UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE

CENTRO DE CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

INSTITUTO DE QUÍMICA
QUI0620 – QUÍMICA ORGÂNICA I
Prof. Fabiano Gomes

3ª AVALIAÇÃO

Aluno(a):

1. Dentre os compostos abaixo, indique:

Cl Cl

Cl

Cl
A B
(a) O composto que apresenta o maior ponto de fusão. Justifique sua resposta.
(b) O composto que apresenta a maior solubilidade aquosa. Justifique sua resposta.

2. Em cada caso, responda o que se pede:

(a) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de estabilidade. Justifique sua resposta.

A B C
(b) Coloque os compostos abaixo em ordem crescente de acidez. Justifique sua resposta.

A B C

3. No item (a) forneça o nome sistemático IUPAC para o composto, evidenciando a estereoquímica da molécula. No
item (b) desenhe a estrutura de linhas para o composto cujo nome IUPAC foi dado.
(a) (b)
1-cloro-4-[(2Z,1R )-1,3-dimetilpent-2-enil]-2-(1S-metilpropil)benzeno
4. Diversas reações orgânicas são regiosseletivas, ou seja, tendem a formar majoritariamente um ou mais produtos
em detrimento de outros possíveis. Os motivos para essa regiosseletividade são diversos. Forneça a estrutura do
produto majoritário formado em cada reação e explique a regiosseletividade observada em cada caso.

1. Br2
(a)
2. H2O

h
(b)

5. Indique a estrutura do(s) reagente(s) ou produto(s) majoritário(s) observados em cada uma das reações abaixo:

OH
A
(a)
OH

B
(b)
OH

1. O3
(c) C
2. (CH3)2S

Na
(d) D
NH3(l)

(e) H2O, H+
E
HgSO4

6. Considere os compostos abaixo:

A B C
(a) Indique qual dos compostos apresenta maior estabilidade, isto é, menor reatividade. Explique detalhadamente
sua resposta.
(b) Em cada composto, forneça a hibridização do átomo indicado com uma seta vermelha.
7. O anisol (metóxi-benzeno) e o ácido benzoico podem ser obtidos a partir de fontes naturais e são de extrema
importância sintética, pois são utilizados como precursores de diversos produtos químicos e farmacêuticos. Uma
das reações bastante empregadas é a nitração, que permite a obtenção de derivados nitrogenados.
O
OCH 3
OH

anisol ácido benzóico

(a) Com qual dos reagentes (anisol ou ácido benzoico) a nitração ocorrerá mais rapidamente? Justifique sua resposta.
(b) Forneça o(s) produto(s) majoritário(s) esperado(s) na reação de nitração de cada um dos compostos acima.
Justifique sua resposta utilizando estruturas de ressonância.

8. Forneça a estrutura dos intermediários A e B e descreva o mecanismo reacional para cada uma das 3 (três) etapas
da síntese abaixo (não são necessários estados de transição).

Br2 CN OCH 3 CN
A B

9. Forneça a estrutura do conjunto de reagentes utilizados em A e C e a estrutura do intermediário B e descreva o

mecanismo reacional para cada uma das 2 (duas) etapas da síntese abaixo (não são necessários estados de
transição).

A C
B

10. O poliestireno é um polímero utilizado na fabricação do isopor e é produzido a partir da polimerização do estireno.
O estireno, por sua vez, pode ser obtido a partir do benzeno, em uma síntese em três etapas. Proponha a estrutura
dos reagentes (ou conjunto de ragentes) A, C e E, bem como dos intermediários B e D observados nesta síntese.

A C E
B D