UniCV Licenciaturas em Engª Alimentar e Engª Química e Biológica 1º ano

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* Química Orgânica I

FCT 2º TESTE DE AVALIAÇÃO CONTÍNUA (04 de JULHO) 2021/2022

1. Em cada par dos compostos apresentados, indique qual é que considere ser o ácido mais forte.
Justifique a sua resposta. (4,0 val.)
a) CH2FCO2H ou CH2ICO2H; b) CH3CH(F)OH ou CH3CH(F)CO2H;
c) CH3CH2NH2 ou CH3OCH3; d) C6H5OH ou C6H11OH
2. Considere os esquemas reacionais apresentados a seguir:

1) CH COO + CH3OH CH 3COOH + CH3O

1) 3CH3COOH + CH3S CH3COO + CH3SH

2) CH3CH2S + CH3CH2Br CH3CH2SCH2CH3 + Br

3) CH3CH2S + CH3CH2CH2Cl CH3CHCH2 + CH3CH2SH + Cl

a) Escreva o mecanismo da reação ácido-base completa, do esquema 1) identificando o ácido, a base

e os conjugados. (2,0 val.)
b) Tendo em consideração o sentido de equilíbrio apresentado no esquema 1), discuta o valor relativo
do pKa do ácido e do ácido conjugado, qual será maior? Justifique (1,0 val.)
c) Identifique as reações orgânicas que ocorrem nos esquemas 2) e 3). (1,0 val.)
d) Identifique o nucleófilo e o eletrófilo no esquema 2), apresentando o respetivo átomo nucleófilo e
eletrofílico. (1,0 val.)

3. As adições de Grignard a compostos carbonílicos são especialmente úteis porque elas podem ser
utilizadas para preparar álcoois. Os aldeídos e cetonas são exemplos de compostos carbonílicos
utilizados.
a) Em termos de velocidade de reação os aldeídos reagem mais rapidamente do que as cetonas.
Justifique esta afirmação. (1,0 val.)

4. Tendo em conta a utilidade das adições de Grignard, escreva um esquema retrossintético que
poderia ser utilizado para preparar cada um dos seguintes compostos, de duas maneiras diferentes:
a) Hexan-2-ol; b) 3-Metilpentan-2-ol; C) 1-fenil-2-metilpropanol (2,0val. cada)
b) Apresente o mecanismo detalhado para a obtenção de apenas um dos produtos da alínea a). (1,5
val.)
5. Os polímeros são compostos que consistem em moléculas muito grandes, feitas de muitas
subunidades repetidas.
a) Indique os mecanismos de polimerização dos alcenos que conhece, dando exemplo de um polímero
que poderá ser obtido por um desses mecanismos, assim como algumas das suas aplicações práticas
no nosso dia-a-dia. (1,5 val.)
b) Em termos reacionais, qual a diferença entre um polímero de adição e um polímero de
condensação? (1,0 val.)

Boa sorte