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FUNÇÕES OXIGENADAS

01 - (UECE)
Na composição dos enxaguantes bucais existe um
antisséptico para matar as bactérias que causam o
mau hálito. Um dos mais usados possui a seguinte
Os fenóis, classe de substâncias que possuem um
estrutura:
anel aromático, substituído, no mínimo, por uma
hidroxila, são ácidos de Arrhenius.
OH CH3
Em relação a esse tema e às funções orgânicas,
assinale a alternativa correta.
CH3
a) O fenol é considerado um ácido, pois, na
H3C perda do íon hidrogênio, a carga negativa
resultante da reação é estabilizada pela
Esse composto é identificado com a função ressonância no anel aromático. O hidrogênio ácido
química dos é aquele presente no carbono na posição “para”,
em relação à hidroxila.
a) fenóis. b) O fenol é classificado como um álcool
b) álcoois. secundário.
c) ácidos carboxílicos. c) A ressonância no anel aromático é um
d) aromáticos polinucleares. modo de representação da estrutura real da ligação
química presente no anel benzênico. As ligações,
02 - (UEA AM) na realidade, são alternadas espacialmente, isto é,
A figura representa a estrutura molecular do álcool há ligações simples e duplas entre os carbonos no
isoamílico, empregado na fabricação de perfumes anel de um fenol.
e, também, como solvente de tintas. d) Os ácidos orgânicos são, em regra geral,
ácidos fracos, quando comparados a ácidos
inorgânicos, tais como HCl e H2SO4. Uma forma
que os químicos expressam a força dos ácidos é
através da constante de equilíbrio Ka ou pKa.
Neste caso, o pKa de um ácido fraco é menor que
O nome sistemático IUPAC do álcool isoamílico é o pKa de um ácido forte.
e) Os fenóis formam uma classe de
a) 1,1-dimetilpropan-3-ol. substâncias, isto é, uma função orgânica, porque
b) 3,3-dimetilpropan-1-ol. possuem propriedades químicas específicas que
c) 1-butanol-3-metil. os diferenciam de outras funções, tais como éteres,
d) 3-metilbutan-1-ol. ésteres, cetonas etc.
d) 3-metilbutanol.
04 - (PUC RS)
03 - (UCB DF) A erva-mate (Ilex paraguaiensis) contém muitas
Sabe-se que a uva é uma fonte rica de compostos substâncias orgânicas, as quais podem ter ação
fenólicos, tais como os flavonóis, flavanóis e benéfica no organismo. As estruturas moleculares
antocianinas. Essas substâncias são alvo de de algumas substâncias presentes nessa planta
contínuas pesquisas; entre elas, destacam-se a são mostradas a seguir:
compreensão das possíveis ações antioxidantes e
anticancerígenas desses compostos no organismo Vitamina A
humano.
vezes ao dia, durante sete dias. O fármaco é da
família das tetraciclinas, de ação bacteriostática e
inibidora da síntese proteica da bactéria. A
transmissão da doença ocorre por via sexual e,
quando tratada, adequadamente, a cura é rápida.
Ácido cafeico
A partir da estrutura química da doxiciclina, é
correto afirmar:

01. Os grupos, –OH, estão todos voltados para


cima, fora do plano onde está situada a estrutura
Ácido neoclorogênico
da molécula do antibiótico.
02. O antibiótico, em meio aquoso, libera íons
OH–(aq).
03. A cadeia carbônica de 4 anéis condensados
é formada apenas por carbono hibridizados sp3.
04. A estrutura química do medicamento
apresenta dois grupos metil, voltados para baixo do
plano do papel em que está situada a estrutura da
Considerando essas estruturas, é correto afirmar molécula do fármaco.
que 05. A massa molecular da doxiciclina é
calculada somando-se as unidades de massa
a) a vitamina A é um hidrocarboneto de cadeia atômica de todos os átomos presentes na estrutura
cíclica e ramificada. química do fármaco.
b) os grupamentos OH nas três moléculas
conferem a elas caráter marcadamente ácido. 06 - (UNIC MT)
c) o aroma da erva-mate provém dos ácidos O tetra-hidrocanabinol, THC, representado pela
cafeico e neoclorogênico, porque apresentam anel estrutura e de massa molar 314gmol–1, é um
aromático ou benzênico. composto químico que pode ser extraído das
d) o número de átomos de hidrogênio na plantas do gênero Cannabis ou sintetizado no
molécula de vitamina A é maior do que na do ácido laboratório e tem sido estudado para uso
neoclorogênico. terapêutico. Entretanto, pesquisadores advertem
e) o ácido neoclorogênico é muito solúvel em que 25 µg dessa substância química é suficiente
óleo, por conta de seus numerosos grupamentos para causar intoxicação.
hidroxila, pouco polares.

