caracterizado como
um ácido poliprótico, pois possui três hidrogênios
ionizáveis (H3PO4 → 3 H+ + PO34− ).
30
Colégio NOBEL NBL
[32] Correta. A ordem crescente de raio atômico dos Resposta da questão 27: 01 + 02 + 08 = 11.
elementos químicos presentes no ácido fosfórico é: [01] Correta. A reação ocorre entre o bromo e o
hidrogênio (uma camada)  oxigênio (duas camadas)  fósforo
cicloalceno, do anel A.
(três camadas).

[64] Incorreta. A fórmula molecular da fosfoetanolamina

é C2H8NO4P.

[02] Correta. O anel C, possui substituintes orto-para-

diregentes, nesse caso o grupo −OH e o radical
alquila, que são grupos ativadores do anel.
Resposta da questão 25: [A]
[A] Correta. Hidrocarbonetos aromáticos são compostos
que apresentam um ou mais anéis benzênicos.
[B] Incorreta. A hibridização entre os carbonos do
benzopireno é do tipo sp2 .
[C] Incorreta. O benzeno, como todos os
hidrocarbonetos, é uma molécula apolar.
Insolúvel em água, pois esta é polar.
[D] Incorreta. O benzopireno por apresentar anéis
condensados, apresenta vários carbonos terciários.
[E] Incorreta. A molécula de benzopireno apresenta [04] Incorreta. O fenol e o éter não sofrem reação de
fórmula molecular C20H12 . desidratação intramolecular.

Resposta da questão 26: F – V – V – F – V. [08] Correta. A molécula de THC desvia o plano da luz
[F] O etanoato de isopentila (aroma de banana) e o polarizada pois apresenta 2 carbonos quirais.
propionato de isobutila (aroma de rum) apresentam
isomeria de posição.

[V] A vanilina apresenta temperatura de ebulição maior

por apresentar ligações de hidrogênio.

[V] Teremos:

[16] Incorreta. A molécula do THC apresenta ligações de

hidrogênio.

[F] As cetonas não sofrem reações de oxidação.

[V] Teremos:

31
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 28: ANULADA insaturações, que é o caso do composto
Questão anulada no gabarito oficial. R = C17 H33 .

Sem resposta, pois a sequência encontrada (2, 4, 3, 1, 5) [08] Incorreta. Os três principais métodos de obtenção de
não consta das alternativas. álcoois são: redução de aldeídos e cetonas (com a
formação de álcoois primários e secundários,
respectivamente), hidratação de alcenos
e reações de Grignard com aldeídos, cetonas e
ésteres.

[16] Correta. Os ésteres são obtidos através de reações de

esterificação, ou seja, reação entre um ácido
carboxílico e um álcool.

Resposta da questão 30: 01 + 16 = 17.

[01] Correta. O guaiacol, responsável pelo sabor de
fumaça, é um composto com elevado caráter
covalente, pois apresenta ligações covalentes
simples e duplas entre os seus átomos.

Então,
(2) ácido 3-bromo-hexanoico
(4) ácido 2,3-diclorobutanoico
(3) ácido 2-cloropentanoico
(1) ácido heptanoico [02] Incorreta. Os hidrocarbonetos policíclicos aromáticos
(5) ácido tricloacético produzidos pela queima da gordura da carne são
espécies apolares e, portanto, não poderiam ser
Sequência de cima para baixo: 2, 4, 3, 1, 5. removidos da carne com água.

Resposta da questão 29: 04 + 16 = 20. [04] Incorreta. As aminas heterocíclicas, como a mostrada
[01] Incorreta. Quando R = R, a cadeia do álcool será do
1 no exemplo, possuem característica básica e,
portanto, poderiam ser neutralizadas temperando-se
mesmo tamanho do ácido carboxílico, porém, isso
a carne com suco de limão.
não irá fazer com que a acidez desses dois
compostos se tornem iguais. O ácido carboxílico
[08] Incorreta. O benzo[a]pireno não possui
continuará sendo muito mais ácido que um álcool:
heteroátomos em sua estrutura.
ácidos carboxílicos possui um Ka = 10−5 e os álcoois
Ka = 10 −18.

[02] Incorreta. Os ácidos carboxílicos não sofrem

oxidação, a exceção do ácido metanoico. O
composto 3, um éster, é obtido pela reação entre um
ácido carboxílico e um álcool.

[04] Correta. Ácidos graxos são formados por ácidos [16] Correta. O siringol, um dos responsáveis pelo sabor
monocarboxílicos de cadeia normal ligado a uma defumado, é um composto que apresenta dois
longa cadeia alquílica podendo ser saturado ou não. átomos de carbono com orbitais híbridos sp3 .
O ponto de fusão é maior, pois, nos ácidos graxos, o
ponto de fusão, aumenta com o aumento da cadeia,
mas diminui com o aumento do número de

32
Colégio NOBEL NBL
 [V] A lactose é um dissacarídeo (dois monossacarídeos
formam um dissacarídeo) de fórmula empírica
C12H22O11.

