SÉRIE PRÉ-VESTIBULAR
TC
PROFESSOR(A) MARIANO OLIVEIRA
ALUNO(A)
TURMA TURNO
01. Considere um poderoso desinfetante, formado por uma
mistura de cresóis (metilfenóis), sendo o componente
predominante dessa mistura o isômero para.
a) Apresente as fórmulas estruturais planas dos dois
cresóis presentes em menor proporção no
desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo
de fórmula para os dois compostos aromáticos
isômeros de função dos cresóis.
b) Apresente as estruturas dos compostos resultantes da
reação entre o cresol predominante no desinfetante
e o anidrido acético, em meio básico.
02. As amidas podem ser obtidas pela reação entre um
ácido carboxílico e a amônia, conforme a seguinte
equação geral:
R – COOH + NH3 → R – CONH2 + H2O
Considere um laboratório no qual estão disponíveis
quatro ácidos carboxílicos: etanoico, propanoico,
butanoico e pentanoico.
a) Escreva a equação química completa da reação da
amônia com o composto de caráter ácido mais
acentuado dentre os disponíveis no laboratório.
b) Admitindo a substituição da amônia pelo metanol na
equação geral, indique a função orgânica do
produto formado e o tipo de hibridação do átomo
de carbono do grupo funcional desse.
03. Leia no texto abaixo um exemplo de síntese baseada na
transformação de grupos funcionais dos compostos
orgânicos.
A reação do 2-bromobutano com o hidróxido de
potássio aquoso tem como principal produto orgânico
o composto X. Quando a substância X é tratada com a
mistura oxidante K2Cr2O7 / H2SO4 , é produzido o
composto orgânico Y.
a) Escreva a fórmula estrutural plana do composto X e
a do composto Y. Em seguida, identifique o
mecanismo ocorrido na reação de síntese do
composto X em função das espécies reagentes.
b) Determine, ainda, o número de isômeros ópticos
ativos do 2-bromobutano e os produtos da reação
de Y com CH3CH2MgBr, seguida de hidrólise.
SEDE DE QUÍMICA
Nº
USP/ UNICAMP
DATA ___/___/___
04. O bromofenilmetano, também denominado brometo de
benzila, reage lentamente com a água, formando um
álcool e um ácido inorgânico.
a) Escreva, utilizando as fórmulas estruturais das
substâncias, a equação química dessa reação. Em
seguida, apresente a estrutura em bastão do éter
isômero do álcool produzido.
b) Escreva a reação do bromofenilmetano com o
acetato de sódio, identificando o grupo funcional e
a nomenclatura do produto orgânico formado.
05. A adrenalina é um hormônio neurotransmissor
produzido pelo organismo sob determinadas condições.
Observe sua fórmula estrutural:
a) Identifique as funções orgânicas presentes na
adrenalina, determinando uma com caráter ácido e
outra com caráter básico.
b) Indique o número de isômeros opticamente ativos da
adrenalina e apresente a fórmula estrutural do
produto da sua reação de desidratação
intramolecular.
06. A ionização do ácido fluoretanoico é representada pela
seguinte equação química:
FCH2COOH → FCH2COO– + H+
Considere uma solução aquosa com concentração desse
ácido igual a 0,05 mol.L–1 e grau de ionização de 20%.
a) Calcule o pH desta solução e a constante de
equilíbrio da reação de ionização.
b) Escreva a reação do ácido fluoretanoico com etanol,
em meio ácido.
07. Os ácidos carboxílicos e os fenóis são substâncias
orgânicas com caráter ácido. Apesar de os ácidos
carboxílicos possuírem, em geral, valores de pKa
menores que os dos fenóis, o ácido benzoico apresenta
pKa igual a 4,21, enquanto o 2,4,6-trinitrofenol
apresenta pKa igual a 0,38.
a) Escreva as fórmula estrutural deste fenol e do ácido
benzoico.
b) Justifique a acidez deste fenol ser superior à do
ácido benzoico.