05 - (Faculdade Guanambi BA)

A partir da análise das informações e da estrutura


do tetrahidrocanabiol, é correto afirmar:
A gonorreia é uma DST causada pela bactéria
Neisseria gonorrhoeae, que pode promover 01. A fórmula estrutural do tetra-hidrocanabinol
inflamação na uretra, na próstata e no útero. A apresenta dois grupos metil, ––CH3, e um grupo
doença ocasiona dor, ardência e secreções butil, ––(CH2)3CH3.
durante a micção. Em alguns casos, principalmente 02. A quantidade de matéria de THC
na mulher, não existem sintomas, entretanto, equivalente a 25 µg é, aproximadamente, 8,0 × 10–
mesmo sem apresentá-los, uma pessoa pode 5
mol.
transmitir a infermidade. O tratamento é feito pelo
03. O grupo funcional da classe dos ésteres
médico, através da prescrição de antibióticos,
está presente na estrutura química do THC.
como a doxiciclina, na dosagem de 100 mg, duas
04. O grupo ––OH presente na estrutura estruturalmente, muito similares à testosterona e
confere caráter básico ao composto. utilizados para aumento da massa muscular e
05. A fórmula molecular do tetra-hidrocanabinol melhora do desempenho dos atletas.
é C21H30O2.

07 - (FM Petrópolis RJ)


Árvore da morte

Esse é um dos seus nomes conhecidos, usado por


quem convive com ela. Seus frutos, muitos
parecidos com maçãs, são cheirosos, doces e Quais funções orgânicas oxigenadas estão
saborosos. Também é conhecida como presentes em todos os compostos citados?
Mancenilheira da Areia – mas “árvore da morte” é
o apelido que melhor descreve a realidade. a) Cetona e álcool.
Sua seiva leitosa contém forbol, um componente b) Fenol e éter.
químico perigoso e só de encostar na árvore, a pele c) Amida e epóxido.
pode ficar horrivelmente queimada. d) Anidrido e aldeído.
Refugiar-se debaixo dos seus galhos durante uma e) Ácido carboxílico e enol.
chuva tropical também pode ser desastroso,
porque até a seiva diluída pode causar uma 09 - (UNIRG TO)
erupção cutânea grave. Nos últimos anos, os órgãos de fiscalização federal
Disponível em: <http://g1.globo.com/ciencia-e- apreenderam, em vários estados brasileiros,
saude/ amostras de leite adulteradas com formol. A função
noticia/2016/06/a-arvore-da-morte-a-mais- orgânica e a fórmula molecular desse composto
perigosa-do- químico são, respectivamente,
-mundo-segundo-o-livro-dos-recordes.html>.
Adaptado. Acesso em: 18 jul. 2016. a) Aldeído e CH2O
b) Álcool e CH2O
Considere a fórmula estrutural do forbol c) Aldeído e C2H4O
representada abaixo. d) Álcool e C2H4O

10 - (ACAFE SC)
A água oxigenada pode ser quantificada em uma
reação de oxi-redução com íons MnO4–
padronizado em meio ácido. Sob condições
apropriadas foram necessários 20 mL de [MnO4–] =
0,100 mol/L para reagir com 5 mL de uma amostra
de água oxigenada.
Uma das funções orgânicas e o nome de um dos Dados: H: 1 g/mol; O: 16 g/mol.
grupamentos funcionais presentes em sua
molécula são, respectivamente, Assinale a alternativa que contém a concentração
em % (m/v) dessa amostra analisada.
a) fenol e carbonila
b) cetona e carboxila 5H2O2 + 2MnO4– + 6H+ → 5O2 + 2Mn2+ + 8H2O
c) aldeído e hidroxila
d) álcool e carboxila a) 3,4% (m/v)
e) álcool e carbonila b) 3,0% (m/v)
c) 1,36 % (m/v)
08 - (UFPR) d) 0,54% (m/v)
Poucos meses antes das Olimpíadas Rio 2016,
veio a público um escândalo de doping envolvendo 11 - (UNIUBE MG)
atletas da Rússia. Entre as substâncias Os compostos orgânicos são agrupados de acordo
anabolizantes supostamente utilizadas pelos com as funções orgânicas presentes em suas
atletas envolvidos estão o turinabol e a estruturas químicas, os quais determinam suas
mestaterona. Esses dois compostos são, propriedades físico-químicas. A seguir, estão
descritos na coluna A os nomes de alguns O ácido cáprico é um dos ácidos graxos produzidos
compostos orgânicos utilizados em nosso na pele de caprinos sendo um dos responsáveis
cotidiano: pelo odor característico da espécie, mas ele é
encontrado também na carne e no leite bovino. Na
COLUNA A indústria farmacêutica, ele é base para diversos
I. Metanal, também chamado de formaldeído; cosméticos, além de ser matéria-prima para
II. Ácido etanoico ou ácido acético; diversos produtos químicos. A estrutura química do
III. Acetona ou propanona; ácido cáprico é mostrada a seguir:
IV. n-Hexano
V. Etanoato de etila ou acetato de etila H3C O