Resposta da questão 31:

a) Fórmulas estruturais:

[F] A estrutura da α -glicose apresenta cinco carbonos

quirais ou assimétricos (*) em cadeia fechada.

b) Nomes sistemáticos:
o-diclorobenzeno: 1,2-diclorobenzeno.
p-diclorobenzeno: 1,4-diclorobenzeno.

c) Quanto maior a força intermolecular, maior a

temperatura ou ponto de ebulição. No caso destes
compostos, quanto maior o vetor momento dipolo
elétrico resultante, maior a força intermolecular e
maior o ponto de ebulição, então:
[F] A estrutura da β-galactose apresenta cadeia fechada
e não aromática (alicíclica) e heterogênea, ou seja,
constata-se nesta cadeia a presença do “grupo” éter.

[V] A β-galactose e a α -glicose são moléculas polares

que estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio
com a água, pois apresentam grupos OH.

Conclusão: o o-diclorobenzeno tem o maior ponto de

ebulição, pois possui o maior vetor momento dipolo
elétrico resultante.

Resposta da questão 32: F – V – F – F – V.

[F] Na estrutura da lactose aparecem duas cadeias
carbônicas heterogêneas não aromáticas que não são
núcleos benzênicos.

33
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 33: [B]
O ibuprofeno solubiliza em soluções de hidróxidos de [B] Incorreta.
metais alcalinos (MOH), devido ao hidrogênio ácido do C17H19N3O3S
grupo carboxila: 345 g 100%
42 g x
x  12%

[C] Incorreta. O grupo funcional presente é a amina.

Resposta da questão 34: [E]
O iso-octano é insolúvel em água, pois é apolar, é um
composto saturado, pois apresenta apenas ligações
simples entre os átomos de carbono.
Não conduz eletricidade, pois não sofre ionização.
Não apresenta carbono quiral ou assimétrico.
O iso-octano tem fórmula molecular C8H18 .
[D] Incorreta. A presença de par de elétron disponível faz
do enxofre uma base de Lewis, ou seja, ele é capaz de
doar par de elétron.
[E] Incorreta. O orbital híbrido do carbono do grupo metil,
—CH3 , tem geometria tetraédrica.
Resposta da questão 37: V – F – F – V – F.
Verdadeira. Meia vida é o tempo que o organismo leva
para reduzir pela metade a quantidade de amostra
presente.

Falsa. Como o tempo de “meia vida” é o tempo necessário

Resposta da questão 35: [E] para eliminar metade da quantidade total, após 6h, a
[I] Incorreta. A molécula de isopreno apresenta 4 quantidade presente será de 40mg de cafeína, porém,
carbonos sp 2 e 1 carbono sp3 . passada mais 6h, somente metade desse valor será
metabolizado, ou seja, 20mg, então após 12h, será
eliminado 60mg de cafeína.

Falsa.
C8H10N4O2
MM cafeína = 194g / mol
194g 10g de H
−3
80  10 g x
[II] Correta. Apresentam ligantes iguais, posicionados no x = 4,1 mg
mesmo lado do plano, configuração Z.
Verdadeira. Alcaloides são aminas cíclicas, ou seja,
[III] Incorreta. Todos os hidrocarbonetos são apolares, possuem anéis heterocíclicos contendo nitrogênio.
portanto, não apresentam ligações de hidrogênio
entre suas cadeias. Falsa. A cafeína é básica devido a presença do grupo
funcional amida e esta ser receptora de prótons.
[IV] Incorreta. A nomenclatura oficial será: metilbut-1,3-
dieno ou 2-metilbut-1,3-dieno. Resposta da questão 38: 01 + 02 + 04 = 07.
[01] Correta.
Resposta da questão 36: [A]
[A] Correta. A molécula do omeprazol apresenta além de
outras funções orgânicas, dois grupos funcionais da
classe dos éteres.

[02] Correta. Os ésteres, por não apresentar ligações de

hidrogênio em sua estrutura, apresenta pontos de
fusão e ebulição menores que os ácidos carboxílicos
e álcoois de mesma massa molecular.

[04] Correta.

34
Colégio NOBEL NBL
 Resposta da questão 42:
a) V  IV  III  I  II.

b) Total de 5 isômeros:

[08] Incorreta. A hidrólise entre o ácido acético e o 2-

propanol irá formar o etanoato de isopropila.