Analisando o nome dos compostos acima,


OH
identifique, na coluna B, as funções orgânicas às
quais pertencem, respectivamente, esses
compostos: Baseando-se na estrutura química do ácido cáprico
e nas reações orgânicas, analise as alternativas e
COLUNA B marque V para verdadeiro e F para falso.
( ) Hidrocarboneto;
( ) Aldeído a) O ácido cáprico pode ser obtido pela reação
( ) Éster de oxidação exaustiva de um álcool primário que
( ) Cetona contém a mesma quantidade de carbonos.
( ) Ácido carboxílico b) A cadeia carbônica do ácido cáprico é
classificada como: normal, homogênea, saturada e
A sequência numérica CORRETA da coluna B, de acíclica.
cima para baixo, é: c) O ácido cárpico pode reagir com um álcool
e formar um éster pela reação de substituição.
a) I, II, III, IV e V d) O nome IUPAC do ácido cáprico é ácido
b) I, III, V, IV e II nonanóico.
c) II, III, I, V e IV
d) V, IV, I, II e III 14 - (UEA AM)
e) IV, I, V, III e II A figura representa a estrutura molecular da
sinvastatina, fármaco utilizado para redução dos
12 - (UNITAU SP) níveis de colesterol no sangue.
Observe a estrutura do ácido lático abaixo e
assinale a alternativa que indica corretamente os
grupos funcionais circulados com linha pontilhada
(A e B) e a nomenclatura oficial desse ácido.

As funções orgânicas oxigenadas presentes na


a) A=aldoxila, B=hidroxila, ácido 2- sinvastatina são
hidroxipropanoico
b) A=carboxila, B=aldoxila, ácido a) aldeído e éter.
dihidroxipropanoico b) aldeído e éster.
c) A=carboxila, B=hidroxila, ácido 2- c) álcool e cetona.
hidroxipropanoico d) álcool e éter.
d) A=aldoxila, B=carboxila, ácido e) álcool e éster.
dihidroxipropanoico
e) A=hidroxila, B=carboxila, ácido 2- 15 - (IFBA)
hidroxipropanoico O ano de 2016 foi declarado Ano Internacional das
Leguminosas (AIL) pela 68ª Assembleia-Geral das
13 - (UniRV GO) Nações Unidas, tendo a Organização para a
Alimentação e Agricultura das Nações Unidas
(FAO) sido nomeado para facilitar a execução das a) As substâncias II e V são isômeros de
atividades, em colaboração com os governos. Os função.
agrotóxicos fazem parte do cultivo de muitos b) O flavor de abacaxi é conferido pelo
alimentos (dentre eles as leguminosas) de muitos butanoato de etila.
países com o objetivo de eliminar pragas que c) A cadeia carbônica da substância II é
infestam as plantações. Porém, quando esses aberta, normal, heterogênea e insaturada.
compostos são usados em excesso podem causar d) Todas as substâncias apresentadas
sérios problemas de intoxicação no organismo fornecem um álcool secundário a partir de sua
humano. hidrólise.

Na figura são apresentadas as estruturas químicas 17 - (UDESC SC)


da Piretrina e da Coronopilina (agrotóxicos muito Os ésteres são comumente preparados a partir da
utilizados no combate a pragas nas plantações), reação entre um ácido carboxílico e um álcool em
identifique as funções orgânicas presentes meio ácido. A metodologia mais conhecida é a
simultanemente nas estruturas apresentadas: esterificação de Fisher. Um éster muito utilizado
como solvente em laboratório é o etanoato de etila,
também conhecido como acetado de etila.

A molécula do etanoato de etila possui:

a) somente ligações covalentes apolares entre


os átomos.
b) somente ligações sigmas entre os átomos.
c) ligação covalente polar entre o átomo de
oxigênio e o de hidrogênio.
d) somente uma ligação sigma em sua
estrutura.
e) apenas uma ligação π (pi) em sua
estrutura.

18 - (FM Petrópolis RJ)


Os macrolídeos formam um grupo de antibióticos
a) Éter e Éster que foi substituto das penicilinas nos pacientes
b) Cetona e Éster alérgicos no tratamento de infecções bacterianas.
c) Aldeído e Cetona Sua ação pode ser bacteriostática ou bactericida. A
d) Éter e Ácido Carboxílico azitromicina é um macrolídeo semissintético,
e) Álcool e Cetona indicado nas infecções respiratórias e nas doenças
sexualmente transmissíveis. Sua fórmula estrutural
16 - (UNIRG TO) encontra-se representada a seguir.
Substância flavorizante é aquela capaz de conferir
ou intensificar o sabor e o aroma de alimentos e
bebidas industrializadas. Os itens a seguir
apresentam algumas substâncias e seu flavor
(sabor e aroma, ou saboroma) correspondente.

Flavorizante Flavor
I. CH3CO2CH2CH3 maçã
II. CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2 banana
III. CH3CO2(CH2)7CH3 laranja
IV. CH3(CH2)2CO2CH2CH3 abacaxi
V. CH3(CH2)2CO2(CH2)3CH3 morango
As funções orgânicas presentes na molécula da
Com relação aos itens apresentados, assinale a azitromicina estão representadas por
única alternativa correta:
a) cetona, éter, álcool e amina Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO
b) cetona, amina, álcool e nitrila afirmar que:
c) éster, álcool, nitrila e éter
d) éster, álcool, amina e éter 01. o composto I possui um átomo de
e) ácido carboxílico, fenol, éter e amina hidrogênio ionizável e o composto II é o hidróxido
de sódio.
19 - (PUC RS) 02. para obter 9,0 g de benzoato de sódio, são
Analise o texto a seguir. necessários 6,0 g do composto I.
04. em uma garrafa contendo dois litros de
O sabão é um dos produtos químicos de maior refrigerante, a quantidade máxima permitida de
importância no cotidiano. É produzido a partir de benzoato de sódio é de um grama.
óleos e gorduras de origem vegetal ou animal e, na 08. o ponto de fusão do benzoato de sódio é
maioria das vezes, constitui-se dos sais de sódio menor do que o do composto I.
ou potássio derivados de ácidos graxos. A estrutura 16. o benzoato de sódio é um sal de ácido
abaixo é típica de sabões: carboxílico obtido por meio de uma reação de
neutralização.
O 32. no benzoato de sódio, ocorre ligação
Na+
covalente entre o átomo de oxigênio e o de sódio.
64. o composto I é o ácido benzoico, cuja
O-
fórmula molecular é C7H6O2.

Embora o sabão seja muito solúvel em meio 21 - (UERJ)


aquoso, é possível diminuir sua solubilidade. Uma substância orgânica possui a seguinte
composição percentual em massa:
Uma forma efetiva de diminuir a quantidade de
sabão dissolvido é adicionar certos compostos à
solução. Dois exemplos são:

a) açúcar e sal de cozinha.


b) sal de cozinha e ácido de bateria.
c) ácido de bateria e amoníaco.
d) amoníaco e água. Observe outras características dessa substância:
e) água e açúcar.
• a razão entre o número de átomos de sua
20 - (UFSC) fórmula molecular e de sua fórmula mínima é igual
O benzoato de sódio é um conservante bactericida a 2;
e fungicida utilizado na indústria de bebidas e • o cátion liberado na sua ionização em água
alimentos. A utilização de benzoato de sódio é é o H+.
permitida pela legislação brasileira (ANVISA, RDC
n. 05, de 15/01/2007), sendo a concentração A substância descrita é denominada:
máxima de 0,05 g/100 mL para bebidas não
alcoólicas gaseificadas e não gaseificadas. Sua a) ácido etanoico
presença em bebidas e alimentos pode ser b) ácido butanoico
considerada uma fonte de consumo de sódio. c) etanoato de etila
Disponível em: d) metanoato de metila
<http://www.nutramax.com.br/conservantes.html>
[Adaptado] Acesso em: 15 ago. 2014. GABARITO:

Esquema reacional para a produção de 1) Gab: A


benzoato de sódio:
2) Gab: D

3) Gab: E

4) Gab: D
5) Gab: 05

6) Gab: 05

7) Gab: E

8) Gab: A

9) Gab: A

10) Gab: A

11) Gab: E

12) Gab: C

13) Gab: VVVF

14) Gab: E

15) Gab: B

16) Gab: B

17) Gab: E

18) Gab: D

19) Gab: B

20) Gab: 85

21) Gab: A