[16] Incorreta. Para fazer ligações de hidrogênio o

composto deve possuir o hidrogênio ligado ao flúor,
oxigênio ou nitrogênio, e no caso desse composto isso
não ocorre.

Resposta da questão 39: 01 + 02 = 03.

[01] Correta. Os 3 compostos apresentam a fórmula
molecular: C8H10O de massa igual a 122 g mol.
[02] Correta. Todos os compostos apresentados possuem
um anel aromático.
Resposta da questão 43: [A]
A solubilidade dos alcoóis em água diminui conforme
aumenta a cadeia carbônica, assim, o menos solúvel será
o composto com quatro carbonos na cadeia, seguido de
três, dois e um carbono, ou seja, II  III  IV  I.

[04] Incorreta. Teremos: Resposta da questão 44: [C]

Análise das afirmações:

[I] Incorreta: Os compostos B e C têm maior caráter

ácido do que o composto A devido à presença do(s)
átomo(s) de cloro em sua estrutura (efeito indutivo).

[II] Correta: O valor de K a (constante de equilíbrio do

ácido ou constante de ionização), em meio aquoso, a
25 C, é maior no composto C do que no composto
[08] Incorreta. Os pontos de ebulição desses compostos
A, devido à presença de dois átomos de cloro em sua
diferem entre si devido as forças de interação
estrutura do composto C.
moleculares fenol e álcool (ligações de hidrogênio) e o
éter apresenta ligações do tipo dipolo-dipolo.
[III] Correta: Todos esses compostos, ao reagirem com
uma solução aquosa de hidróxido de sódio,
Resposta da questão 40: [D]
produzem os carboxilatos correspondentes:
O ponto de ebulição é menor para as cadeias mais
CH3COOH + NaOH → HOH + CH3COO−Na+
ramificadas, assim, o composto 2,2,3-trimetilbutano é o
que irá possuir a menor temperatura de ebulição. C CH2COOH + NaOH → HOH + C CH2COO−Na+
C 2CHCOOH + NaOH → HOH + C 2CHCOO−Na+
Resposta da questão 41: 01 + 04 = 05.
[01] Correta. Trata-se de um composto apolar, portanto,
[IV] Incorreta: Esses compostos apresentam, em meio
insolúvel em água, que é polar.
aquoso, a 25 C, valores diferentes de K a , devido ao
[02] Incorreta. O metanol é um composto polar, portanto,
efeito indutivo gerado pela presença do(s) átomo(s) de
solúvel em água.
cloro.
[04] Correta. O acetileno, por ser um hidrocarbonetos é
apolar e insolúvel em água.
[08] Incorreta. O éter devido a presença do oxigênio,
apresenta uma certa polaridade, sendo portanto, solúvel
em água.

35
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 45: [B]
É correto o que se afirma somente em [II]:
Resposta da questão 46: 01 + 04 + 08 = 13.
[01] Correta. Neste caso quanto maior o tamanho da
cadeia carbônica, maiores as interações
intermoleculares e maior a temperatura de ebulição
do álcool.
[02] Incorreta. Dos compostos representados, aqueles
que apresentam hidroxilas (OH) podem interagir
com a água por ligações ou pontes de hidrogênio.
[04] Correta. Quanto mais ramificada for a cadeia do
isômero, menor a interação intermolecular.
[08] Correta.
[16] Incorreta. Alcoóis (K a  10−18 ) são menos ácidos do
que água (K w = 10−14 ).
Resposta da questão 47: [E]
Os derivados do petróleo são separados pela técnica da
destilação fracionada, cujo princípio é baseado na
separação dos componentes de uma mistura, por
diferença no ponto de ebulição de cada composto. Por
serem compostos apolares, são imiscíveis em água que é
polar (semelhante dissolve semelhante). São menos
densos que a água, fato que pode ser observado quando
ocorre derramamento de petróleo no mar, pela formação
de imensas manchas escuras sobre a água.
Resposta da questão 48: [C]
A ibogaína possui fórmula molecular C20H26N2O e
possui caráter alcalino devido à presença de dois átomos
de nitrogênio em sua estrutura.
36
Resposta da questão 49: [E]
[I] Incorreta. A molécula de aspirina possui cadeia cíclica
heterogênea e insaturada.
[II] Incorreta. A molécula de ácido salicílico apresenta
função ácido carboxílico e fenol, enquanto a do ácido
acetilsalicílico apresenta funções éster e ácido
carboxílico.
[III] Correta. A reação ocorre entre ácido salicílico (base
de Lewis) que doa par de elétrons e o anidrido acético
(ácido de Lewis) que recebe o par de elétrons.
[IV] Correta. Todos os átomos de carbono envolvidos em
dupla ligação, possuem hibridação sp2 , total de 8,
somente o carbono do grupo metil (CH3 ) possui apenas
ligações simples, portanto, hibridação do tipo sp3 .
Resposta da questão 50: [C]
Quanto maior a quantidade de ‫ل‬tomos de cloro ligados
ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das
ligaçُes covalentes s‫م‬o atra‫ي‬dos na direç‫م‬o deles
“enfraquecendo” o ‫ل‬tomo de oxigênio da hidroxila que
fica “positivado” e consequentemente libera o hidrogênio
com mais facilidade, ou seja, a força ‫ل‬cida aumenta.
Resposta da questão 51: 02 + 04 = 06.
Se compararmos moléculas com o mesmo número de
átomos de carbono, podemos afirmar que o ponto de
ebulição de alcoóis é sempre maior do que o ponto de
ebulição de cetonas, pois os alcoóis fazem ligação (ou
ponte) de hidrogênio.
Dadas duas soluções 0,01mol litro de cada ácido
monoprótico, a do ácido benzoico terá pH maior do que
a do ácido 4-clorobenzoico, pois a presença do cloro
provoca indução e consequente facilitação na liberação
do cátion H+ .
Sabões e detergentes possuem grande cadeia apolar e
extremidade polar, podendo formar micelas.
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 52: [D]
Numa série, com a elevação do número de átomos de
carbono na cadeia carbônica de um ácido carboxílico,
ocorre a diminuição da acidez.
Conclusão: o ácido etanoico (2 carbonos) é mais fraco do
que o ácido metanoico (1 carbono).
Resposta da questão 53: [C]
[Falsa] Trata-se de uma cadeia carbônica mista e
insaturada.
[Verdadeira] Carbono primário está ligado apenas a um
carbono, sendo o carbono do éter também considerado
primário ou nulário. Carbono secundário está ligado a 2
átomos de carbono e o terciário a 3 átomos de carbono.
Observe a molécula com os carbonos assinalados:
[Verdadeira] Possui as funções fenol e éter.
[Falsa] A hidroxila ligada diretamente ao anel aromático
caracteriza um fenol.
[Falsa] O conceito de Arrhenius é valido somente em
meio aquoso, pois a base segundo esse cientista libera o
íon OH-, nesse caso o oxigênio desse composto é
estabilizado pela ressonância do anel aromático, o que
facilita somente a liberação do íon H+, o que
caracterizaria como um composto ácido.
Resposta da questão 54: [E]
[I] Correta.
[II] Correta. Apresenta 2 heteroátomos (átomos
diferentes de carbono e hidrogênio): o nitrogênio e o
oxigênio.
[III] Correta. O flúor é um halogênio pertencente ao 2º
período da Tabela Periódica.
[IV] Correta. As ligações de hidrogênio ocorrem quando
temos o hidrogênio ligado aos átomos de flúor,
37
oxigênio e nitrogênio, no caso da clonidina, tem-se o
hidrogênio ligado ao nitrogênio.
[V] Correta. O nitrogênio ganha 3e − para se estabilizar,
portanto, seu nox = −3.
Resposta da questão 55:
Fórmula estrutural do 2,4,6-trinitrofenol
O pKa indica a força do ácido, ou seja, quanto menor for
seu valor, maior é a acidez do composto. No geral, os
ácidos carboxílicos apresentam valores de pKa inferiores
aos dos fenóis.
Nesse caso, esse comportamento pode ser explicado
pelo fato do fenol, possuir em sua estrutura química três
grupos nitro (–NO2), que por ser um grupo muito
eletronegativo, possuem forte efeito de atrair elétrons, o
que facilita a ionização do fenol. Grupos que produzem
esse efeito são chamados de desativadores do anela
aromático.
A presença de 3 grupos nitro na molécula facilita a
ionização da substância, aumentando a acidez do
composto.
Assim, pKa = – log Ka
Então, quanto menor o valor de pKa, maior o valor de Ka
e, consequentemente, maior a acidez da espécie química.
Resposta da questão 56: [B]
[A] Incorreta. Sua solubilidade não será ilimitada em
água.
[B] Correta. Trata-se de um composto aromático, pois
possui um anel benzênico em sua estrutura.
[C] Incorreta. Para que possua carbono tetraédrico, esse
carbono deve apresentar 4 ligações simples, o que
não ocorre nessa molécula.
[D] Incorreta. Para que haja ligação de hidrogênio, a
molécula deve apresentar hidrogênio ligado diretamente
a F, O e N, o que não ocorre na molécula de 2-
clorobenzilideno malononitrilo.
Resposta da questão 57: [B]
[A] Correta.
1 mol de etanol 46g 1.368kJ
115g x
x = 3420kJ
[B] Incorreta. A solubilidade dos alcoóis diminui à medida
que a cadeia carbônica aumenta. Assim teremos o 1-
Colégio NOBEL NBL
 butanol com 4 carbonos e o etanol com apenas 2
carbonos, portanto mais solúvel.
[C] Correta. O álcool por ser um composto polar, possui
maior solubilidade na água, que também é polar, ele
se liga à gasolina, pela parte hidrofóbica da cadeia,
porém, a ligação polar é mais intensa fazendo com
que o álcool migre para a água em testes onde se
acrescentam água à gasolina.
[D] Correta. Nessa molécula existe um grupo OH ligado à
carbono saturado, ou seja, que faz apenas ligações
simples.
Resposta da questão 58: [A]
[A] Correta. Quanto maior o valor de pKa menor será a
acidez do composto.
[B] Incorreta. Pelo valor de pKa o etino possui a maior
acidez entre os 3 compostos.
[C] Incorreta. Como o hidrocarboneto de menor acidez é
o etano, seu íon carbânion será o de maior basicidade.
[D] Incorreta. O ânion HC  C− , será a base conjugada
do etino.
Resposta da questão 59: [B]
[A] Incorreta. A destilação, como todo processo de
separação, trata-se de um processo físico.
[B] Correta. Pelo fato dos hidrocarbonetos serem
apolares, as forças predominantes são as do tipo
dispersão de London.
[C] Incorreta. Tanto a água do mar quanto a água pura
não se misturam ao petróleo devido à diferença de
polaridade entre esses compostos.
[D] Incorreta. Tanto o propano quanto o butano, são
obtidos principalmente, pelo processo do
craqueamento catalítico do petróleo.
[E] Incorreta. Ambas são moléculas apolares, portanto,
possuem momento dipolar igual à zero.
Resposta da questão 60: 01 + 02 + 08 + 32 = 43.
[01] Verdadeira. Toda combustão é uma transformação
exotérmica. Isto se verifica pelo sinal negativo do
ΔHC .
[02] Verdadeira. A presença de ligações pi aumenta a
energia que deve ser absorvida para a quebra das
moléculas. Isso faz com que, ao final do processo,
uma menor quantidade de energia seja liberada para
a vizinhança.
[04] Falsa. A reação ocorre com liberação de energia, e
não com absorção.
38
[08] Verdadeira. A equação está corretamente montada
e balanceada.
[16] Falsa. As forças intermoleculares no isoctano não são
do tipo dipolo-dipolo, pois a molécula apresenta
dipolos induzidos, e não permanentes. Portanto, são
forças de dipolo temporário.
[32] Verdadeira.
Isoctano (C8H18): MM = 114g/mol
Assim:
114g de isoctano 5462,6 kJ (liberados )
57 g E
E = 2731,3 kJ.
Para o etanol (C2H6O): MM = 46g/mol
46 g de etanol 1366,8 kJ (liberados )
m 2731,3 kJ
m = 91,92259  92 g
Resposta da questão 61: [A]
Ambas possuem a fórmula molecular: C10H18O.
O linalol é um álcool com 2 ramificações na cadeia.
Os óleos essenciais são voláteis, razão, pela qual possuem
baixos pontos de ebulição.
O citronelal possui a função aldeído.
Resposta da questão 62:
A reação de formação do sal é uma neutralização com
hidróxido de sódio. Sendo assim, o grupamento da
molécula orgânica que rege é um grupo carboxila.
O sal apresenta maior solubilidade em água por
apresentar caráter iônico, o que aumenta sua afinidade a
solventes polares, como a água.
Resposta da questão 63: [C]
A molécula de H2S apresenta, além de sua geometria
angular, caráter polar, fazendo com que esse gás seja
solúvel em água. O etino, assim como todos os
hidrocarbonetos, é apolar, não sendo solúvel em água.
Resposta da questão 64: [A]
Observações sobre as afirmativas:
[A] No caso de isômeros de cadeias, podemos considerar
que aquele com cadeia mais ramificada, em geral,
apresenta menor temperatura de ebulição. Isto se
explica devido à menor intensidade das forças de
Colégio NOBEL NBL
 London devido à menor superfície das cadeias
ramificadas.
[B] Verdadeira. Observe a fórmula estrutural abaixo:
02) Correta. Os alcoóis possuem caráter ácido frente a
reações com bases fortes, como o sódio metálico.
Exemplo: 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2 . .
04) Correta. As aminas aromáticas são bases fracas,
enquanto as amidas são consideradas substâncias
neutras.
08) Correta. A acidez do ácido tricloroacético é maior que
a do ácido acético, devido ao efeito indutivo receptor
de elétrons dos átomos de cloro.
16) Incorreta. Os éteres se comportam como bases de
Lewis.

Resposta da questão 68:

[C] A ligação assinalada abaixo mostra que o composto
a) Éter etílico é miscível em benzeno e ambos não são
apresenta isomeria cis-trans.
miscíveis em água, então teremos:

[D] A estrutura do 4-decenal é:

b) O procedimento adequado seria a destilação
fracionada, pois tem-se uma mistura homogênea de
dois líquidos com pontos de ebulição distantes.
c) Teremos:
e sua formula molecular é C10H18O. Sendo assim,
Rótul
apresenta a mesma massa molar do geraniol. Ponto de ebulição/°C Solubilidade em água
o
163,0 (elevadas forças
Resposta da questão 65: [D] Solúvel
intermoleculares,
A dopamina (amina primária) e a morfina (amina terciária) A (A é polar e apresenta
presença de grupo
possuem a função amina que tem caráter básico, ou seja, grupo OH)
OH)
estes compostos apresentam propriedades alcalinas.
76,7 (maior superfície
Imiscível
B de contato do que
Resposta da questão 66: [B] (B é apolar)
C)
[A] Falsa. A cadeia carbônica saturada não apresenta −47,7 (menor
ramificação, pois não possui carbono terciário. Imiscível
C superfície de
[B] Verdadeira. A estrutura do detergente mostra uma (C é apolar)
contato do que B)
região apolar formada pela cadeia carbônica e outra
polar formada pela ligação iônica do grupo sulfonato Conclusão:
com o cátion sódio.
[C] Falsa. O anel aromático está dissubstituido.
[D] Falsa. A cadeia carbônica apolar é saturada.
[E] Falsa. A porção sulfônica apresenta uma ligação iônica,
o que confere a esta região um caráter polar.

Resposta da questão 67: 02 + 04 + 08 = 14. d) A reação é uma esterificação:

Análise das afirmações:

01) Incorreta. Vinagre (substância ácida, orgânica), leite

de magnésia (substância básica, inorgânica), fenol
(substância ácida, orgânica) e amônia (substância
básica, inorgânica).

39
Colégio NOBEL NBL
Resposta da questão 69: [E]
Análise das afirmações:
I. Correta. A gasolina é uma mistura homogênea
composta, principalmente, por hidrocarbonetos
saturados contendo de 5 a 12 carbonos na cadeia.
II. Correta. O álcool é miscível na água devido às
interações do tipo ligações de hidrogênio com a água.
III. Incorreta. A densidade da água é maior que a
densidade da gasolina.
IV. Incorreta. O álcool, denominado etanol pela IUPAC, é
um combustível renovável, ou seja, pode ser obtido,
por exemplo, a partir do replantio da cana-de-açúcar,
V. Correta. A gasolina, derivada do petróleo, é um
combustível fóssil assim como o carvão mineral, etc.
Resposta da questão 70: F – V – V – V – V.
FALSA. O grupo nitro é elétron-atraente, devido à sua alta
eletronegatividade.
VERDADEIRA. Ácidos carboxílicos apresentam maior
caráter ácido em relação aos fenóis.
VERDADEIRA. Grupos alquila são elétron-repelentes,
devido à sua baixa eletronegatividade.
VERDADEIRA. A presença de grupos eletron-atraentes em
carbonos α carboxílicos (adjacentes à carboxila)
aumenta a capacidade de liberação do hidrogênio
ionizável do ácido, aumentando assim sua força.
VERDADEIRA. O grupo C é eletronegativo e, por isso,
tem efeito atraente de elétrons.
Resposta da questão 71:
a) Tanto o grupo amina como amida, presentes na
cafeína, podem receber prótons (H+ ) da água e isto
configura o caráter básico deste composto.
b) Teremos:
Fórmula molecular da frutose : C6H12O6
C6H12O6 = 180 g / mol
180 g / mol 100 %
72 g / mol pcarbono
pcarbono = 40%
Resposta da questão 72: V – F – V – V – V.
As afirmativas apresentam um breve comentário:
VERDADEIRA. A glicose é uma molécula polar que realiza
ligações de hidrogênio com a água. O benzeno apresenta
caráter apolar, pois é um hidrocarboneto.
FALSA. O composto D é um álcool que apresenta
afinidade por moléculas de água devido ao seu caráter
polar e sua capacidade de realizar ligações de hidrogênio
intermoleculares.
VERDADEIRA. O composto B (ciclo-hexano) é apolar e a
glicose é polar, o que pode ser confirmado pela presença
de grupos hidrofílicos (as hidroxilas)
40
VERDADEIRA. O composto G apresenta maior polaridade
e realiza ligações de hidrogênio intermoleculares, o que
não ocorre com o composto B.
VERDADEIRA. A glicose realiza ligações de hidrogênio
que são forças de alta intensidade. Dessa forma
apresenta alto ponto de ebulição, o que não ocorre com
o composto C (ciclo-hexanona).
Resposta da questão 73: [A]
[A] Verdadeira. Nenhuma das estruturas apresenta
carbono quiral ou assimétrico.
[B] Falsa. Nenhuma das substâncias apresenta isomeria
geométrica (ou cis-trans).
[C] Falsa. Como a estrutura A não apresenta isomeria
óptica, não é possível determinarmos conformação.
[D] Falsa. Para uma substância desviar o plano da luz
polarizada, deverá apresentar isomeria óptica, o que
não ocorre com a substância B.
[E] Falsa. A glicerina é mais solúvel em água em virtude
de apresentar grupos hidroxila que, além de serem
polares, fazem ligações de hidrogênio com a água.
Resposta da questão 74: [E]
Comentários sobre as afirmativas:
[A] Falsa. A oxidação do ácido oleico transforma os
carbonos insaturados em carbonilas, formando
grupos aldeído.
[B] Falsa. A cadeia longa do ácido oleico confere a esta
substância caráter hidrofóbico devido sua baixa
polaridade.
[C] Falsa Os produtos da oxidação 1 possuem grupos
aldeído e ácido carboxílico.
[D] Falsa. Seu ponto de fusão é 14°C, ou seja, a 25°C
encontra-se em estado líquido.
[E] Verdadeira.
Resposta da questão 75: [E]
O ácido mais forte é:
Quanto maior a quantidade de átomos de cloro ligados
ao carbono ligado à carboxila, mais os elétrons das
ligações covalentes são atraídos na direção deles
“enfraquecendo” o átomo de oxigênio da hidroxila que
Colégio NOBEL NBL
fica “positivado” e, consequentemente, libera o
hidrogênio com mais facilidade, ou seja, a força ácida
aumenta.
Resposta da questão 76: V - F - V - F - F.
Verdadeira. O gás metano ou biogás pode ser obtido a
partir de processos naturais como a decomposição da
matéria orgânica, da extração de combustíveis fósseis e
do aquecimento de biomassa anaeróbica.
Falsa. Apesar da fuligem ser usada na fabricação de tintas,
ela é produzida pela queima incompleta de materiais que
contenham derivados de carbono.
Verdadeira. A isomeria CIS –TRANS não ocorre em
alcanos de cadeia aberta, pois nesse caso as ligações
simples possuem liberdade de rotação e mobilidade de
um carbono da cadeia em relação a outro da mesma
cadeia. Esse tipo de isomeria geométrica ocorre em
compostos que apresentam rigidez estrutural, como no
caso de compostos cíclicos ou que possuam duplas
ligações entre seus átomos.
Falsa. Apesar de ambos possuírem o grupo hidroxila, o
fenol é mais ácido que etanol, devido ao anel aromático,
que possui uma estrutura ressonante.
Falsa. Além de possuir carbono quiral as moléculas não
podem ser sobreponíveis, porque caso uma determinada
molécula se sobrepor a sua imagem sem nenhuma
alteração, elas serão a mesma molécula e não isômeros
uma da outra.
Resposta da questão 77:
a) Quanto maior o valor de Ka maior a força do ácido,
portanto a ordem será:
Acético < Benzoico < Láctico < Fórmico
b) Ácido láctico: HC3H5O3
HC3H5O3 H+ + C3H5O3−
Assim:
H+   C H O− 
Ka =   
3 5 3
HC3H5O3 
Por estar muito diluído, considera-se que:
H+  = C H O−  = x
   3 5 3
Assim teremos:
x2
Ka =  x = 1,0  10−4  1,0  10−2 = 1,0  10−6
0,01
x = 1,0  10−3 mol  L−1
Cálculo do pH:
pH = −log H3O+ 
 
pH = − log(1,0  10−3 )  pH = 3
41
c) Equação balanceada:
2CH2O2 + Ba(OH)2 → Ba(CHO2 )2 + 2H2O
A proporção estequiométrica 2:1, indica que são
necessários 2 mols de ácido para cada mol de base,
assim:
171g de Ba(OH)2 2mol de CH2O2
x 1 10−2mol
x = 85,5  10−2 g de hidróxido de bário
d) Uma reação de oxidação.
álcool primário ⎯⎯⎯⎯
[O] [O]
→ aldeído ⎯⎯⎯→ ácido carboxílico
parcial total
Resposta da questão 78: V - V - F - V - V.
Verdadeira. Nos ácidos carboxílicos o grupo hidroxila,
forma ligações de hidrogênio com outras moléculas
polares, como a água, os alcoóis ou outros ácidos
carboxílicos, conferindo a esse grupo elevados pontos de
ebulição.
Verdadeira. Os ésteres por não apresentarem o grupo
hidroxila, não formam ligações de hidrogênio como os
ácidos carboxílicos,sendo assim, possui um menor ponto
de ebulição quando comparado aos ácidos carboxílicos.
Falsa. Tanto os óleos quanto a gordura são triglicerídeos,
porém, os óleos possuem radicais insaturados enquanto
as gorduras possuem radicais saturados.
Verdadeira. O sabão é formado a partir da hidrólise de
um éster em meio fortemente alcalinos.
Verdadeira. Os detergentes agem quase da mesma forma
que os sabões, porém, com algumas vantagens, pois os
fosfatos e sulfonatos presentes nos detergentes são
eficientes em águas que contém íons cálcio e magnésio,
pois não forma precipitados.
Resposta da questão 79: [C]
Fórmula Estrutural do éter dietílico:
CH3 − CH2 − O − CH2 − CH3
Função: Éter
A ligação de hidrogênio é uma atração intermolecular
mais forte do que a média. Nela os átomos de hidrogênio
formam ligações indiretas, “ligações em pontes”, entre
átomos muito eletronegativos de moléculas vizinhas.
Este tipo de ligação ocorre em moléculas nas quais o
átomo de hidrogênio está ligado a átomos que possuem
alta eletronegatividade como o nitrogênio, o oxigênio e
o flúor. Por exemplo: NH3, H2O e HF.
A ligação de hidrogênio é uma força de atração mais
fraca do que a ligação covalente ou iônica. Mas, é mais
Colégio NOBEL NBL
forte do que as forças de London e a atração dipolo-
dipolo.
O ácido acético e o éter dietílico são moleculares polares.
O cicloexano, benzeno e 1,2-dietilbenzeno moléculas
apolares.

Resposta da questão 80: [A]

Alternativa [A] está incorreta, pois o ponto de fusão do
ácido láurico é menor que o ponto de fusão do ácido
esteárico pelo fato dele possuir menor massa molar que
o ácido láurico, o que pode ser confirmado pelo cálculo
das massas molares a partir das fórmulas mínimas. As
temperaturas de fusão dos compostos orgânicos são
influenciadas pela massa molar da molécula. Quanto
maior a massa molar, maior a temperatura de fusão. Alternativa [C] está correta. O hidróxido de sódio, NaOH,
Alternativa [B] está correta. Moléculas de ácidos é um composto inorgânico que libera íons hidroxila (OH-
carboxílicos com mais de 10 carbonos são consideradas ) em meio aquoso, sendo por isso considerado uma base.
apolares.
Alternativa [C] está correta, já que o ácido linoleico é a Alternativa [D] está incorreta, pois a reação de formação
forma cis de um composto e a isomeria cis/trans só ocorre do sabão é chamada de saponificação.
em compostos insaturados.
Alternativa [D] está correta. Sabões são misturas de sais Resposta da questão 83:
alcalinos de ácidos graxos. a) Sim. Pois apresentam a mesma fórmula molecular:
C3H9N.
Resposta da questão 81: [D] b) O composto B, apresenta ligações de hidrogênio em
[A] Incorreta. A basicidade varia para cada estrutura de sua estrutura, o que lhe confere maior temperatura de
simetrias diferentes ilustradas no enunciado. ebulição uma vez que a massa molar de ambos os
[B] Incorreta. O ácido conjugado mais forte será do ácido compostos é a mesma.
conjugado mais fraco, no caso, a para-hidroxianilina
(pKa = 5,47) Resposta da questão 84: [D]
[C] Incorreta. Não é a presença do grupo hidroxila que As propriedades químicas das dioxinas que permitem sua
confere caráter básico as bases e sim seus valores de bioacumulação nos organismos estão relacionadas ao
pKa. seu caráter lipofílico, ou seja, este composto se acumula
[D] Correta. Pois é a que possui maior valor de pKa, pois, no tecido adiposo (predominantemente apolar).
o ácido conjugado fraco possui uma base forte.
se é elevado = Ka é baixa
se Ka é baixo = + fraco é o composto
ácido fraco = base conjugada forte

Resposta da questão 82: [D]

Alternativa [A] está correta. São chamados de óleos os
lipídios insaturados líquidos. Como todo lipídio, são
imiscíveis em água, ou seja, não se misturam com a água.
Alternativa [B] está correta. É exatamente o fato de
possuir uma parte polar e outra apolar que faz com que
o sabão apresente afinidade tanto com as gorduras
quanto com a água e, assim formem as micelas que
permitem a remoção das gorduras. A gordura é rodeada
pela parte apolar do sabão, ficando a parte polar para
fora, o que permite a interação com a água.

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Colégio NOBEL NBL